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1 2015-2016 江蘇省 選修 5有機化學(xué)基礎(chǔ)教案 第一章認(rèn)識有機化合物 【課時安排】共 13 課時 第一節(jié): 1 課時 第二節(jié): 3 課時 第三節(jié): 2 課時 第四節(jié): 4 課時 復(fù)習(xí): 1 課時 測驗: 1 課時 講評: 1 課時 第一節(jié) 有機化合物的分類 【 教學(xué)重點 】 了解有機化合物的分類方法,認(rèn)識一些重要的官能團。 【 教學(xué)難點 】 分類思想在科學(xué)研究中的重要意義。 【教學(xué)過程設(shè)計】 【思考與交流】 1什么叫有機化合物? 2怎樣區(qū)分的機物和無機物? 有機物的定義: 含碳化合物。 CO、 CO2、 H2CO3 及其鹽、氫氰酸( HCN)及其鹽、 硫氰酸( HSCN) 、氰酸( HCNO)及其鹽、金屬碳化物等除外。 有機物的特性: 容易燃燒;容易碳化; 受熱易分解;化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜;一般難溶于水。 從化學(xué)的角度來看又怎樣區(qū)分的機物和無機物呢? 組成元素: C 、 H、 O N、 P、 S、鹵素等 有機物種類繁多。( 2000 多萬種) 一、按碳的骨架分類: 有機化合物 鏈狀化合物 脂肪 環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 化合物 芳香化合物 1鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。 (因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。)如: 正丁烷 正丁醇 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H2 2環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類: ( 1)脂環(huán)化合物: 是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如: 環(huán)戊烷 環(huán)己醇 ( 2)芳香化合物: 是分子中含有苯環(huán)的化合物。如: 苯 萘 二、按官能團分類: 什么叫官能團?什么叫烴的衍生物? 官能團: 是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團 常見的官能團有: P.5 表 1-1 烴的衍生物: 是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物。 可以分為以下 12 種類型: 類別 官能團 典型代表物 類別 官能團 典型代表物 烷烴 甲烷 酚 羥基 苯酚 烯烴 雙鍵 乙烯 醚 醚鍵 乙醚 炔烴 叁鍵 乙炔 醛 醛基 乙醛 芳香烴 苯 酮 羰基 丙酮 鹵代烴 鹵素原子 溴乙烷 羧酸 羧基 乙酸 醇 羥基 乙醇 酯 酯基 乙酸乙酯 練習(xí): 1下列有機物中屬于芳香化合物的是( ) 2歸納芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系: 變形練習(xí)下列有機物中( 1)屬于芳香化合物的是 _,( 2)屬于芳香烴的是 _, ( 3)屬于苯的同系物的是 _。 OHA B NO2 C CH3 D CH2 CH3 3 3按官能團的不同對下列有機物進行分類: 4 按下列要求舉例:(所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡式) ( 1 )寫出兩種脂肪烴,一種飽和,一種不飽和: _ 、_; ( 2)寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質(zhì)兩種: _、_; ( 3 ) 分 別 寫 出 最 簡 單 的 芳 香 羧 酸 和 芳 香 醛 : _ 、_; ( 4 )寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇: _ 、_。 5 有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 試判斷它具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些?(指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)) 作業(yè)布置: P.6 1、 2、 3、 熟記第 5 頁表 1-1 第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 (教學(xué)設(shè)計 ) 第一課時 一有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構(gòu)型 教學(xué)內(nèi)容 教學(xué)環(huán)節(jié) 教學(xué)活動 設(shè)計意圖 教師活動 學(xué)生活動 引入 有機物種類繁多,有很多有機物的分子組成相同,但性質(zhì)卻有很大差異,為什么? 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同。 明確研究有機物的思路:組成結(jié)構(gòu) 性質(zhì)。 有機分子的結(jié)構(gòu)是三維的 設(shè)置情景 多媒體播放化學(xué)史話:有機化合物的三維結(jié)構(gòu)。思考:為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學(xué)理論能解決思考、回答 激發(fā)學(xué)生興趣,同時讓學(xué)生認(rèn)識到人們對事 OH CH = CH2 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 OH COOH C CH3 CH3 CH3 OH H C H O OH HO C2H5 COOH H C O O C2H5 H2C = CH COOH CH2 OH COOH CH = CH2 OHC 4 困擾 19 世紀(jì)化學(xué)家的難題? 物的認(rèn)識是逐漸深入的。 有機物中碳原子的成鍵特點 交流與討論 指導(dǎo)學(xué)生搭建 甲烷 、 乙烯 、 乙炔、苯等有機物的球棍模型并進行交流與討論。 討 論:碳原子最外層中子數(shù)是多少?怎樣才能達到 8 電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)?碳原子的成鍵方式有哪些?碳原子的價鍵總數(shù)是多少?什么叫單鍵、雙鍵、叁鍵?什么叫不飽和碳原子? 通過觀察討論,讓學(xué)生在探究中認(rèn)識有機物中碳原子的成鍵特點。 