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第五講 最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物甲烷和烷烴主要知識(shí)點(diǎn)回顧 一、甲烷(一)甲烷的物理性質(zhì)及其在自然界中的存在 1.物理性質(zhì):無(wú)色、無(wú)味、密度比空氣_,_溶于水。2.存在:天然氣田、煤礦坑道、池沼等(二)甲烷的分子組成和結(jié)構(gòu)化學(xué)式:CH4電子式: 結(jié)構(gòu)式:空間結(jié)構(gòu):對(duì)稱的_ 結(jié)構(gòu) 構(gòu)形特點(diǎn):4個(gè)_ _鍵是等價(jià)的(三)甲烷的化學(xué)性質(zhì) 1.穩(wěn)定性 2.可燃性 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 3.取代反應(yīng):有機(jī)分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。一氯取代:2、 烷烴烴的分子里碳原子間都以_互相相連接成_狀,碳原子的其余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合,達(dá)到_狀態(tài)。所以這類型的烴又叫飽和烴。由于C-C連成鏈狀,所以又叫飽和鏈烴,或叫烷烴。由甲烷CH4,乙烷的C2H6和丙烷的C3H8,可以推出對(duì)n個(gè)碳原子,烷烴的通式:_ 1).烷烴的習(xí)慣命名法 根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目 碳原子數(shù)110:用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。(異丁烷)碳原子數(shù)在11以上,用數(shù)字來(lái)表示,如:十二烷:CH3(CH2)10CH3相同碳原子結(jié)構(gòu)不同時(shí)如:CH3CH2CH2CH3(正丁烷)CH3 CH(CH3)CH32).烷烴的系統(tǒng)命名法命名步驟: 選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。 把主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn),用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位,以確定支鏈的位置。 把支鏈作為取代基,把取代基名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置,并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開。 相同的取代基,將取代基合并起來(lái),用二、三等數(shù)字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開;如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基,就把簡(jiǎn)單的寫在前面,把復(fù)雜的寫在后面。1 .烷烴的物理性質(zhì): (1)熔、沸點(diǎn)有規(guī)律遞變: a.隨碳原子數(shù)目增多,熔沸點(diǎn)升高。 b.C原子數(shù)目相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。 (2)烷烴的密度隨C原子數(shù)目增多而增大,但密度均小于1,比水輕。 (3)烷烴均不溶于水,液態(tài)烷烴和水混合會(huì)分層,且均在上層。(4)分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴在常溫常壓下都是氣體,其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體; 2烷烴的化學(xué)性質(zhì):.烷烴化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定,常溫不和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等反應(yīng),_使酸性KMnO4和溴水褪色。(2)烷烴的可燃性 CnH2n+2O2 nCO2(n1)H2O(3)光照下和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)3.同系物的定義是指:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烴的同系物。強(qiáng)調(diào)“結(jié)構(gòu)相似”和“分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_原子團(tuán)”。=關(guān)于烷烴的知識(shí),可以概括如下: 烷烴的分子中原子全部以單鍵相結(jié)合,它們的組成可以用通式CnH2n+2表示。 這一類物質(zhì)成為一個(gè)系統(tǒng),同系物之間彼此相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。 同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu),因此化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)則隨分子量的增大而逐漸變化。= 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫烴基,用“R-”表示;烷烴失去氫原子后的原子團(tuán)叫烷基,如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基;一價(jià)烷基通式為 CnH2n+1- )三、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。 2同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 3同分異構(gòu)體的書寫方法:(以C5H12為例) (1)先寫出最長(zhǎng)的碳鏈:CCCCC (氫原子及其個(gè)數(shù)省略了) (2)寫少一個(gè)C的直鏈,把剩下的C作支鏈加在主鏈上,依次變動(dòng)位置。CCCC CCCC C C這兩種結(jié)構(gòu)相同,為同一種物質(zhì)。 (3)寫少兩個(gè)C原子的直鏈,剩下的2個(gè)C作一個(gè)支鏈加在主鏈上。 