中藥專業(yè)“中藥化學”教學大鋼.doc

中藥化學教學大綱（供中藥學專業(yè)本科使用）前 言中藥化學是一門結(jié)合中醫(yī)藥基本理論，運用現(xiàn)代科學技術(shù)，特別是運用化學及物理學的理論和方法研究中藥化學成分的學科，是中藥、藥物制劑和制藥工程類專業(yè)的一門專業(yè)課或?qū)I(yè)基礎(chǔ)課。因此，本課程應緊密結(jié)合中醫(yī)藥理論、中藥的臨床功效及其所含化學成分的化學結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與藥理作用等進行教學。中藥化學是一門實踐性很強的學科。其教學內(nèi)容要突出為中藥現(xiàn)代化和產(chǎn)業(yè)化服務的指導思想，注意理論聯(lián)系實際，既要與我國經(jīng)濟發(fā)展和社會進步情況相適應，又要突出科學性、先進性和時代感，充分反映本學科的新進展、新成就以及相關(guān)學科的理論成果和技術(shù)進步在本學科中的應用，注重培養(yǎng)學生分析問題和解決問題的能力以及勇于開拓的創(chuàng)新精神?！菊n程目的】通過教學使學生在中醫(yī)藥理論基礎(chǔ)上，掌握中藥中所含有效成分的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取、分離、檢識方法的基本理論、基本知識和基本技能；熟悉中藥所含有效成分的結(jié)構(gòu)鑒定方法；為學好其它后續(xù)相關(guān)課程和就業(yè)后從事中藥現(xiàn)代化研究和研制新藥等奠定必要的基礎(chǔ)?！菊n程內(nèi)容簡介】中藥化學內(nèi)容分緒論，中藥有效成分研究的一般方法，糖和苷類化合物，醌類化合物，苯丙素類化合物，黃酮類化合物，萜類化合物和揮發(fā)油，三萜類化合物，甾體類化合物，生物堿，鞣質(zhì)，其他類成分等十二部分。緒論簡要介紹中藥化學的研究對象和任務，中藥化學在中醫(yī)藥現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用，中藥及天然藥物的有效成分研究概況與發(fā)展趨向等內(nèi)容，重點突出了為中藥現(xiàn)代化和產(chǎn)業(yè)化服務的指導思想；中藥有效成分研究的一般方法簡單闡述了中藥化學成分及生物合成途徑，中藥有效成分的提取分離方法，中藥有效成分化學結(jié)構(gòu)的研究方法等 ，重點講解了二維核磁共振譜等中藥有效化學結(jié)構(gòu)的先進研究方法。第3到12章分別論述了糖和苷類化合物，醌類化合物，苯丙素類化合物，黃酮類化合物，萜類化合物和揮發(fā)油，三萜類化合物，甾體類化合物，生物堿，鞣質(zhì)，其他類成分的結(jié)構(gòu)與分類，提取與分離，檢識方法，結(jié)構(gòu)研究等，旨在使學生通過學習掌握中藥中有效成分的結(jié)構(gòu)類型，提取分離技術(shù)，檢識方法和結(jié)構(gòu)鑒定方法等技能。【教學要求】通過學習，要求學生掌握中藥有效成分的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取、分離、檢識、結(jié)構(gòu)鑒定或確定、生物合成途徑和必要的化學結(jié)構(gòu)的修飾或改造。 本課程總學時140學時，其中課堂講授74學時，實驗66學時。教學目的要求和內(nèi)容第一章 緒 論【目的要求】明確中藥化學學科性質(zhì)、研究的內(nèi)容和在本專業(yè)中所處的地位以及學習中藥化學的目的意義，了解本學科的發(fā)展概況、主要研究方法和研究方向等?！窘虒W內(nèi)容】1、了解中藥化學的任務和研究范圍及其在本專業(yè)中的地位。2、了解中藥化學在中醫(yī)藥現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用。3、了解當前中藥研究概況、研究方法和今后發(fā)展的趨勢?！臼谡n方法與學時】課堂講授，2學時第二章 中藥有效成分研究的一般方法【目的要求】1、掌握中藥化學成分的類型、一般理化性質(zhì)、提取、分離的一般方法。2、了解中藥化學成分生合成及結(jié)構(gòu)鑒定的一般方法。【教學內(nèi)容】1、中藥中所含各類化學成分及生合成簡介。2、提取中藥有效成分常用的方法：溶劑提取法、水蒸氣蒸餾法、升華法、超聲波提取法及超臨界流體萃取法等。3、分離中藥有效成分常用的方法：系統(tǒng)溶劑分離法、兩相溶劑萃取法、沉淀法、鹽析法、分餾法、結(jié)晶法及各種色譜法等。