有機物中碳原子的成鍵特點 歸納板書 有機物中碳原子的成鍵特征: 1、碳原子含有 4 個價電子,易跟多種原子形成共價鍵。 2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)單元。 3、碳原子價鍵總數(shù)為 4。 不飽和碳原子:是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于 4)。 師生共同小結(jié)。 通過 歸納,幫助學(xué)生理清思路。 簡單有機分子的空間結(jié)構(gòu)及 碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 觀察與思考 觀察甲烷 、 乙烯 、 乙炔、苯等有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系? 分別用一個甲基取代以上模型中的一個氫原子,甲基中的碳原子與原結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系? 分組、動手搭建球棍模型。填P19 表 2-1 并思考:碳原子的成鍵方式與鍵角、分子的空間構(gòu)型間有什么關(guān)系? 從二維到三維,切身體會有機分子的立體結(jié)構(gòu)。歸納碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系。 碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 歸納分 析 C C= 四面體型 平面型 =C= C 直線型 直線型 平面型 默記 理清思路 5 分子空間構(gòu)型 遷移應(yīng)用 觀察以下有機物結(jié)構(gòu): CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H-C C-CH2CH3 (3) C CCH=CF2、 思考:( 1)最多有幾個碳原子共面?( 2)最多有幾 個碳原子共線?( 3)有幾個不飽和碳原子? 應(yīng)用鞏固 雜化軌道與有機化合物空間形狀 觀看動畫 軌道播放雜化的動畫過程,碳原子成鍵過程及分子的空間構(gòu)型。 觀看、思考 激發(fā)興趣,幫助學(xué)生自學(xué),有助于認(rèn)識立體異構(gòu)。 碳原子的成鍵特征與有機分子的空間構(gòu)型 整理與歸納 1、有機物中常見的共價鍵 : C-C、C=C、 C C、 C-H、 C-O、 C-X、C=O、 C N、 C-N、苯環(huán) 2、碳原子價鍵總數(shù)為 4(單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數(shù)分別為 1、 2和3)。 3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂,叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。 4、 不飽和碳原子是指 連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于 4)。 5、分子的空間構(gòu)型: ( 1)四面體: CH4、 CH3CI、 CCI4 ( 2) 平面型 : CH2=CH2、苯 ( 3)直線型: CH CH 師生共同整理歸納 整理歸納 學(xué)業(yè)評價 遷移應(yīng)用 展示幻燈片:課堂練習(xí) 學(xué)生練習(xí) 鞏固 作業(yè) 習(xí)題 P28, 1、 2 學(xué)生課后完成 檢查學(xué)生課堂掌握情況 第二課時 思考回憶 同系物、同分異構(gòu)體的定義?(學(xué)生思考回答,老師板書) 板書 二、 有機化合物的 同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義 同分異構(gòu)體現(xiàn)象:化合物具有相 同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 同分異構(gòu)體:分子式相同 , 結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 (同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個 CH2 原子團的物質(zhì)互稱為同系物。) 6 知識導(dǎo)航 1 引導(dǎo)學(xué)生再從同系物和同分異構(gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述 2答案,從中得出對 “同分異構(gòu)”的理解: ( 1)“同分” 相同分子式 ( 2)“異構(gòu)” 結(jié)構(gòu)不同 分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。 (“異構(gòu)”可以是象上述 與是 碳鏈異構(gòu),也可以是像 與是 官能團 異構(gòu)) “同系物”的理解: ( 1) 結(jié)構(gòu)相似 一定是屬于同一類物質(zhì); ( 2)分子組成上相差一個或若干個 CH2 原 子團 分子式不同 學(xué)生自主學(xué)習(xí),完成自我檢測 1 自我檢測 1 下列五種有機物中, 互為同分異構(gòu)體; 互為同一物質(zhì); 互為同系物。 CH2=CH CH3 CH2=CH CH=CH2 知識導(dǎo)航 2 ( 1)由和是同分異構(gòu)體,得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu); ( 2)和互為同一物質(zhì),鞏固烯烴的命名法; ( 3)由和是同系物,但與不算同系物,深化對“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含義理解。(不僅要含 官能團相同 ,且 官能團的數(shù)目也要相同 。) ( 4)歸納有機物中同分異構(gòu)體的類型; 由此揭示出, 有機物的同 分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么?( 同分異現(xiàn)象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的,這也是有機化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象,如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。) 板書 二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法 1.同分異構(gòu)體的類型: a.碳鏈異構(gòu):指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu) b.