蘇教版選修5 專題1第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機物 課件（44張）.pptx

專題1認識有機化合物 第二單元科學(xué)家怎樣研究有機物 1 了解用李比希法定量分析有機化合物所含元素的一般方法 并能進行有關(guān)計算 2 知道確定有機化合物最簡式及分子式的常用方法 3 知道可運用紅外光譜 核磁共振氫譜以及化學(xué)實驗方法確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu) 4 能區(qū)分手性碳原子 手性分子 對映異構(gòu)體 能用同位素示蹤法解釋簡單的化學(xué)反應(yīng) 目標導(dǎo)航 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué) 重點難點探究 隨堂達標檢測 欄目索引 一 有機化合物組成的研究 答案 1 最簡式又稱為實驗式 指有機化合物中所含各元素原子個數(shù)的 2 確定有機化合物元素組成的方法 1 李比希燃燒法 有機物完全燃燒后 各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為c h 2 鈉融法 可定性地檢測有機物中是否含有等元素 3 銅絲燃燒法 定性確定有機物中是否存在 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué) 最簡整數(shù)比 co2 h2o 氮 氯 溴 硫 鹵素 答案 4 元素分析儀 確定有機化合物的組成 元素分析儀工作原理 使有機化合物充分燃燒 再對進行自動分析 燃燒產(chǎn)物 高 快 小 碳 氫 氧 硫 答案 議一議1 一種有機物燃燒后的產(chǎn)物只有co2和h2o 該有機物所含元素只有碳和氫嗎 如何判斷是否含有氧元素 答案不一定 若產(chǎn)物只有co2和h2o 其組成元素肯定有c h元素 可能有o元素 判斷該有機物中是否含氧元素的方法如下 設(shè)有機物燃燒后co2中碳元素的質(zhì)量為m c h2o中氫元素質(zhì)量為m h 若 m 有機物 m c m h 有機物中含有氧元素m 有機物 m c m h 有機物中不含氧元素 答案 2 最簡式和分子式的區(qū)別與聯(lián)系是什么 答案最簡式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子 不能確切表明分子中原子個數(shù) 具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種 分子式是表示化合物分子所含元素的種類及其原子數(shù)目的式子 最簡式相同的物質(zhì) 若相對分子質(zhì)量不同 其分子式就不同 二 有機化合物結(jié)構(gòu)的研究 答案 1 李比?；鶊F理論 1 在有機化合物分子中 原子主要通過結(jié)合在一起 原子之間 或的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異 2 1838年 李比希提出了 基 的定義 有機化學(xué)中的 基 是一系列化合物中不變的部分 基 在化合物中可被某種元素的單個原子所置換 置換 基 的基團 可以被其他基團所取代 在有機化學(xué)發(fā)展的歷史進程中 基團理論對有機化學(xué)的發(fā)展起到了巨大的推動作用 人們在研究有機化合物時首先研究其所具有的基團 如等 寫出常見的基團名稱 共價鍵 結(jié)合 方式 連接順序 羥基 醛基 羧基 氨基 烴基 答案 2 研究有機物結(jié)構(gòu)的物理方法 1 現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物結(jié)構(gòu)的分析方法很多 經(jīng)常采用的是 和等方法 2 在核磁共振分析中 最常見的是對有機化合物中的進行分析 有機化合物分子中的氫原子核 所處的不同 表現(xiàn)出的 就不同 代表在核磁共振譜圖中橫坐標位置也就不同 3 紅外光譜是利用有機化合物分子中不同的特征吸收頻率不同 測試并記錄有機化合物對一定波長范圍的紅外光吸收情況 初步判斷該有機化合物中具有哪些 4 測定有機物的組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法 還有和等 核磁共振 紅外光譜 1h核磁共振譜 化學(xué)環(huán)境 磁性 核 核磁性特征的峰 基團 基團 質(zhì)譜法 紫外光譜法 答案 3 手性分子 1 手性碳原子是指相連的碳原子 2 手性分子是指含有碳原子的有機物分子 與4個不同的原子或原子團 手性 答案 議一議1 在現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物結(jié)構(gòu)的常用方法中 它們的分析原理有何不同 應(yīng)用又有何不同點 答案 1 核磁共振氫譜原理 氫原子核具有磁性 如用電磁波照射氫原子核 它能通過共振吸收電磁波能量 發(fā)生躍遷 用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號 處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同 在核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同 且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比 因此 從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目 氫核磁共振反映的是等效氫原子的種類 等效氫原子的種類反映的是分子的對稱性 反過來也一樣 作用 根據(jù)譜圖中不同的峰 確定氫的種類 