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第1課時(shí)有機(jī)化合物的分離、提純基礎(chǔ)過(guò)關(guān)一、有機(jī)物分離提純實(shí)驗(yàn)儀器、試劑的選擇1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是()a乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水b四氯化碳和水,溴苯和苯,硝基苯和水c甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇d汽油和水,苯和水,己烷和水答案d解析a選項(xiàng)中,酒精和水互溶;b選項(xiàng)中溴苯和苯互溶;c選項(xiàng)中三組物質(zhì)都互溶。2除去下列物質(zhì)所含的雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì))所選用的試劑不正確的是()a乙酸(苯甲酸):naoh溶液b甲烷(乙炔):溴水c苯(苯甲酸):naoh溶液d乙炔(硫化氫):亞硫酸鈉酸性溶液答案a解析a項(xiàng),乙酸和苯甲酸都能與naoh反應(yīng)而溶于該溶液,因此a錯(cuò)誤;b項(xiàng),可以將混合氣體通入溴水中,乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng),從而除去了乙炔;c項(xiàng),苯甲酸溶于naoh溶液而除去;d項(xiàng),通過(guò)亞硫酸鈉酸性溶液,硫化氫與亞硫酸鈉反應(yīng)生成了硫單質(zhì),從而除去。3天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作,現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素,下列溶劑不能用來(lái)萃取富集這些天然色素的是()a四氯化碳 b苯c乙醇 d直餾汽油答案c解析萃取劑必須與溶劑互不相溶。而乙醇和水互溶,所以不能用來(lái)萃取富集這些天然色素。二、有機(jī)物分離提純方法的選擇4現(xiàn)有三組混合液:乙酸乙酯和乙酸鈉溶液乙醇和水溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是()a分液、萃取、蒸餾b萃取、蒸餾、分液c分液、蒸餾、萃取d蒸餾、萃取、分液答案c解析乙酸乙酯和乙酸鈉溶液分層,采用分液法分離;乙醇和水混溶,兩者的沸點(diǎn)不同,可采用蒸餾法分離;溴化鈉不溶于有機(jī)溶劑,溴易溶于有機(jī)溶劑,可采用萃取的方法分離。5化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng)rhcl2(g)rcl(l)hcl(g)受到啟發(fā),提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品hcl的設(shè)想已成為現(xiàn)實(shí),試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳方法是()a水洗分液法 b蒸餾法c升華法 d有機(jī)溶劑萃取法答案a解析本題關(guān)鍵是選最佳方法。因hcl極易溶于水,有機(jī)物一般不溶于水,故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡(jiǎn)便。6現(xiàn)有一瓶a和b的混合液,已知a和b的某些性質(zhì)如下:物質(zhì)分子式熔點(diǎn)()沸點(diǎn)()密度(gcm3)水溶性ac3h6o29857.50.93可溶bc4h8o284770.90可溶由此推知分離a和b的最佳方法是()a萃取 b結(jié)晶 c蒸餾 d分液答案c解析觀察表中數(shù)據(jù),得知a、b兩種物質(zhì)都是有機(jī)物,都溶于水,不能用萃取或分液進(jìn)行分離,它們的熔點(diǎn)都比較低,常溫下為液體,不能結(jié)晶析出,但是其沸點(diǎn)差異較大,故可以用蒸餾的方法將a、b分離。7為了提純下表中的物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()編號(hào)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法己烷(己烯)溴水分液淀粉溶液(nacl)水滲析ch3ch2oh(ch3cooh)cao蒸餾co2(so2)na2co3溶液洗氣a. b c d答案b解析出錯(cuò)的原因是不能明確物質(zhì)的分離與提純的具體要求。向中加入溴水,己烯與br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,且己烷可萃取溴水中的溴,用分液法不能將己烷提純;中除雜試劑na2co3既可與雜質(zhì)so2反應(yīng),又可吸收被提純氣體co2,所以用na2co3溶液不可行,應(yīng)改用飽和nahco3溶液。三、有機(jī)物分離提純的實(shí)驗(yàn)操作8下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法,不正確的是()a在組裝蒸餾裝置時(shí),溫度計(jì)的水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處b用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸餾c在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中,粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水d在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷卻到常溫才過(guò)濾答案d9在一定條件下,萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是1,5二硝基萘()、1,8二硝基萘()的混合物,后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離,向上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98%硫酸,充分?jǐn)嚢?,用耐酸漏斗過(guò)濾,欲從濾液中得到固體1,8二硝基萘,應(yīng)采用的方法是()a蒸發(fā)濃縮結(jié)晶b向?yàn)V液中加水后過(guò)濾c用na2co3溶液處理濾液d將濾液緩緩加入水中并過(guò)濾答案d解析根據(jù)題目信息知,濾液中有濃h2so4和1,8二硝基萘,濃h2so4可溶于水,而1,8二硝基萘不溶于水,故可以將濾液注入水中(相當(dāng)于濃h2so4的稀釋),然后過(guò)濾即可。能力提升10現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?,在方括?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法,在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的化學(xué)式。