4、中藥有效成分結(jié)構(gòu)研究方法簡介：中藥化學成分的結(jié)構(gòu)鑒定程序、紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜（一維譜：1H-NMR譜、13C-NMR譜、INEPT譜、DEPT譜；二維譜：1H-1H COSY譜、HMQC譜、HMBC譜應用簡介）、質(zhì)譜（EI-MS、FD-MS、FAB-MS、MS/MS等）、旋光譜、圓二色譜等在中藥化學成分結(jié)構(gòu)研究中的應用及晶體X射線衍射法簡介?！臼谡n方法與學時】課堂講授，8學時。第三章 糖和苷類化合物第一節(jié) 糖和苷類化合物【目的要求】1、了解糖和苷的含義、分類和分布。2、掌握糖和苷類化合物一般理化性質(zhì)溶解性、旋光性、化學性質(zhì)和檢識方法。【教學內(nèi)容】1、糖和苷的含義和分布。2、糖和苷的結(jié)構(gòu)與分類。3、糖和苷的理化性質(zhì)及檢識：性狀、溶解性、旋光性、化學反應及其在結(jié)構(gòu)鑒定和檢識中的應用。4、苷鍵的裂解：酸催化水解、堿催化水解、酶催化水解、乙酰解反應、氧化開裂反應等?！臼谡n方法與學時】課堂講授，2學時。第二節(jié) 糖和苷的提取、分離及檢識方法【目的要求】1、掌握糖和苷的一般提取、分離方法。2、熟悉糖和苷的結(jié)構(gòu)研究方法?！窘虒W內(nèi)容】1、糖和苷的提取、分離方法。2、糖和苷的檢識方法。3、糖和苷的結(jié)構(gòu)研究方法：化學法、波譜分析法（重點是NMR譜及MS譜法）?！臼谡n方法與學時】課堂講授，波譜分析可增添實例進行課堂討論；4 學時。第四章 醌類化合物第一節(jié) 醌類化合物的結(jié)構(gòu)分類及理化性質(zhì)【目的要求】1、了解醌類化合物的分類、分布和生理活性。2、掌握醌類化合物的理化性質(zhì)和檢識方法?！窘虒W內(nèi)容】1、醌類化合物的含義、分布和生理活性。2、醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類。3、醌類化合物的理化性質(zhì)：性狀、升華性、溶解度、酸堿性、顯色反應?！臼谡n方法與學時】課堂授課，3學時。第二節(jié) 醌類化合物的提取、分離及檢識方法【目的要求】1、掌握蒽醌類化合物的提取、分離方法。2、熟悉蒽醌類化合物的波譜分析?！窘虒W內(nèi)容】1、蒽醌類化合物的提取分離方法。2、蒽醌類化合物的檢識方法。3、蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定：化學法（甲基化反應、乙?；磻?，波譜分析法（紫外光譜、紅外光譜、：1H-NMR譜、13C-NMR譜及MS譜）。4、實例：大黃、丹參、紫草?！臼谡n方法與學時】課堂講授，3學時。 第五章 苯丙素類化合物第一節(jié) 簡單苯丙素類【目的要求】了解簡單苯丙素類的分布、生源途徑和生理活性?！窘虒W內(nèi)容】1、簡單苯丙素（烯、醇、醛、酸）類結(jié)構(gòu)類型、分類、生源途徑和生理活性。2、苯丙酸的提取、分離方法?！臼谡n方法與學時】課堂授課，2 學時。第二節(jié) 香豆素類【目的要求】1、熟悉香豆素結(jié)構(gòu)及分類。2、掌握香豆素理化性質(zhì)和檢識方法。 3、掌握香豆素的提取、分離方法。4、熟悉香豆素波譜分析。 【教學內(nèi)容】1、香豆素的理化性質(zhì)和顯色反應。 2、香豆素提取、分離方法。 3、香豆素的檢識方法。 4、香豆素的結(jié)構(gòu)測定（以波譜法為主）。 5、實例：秦皮、前胡。 【授課方法與學時】課堂講授，2 學時。第三節(jié) 木脂素類【目的要求】1、熟悉木脂素的結(jié)構(gòu)及分類。2、掌握木脂素理化性質(zhì)和檢識方法。3、掌握木脂素的提取、分離方法。4、熟悉木脂素波譜分析。 【教學內(nèi)容】1、木脂素的理化性質(zhì)和顯色反應。2、木脂素提取、分離方法。3、木脂素的檢識方法。 4、木脂素的結(jié)構(gòu)測定（以波譜法為主）。 5、實例：連翹、細辛、五味子。【授課方法與學時】課堂講授，2學時。 第六章 黃酮類化合物第一節(jié) 黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)分類和理化性質(zhì)【目的要求】1、了解黃酮類化合物的含義、生源途徑、分布及生理活性。2、熟悉黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類。