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PAGE17-解題指導(dǎo)7有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的命題分析高考試題中選修5賦分為15分,學(xué)問點(diǎn)比較系統(tǒng),思路清楚。但具有做題耗時(shí)較長(zhǎng),假如推斷的某一個(gè)環(huán)節(jié)出現(xiàn)了問題,將對(duì)整道題產(chǎn)生較大影響的特點(diǎn)。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的推斷、反應(yīng)類型的推斷、有機(jī)合成與推斷等是近幾年高考對(duì)該考點(diǎn)的主流考查題型,也是成熟題型,且已形成穩(wěn)定的考查風(fēng)格。有機(jī)合成與推斷涉及學(xué)問面廣、綜合性強(qiáng)、思維容量大,且重在考查考生的分析實(shí)力、綜合思維實(shí)力、邏輯推理實(shí)力和敏捷運(yùn)用實(shí)力等,幾乎涵蓋了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的全部主干學(xué)問。有機(jī)合成與推斷往往以新藥、新材料的合成路途為線索,串聯(lián)多個(gè)重要的有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行命題,有時(shí)還會(huì)引入新信息。一、反應(yīng)類型的推斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型是高考必考點(diǎn),再現(xiàn)率100%,中學(xué)化學(xué)中重要的有機(jī)反應(yīng)類型有取代、加成、氧化、水解、酯化、消去、氧化、還原、加聚等。能發(fā)生取代反應(yīng)的有烷烴(鹵代)、苯環(huán)(鹵代、硝化、磺化)、醇羥基(—OH)(與鹵化氫、成醚、酯化)、鹵原子(—X)(水解)、羧基(—COOH)(酯化)、酯基(—COO—)(水解)、肽鍵(—CONH—)(水解)等;能發(fā)生加成反應(yīng)的有:雙鍵、三鍵、苯環(huán)、羰基(醛、酮)等;能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇(反應(yīng)條件為濃硫酸加熱,乙烯的反應(yīng)條件為濃硫酸170℃)、鹵代烴(強(qiáng)堿水溶液加熱);能發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)是:碳碳雙鍵、碳碳三鍵、甲醛;能發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)是:羧基和羥基(生成聚酯),羧基和氨基(生成肽鍵),苯酚和甲醛(生成酚醛樹脂);能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)和官能團(tuán):烯(碳碳雙鍵)、炔(碳碳三鍵)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質(zhì)等;雙鍵、三鍵、苯環(huán)、羰基(醛、酮)與H2的加成反應(yīng)為還原反應(yīng)。已知:RCHO+R′CH2CHOeq\o(→,\s\up14(肯定條件),\s\do5()),有機(jī)物M為含有兩個(gè)互為鄰位基團(tuán)的芳香族化合物,且與苯佐卡因互為同分異構(gòu),其合成路途如下:(1)生成A的“反應(yīng)條件”為________________。(2)以上合成路途涉及的7個(gè)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有_____個(gè)。(3)A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________________________。解析:有機(jī)物M為含有兩個(gè)互為鄰位基團(tuán)的芳香族化合物,且與苯佐卡因互為同分異構(gòu),依據(jù)苯佐卡因的結(jié)構(gòu)可知,則M中必有—NH2,依據(jù)流程圖中最終一步,C與乙醛反應(yīng)生成M,結(jié)合題目中所給信息推知,M中含有醛基及羥基,—NH2可由B→C的過程獲得,故M為,A為,B為,C為。(1)與氯氣在光照條件下生成。(2)以上合成路途涉及的7個(gè)反應(yīng)中,共4步為取代反應(yīng)。(3)A→B為鹵代烴在堿性條件下共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOHeq\o(→,\s\up14(△))+2NaCl+H2O。答案:(1)光照(或高溫)(2)4(3)+2NaOHeq\o(→,\s\up14(△))+2NaCl+H2O二、同分異構(gòu)體的推斷與書寫對(duì)同分異構(gòu)體的考查,題目類型多變。常見題型有:①限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限范圍,分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫,同時(shí)留意碳的四價(jià)原則和對(duì)官能團(tuán)存在位置的要求。②推斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時(shí)要先看分子式是否相同,再看結(jié)構(gòu)是否不同。對(duì)結(jié)構(gòu)不同的要從兩個(gè)方面來考慮:一是原子或原子團(tuán)的連接依次;二是原子或原子團(tuán)的空間位置。③推斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),確定不同位置的氫原子種數(shù),再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目;或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行推斷。(1)寫出符合下列條件的乙基香草醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________________________________________________________________________________________(任寫兩種)。a.苯環(huán)上連接兩個(gè)互為對(duì)位的基團(tuán);b.有一個(gè)—CH3;c.與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng);d.能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)寫出化合物滿意下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________________________________________________________________。①含苯環(huán)結(jié)構(gòu),能在堿性條件下發(fā)生水解;②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫解析:(1)乙基香草醛的分子式為C9H10O3,不飽和度為5。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明乙基香草醛的同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基,能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基,另外苯環(huán)上連接兩個(gè)互為對(duì)位的基團(tuán)其中一個(gè)是甲基,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如下:、、、、。(2)C的分子式為C9H10O3,不飽和度為5。分子中含苯環(huán)結(jié)構(gòu),能在堿性條件下發(fā)生水解,說明含有酯基;能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;則分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫的C的同分異構(gòu)體有、OHH3COOCHCH3。答案:(1)、、、、。(任寫兩種)(2)三、有機(jī)合成路途設(shè)計(jì)有機(jī)合成設(shè)計(jì)的任務(wù)就是找出合成目標(biāo)分子的各種可能的途徑,再依據(jù)原料狀況、產(chǎn)率凹凸、合成步驟多少等因素,確定切實(shí)可行的一種或幾種合成方法。進(jìn)行合成路途設(shè)計(jì)時(shí),要同時(shí)考慮建立分子骨架,引入官能團(tuán)和立體化學(xué)的要求。