CCC 但與(2)中CCCC 為同一種結(jié)構(gòu)C CC剩下的2個(gè)C原子分成2個(gè)支鏈加在主鏈上。 C CCC C (4)分別加上氫原子,得三種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式,用系統(tǒng)命名法命名?!纠}剖析】 7 6 5 4 3 2 1【例1】 CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 4甲基3乙基庚烷 CH3 CH2 CH3【例2】下列物質(zhì)屬同分異構(gòu)的是_,屬同一種物質(zhì)的是_,屬同系物的是_。請(qǐng)同學(xué)們說(shuō)出理由。重難點(diǎn)剖析 重難點(diǎn)一 有機(jī)物與無(wú)機(jī)物的比較物質(zhì)比較有機(jī)物無(wú)機(jī)物類型多數(shù)為共價(jià)化合物,多數(shù)是非電解質(zhì)有離子化合物,也有共價(jià)化合物,多數(shù)是電解質(zhì)結(jié)構(gòu)多數(shù)物質(zhì)中只含共價(jià)鍵有些物質(zhì)中含離子鍵,有些物質(zhì)中含共價(jià)鍵,有些物質(zhì)中二者均有溶解性多數(shù)難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑多數(shù)能溶于水而難溶于有機(jī)溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱,熔點(diǎn)較低(400以下)多數(shù)耐熱,熔點(diǎn)較高可燃性多數(shù)能燃燒多數(shù)不能燃燒化學(xué)反應(yīng)類型一般比較復(fù)雜,副反應(yīng)多,反應(yīng)速率慢,方程式用“”表示一般比較簡(jiǎn)單,副反應(yīng)少,反應(yīng)速率快,方程式用“=”表示特別提醒無(wú)機(jī)物與有機(jī)物在性質(zhì)及反應(yīng)上的差別是相對(duì)的、有條件的。我們研究物質(zhì)共性的同時(shí),也應(yīng)看到一些物質(zhì)的特殊性,如多數(shù)有機(jī)物具有可燃性,但CCl4不能燃燒,常用于滅火。重難點(diǎn)二 取代反應(yīng)1甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律(1)反應(yīng)條件和反應(yīng)物反應(yīng)條件為光照,反應(yīng)物為鹵素單質(zhì)。例如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng),但可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。(2)反應(yīng)產(chǎn)物(以CH4與Cl2反應(yīng)為例)反應(yīng)生成的產(chǎn)物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與氯化氫形成的混合物,雖然反應(yīng)物的比例、反應(yīng)的時(shí)間長(zhǎng)短等因素會(huì)造成各種產(chǎn)物的比例不一,但很難出現(xiàn)全部是某一種產(chǎn)物的現(xiàn)象。(3)物質(zhì)的量的關(guān)系CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),每1 mol H原子被取代,消耗1 mol Cl2分子,同時(shí)生成1 mol的HCl分子。特別提醒(1)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,常伴隨很多副反應(yīng)發(fā)生,因此有機(jī)反應(yīng)方程式常用“”。(2)CH4與Cl2的反應(yīng)逐步進(jìn)行,應(yīng)分步書寫。(3)當(dāng)n(CH4)n(Cl2)11時(shí),反應(yīng)并不只發(fā)生CH4Cl2CH3ClHCl,其他反應(yīng)仍同時(shí)發(fā)生。2取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別類別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例CH4Cl2CH3ClHClZnH2SO4=ZnSO4H2定義有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng),生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)反應(yīng)中電子得失不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,一定是氧化還原反應(yīng)反應(yīng)是否可逆有不少是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)反應(yīng)條件大多需加熱、光照、催化劑一般只需常溫或加熱特別提醒利用取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的特點(diǎn)來(lái)判斷所給的反應(yīng)類型時(shí),一要看反應(yīng)物,即參加反應(yīng)的是有機(jī)物還是無(wú)機(jī)物,若反應(yīng)物均為無(wú)機(jī)物,則一定不屬于取代反應(yīng);二要看生成物,若生成物中有單質(zhì),一般也不屬于取代反應(yīng)。重難點(diǎn)三 同系物的判斷1判斷標(biāo)準(zhǔn)(1)分子結(jié)構(gòu)相似即兩種物質(zhì)均屬于同一類物質(zhì);(2)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。2互為同系物的有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)同系物的結(jié)構(gòu)相似,主要指化學(xué)鍵類型相似,分子中各原子的結(jié)合方式相似。對(duì)烷烴而言就是指碳原子之間通過(guò)共價(jià)單鍵相連,其余價(jià)鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似,并不是相同。例如,和CH3CH2CH3,前者有支鏈,而后者無(wú)支鏈,結(jié)構(gòu)不盡相同,但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀,結(jié)構(gòu)相似,故為同系物。(2)同系物的組成元素必相同。