3、掌握黃酮類化合物的理化性質(zhì)和檢識方法?！窘虒W內(nèi)容】1、黃酮類化合物的含義、分布和生理活性。2、黃酮類化合物的生源途徑、結(jié)構(gòu)類型和分類3、黃酮類化合物的理化性質(zhì)：性狀、溶解度、酸堿性、顯色反應（基于黃酮母核的反應和基于取代基的反應）。【授課方法與學時】課堂講授，4 學時。第二節(jié) 黃酮類化合物的提取、分離及檢識方法【目的要求】1、掌握黃酮類化合物的提取、分離方法。2、掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)測定?！窘虒W內(nèi)容】1、黃酮類化合物的提取、分離方法。2、黃酮類化合物的檢識方法。3、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)測定：UV光譜（黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光譜特征及診斷試劑對黃酮、黃酮醇類化合物UV光譜的影響）、NMR譜（1H-NMR譜和13C-NMR譜）、MS譜（黃酮和黃酮醇類苷元的EI-MS譜及黃酮苷MS譜）。4、實例：槐米、黃芩、葛根、銀杏葉?！臼谡n方法與學時】課堂講授與實驗，結(jié)構(gòu)測定可擬思考題進行課堂討論；6 學時。第七章 萜類化合物和揮發(fā)油第一節(jié) 萜類【目的要求】1、熟悉萜類的結(jié)構(gòu)特點和分類。2、熟悉萜類的提取、分離方法。3、了解萜類的含義、生源途徑、分布和生理活性。【教學內(nèi)容】1、萜的含義、分類和生源途徑。2、單萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實例。3、環(huán)烯醚萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實例。4、倍半萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實例。5、二萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實例。6、二倍半萜類。7、萜類化合物的結(jié)構(gòu)測定。8、實例：青蒿、穿心蓮。【授課方法與學時】重點講授規(guī)定需要掌握的內(nèi)容；4學時。第二節(jié) 揮發(fā)油【目的要求】1、掌握揮發(fā)油的組成、通性和檢識方法。2、掌握揮發(fā)油的提取、分離方法。【教學內(nèi)容】1、揮發(fā)油的組成。2、揮發(fā)油的通性。3、揮發(fā)油的提取、分離方法。4、揮發(fā)油的檢識與鑒定方法。5、實例：陳皮、薄荷、莪術(shù)?！臼谡n方法與學時】課堂授課與實驗，4學時。第八章 三萜類化合物第一節(jié) 三萜類化合物的結(jié)構(gòu)分類和理化性質(zhì)【目的要求】1、了解三萜和三萜類皂苷的含義、生源途徑、分布和生理活性。2、熟悉三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)類型和分類。3、掌握三萜及其苷類的理化性質(zhì)?！窘虒W內(nèi)容】1、三萜和三萜類皂苷的含義、生源途徑、分布和生理活性。2、三萜及其苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類：重點是四環(huán)三萜（羊毛脂甾烷型、大戟烷型、達瑪烷型、葫蘆素烷型、原萜烷型、楝烷型、環(huán)菠蘿蜜烷型）和五環(huán)三萜（齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等）。3、三萜類化合物的理化性質(zhì)：性狀及溶解度、發(fā)泡性、溶血性、呈色反應、沉淀反應、水解反應?！臼谡n方法與學時】課堂授課，2 學時。第二節(jié) 三萜類化合物的提取、分離及檢識方法【目的要求】1、掌握三萜及其苷類的提取、分離方法。2、掌握三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)測定方法。【教學內(nèi)容】1、三萜類化合物的提取、分離方法。2、三萜類化合物的檢識方法。3、三萜類化合物的結(jié)構(gòu)測定（重點是核磁共振譜和質(zhì)譜）。4、實例：人參、甘草、柴胡。【授課方法與學時】課堂講授，結(jié)構(gòu)測定可進行課堂討論；2學時。第九章 甾體類化合物第一節(jié) 概述【目的要求】1、了解甾體類化合物的含義、生源途徑、分類和生理活性以及植物甾醇、C21甾體化合物、昆蟲變態(tài)激素。