官能團異構(gòu):官能團不同引起的異構(gòu) CH3 CH CH=CH2 CH3 CH3 CH3 C=CH CH3 CH3 CH=C CH3 CH3 7 c.位置異構(gòu):官能團的位置不同引起的異構(gòu) 小組討論 通過以上的學(xué)習(xí),你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體? 小結(jié) 抓“同分” 先 寫出其分子式(可先數(shù)碳原子數(shù),看是否相同,若同,則再看其它原子的數(shù)目) 看是否“異構(gòu)” 能直接判斷是 碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好,若不能直接判斷,那還可以通過給該有機物命名來判斷。 那么,如何判斷“同系物”呢?(學(xué)生很容易就能類比得出) 板書 2.同分異構(gòu)體的判斷方法 課堂練習(xí)投影 鞏固和反饋學(xué)生對同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況,并復(fù)習(xí)鞏固“四同”的區(qū)別。 1)下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系? CH4與 CH3CH3 正丁烷與異丁烷 金剛石與石墨 O2與 O3 11 H 與 21 H 2) 下列各組物質(zhì)中,哪些屬于同分異構(gòu)體,是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)? CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇 和 CH3-CH2-CH2-CH3 知識導(dǎo)航 3 投影戊烷的三種同分異構(gòu)體 啟發(fā)學(xué)生從 支鏈的多少,猜測該有機物反應(yīng)的難易,從而猜測其沸點的高低。(然后老師投影 戊烷的三種同分異構(gòu)體實驗測得的沸點。) CH3 CH CH3 CH3 8 板書 三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異 帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體,沸點越低。 學(xué)生自主學(xué)習(xí),完成以下練習(xí) 自我檢測 3 課本 P12 2、 3、 5題 第三課時 問題導(dǎo)入 我們知道了有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,那么,請同學(xué)們想想,該如何書寫已知分子 式的有機物的同分異構(gòu)體,才能不會出現(xiàn)重復(fù)或缺漏?如何檢驗同分異構(gòu)體的書寫是否重復(fù)?你能 寫出己烷( C6H14)的結(jié)構(gòu)簡式嗎 ?(課本 P10 學(xué)與問) 學(xué)生活動 書寫 C6H14 的同分異構(gòu)。 教師 評價學(xué)生書寫同分異構(gòu)的情況。 板書 四 、 如何書寫同分異構(gòu)體 1.書寫規(guī)則 四句話: 主鏈由長到短;支鏈由整到散; 支鏈或官能團位置由中到邊; 排布對、鄰、間。 (注 :支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放 1號碳原子上;若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放 1和 2 號碳原子上,依次類推。可以畫對稱軸,對稱點是相同的。) 2.幾種常見烷烴的同分異 構(gòu)體數(shù)目: 丁烷: 2種 ;戊烷: 3種 ;己烷: 5種 ;庚烷: 9種 堂上練習(xí)投影 下列碳鏈中雙鍵的位置可能有 _種。 知識拓展 1.你能寫出 C3H6 的同分異構(gòu)體嗎? 2.提示學(xué)生同分異構(gòu)體暫時學(xué)過有三種類型,你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體? 按位置異構(gòu)書寫;按碳鏈異構(gòu)書寫;) 9 3.若題目讓你寫出 C4H10O 的同分異構(gòu)體,你能寫出多少種?這跟上述第 2 題答案相同嗎? (提示:還需 按官能團異構(gòu)書寫。 ) 知識導(dǎo)航 5 ( 1) 大家已知道碳原子的成鍵特點 ,那么,利用你手中的球棍模型,把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來。 二氯甲烷可表示為 它們是否屬于同種物質(zhì)? (是, 培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力 ) ( 2)那, 二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體?你再拼湊一下。 板書 注意: 二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體,它的結(jié)構(gòu)只有 1種。 指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文 P11的科學(xué)史話 注:此處讓學(xué)生初步了解形成甲烷分子的 sp3雜化軌道 疑問:是否要求介紹何時為 sp3雜化? 知識導(dǎo)航 6 有機物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式,還 有“鍵線式”,簡介“鍵線式”的含義。 板書 五、 鍵線式的含義(課本 P10資料卡片) 自我檢測 3 寫出以下鍵線式所表示的有機物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式以及分子式。 ; ; ; 小結(jié)本節(jié)課知識要點 自我檢測 4(投影) 1.烷烴 C5H12 的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(課本 P12、 5 ) 2.分子式為 C6H14 的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有 3個甲基的同分異構(gòu)體有( )個 ( A) 2個 ( B) 3 個 ( C) 4個 ( D) 5個 3.經(jīng)測定,某有機物分子中含 2個 CH3 , 2 個 CH2 ;一個 CH ;一個 Cl 。試寫出這種有機物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: OH10 第三節(jié) 有機化合物的命名 【教學(xué)目標(biāo)】 1知識與技能:掌握烴基的概念;學(xué)會用有機化合物的系統(tǒng)命名的方法對烷烴進行命名。 