羧酸課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

3.4.1

羧酸核心素養(yǎng)目標(biāo)宏觀辨識(shí)與微觀探析能從宏觀上認(rèn)識(shí)羧酸的典型物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，如乙酸具有酸性、能發(fā)生酯化反應(yīng)；從微觀角度理解羧基的結(jié)構(gòu)對(duì)其性質(zhì)的影響，如羧基中羰基和羥基的相互作用決定了羧酸的特性。證據(jù)推理與模型認(rèn)知通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究羧酸的性質(zhì)，如用實(shí)驗(yàn)證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，依據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行推理，構(gòu)建羧酸性質(zhì)的認(rèn)知模型?？茖W(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任了解羧酸在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用，如乙酸用于食品調(diào)味、苯甲酸用于食品防腐等，認(rèn)識(shí)化學(xué)物質(zhì)對(duì)人類生活的影響，樹立合理使用化學(xué)物質(zhì)的科學(xué)態(tài)度和社會(huì)責(zé)任

。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)重點(diǎn)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，尤其是羧基的結(jié)構(gòu)，這是理解羧酸性質(zhì)的基礎(chǔ)。羧酸的酸性及酯化反應(yīng)的原理和規(guī)律，如酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫的斷鍵方式。乙酸的性質(zhì)，它是羧酸的典型代表物，掌握乙酸的性質(zhì)有助于理解其他羧酸的共性。難點(diǎn)酯化反應(yīng)的機(jī)理，理解反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂和形成過(guò)程較為抽象。羧酸與其他有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，如醇、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化，涉及多種反應(yīng)類型和條件。課前導(dǎo)入羧酸的基本知識(shí)1.羧酸的概念、官能團(tuán)與通式羧酸概念：羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基（

）相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。COOH官能團(tuán)：羧基

（或—COOH）COOH通式：飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）最簡(jiǎn)單的羧酸是甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH2.羧酸的分類羧酸根據(jù)烴基的種類根據(jù)羧基的數(shù)目根據(jù)烴基是否飽和脂肪酸：如乙酸（CH3COOH）芳香酸：如苯甲酸（—COOH）一元羧酸：如甲酸（HCOOH）二元羧酸：如乙二酸（HOOC—COOH）多元羧酸飽和羧酸：如丙酸（CH3CH2COOH）不飽和羧酸：如丙烯酸（CH2=CH—COOH）3.脂肪酸及其分類脂肪酸根據(jù)烴基所含的碳原子數(shù)的種類低級(jí)脂肪酸：含碳原子數(shù)較少的脂肪酸，如CH3COOH、CH2=CHCOOH等高級(jí)脂肪酸：含碳原子數(shù)較多的脂肪酸常見的高級(jí)脂肪酸飽和高級(jí)脂肪酸不飽和高級(jí)脂肪酸硬脂酸（C17H35COOH）軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）亞油酸（C17H31COOH）羧酸的性質(zhì)1.羧酸的物理性質(zhì)物理性質(zhì)規(guī)律舉例水溶性分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶（低級(jí)脂肪酸分子與水分子間形成氫鍵）甲酸、乙酸、乙二酸隨著分子中碳原子數(shù)的增加（烴基（親油基團(tuán)）所占比例逐漸增大）一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸的沸點(diǎn)逐漸升高，且高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的沸點(diǎn)丙酸＞乙酸＞甲酸2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，羧基中C—O和O—H的極性均較強(qiáng)，容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：C＝OH—Oδ?δ＋羧酸表現(xiàn)出酸性發(fā)生取代反應(yīng)，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性【實(shí)驗(yàn)探究】相同濃度的甲酸溶液、苯甲酸溶液、乙二酸溶液、試管、紫色石蕊試劑、酚酞、pH試紙、鋁片、10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。試驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)試劑實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論方案1：指示劑遇酸變色方案2：用pH試紙測(cè)定羧酸溶液的pH方案3：酸與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2甲酸紫色石蕊試劑紫色石蕊溶液變紅甲酸有酸性苯甲酸pH試紙

pH試紙顯紅色苯甲酸有酸性乙二酸金屬鋁有氣泡產(chǎn)生乙二酸有酸性2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究2】乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。

