414　分子的極性　手性分子學(xué)案高二下學(xué)期化學(xué)選擇性必修2

第4課時(shí)分子的極性手性分子［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.了解極性分子、非極性分子、手性分子的概念，能從微觀角度理解分子具有極性（或非極性）、手性的原因。2.會(huì)判斷分子的極性，了解分子的極性對(duì)分子性質(zhì)的影響。一、分子的極性1.分子的極性（1）極性分子和非極性分子（2）鍵的極性與分子極性之間的關(guān)系①以極性鍵相結(jié)合的雙原子分子是分子，只含非極性鍵的雙原子分子一定是分子。

②含有極性鍵的多原子分子，如果分子中正、負(fù)電荷重心相重合，則為分子，否則為分子。

2.分子的極性對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響（1）“相似相溶規(guī)則”：極性分子（如HCl）易溶于水等，非極性分子（如I2）易溶于苯、四氯化碳等。

（2）在相對(duì)分子質(zhì)量相同的情況下，極性分子比非極性分子沸點(diǎn)高，如沸點(diǎn)：CO>N2。1.已知N、P均屬于元素周期表的第ⅤA族元素。N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角錐形，N原子位于錐頂，3個(gè)H原子位于錐底，N—H間的夾角是107°。（1）N4分子的空間結(jié)構(gòu)為，它是一種（填“極性”或“非極性”）分子。

（2）PH3分子中P—H（填“有”或“無(wú)”，下同）極性，PH3分子極性。

（3）NCl3是一種淡黃色油狀液體，下列對(duì)NCl3的有關(guān)描述不正確的是（填字母）。

a.該分子呈平面三角形b.該分子中的化學(xué)鍵為極性鍵c.該分子為極性分子2.（1）已知：物質(zhì)CH4SiH4NH3PH3沸點(diǎn)/K101.7161.2239.7185.4分解溫度/K8737731073713.2分析表中四種物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)，請(qǐng)回答：CH4和SiH4比較，沸點(diǎn)高低的原因是

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________（2）SO2與CO2分子的空間結(jié)構(gòu)分別是和，相同條件下兩者在水中的溶解度較大的是（填化學(xué)式），理由是

。

常見(jiàn)多原子分子的空間結(jié)構(gòu)及極性分析項(xiàng)目分子鍵的極性鍵角空間結(jié)構(gòu)分子的極性三原子分子H2O極性104°30'V形極性CO2極性180°直線形非極性四原子分子BF3極性120°平面三角形非極性NH3極性107°18'三角錐形極性五原子分子CH4極性109°28'正四面體形非極性CH3Cl極性四面體形極性1.正誤判斷（1）以非極性鍵結(jié)合的雙原子分子一定是非極性分子（）（2）以極性鍵結(jié)合的分子一定是極性分子（）（3）非極性分子只能是雙原子單質(zhì)分子（）（4）非極性分子中，一定含有非極性共價(jià)鍵（）（5）極性分子中不可能含有非極性鍵（）2.下列現(xiàn)象中，不能用“相似相溶規(guī)則”解釋的是（）A.乙醇與水以任意比例互溶B.用純堿洗滌油脂C.氨易溶于水D.用苯將溴水中的溴萃取出來(lái)3.回答下列問(wèn)題：①H2②O2③HCl④P4⑤C60⑥CO2⑦CH2CH2⑧HCN⑨H2O⑩NH311BF312CH413SO314CH3Cl15Ar16H2O2（1）只含非極性鍵的是（填序號(hào)，下同）；只含極性鍵的是，既含極性鍵又含非極性鍵的是。

（2）屬于非極性分子的是，屬于極性分子的是。

二、手性分子1.觀察比較如圖所示兩種分子的結(jié)構(gòu)（1）相同點(diǎn)是分子組成，都是；從平面上看相似。

（2）不同點(diǎn)是在空間上，它們構(gòu)成關(guān)系。

（3）具有完全相同的和的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為（對(duì)映異構(gòu)），卻在三維空間里不能，這對(duì)分子互稱(chēng)手性異構(gòu)體。含有手性異構(gòu)體的分子稱(chēng)為。