根據(jù)峰的面積確定氫原子數(shù)目比 答案 2 紅外光譜原理 在有機物分子中 組成化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài) 其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng) 所以 當(dāng)用紅外線照射有機物時 分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收 不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同 在紅外光譜圖上將處于不同位置 從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息 作用 根據(jù)譜圖可得出有機物含有何種化學(xué)鍵或哪些官能團 3 質(zhì)譜原理 通過對樣品離子的質(zhì)荷比的分析而實現(xiàn)對樣品進行定性和定量分析的一種方法 作用 主要用以確定有機物分子的相對分子質(zhì)量 答案 2 下圖是分子式為c2h6o的兩種有機化合物的1h核磁共振譜圖 你能分辨出哪一幅是乙醇的1h nmr譜圖嗎 為什么 答案乙圖是乙醇的1h nmr譜圖 乙醇分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 如果在1h nmr譜上觀察到氫原子給出的峰只有一種 那么該物質(zhì)為ch3och3 如果在1h nmr譜上觀察到氫原子給出的峰有三種 且強度之比為3 2 1 那么該物質(zhì)為ch3ch2oh 因此 從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目 答案 3 手性碳原子 手性分子與對映異構(gòu)的聯(lián)系 對映異構(gòu)體具有什么特性 答案在一個有機物分子中 如果有1個碳原子分別連有4個不同的原子或原子團 則該碳原子被稱為手性碳原子 含有手性碳原子的有機分子又叫手性分子 手性分子存在著對映異構(gòu)體 即兩者的空間構(gòu)型互為物體與鏡像關(guān)系 對映異構(gòu)體具有旋光性 答案 三 有機化學(xué)反應(yīng)的研究1 ch4與cl2在光照條件下發(fā)生的鹵代反應(yīng) 是一個自由基型鏈反應(yīng) cl2分子在光照或加熱條件下形成氯原子 即 與甲烷分子發(fā)生碰撞時 從甲烷分子中奪得一個氫原子 生成分子 甲烷則轉(zhuǎn)變?yōu)?甲基自由基與氯氣分子發(fā)生碰撞時 從氯氣分子中奪得一個氯原子 生成分子 2 判斷乙酸乙酯發(fā)生水解時共價鍵斷裂情況可采用 氯自由基 氯自由基 甲基自由基 氯化氫 一氯甲烷 同位素原子示蹤法 議一議將乙酸乙酯與ho混合后 加入硫酸作催化劑 乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng) 下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式 根據(jù)產(chǎn)物中18o的分布情況 試判斷乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時分子中的哪個共價鍵發(fā)生了斷裂 返回 解析答案 解析產(chǎn)物乙酸中含有18o 而乙醇分子中沒有18o 說明乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時 分子中與c o相連的c o鍵斷裂 水中 18o h取代了 o c2h5 而水中 h與 o c2h5結(jié)合 從而生成和ch3ch2 o h兩種產(chǎn)物 答案乙酯乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時分子中與c o相連的c o鍵斷裂 返回 一 有機物分子式的確定 重點難點探究 基本思路 1 有機物組成元素的推斷一般來說 某有機物完全燃燒后 若產(chǎn)物只有co2和h2o 其組成元素可能為c h或c h o 欲判斷該有機物是否含氧元素 首先應(yīng)求出產(chǎn)物co2中碳元素的質(zhì)量及h2o中氫元素的質(zhì)量 然后將c h的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較 若兩者相等 則原有機物的組成中不含氧元素 否則 原有機物的組成中含氧元素 2 有機物分子式的確定 1 直接法 1mol有機物中各原子的物質(zhì) 2 實驗式法 的量 分子式 3 商余法mr表示烴的相對分子質(zhì)量 4 方程式法利用反應(yīng)物與生成物之間量的關(guān)系求分子式 如 利用官能團的數(shù)目與反應(yīng)物和生成物量的關(guān)系 利用有機燃燒通式及消耗o2的量或生成物的量通過計算確定有機物分子式 常用方程式為 5 通式法物質(zhì)性質(zhì)等 有機物類別及組成通式n值 分子式 6 平均分子式法直接計算1mol有機混合物中各元素原子的物質(zhì)的量 分子中各原子個數(shù) 平均分子式混合物各組分的分子式 例1用元素分析儀分析6 4mg某有機化合物 測得生成8 8mgco2和7 2mgh2o 無其他物質(zhì)生成 下列說法中正確的是 a 該化合物的分子式為c2h8o2b 該化合物中碳 氫原子個數(shù)比為1 2c 無法確定該化合物中是否含有氧元素d 該化合物中一定含有氧元素 解析答案 解析由于只含c h o元素的有機物分子中氫原子數(shù)最多為碳原子數(shù)的2倍再加2 故該有機化合物的分子式不是c2h8o2 a項錯誤 8 8mgco2為0 0002mol 含碳元素2 4mg 7 2mgh2o中含氫元素0 8mg 即含氫原子0 0008mol 因此原6 4mg有機物中一定含氧元素 