注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論B中：有氣泡產(chǎn)生

C中：溶液變渾濁酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚除CO2中的乙酸乙酸具有揮發(fā)性，揮發(fā)出的乙酸可能會(huì)與苯酚鈉反應(yīng)，影響碳酸與苯酚酸性強(qiáng)弱的對(duì)比。2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）羧基由羰基和羥基構(gòu)成，由于二者之間的相互影響，羧基上的氫原子比醇羥基上的氫原子易電離，因此羧酸具有酸性，其酸性通常強(qiáng)于碳酸。（2）隨著分子中碳原子數(shù)的增加，羧酸的酸性逐漸減弱。（3）隨著羧基數(shù)目的增加，羧酸的酸性逐漸增強(qiáng)。如酸性：乙二酸＞乙酸。幾種常見的酸性物質(zhì)的酸性比較：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚。基團(tuán)之間的相互影響使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羧基和羥基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。烷基是推電子基團(tuán)，烷基越長(zhǎng)，推電子效應(yīng)越大，使羧基中O—H的極性減弱，羧酸的酸性減弱。2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)—（取代反應(yīng)）CH3COC2H5+H2O=OCH3COH+HOC2H5濃H2SO4=OCH3COC2H5+H2O=OCH3COH+HOC2H5濃H2SO4=O乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有以上兩種可能的方式，你能證明是哪一種嗎？2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)CH3C18OC2H5+H2O=OCH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3COC2H5+H218O=OCH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=O使用同位素示蹤法，將乙醇中的O用18O進(jìn)行標(biāo)記，證實(shí)了乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯。即為第一種脫水方式：酸脫羥基醇脫氫。2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（3）酸和醇酯化反應(yīng)的類型CH3COOH+H18OCH3①一元羧酸與一元醇。如：②一元羧酸與二元醇或多元醇。如：濃硫酸濃硫酸濃硫酸二乙酸乙二酯2CH3CO18OCH3+

H2O2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（3）酸和醇酯化反應(yīng)的類型③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+C2H5OHCOOHCOOH2濃硫酸COOC2H5COOC2H5+2H2O乙二酸二乙酯④多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng)生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃硫酸+H2OHOOC—COOCH2CH2OH生成環(huán)酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃硫酸環(huán)乙二酸乙二酯乙二酸（單）乙二酯2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（3）酸和醇酯化反應(yīng)的類型⑤羥基酸自身的脫水反應(yīng)—兩種情況：生成普通酯、環(huán)狀酯濃硫酸濃硫酸濃硫酸2CH3CHCOOHOH（乳酸）CH3CHCOOHOHCH3CHCOOHOH22.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（3）酸和醇酯化反應(yīng)的類型⑥無(wú)機(jī)酸與醇的酯化反應(yīng)CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO-NO2濃硫酸CH2-ONO2CH2-ONO2CH

-ONO2+3H2O硝酸甘油酯3.常見的羧酸醛基羧基酸性，酯化反應(yīng)HCOOH甲酸是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。羧基醛基具有還原性，氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。(1)甲酸（蟻酸）H—C—O—HO用途：【思考】如何鑒別甲酸和乙酸?利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)(2)苯甲酸(安息香酸)苯甲酸是一種無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。乙二酸是最簡(jiǎn)單的二元羧酸。無(wú)色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常含有兩分子結(jié)晶水。常用于化學(xué)分析的還原劑，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；也是重要的化工原料。(3)乙二酸（草酸）COOHHOOC-COOH隨堂訓(xùn)練1.判斷正誤。(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)甲酸、乙酸、苯甲酸均可與鈉發(fā)生置換反應(yīng)。()可以表現(xiàn)為酮和醇的性質(zhì)。 ()乙酸的酸性比H2CO3強(qiáng)，可以溶解石灰石。(

)含18O的乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的H2O中含18O。(

)分子式為C4H8O2的羧酸，有3種同分異構(gòu)體。 (

)甲苯、乙苯均可被酸性KMnO4氧化為苯甲酸。()隨堂訓(xùn)練2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，等物質(zhì)的量的該有機(jī)化合物分別與Na、Na