2過程與方法:通過練習(xí)掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。 3情感態(tài)度和價值觀:在學(xué)習(xí)過程中培養(yǎng)歸納能力和自學(xué)能力。 【教學(xué)過程】 第一課時 教師活動 學(xué)生活動 設(shè)計意圖 【引入新課】引導(dǎo)學(xué)生回顧復(fù)習(xí)烷烴的習(xí)慣命名方法,結(jié)合同分異構(gòu)體說明烷烴的這種命名方式有什么缺陷? 回顧、歸納,回答問題; 積極思考,聯(lián)系新舊知識 從學(xué)生已知的知識入手,思考為什么要掌握系統(tǒng)命名法。 自學(xué):什么是“烴基”、“烷基”? 思考:“基”和“根”有 什么區(qū)別? 學(xué)生看書、查閱輔助資料,了解問題。 通過自學(xué)學(xué)習(xí)新的概念。 歸納一價烷基的通式并寫出 C3H7、 C4H9 的同分異構(gòu)體。 思考歸納,討論書寫。 了解烷與烷基在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別,學(xué)會正確表達烷基結(jié)構(gòu) 投影一個烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,指導(dǎo)學(xué)生自學(xué)歸納烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟,小組代表進行表述,其他成員互為補充。 自學(xué)討論,歸納。 培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和歸納能力以及合作學(xué)習(xí)的精神。 投影幾個烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,小組之間競賽命名,看誰回答得快、準(zhǔn)。 學(xué)生搶答,同學(xué)自評。 了解學(xué)生自學(xué)效果,增強學(xué)習(xí)氣氛,找出學(xué)生 自學(xué)存在的重點問題 從學(xué)生易錯的知識點出發(fā),有針對性的給出各種類型的命名題,進行訓(xùn)練。 學(xué)生討論,回答問題。 以練習(xí)鞏固知識點,特別是自學(xué)過程中存在的知識盲點。 引導(dǎo)學(xué)生歸納烷烴的系統(tǒng)命名法,用五個字概括命名原則:“長、多、近、簡、小”,并一一舉例講解。 學(xué)生聆聽,積極思考,回答。 學(xué)會歸納整理知識的學(xué)習(xí)方法 投影練習(xí) 學(xué)生獨立思考,完成練習(xí) 在實際練習(xí)過程中對新知識點進行升華和提高,形成知識系統(tǒng)。 【課堂總結(jié)】歸納總結(jié): 1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則 2、要注意的事項和易出錯點 3、命名的 常見題型及解題方法 學(xué)生回憶,進行深層次的思考,總結(jié)成規(guī)律 【歸納】 11 一、烷烴的命名 1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則: 選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前,標(biāo)位置,連短線;不同基,簡到繁,相同基,合并算。 2、要注意的事項和易出錯點 3、命名的常見題型及解題方法 第二課時 二、烯烴和炔烴的命名: 命名方法:與烷烴相似,即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。 命名步驟: 、選主鏈,含雙鍵(叁鍵); 、定編號,近雙鍵(叁鍵); 、 寫名稱,標(biāo)雙鍵(叁鍵)。 其它要求與烷烴相同! 三、苯的同系物的命名 是以苯作為母體進行命名的;對苯環(huán)的編號以較小的取代基為 1 號。 有多個取代基時,可用鄰、間、對或 1、 2、 3、 4、 5 等標(biāo)出各取代基的位置。 有時又以苯基作為取代基。 四、烴的衍生物的命名 鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。 醇:以羥基作為官能團象烯烴一樣命名 酚:以酚羥基為 1 位官能團象苯的同系物一樣命名。 醚、酮:命名時注意碳原子數(shù)的多少。 醛、羧酸:某醛、某酸。 酯:某酸某酯。 【作業(yè)】 P16課后習(xí)題及優(yōu)化設(shè)計第三節(jié)練習(xí) 【補充練習(xí)】 一 選擇題 1下列有機物的命名正確的是 ( D ) A. 1,2二甲基戊烷 B. 2乙基戊烷 C. 3,4二甲基戊烷 D. 3甲基己烷 2下列有機物名稱中,正確的是 ( AC ) A. 3,3 二甲基戊烷 B. 2,3 二甲基 2 乙基丁烷 C. 3 乙基戊烷 D. 2,5,5 三甲基己烷 3下列有機物的名稱中, 不正確 的是 ( BD ) A. 3,3 二甲基 1 丁烯 B. 1 甲基戊烷 C. 4 甲基 2 戊烯 D. 2 甲基 2 丙烯 4下列命名錯誤的是 ( AB ) A. 4乙基 3戊醇 B. 2甲基 4丁醇 C. 2甲基 1丙醇 D. 4甲基 2己醇 5 (CH3CH2)2CHCH3 的正確命名是 ( D ) 12 A. 2乙基丁烷 B. 3乙基丁烷 C. 2甲基戊烷 D. 3甲基戊烷 6有機物 的正確命名是 B A 3,3 二甲基 4乙基戊烷 B 3,3, 4 三甲基己烷 C 3,4, 4 三甲基己烷 D 2,3, 3 三甲基己烷 7某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為: ,其正確的命名為 ( C ) A. 2,3 二甲基 3 乙基丁烷 B. 2,3 二甲基 2 乙基丁烷 C. 2,3,3 三甲基戊烷 D. 3,3,4 三甲基戊烷 8一種新型的滅火劑叫“ 1211”,其分子式是 CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目 (末尾的“ 0”可略去 )。 按此原則,對下列幾種新型滅火劑的命名 不正確 的是 ( B ) A. CF3Br 1301 B. CF2Br2 122 C. C2F4Cl2 242 D. C2ClBr2 2012 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 【教學(xué)重點】 蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機物的實驗操作 通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu) 確定有機化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算 【教學(xué)難點】確定有機 物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹 第一課時 【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物,因此,必須對所得到的產(chǎn)品進行分離提純,如果要鑒定和研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學(xué)習(xí)研究有機化合物的一般步驟。 