膽汁酸的結(jié)構(gòu)特點與一般性質(zhì)。2、熟悉植物甾醇、C21甾體化合物、昆蟲變態(tài)激素、膽汁酸的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)和檢識方法。【教學內(nèi)容】1、甾體類化合物的定義、生源途徑、分布及生理活性2、膽汁酸、植物甾醇、C21甾體化合物、昆蟲變態(tài)激素的結(jié)構(gòu)和分類。3、膽汁酸的理化性質(zhì)、顯色反應、提取分離方法、檢識方法。4、實例:熊膽、牛黃?！臼谡n方法與學時】課堂授課，2學時。第二節(jié) 強心苷類化合物【目的要求】1、了解強心苷的含義、分布和生理活性。2、熟悉強心苷類的結(jié)構(gòu)類型和分類。3、掌握強心苷類的理化性質(zhì)和檢識方法4、掌握強心苷的提取、分離方法5、掌握強心苷的結(jié)構(gòu)測定?！窘虒W內(nèi)容】1、 強心苷的結(jié)構(gòu)和分類。2、 強心苷的理化性質(zhì)、顯色反應。3、 強心苷的提取、分離方法及檢識方法。4、 強心苷結(jié)構(gòu)測定UV光譜、IR光譜、1H-NMR譜和13C-NMR譜以及MS譜。5、 實例：毛地黃、夾竹桃、羊角拗、蟾酥?！臼谡n方法與學時】課堂授課，2學時。第三節(jié) 甾體皂苷【目的要求】1、了解甾體皂苷的含義、分布和生理活性。2、熟悉甾體皂苷類的結(jié)構(gòu)類型和分類。3、掌握甾體皂苷類的理化性質(zhì)和檢識方法4、掌握甾體皂苷的提取、分離方法5、掌握甾體皂苷的結(jié)構(gòu)測定?！窘虒W內(nèi)容】1、 甾體皂苷的結(jié)構(gòu)和分類。2、 甾體皂苷的理化性質(zhì)、顯色反應。3、 甾體皂苷的提取、分離方法及檢識方法。4、 甾體皂苷結(jié)構(gòu)測定UV光譜、IR光譜、1H-NMR譜和13C-NMR譜以及MS譜。5、 實例：麥冬、薤白。【授課方法與學時】課堂授課，2學時。第十章 生 物 堿第一節(jié) 生物堿的結(jié)構(gòu)分類和理化性質(zhì)【目的要求】1、了解生物堿的含義、生源途徑、分類、分布和生理活性2、掌握主要生物堿的結(jié)構(gòu)，熟悉主要生物堿的生理活性。3、掌握生物堿的理化性質(zhì)?！窘虒W內(nèi)容】1、生物堿的含義、分布、生源途徑、存在和生理活性。2、生物堿的分類。3、生物堿的理化性質(zhì)：性狀、旋光性、溶解度、堿性、沉淀反應、顯色反應?！臼谡n方法與學時】課堂授課，6學時。第二節(jié) 生物堿的提取、分離及檢識方法【目的要求】1、掌握生物堿的提取、分離和檢識方法。2、熟悉生物堿的結(jié)構(gòu)研究方法?！窘虒W內(nèi)容】1、生物堿的提取、分離方法。2、生物堿的檢識方法。3、生物堿的結(jié)構(gòu)測定：化學法、波譜分析。4、實例：麻黃、延胡索、黃連、洋金花、苦參、漢防己、馬錢子、烏頭、紫杉?！臼谡n方法與學時】課堂講授與實驗，4 學時。第十一章 鞣 質(zhì)【目的要求】1、掌握鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)。2、掌握鞣質(zhì)的提取、分離和檢識方法。3、熟悉鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)鑒定方法。4、了解鞣質(zhì)的含義、分類和生理活性?！窘虒W內(nèi)容】1、鞣質(zhì)的含義、分類和生理活性。2、鞣質(zhì)的理化通性。3、鞣質(zhì)的提取、分離和檢識方法。4、鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)測定?！臼谡n方法與學時】課堂授課，4學時。第十二章 其他類成分【目的要求】1、掌握其他成分的提取、分離方法。2、熟悉其他成分的理化性質(zhì)和檢識方法。3、了解其他成分的類別及生理活性?！窘虒W內(nèi)容】1、脂肪酸類及其相關(guān)化合物2、有機含硫化合物3、氨基酸、環(huán)肽、蛋白質(zhì)和酶4、礦物質(zhì)【授課方法與學時】課堂講授或指導學生自學，2 學時。第十三章 中藥復方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的化學研究【目的要求】1、了解中藥復方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的化學研究的重要作用和特殊性。2、了解中