答案a:飽和na2co3溶液b:h2so4溶液分液蒸餾蒸餾ach3cooch2ch3 bch3ch2oh、ch3coonacch3coona dch3coohech3ch2oh解析乙酸乙酯、乙酸和乙醇的分離,最好先用飽和na2co3溶液洗滌,這樣首先分離出乙酸乙酯,而在洗滌液中留下ch3coona和乙醇,再用蒸餾的方法蒸出乙醇,最后把ch3coonach3cooh再蒸餾,即可把ch3cooh與h2o分離。11工業(yè)酒精是含水約4%的液態(tài)乙醇,向工業(yè)酒精中加入生石灰,會(huì)發(fā)生如下化學(xué)反應(yīng)且生成物不溶于乙醇。caoh2o=ca(oh)2要在實(shí)驗(yàn)中將工業(yè)酒精轉(zhuǎn)化為無(wú)水酒精,請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)下列做法中最不可取的是 。a加入過(guò)量的生石灰后過(guò)濾b加入過(guò)量的生石灰后蒸餾c加入過(guò)量的生石灰后分液(2)在你選擇的需要加熱的實(shí)驗(yàn)方法中,需要用到的玻璃儀器除酒精燈以外,還有 ;在該方法的實(shí)驗(yàn)步驟中,加熱之前的一步操作是 ,并且要注意的問(wèn)題是 。(3)用酒精燈作熱源,在加熱的過(guò)程中要適時(shí)調(diào)整酒精燈的位置,其目的是 。答案(1)c(2)蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管、錐形瓶向冷凝管內(nèi)通冷卻水使冷卻水從冷凝管的下口進(jìn),上口出(3)使蒸餾燒瓶?jī)?nèi)的支管口處保持某一恒溫解析(1)ca(oh)2和cao都是不溶于酒精、難揮發(fā)的固體,酒精是較易揮發(fā)的液體。因此,答案為c。(2)根據(jù)題中的要求,實(shí)驗(yàn)方法是蒸餾,有關(guān)玻璃儀器除酒精燈以外還有蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管和錐形瓶;在蒸餾操作中,為了確保餾分及時(shí)得到冷卻,要先向冷凝管內(nèi)通入冷卻水,然后才能進(jìn)行加熱;為了提高冷凝管的冷卻效率,冷卻水要從冷凝管的下口進(jìn),上口出。(3)做蒸餾操作時(shí)要根據(jù)混合物組分沸點(diǎn)的情況,使蒸餾燒瓶?jī)?nèi)的支管口處保持某一恒溫,溫度的測(cè)量靠溫度計(jì),溫度的升降可以通過(guò)控制熱源的強(qiáng)弱來(lái)實(shí)現(xiàn)。12某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖),以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。已知:密度(gcm3)熔點(diǎn)()沸點(diǎn)()溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.8110383難溶于水(1)制備粗品將12.5 ml環(huán)己醇加入試管a中,再加入1 ml濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應(yīng)完全,在試管c內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。a中碎瓷片的作用是 ,導(dǎo)管b除了導(dǎo)氣外還具有的作用是 。試管c置于冰水浴中的目的是 。(2)制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在 層(填“上”或“下”),分液后用 (填編號(hào))洗滌。akmno4溶液b稀h2so4cna2co3溶液再將環(huán)己烯按下圖裝置蒸餾,冷卻水從 口進(jìn)入(填“f”或“g”)。蒸餾時(shí)要加入生石灰,目的是 。收集產(chǎn)品時(shí),控制的溫度應(yīng)在 左右,實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是 (填字母序號(hào),下同)。a蒸餾時(shí)從70 開(kāi)始收集產(chǎn)品b環(huán)己醇實(shí)際用量多了c制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是 。a用酸性高錳酸鉀溶液b用金屬鈉c測(cè)定沸點(diǎn)答案(1)防止液體暴沸冷凝防止環(huán)己烯揮發(fā)(2)上cg吸收水分,便于蒸餾出更純凈的產(chǎn)品83 c(3)bc解析本題將課本制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置創(chuàng)新應(yīng)用于其他有機(jī)物的制備,要求學(xué)生學(xué)而不僵,靈活多變,很好的考查了學(xué)生的知識(shí)遷移能力和綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α0ㄎ镔|(zhì)的制備、分離(蒸餾、分液),反應(yīng)條件的控制,物質(zhì)的鑒別等。(1)粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸,又要防止生成物揮發(fā)。(2)精品的制備關(guān)鍵在于除雜,此問(wèn)涉及到分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小,在上層,洗滌時(shí)選用kmno4溶液會(huì)氧化環(huán)己烯,又因粗品中混有少量酸性物質(zhì),洗滌時(shí)不能再用稀h2so4,需用na2co3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點(diǎn)較低,制備粗品時(shí)隨產(chǎn)品一起蒸出,導(dǎo)致環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論值。(3)區(qū)分精品與粗品不能選用酸性kmno4,因?yàn)槎呓钥杀籯mno4溶液氧化;由于粗品中含有環(huán)己醇等,可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體,故可用na加以區(qū)分;測(cè)定沸點(diǎn)也能很好的區(qū)分二者。拓展探究13甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)中都有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛,試回答下列問(wèn)題。(1)mn2o3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌,攪拌的作用是 。(2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過(guò)結(jié)晶、過(guò)濾進(jìn)行分離,該過(guò)程中需將混合物冷卻,其目的是 。(3)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,可循環(huán)使用的物質(zhì)有 、 。(4)實(shí)驗(yàn)中分離甲苯和苯甲醛采用的操作是 ,其原理是 。答案(1)使反應(yīng)物充分接觸,加快反應(yīng)速率(2)降低mnso4的溶解度(3)稀硫酸甲苯(4)蒸餾利用甲苯和苯甲醛的沸點(diǎn)差異使二者分離解析(1)固體mn2o3與液態(tài)的甲苯反應(yīng),接觸面

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