【學(xué)生】閱讀課文 【歸納】 1 ( 1)分離、提純(蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離); ( 2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)確定實驗式; ( 3)相對分子質(zhì)量的測定(質(zhì)譜法 )確定分子式; ( 4)分子結(jié)構(gòu)的鑒定(化學(xué)法、物理法)。 2 一、 分離、提純 1蒸餾 完成演示【實驗 1-1】 【實驗 1-1】 注意事項: ( 1)安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起,根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器(錐形瓶),即“先上后下”“先頭后尾”;拆卸蒸餾裝置時順序相反,即“先尾后頭”。 ( 2)若是非磨口儀器,要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。 ( 3)蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以 1/2 容積為宜,不能超過 2/3。不要 忘記在蒸餾前加入沸13 石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱,并冷卻至室溫后再加入沸石,千萬不可在熱的溶液中加入沸石,以免發(fā)生暴沸引起事故。 ( 4)乙醇易燃,實驗中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時,需墊石棉網(wǎng)加熱,千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶! 物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異,選擇適當(dāng)?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進新雜質(zhì),也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 2重結(jié)晶 【思考和交流】 1 P18“學(xué)與問” 溫度過低,雜質(zhì)的溶解度也會降低,部分雜質(zhì)也會析出,達不 到提純苯甲酸的目的;溫度極低時,溶劑(水)也會結(jié)晶,給實驗操作帶來麻煩。 2 為何要熱過濾? 【實驗 1-2】 注意事項: 苯甲酸的重結(jié)晶 1)為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸,一般再加入少量水。 2)結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置,沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。 第二課時 【 補充學(xué)生實驗 】山東版 山東版實驗化學(xué)第 6 頁“硝酸鉀粗品的提純” 3萃取 注:該法可以用復(fù)習(xí)的形式進行,主要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇。 4色譜法 【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野” 【 補充學(xué)生實驗 1】 看人教版實驗化學(xué)第 17 頁“紙上層析分離甲基橙和 酚酞” 【 補充學(xué)生實驗 2】 看山東版實驗化學(xué)第 14 頁“菠菜中色素的提取與分離” 第三課時 【引入】 從公元八世紀(jì)起,人們就已開始使用不同的手段制備有機物,但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制,其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到 19 世紀(jì)中葉,李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說,在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上,提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳氫分析是有機化學(xué)史上的重大事件,對有機化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后,物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,推動了化學(xué)分析的進步,才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和 各種波譜方法。 【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一,如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組成? 二、 元素分析與相對原子質(zhì)量的測定 1元素分析 例如:實驗探究:葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗 14 圖 1-1 碳和氫的鑒定 方法而檢出。例如 : C12H22O11+24CuO 12CO2+11H2O+24Cu 實驗: 取干燥的試樣蔗糖 0.2 g 和干燥氧化銅粉末 1 g,在研缽中混勻,裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖 1-1 所示,試管口稍微向下傾斜,導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣,觀察現(xiàn)象。 結(jié)論:若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁,說明有二氧化碳生成,表明試樣中有碳元素;試管口壁出現(xiàn)水滴(讓學(xué)生思考:如何證明其為水滴?),則表明試樣中有氫元素。 【教師】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題,這里適當(dāng)補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。 