2.手性分子的判斷判斷一種有機(jī)物分子是否具有手性，關(guān)鍵是看其含有的碳原子是否連有的原子或基團(tuán)，即有機(jī)物分子中是否存在。如，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，該有機(jī)物分子具有手性。

3.手性異構(gòu)體的性質(zhì)（1）相同點(diǎn)一對(duì)手性異構(gòu)體的性質(zhì)（如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度等）基本相同。

（2）不同點(diǎn)它們的和往往不同。例如，苧烯的一對(duì)手性異構(gòu)體的氣味就完全不同，其中一種異構(gòu)體存在于云杉的球果中，具有松節(jié)油的氣味；而另一種存在于橙子中，具有橙子的氣味。

1.乳酸的結(jié)構(gòu)為，其分子結(jié)構(gòu)中有個(gè)手性碳原子，用*將手性碳原子標(biāo)出來(lái)：。

2.有機(jī)物（填“具有”或“不具有”，下同）手性，若它與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物手性。

1.下列說(shuō)法不正確的是（）A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C.手性異構(gòu)體分子組成相同D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同2.下列關(guān)于丙氨酸的說(shuō)法正確的是（）A.Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)完全不同B.Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對(duì)稱(chēng)，具有相同的分子極性C.Ⅰ和Ⅱ都屬于非極性分子D.Ⅰ和Ⅱ中化學(xué)鍵的種類(lèi)與數(shù)目不相同3.莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)為（）A.1 B.2C.3 D.4答案精析一、1.（1）不相重合相重合（2）①極性非極性②非極性極性2.（1）極性溶劑非極性溶劑思考交流1.（1）非極性（2）有有（3）a解析（1）N4分子是正四面體形結(jié)構(gòu)，是非極性分子。（2）P—H鍵為不同元素原子之間形成的共價(jià)鍵，為極性鍵，PH3分子的空間結(jié)構(gòu)為三角錐形，正、負(fù)電荷中心不重合，PH3為極性分子。（3）NCl3中N原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3+5?3×12=4，孤電子對(duì)數(shù)為1，該分子的空間結(jié)構(gòu)為三角錐形，a錯(cuò)誤；N、Cl之間形成的鍵為極性鍵，b正確；NCl3分子中正、負(fù)電中心不重合，故該分子為極性分子，c2.（1）CH4和SiH4的組成結(jié)構(gòu)相似，它們都只形成分子晶體，CH4的相對(duì)分子質(zhì)量比SiH4小，分子間作用力比SiH4小，則CH4比SiH4的沸點(diǎn)低（2）V形直線形SO2一方面，SO2、CO2都能與水反應(yīng)，但H2SO3比H2CO3穩(wěn)定；另一方面，SO2是極性分子，CO2是非極性分子，依據(jù)“相似相溶規(guī)則”，SO2在水中的溶解度比CO2大應(yīng)用體驗(yàn)1.（1）√（2）×（3）×（4）×（5）×2.B［乙醇與水分子均為極性分子，且二者可形成分子間氫鍵，A正確；Na2CO3水解使溶液顯堿性，油脂在堿性條件下水解，B錯(cuò)誤；NH3與H2O均是極性分子，且二者還能形成分子間氫鍵，增大了NH3的溶解度，C正確；苯與Br2均為非極性分子，D正確。］3.（1）①②④⑤③⑥⑧⑨⑩11121314⑦16（2）①②④⑤⑥⑦11121315③⑧⑨⑩1416二、1.（1）相同CHFClBr（2）完全不同實(shí)物和其鏡像（3）組成原子的排列方式鏡像重疊手性分子2.4個(gè)不同手性碳原子3.（1）物理（2）旋光性生理作用思考交流1.1。2.具有不具有應(yīng)用體驗(yàn)1.D［在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過(guò)程中會(huì)與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過(guò)渡態(tài)，從而只會(huì)誘導(dǎo)生成一種手性分子，故B正確。］2.B［Ⅰ和Ⅱ互為手性異構(gòu)體，Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)不同