(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式,且分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)也不一定是同系物,如CH2=CH2(乙烯)和 (環(huán)丙烷)。(4)同系物一定具有不同的分子式。特別提醒根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷物質(zhì)是不是屬于同系物,要注意所給的物質(zhì)是不是分子式相同,若分子式相同則不屬于同系物,如CH3 CH2 CH2 CH3和屬于同分異構(gòu)體,不屬于同系物。重難點(diǎn)四 同分異構(gòu)體1同分異構(gòu)體的判斷依據(jù)(1)分子式必須相同。相對(duì)分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C17H14O等。(2)結(jié)構(gòu)不同。注意從兩個(gè)方面考慮,一是原子或原子團(tuán)的連接順序不同,二是原子的空間排列不同。特別提醒同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。2烷烴同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴的同分異構(gòu)體的書寫一般采用“減鏈法”,其書寫技巧如下: (2)烷烴同分異構(gòu)體書寫的一般步驟:先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈。寫出少一個(gè)碳原子的主鏈,另一個(gè)碳原子作為甲基接在主鏈某碳原子上。寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈,另兩個(gè)碳原子作為乙基或兩個(gè)甲基接在主鏈碳原子上,以此類推。(3)實(shí)例分析:現(xiàn)以C6H14為例,基本步驟如下:a將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈b從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳架有兩種:注意不能連在位和位上,否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng),位和位等效,只能用一個(gè),否則重復(fù)。c從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳架結(jié)構(gòu)有兩種:位或位上不能連乙基,否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子,使主鏈變長(zhǎng)。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。特別提醒書寫同分異構(gòu)體時(shí)一定要做到“有序”和“等效”,即思維的有序性和碳原子的等效性,避免遺漏和重復(fù)。同時(shí)要注意總結(jié)規(guī)律,如:烴的一元取代物種類數(shù)等于烴中等效氫原子的種類數(shù),一種烴如果有m個(gè)氫原子,那么它的n元取代物與(mn)元取代物種類相等。重難點(diǎn)五 “四同”的比較概念內(nèi)容同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無(wú)機(jī)物判斷依據(jù)質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同同一種元素的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似通式相同相對(duì)分子質(zhì)量不同(相差14n)分子式相同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)電子層結(jié)構(gòu)相同,原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)不同相似不同性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣,物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似,熔、沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同,物理性質(zhì)不同實(shí)例H、D與T,16O與18O氧氣與臭氧,金剛石與石墨甲烷與丁烷,乙烷與丙烷戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種特別提醒H2、D2和T2是氫元素的三種核素形成的結(jié)構(gòu)相同的三種單質(zhì),它們既不是同位素也不是同素異形體。重難點(diǎn)六 烴的燃燒規(guī)律1同溫同壓下,氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律(1)若燃燒后生成的水為液態(tài):CxHy(x)O2xCO2H2O(1)1 x x VV前V后1xx10由此可見(jiàn),若燃燒后生成的水為液態(tài),燃燒后氣體的體積一定減小,燃燒前后氣體體積減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),與碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。(2)若燃燒后生成的水為氣態(tài):CxHy(x)O2xCO2H2O(g) 1 x x VV后V前x1x1則烴分子中氫原子數(shù) 由此可見(jiàn),若燃燒后生成的水為氣態(tài),氣體總體積只與氫原子數(shù)有關(guān),可能增大,可能不變,也可能減少。2烴完全燃燒時(shí)耗氧量規(guī)律烴燃燒通式為CxHy(x)O2xCO2H2O依上式可得如下規(guī)律:(1)物質(zhì)的量相同的烴,(x)越大,耗氧量越多,若兩種烴(x)相等,則耗氧量相同。(2)質(zhì)量相同的烴,越大(含氫量越大),則耗氧量越多,若兩種烴的相等,質(zhì)量相等,則耗氧量相同。(3)質(zhì)量相同的烴,越大(含碳量越大),則生成的CO2越多,若兩種烴的相等,質(zhì)量相同,則生成的CO2和H2O的量均相等。特別提醒烴燃燒通式可用于混合烴平均分子式的計(jì)算?!纠?】?jī)煞N氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時(shí)1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L。