補充:有機物燃燒的規(guī)律歸納 1 烴完全燃燒前后氣體體積的變化 完全燃燒的通式: CxHy (x+4y)O2 xCO22yH2O ( 1) 燃燒后溫度高于 100時,水為氣態(tài): 14yV V V 后 前 y 4 時, V 0,體積不變; y4 時, V 0,體積增大; y C2H6, C2H5Br 的極性比 C2H6大,導(dǎo)致 C2H5Br分子間作用力增大,沸點升高 . (2).隨 C 原子個數(shù)遞增,飽和一元鹵代烷密度減小,如 (CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是 C 原子數(shù)增多, Cl%減小 . (3).隨 C 原子數(shù)增多,飽和一氯代烷沸點升高,是因為分子量增大,分子間作用力增大,沸點升高 . (4).相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點越低,可理解為支鏈越多,分子的直徑越大,分子間距增大,分子間作用力下降,沸點越低 . 第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇酚 3 課時 第二節(jié) 醛 2 課時(第一第二節(jié)共 5 課時,視個人情況靈活處理) 第三節(jié) 羧酸酯 2 課時 第一節(jié) 醇 酚( 3 課時) 【教學(xué)重點】乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。 【教學(xué)難點】醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對化學(xué)性質(zhì)的影響。 第一課時 【教學(xué)過程】 引入 據(jù)我國周禮記載,早在周朝就有釀酒和制醋作坊,可見人類制造和使用有機物有很長的歷 史。 從結(jié)構(gòu)上看,酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機物,可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團取代而衍生成的,它們被稱為烴的含氧衍生物。 講述 烴的含氧衍生物種類很多,可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團決定。利用有機物的性質(zhì),可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機物,以滿足我們的需要。 教學(xué)環(huán)節(jié) 教師活動 學(xué)生活動 教學(xué)意圖 36 引入 現(xiàn)在有下面幾個原子團,請同學(xué)們將它們組合成含有 OH 的有機物 CH3 CH2 OH 學(xué)生書寫 探究醇與酚結(jié)構(gòu)上的 相似和不同點 投影交流 觀察、比較 激發(fā)學(xué)生思維。 分析、討論 運用分類的思想,你能將上述不同結(jié)構(gòu)特點的物質(zhì)分為哪幾類? 第一類 OH 直接與烴基相連的: 第二類 OH 直接與苯環(huán)相連的: 學(xué)生相互討論、交流 培養(yǎng)學(xué)生分析 歸 納 能力。 講解 在上述例子中,我們把羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇;羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物 叫做酚。 學(xué)生聽、看 明確概念 過渡、提問 醇和酚分子結(jié)構(gòu)中都有羥基( OH),它們在化學(xué)性質(zhì)上有什么共同點和不同點呢?這一講,我們先來了解一下醇的有關(guān) 知識 投影、講述 一、醇 1、醇的分類 一元醇 CH3OH 、 CH3CH2OH 飽和一元醇通式: CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 學(xué)生聽、看、思考 使學(xué)生了解醇的分類 思考與交流 請仔細閱讀對比教材 P49 頁表 3-1、 3-2 根據(jù)數(shù)據(jù)畫出曲線 培養(yǎng)學(xué)生科37 表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么結(jié)論或作出什解釋?分析較多數(shù)據(jù)的最好方法就是在同一坐標(biāo)系中畫出數(shù)據(jù)變化的曲線圖來。同學(xué)們不妨試試。 圖:畫出沸點 分子中所含碳原子數(shù)曲線圖 ; 學(xué)分析方法 討論、交流; 教師講解 氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力。 為什么相對分子質(zhì)量相接進的醇與烷烴比較,醇的沸點會高于烷烴呢?這是因為氫鍵產(chǎn)生的影響。 學(xué)生結(jié)論:同一類有機物如醇或烷烴,它們的沸點是隨著碳原子個數(shù)即相對分子質(zhì)量的增加而升高的。而在相同碳原子數(shù)的不同醇中,所含羥基數(shù)起多,沸點越高。 掌握氫鍵的概念。 思考、交流 教師講解 2、醇的命名 學(xué)生閱讀 P48【資料卡片】總結(jié)醇的系統(tǒng)命名法法則并應(yīng)用 進一步鞏固系統(tǒng)命名法 投影 3、醇的物理性質(zhì) 1) 醇或烷烴,它們的沸點是隨著碳原子個數(shù)即相對分子質(zhì)量的增加而升高。 2)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。 總結(jié) 思考與交流 教材 P49“思考與交流: 運用必修 2 中所學(xué)化學(xué)知識,討論、交流化學(xué)事故的處理方法。 學(xué)以致用,提高學(xué)生知識的運用能力。 回顧 三、乙醇的化學(xué)性質(zhì) 1、乙醇的化學(xué)性質(zhì)很活潑可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣: 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 學(xué)生回顧、書寫相應(yīng)化學(xué)方程式 復(fù)習(xí)、鞏固 講解、提問 通過反 應(yīng)我們可以發(fā)現(xiàn)乙醇的性質(zhì)主要 學(xué)生回答: O H鍵斷裂時氫原引導(dǎo)學(xué)生從斷成鍵的角38 是由其官能團羥基( OH)體現(xiàn)出來的。在乙醇中 O H 鍵和 C O 鍵都容易斷裂。上述反應(yīng)中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵? 子可以被取代。 