氧元素質(zhì)量為6 4mg 2 4mg 0 8mg 3 2mg 含氧原子0 0002mol 則c項不正確 d項正確 碳 氫原子個數(shù)比為0 0002 0 0008 1 4 b項錯誤 答案d 解題反思 根據(jù)完全燃燒判斷有機物的元素組成時要綜合利用燃燒產(chǎn)物和質(zhì)量守恒來判斷 解析答案 變式訓(xùn)練1某有機物在氧氣中充分燃燒 生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1 1 由此可得出的正確結(jié)論是 a 該有機物分子中碳 氫 氧原子個數(shù)比為1 2 3b 該有機物分子中碳 氫原子個數(shù)比為1 2c 該有機物中肯定含氧d 該有機物一定不含氧解析n co2 n h2o 1 1 則n c n h 1 2 co2和h2o中的氧可能來自于氧氣中的氧元素 從題中條件無法確定 故b項正確 b 二 有機物結(jié)構(gòu)的確定確定有機物結(jié)構(gòu)式的方法 1 根據(jù)1h核磁共振譜圖 分析氫的種類和數(shù)目 2 根據(jù)紅外光譜圖 分析有機物所含的化學(xué)鍵或官能團 3 根據(jù)有機物性質(zhì)推斷官能團 有機化合物的官能團都具有特征化學(xué)性質(zhì) 故可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進行鑒別和確定 從而推斷官能團 區(qū)分開同分異構(gòu)體 因此要熟記常見官能團的特征性質(zhì) 4 直接推出 c2h6 c3h8 ch4o等不具有同分異構(gòu)體的可直接推出 例2有機物a可由葡萄糖發(fā)酵得到 也可從酸牛奶中提取 純凈的a為無色粘稠液體 易溶于水 為研究a的組成與結(jié)構(gòu) 進行了如下實驗 解析答案 解析答案 解析 1 a的密度是相同條件下h2的45倍 則相對分子質(zhì)量為45 2 90 9 0ga的物質(zhì)的量為0 1mol 2 燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸 堿石灰 發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5 4g和13 2g 說明0 1mola燃燒生成0 3molh2o和0 3molco2 含o的物質(zhì)的量為n o 0 3 mol 則1mola中含有6molh 3molc 3molo 故分子式為c3h6o3 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反應(yīng) 生成2 24lco2 標準狀況 若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2 24lh2 說明分子中含有一個 cooh和一個 oh 4 a的1h核磁共振譜中有4個峰 說明分子中含有4種類型的氫原子 且個數(shù)比是1 1 1 3 5 綜上所述 a的結(jié)構(gòu)簡式為 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 5 由分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟 解題反思 解析答案 變式訓(xùn)練2有x y z三種有機物 按要求回答下列問題 1 取3 0g有機物x 完全燃燒后生成3 6g水和3 36lco2 標準狀況 已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30 則該有機物的分子式為 則m o 3 0g 1 8g 0 4g 0 8g 又因為該有機物對氫氣的相對密度為30 所以x的分子式為c3h8o c3h8o 解析答案 2 有機物y的分子式為c4h8o2 其紅外光譜如圖所示 則該有機物可能的結(jié)構(gòu)為 填字母 a ch3cooch2ch3b ch3ch2cooch3c hcooch2ch2ch3d ch3 2chcooh 解析a b項都有兩個 ch3 且不對稱 都含有c o c o c 所以a b項符合圖示 c項只有一個 ch3 不會出現(xiàn)不對稱的現(xiàn)象 d項中沒有c o c鍵 且 ch3為對稱結(jié)構(gòu) 答案ab 3 有機物z的結(jié)構(gòu)可能有和兩種 要對其結(jié)構(gòu)進行物理方法鑒定 可用 或 紅外光譜法 核磁共振 氫譜法 返回 答案 1 2 3 4 5 隨堂達標檢測 1 能夠確定有機物相對分子質(zhì)量的方法是 a 紅外光譜b 質(zhì)譜c 核磁共振氫譜d 紫外光譜 b 答案 1 2 3 4 5 解析答案 2 某有機物在氧氣中充分燃燒 生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳 則該有機物必須滿足的條件是 a 分子中c h o的個數(shù)比為1 2 3b 分子中c h個數(shù)比為1 2c 該有機物的相對分子質(zhì)量為14d 該分子中肯定不含氧原子解析根據(jù)生成等物質(zhì)的量的h2o和co2 只能推斷出分子中c h個數(shù)比為1 2 不能確定是否含有氧原子 也不能推斷其相對分子質(zhì)量 b 1 2 3 4 5 3 給ch3cooh c2hoh與濃硫酸的混合物加熱 一段時間后 下列有關(guān)說法正確的是 a 18o存在乙酸分子中b 18o存在于乙酸乙酯和乙醇中c 18o只存在于乙醇分子中d 18o存在于水分子中 答案 b 1 2 3 4 5 解析答案 4 下列化合物分子的核磁共振氫譜圖 能給出三種信號峰的是 a ch3ch2ch3b ch3 o ch3c d 解析有機物中含有幾種不同類型的氫原子 在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)