下列各組混合烴中不符合此條件的是()ACH4與C2H4 BCH4與C3H6 CC2H4與C3H4 DC2H2與C3H6解析混合烴與氧氣的體積比是19,T100,則混合烴完全燃燒生成CO2和H2O(g)。又因?yàn)槿紵昂髿怏w體積未變,所以混合烴的平均化學(xué)式是CnH4。但C2H2與C3H6的組合不一定是CnH4,只有當(dāng)二者的體積比為11時(shí)才符合CnH4。答案BD小結(jié):(1)根據(jù)反應(yīng)前后氣體體積變化進(jìn)行計(jì)算時(shí),應(yīng)注意反應(yīng)條件,100以上水為氣態(tài),100以下水為液態(tài)。(2)審題時(shí)要注意一些關(guān)鍵字詞,如本題中的“任意比例”等?!纠?】下列幾組物質(zhì)中,互為同位素的有_,互為同素異形體的有_,互為同系物的有_,互為同分異構(gòu)體的有_,屬于同種物質(zhì)的有_。O2和O335Cl和37ClCH3CH3和CH3CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3H2、D2和T2 CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 CH3CH(CH3)CH3和CH(CH3)3解析是氧元素的兩種單質(zhì),互為同素異形體;是氯元素的兩種不同原子,互為同位素;中乙烷與丙烷互為同系物,中兩種分子均為烷烴,碳原子數(shù)不同也必為同系物,均屬同一物質(zhì);兩者分別為正丁烷與異丁烷,互為同分異構(gòu)體。答案方法點(diǎn)擊:解答此類題目,要特別注意同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體及同一物質(zhì)等概念的研究對(duì)象。如同位素的研究對(duì)象是核素,同素異形體的研究對(duì)象是單質(zhì),而同分異構(gòu)體的研究對(duì)象是分子式相同的化合物。練習(xí)1 有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出來(lái)的物質(zhì);有機(jī)物都是含碳元素的共價(jià)化合物;有機(jī)物都不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;有機(jī)物不具備無(wú)機(jī)物的性質(zhì),都是非電解質(zhì)。以上說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A B C D2能夠證明甲烷分子空間結(jié)構(gòu)為正四面體的事實(shí)是()A甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的鍵能相等 B甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)相等C甲烷的一氯代物只有一種 D甲烷的二氯代物只有一種3二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品,它可替代某些會(huì)破壞臭氧層的“氟里昂”產(chǎn)品,用作空調(diào)、冰箱和冷凍庫(kù)的制冷劑。試判斷二氟甲烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 A有4種 B有3種 C有2種 D只有1種4若要使0.5 mol 甲烷和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)后CH4與Cl2均無(wú)剩余,并生成相同物質(zhì)的量的四種取代物, 則需要Cl2的物質(zhì)的量為 A2.5 mol B2 mol C1.25 mol D0.5 mol5甲烷和氯氣一物質(zhì)的量比1:1混合,在光照條件下,得到的產(chǎn)物是 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4A只有 B和的混合物 C只有 D的混合物6乙烷在光照的條件下與氯氣混和,最多可以生成幾種物質(zhì) A6種 B7種 C9種 D10種7代表有機(jī)物中幾種同系物的相對(duì)分子質(zhì)量的一組數(shù)字是 A16、32、48、64 B2、16、30、44、58C16、17、18、19 D46、60、74、88、1028有ml甲烷和一氧化碳的混合氣體,完全燃燒恰好用去了ml氧氣,則此混合氣體中甲烷和一氧化碳的體積比是 A.1:1 B.1:2 C.2:1 D.任意比9一定質(zhì)量的甲烷燃燒后得到的產(chǎn)物為CO、CO2和水蒸氣,此混合氣體質(zhì)量為49.6g,當(dāng)其緩慢經(jīng)過(guò)無(wú)水CaCl2時(shí),CaCl2增重25.2g。原混合氣體中CO2的質(zhì)量為 A12.5g B13.2g C19.7g D24.4g10有四種烷烴:3,3一二甲基戊烷、正庚烷、2一甲基己烷、正丁烷。它們的沸點(diǎn)由高到低的順序是 A B C D11有一種無(wú)色的混合氣體可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2 和HCl組成。為確定其組成,進(jìn)行了以下察實(shí)驗(yàn):將此混合氣體通過(guò)濃硫酸,氣體總體積基本不變。再通過(guò)過(guò)量的澄清石灰水,未見(jiàn)渾濁,但氣體體積減少。把剩余氣體在供氧的情況下燃燒,燃燒產(chǎn)物不能使無(wú)水硫酸銅變色。原混合氣體含有 ACO和HCl BCH4和NH3 CCH4和HCl、 DH2和CO2=12等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時(shí),消耗氧氣最多的是 ACH4 BC2H6 CC3H6 DC6H613甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是ACH3Cl不存在同分異構(gòu)體 BCH2Cl2不存在同分異構(gòu)體 CCH4是非極性分子 DCH4的四個(gè)價(jià)鍵的鍵角和鍵長(zhǎng)都相等14將0.mol丁烷完全燃燒后生成的氣體全部緩慢通人L 2mol/LNaOH溶液中,生成的 Na2CO3和NaHCO3的物質(zhì)的量之比為 A3:2 B2:3 C2:1 D1:315乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后,先將產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸,濃硫酸增重2.04g,然后通過(guò)Na2O2,Na2O

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