度來理解化學(xué)反應(yīng)的原理 設(shè)問 如果 C O鍵斷裂,發(fā)生的又會是何種反應(yīng)類型呢? 學(xué)生思考,期待進行下面內(nèi)容。 激發(fā)求知欲 演示實驗 組裝實驗裝置;實驗 , 觀察現(xiàn)象并記錄。 培養(yǎng)學(xué)生對實驗的分析和 觀 察 能力;增強學(xué)生對乙醇的感性認(rèn)識。 投影 3、消去反應(yīng) CH3CH2OH 濃硫酸C170CH2 CH2 H2O 學(xué)生書寫化學(xué)方程式并思考反應(yīng)中斷、成鍵的位置和特點。 使學(xué)生從反應(yīng)的本質(zhì)上來理解乙醇的消去反應(yīng)特點。 講解 斷鍵:相鄰碳原子上,一個斷開 C-0鍵,另一斷開 C-H鍵。 學(xué)生聽、看并思考 自學(xué) 引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)進行的條件和反應(yīng)過程中斷成鍵的角度來區(qū)分分子內(nèi)脫水和分子間脫水的聯(lián)系和區(qū)別。 閱讀 P51“資料卡片 乙醇的分子間脫水” 使學(xué)生認(rèn)識到“反應(yīng)物在不同反應(yīng)條件下可生成不同的產(chǎn)物” 投影 提問: 4、取代反應(yīng) CH2CH3OH HBr CH2CH3Br H2O 在這個反應(yīng)中,乙醇分子是如何斷鍵的?屬于什么化學(xué)反應(yīng)類型? 學(xué)生回答:斷開 C-0鍵。溴原子取代了羥基的位,屬于取代反應(yīng)。 從斷成鍵的角度理解 學(xué)與問 乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙醇2CH3CH2OH + O2 鞏固復(fù)習(xí) 39 氧化 氧化 能不能被其他氧化劑氧化呢? 2CH3CHO + 2 H2O 學(xué)生實驗 我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液,觀察是否有現(xiàn)象產(chǎn)生。 先向試 管加入少量的重鉻酸鉀溶液,然后滴加少量乙醇,充分振蕩 培養(yǎng)學(xué)生實驗觀察能力 講解 在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應(yīng)。因為重鉻酸鉀是氧化劑,所以乙醇被氧化。 乙醇 乙醛 乙酸 學(xué)生思考 從物質(zhì)間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系上來提高學(xué)生的認(rèn)識。 課堂總結(jié) 在這一節(jié)課,我們共同探究了乙醇的結(jié)構(gòu)特點、化學(xué)性質(zhì);從斷成鍵的角度了解乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理,我們應(yīng)該更加清楚的認(rèn)識到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這樣規(guī)律。 回顧 構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)。 作業(yè) 教材 P55, 2 鞏固知識 【實驗注意事項】 實驗 3-1 乙醇與濃硫酸混合液加熱會出現(xiàn)炭化現(xiàn)象,因此反應(yīng)生成的乙烯中含有 CO2、 SO2 等雜質(zhì)氣體。 SO2也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先將反應(yīng)生成的氣體通過 NaOH 溶液洗氣,以除去 CO2 和 SO2。為降低炭化程度,減少副反應(yīng),反應(yīng)溫度要控制在 170 左右,不能過高。 將反應(yīng)生成的乙烯氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液,觀察到褪色現(xiàn)象后,可更換尖嘴導(dǎo)管,將乙烯點燃,觀察乙烯燃燒現(xiàn)象。 實驗 3-2 重鉻酸鉀酸性溶液是 K2Cr2O7晶體溶于水、再加入稀硫酸配制而成。實驗時建議做空 白對比實驗,以便更好地觀察其顏色的變化。 【問題交流項目】 思考與交流 1 某些分子(如 HF、 H2O、 NH3等)之間,存在一種較強的分子間相互作用力,稱為“氫鍵”。以水分子間的氫鍵為例,由于氧吸引電子能力較強且原子半徑較小,因此氧原子上有很大的電子云密度,而由于 H O 鍵的共用電子對偏向于氧原子,氫原子接近“裸露”的質(zhì)子,這種氫核由于體積很小,又不帶內(nèi)層電子,不易被其他原子的電子云所排斥,所以它還與另一個分子中的氧原子中的孤對電子產(chǎn)生相互吸引力。這種分子間的作用力就是氫鍵,如圖 3-1所示。 40 圖 3-1 水分子中的氫鍵示意圖 形成氫鍵的條件是 :要有一個與電負性很強的元素 (如 F、 O、 N)以共價鍵結(jié)合的氫原子,同時與氫原子相結(jié)合的電負性很強的原子必須具有孤對電子。在常見無機分子中,氫鍵存在于HF、 H2O、 NH3之間,其特征是 F、 O、 N 均為第二周期元素,原子半徑較小,同時原子吸引電子能力較強(電負性強)。因此電子云密度大,具有較強的給電子能力,是較強的電子給體。 在有機化合物中,具有羥基( OH)、氨基( NH2)、醛基( CHO)、羧基( COOH)等官能團的分子之間,也能形 成氫鍵。因此,與相對分子質(zhì)量相近的烷烴相比,醇具有較高的沸點;同時,這些有機分子與水分子之間也可以形成氫鍵,因此含有這些官能團的低碳原子數(shù)的有機分子,均具有良好的水溶性。 思考與交流 2 處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第( 3)種方案,向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和,熱效應(yīng)小,因此是比較安全可行的處理方法。 學(xué)與問 1 乙二醇的沸點高于乙醇、 1,2,3-丙三醇的沸點高于 1,2-丙二醇, 1,2-丙二醇的沸點高于 1-丙醇,其原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫 鍵增多增強。 學(xué)與問 2 乙醇在銅催化下,可被氧氣氧化成乙醛。實驗方法如下: ( 1)將銅絲卷成螺旋狀,在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱,將銅絲移出酒精燈焰,可觀察到銅絲表面生成一層黑色的氧化銅。反應(yīng)的化學(xué)方程式為: ( 2)將表面有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱,迅速插入盛有無水乙醇的錐形瓶中,可觀察到銅絲迅速恢復(fù)紅色,說明氧化銅 被還原成銅,反應(yīng)是放熱的。如此反復(fù)操作幾次,可聞到錐形瓶中的液體有不同于乙醇氣味的刺激性氣味。如取少量錐形瓶中的液體,加入新制氫氧化銅加熱,可觀察到有紅色沉淀生成,說明乙醇被氧化生成乙醛。反應(yīng)的化學(xué)方程式為: ( 3)上述兩個反應(yīng)合并起來就是 可以看出,反應(yīng)前后銅沒有變化,因此銅是催化劑。即 學(xué)與問 3 41 第二三課時 【教學(xué)重、難點】 重點:苯酚的化學(xué)性質(zhì) 難點:培養(yǎng)學(xué)生在已有知識的基礎(chǔ)上,推測化學(xué)性質(zhì),并設(shè)計驗證實驗的能力。 【教學(xué)方法】實驗探究、討論、對比、歸納(邊講邊實驗) 【教學(xué)過程】 引入 上一節(jié)課我們介紹了含有羥基的兩類有機物:醇和酚。這節(jié)課我們以苯酚為代表物來學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)。學(xué)生自己找到實驗桌面的苯酚藥品,觀察的出苯酚的色、態(tài)、味物理性質(zhì),學(xué)生覺得苯酚的氣味很熟悉,像漿糊的氣味,教師由此順勢引出苯酚的用途,可殺菌消毒、防腐,也是一種重要的化工原料。 學(xué)生實驗 少量苯酚 加 2mL 水 混濁 澄清 冷卻 混濁(待用) 得出 苯酚的溶解性及其隨溫度的變化 教師 電腦展示苯酚的結(jié)構(gòu) 教師 苯酚的結(jié)構(gòu)有什么特點呢?與乙醇的結(jié)構(gòu)有何異同? 學(xué)生思考 苯酚中的羥基直接與苯環(huán)連接,而乙醇中的羥基則與乙基連接。 教師 這種結(jié)構(gòu)特點導(dǎo)致了苯酚中的羥基與水、乙醇中的羥基活潑性的不同。由于受苯環(huán)的影響,使羥基較為活潑,并類似于水中 -OH 可以電離 ,請同學(xué)們據(jù)此推測苯酚具有什么性質(zhì),并設(shè)計實驗來驗證。 學(xué)生討論 若苯酚中羥基受苯環(huán) 影響而活潑可以電離(因為水可以電離),若苯酚能電離則應(yīng)有酸性??梢栽O(shè)計實驗來驗證苯酚的酸性。 學(xué)生實驗實驗、交流 學(xué)生利用桌面上給出的試劑來驗證苯酚的酸性。結(jié)論可以分為兩種: 1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液,不變紅,所以苯酚無酸性 42 2.向苯酚濁液中加 入 NaOH,溶 液變澄清,說明苯酚和堿能起酸堿中和反應(yīng),生成了可溶性的鈉鹽。因而苯酚具有酸性。 NaOH H2O 教師 教師點評學(xué)生的實驗設(shè)計和結(jié)論。說明:苯酚確實有酸 性,但其酸性很弱,弱到不能使指示劑褪色。那么它的酸性到底弱到那種程度呢?請同學(xué)們利用桌面上所個試劑設(shè)計實驗來驗證其與某些弱酸的酸性強弱。同時寫出所做實驗的化學(xué)反應(yīng)方程式。 學(xué)生實驗、交流 學(xué)生設(shè)計的實驗如下: 1.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸,溶液出現(xiàn)渾濁。說明鹽酸酸性強于苯酚。方程式: HCl NaCl 2.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入醋酸,溶液出現(xiàn)渾濁。說明醋酸酸性強于苯酚。方程式: CH3COOH CH3COONa 3.向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳,溶液出現(xiàn)渾濁,說明碳酸的酸性強于苯酚。方程式 : CO2 H2O NaHCO3 教師 肯定學(xué)生得出的酸性強弱的比較。引導(dǎo)學(xué)生注意兩個問題: 以上三個實驗中出現(xiàn)的渾濁是不是沉淀?方程式中打不打沉淀符號?提示學(xué)生將所得渾濁液靜置,觀察發(fā)現(xiàn)濁液靜置后分層,所以苯酚在水溶液中析出來是液態(tài)的,我們應(yīng) 該用分液的方法來進行分離。 二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)的產(chǎn)物不是碳酸鈉和苯酚,而是碳酸氫鈉,苯酚與碳酸鈉是不能共存的,兩者可以反應(yīng)。請學(xué)生動手驗證苯酚和碳酸鈉的反應(yīng)。 學(xué)生實驗 向苯酚渾濁液中加入適量的碳酸鈉粉末,苯酚溶液變澄清。說明苯酚的確與碳酸鈉發(fā)生了反應(yīng)。 Na2CO3 NaHCO3 【結(jié)論】苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響,變得活潑,易斷裂,能發(fā)生電離,所以苯酚具有酸性 ,其酸性強弱為:鹽酸醋酸碳酸苯酚 .那么苯酚與鈉當(dāng)然也能反應(yīng),而且反應(yīng)應(yīng)該比乙醇或水與鈉反應(yīng)都要劇烈。 OH ONa ONa OH ONa OH ONa OH OH ONa 43 類別 乙醇 苯酚 結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2OH 官能團 OH OH 結(jié)構(gòu)特點 羥基與鏈烴基直接相連 羥基與苯環(huán)直接相連 與鈉反應(yīng) 比水緩和 比水劇烈 酸性 無 有 原因 苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,易電離出 H+ 過渡 反過來,羥基也會對苯環(huán)產(chǎn)生影響,我們知道苯能發(fā)生取代反應(yīng),苯可以與液溴在鐵做催化劑條件下發(fā)生溴代反應(yīng),而苯酚中的苯環(huán)由于收到羥基的影響,鄰對位的氫變得 活潑,所以苯酚可以與濃溴水在常溫下就反應(yīng)。下面同學(xué)們可以作實驗來試一下。 學(xué)生實驗 苯酚和濃溴水的反應(yīng)。 學(xué)生匯報實驗現(xiàn)象 有的學(xué)生看到有白色沉淀生成,有的同學(xué)一開始見到白色沉淀,但振蕩試管后,沉淀又消失了。 教師組織學(xué)生討論 請兩種現(xiàn)象的同學(xué)各派一組代表同時上講臺來重新操作剛才做的實驗,下面的同學(xué)注意觀察兩位同學(xué)的操作,分析出現(xiàn)兩種不同顯現(xiàn)的原因。 討論結(jié)果 苯酚與濃溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機溶劑的固體,所以做此實驗時,一定要注意濃溴水要過量,苯酚要少量。否則,生成的三溴苯 酚會溶于過量的苯酚,而看不到白色沉淀。 學(xué)生 書寫苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式,并與苯和溴的反應(yīng)做比較 - - 3 HB
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