近幾年的有機(jī)合成路途的設(shè)計(jì)考查主要有以下幾種模式:1.以熟識(shí)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型:如設(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路途流程圖(須注明反應(yīng)條件)。2.以分子骨架變更為主型:如以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路途流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示:R—Br+NaCN→R—CN+NaBr3.生疏官能團(tuán)兼有骨架顯著變更型(常為考查的重點(diǎn)):要留意仿照題干中的變更,找到相像點(diǎn),完成生疏官能團(tuán)及骨架的變更。如仿照設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路途流程圖,關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路途中的相像點(diǎn)。(碳架的變更、官能團(tuán)的變更;硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)(1)設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路途。(合成路途常用的表示方式為:Aeq\o(→,\s\up14(反應(yīng)試劑),\s\do15(反應(yīng)條件))B……eq\o(→,\s\up14(反應(yīng)試劑),\s\do15(反應(yīng)條件))目標(biāo)產(chǎn)物)(2)已知:①苯胺()易被氧化;②eq\o(→,\s\up14(酸性KMnO4溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up14(濃HNO3),\s\do5(濃H2SO4、△))。請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出制備的合成路途流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路途流程常用的表示方式為Aeq\o(→,\s\up14(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))B……eq\o(→,\s\up14(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))目標(biāo)產(chǎn)物)。解析:(1)依據(jù)題意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在肯定條件下首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl;CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH;CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。(2)由于苯胺易被氧化,因此首先將甲苯硝化,將硝基還原為氨基后與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng),最終再氧化甲基變?yōu)轸然傻玫疆a(chǎn)品,流程圖為eq\o(→,\s\up14(濃HNO3),\s\do5(濃H2SO4,△))eq\o(→,\s\up14(H2),\s\do5(Pd/C))eq\o(→,\s\up14((CH3CO)2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up14(酸性KMnO4溶液),\s\do5(△))。答案:(1)CH2=C(CH3)CH=CH2eq\o(→,\s\up14(HCl))eq\o(→,\s\up14(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up14(H2),\s\do5(催化劑))四、有機(jī)推斷的突破口有機(jī)合成與推斷試題綜合性強(qiáng),思維容量大,常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn),解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口,以物質(zhì)類別推斷為核心進(jìn)行思索。常常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知,這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)??梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料,也可以從中間產(chǎn)物動(dòng)身向兩側(cè)推導(dǎo)。審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)學(xué)問,結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、比照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟識(shí)烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,不僅要留意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變,還要留意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變,這種數(shù)量、質(zhì)量的變更往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn),將成為今后高考命題的方向之一。有機(jī)綜合推斷題突破策略:某化學(xué)愛好小組以苯的同系物D和乙烯為主要原料,采納以下路途合成藥物:已知:①相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍;②;③。請(qǐng)回答下列問題:(1)對(duì)于化合物M,下列說法正確的是________(填字母)。a.可與濃鹽酸形成鹽b.不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)c.可發(fā)生水解反應(yīng)d.屬于兩性化合物(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,D的名稱是________。(3)合成路途中屬于氧化反應(yīng)的有__________(填序號(hào)),E分子中官能團(tuán)名稱為________。(4)寫出C+F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________________________________________________________。(5)E的某種同系物H,相對(duì)分子質(zhì)量比E大14,符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的數(shù)目有________種。①屬于芳香族化合物;②含有—NH2;③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。其中分子中核磁共振氫譜有6個(gè)汲取峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(6)已知反應(yīng)②的原子利用率是100%,通常采納乙烯為原料制得A后與B反應(yīng)合成C,請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備B的合成路途(無機(jī)試劑任選)。解析:由逆推可知G為,C和F在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到G,結(jié)合信息可知乙烯被氧化為環(huán)氧乙烷,即A為,A和B為(CH2CH3)2NH反應(yīng)生成C為HOCH2CH2N(CH2CH3)2,苯的同系物D相對(duì)分子質(zhì)量為46×2=92g·mol-1,即D為甲苯,F(xiàn)為。(1)化合物M為,可與濃鹽酸形成鹽,可發(fā)生水解反應(yīng),故選ac。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的名稱是甲苯。(3)合成路途中屬于氧化反應(yīng)的有①④,E分子中官能團(tuán)名稱為苯環(huán)和硝基。(4)C+F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為eq\o(,\s\up14(濃硫酸),\s\do15(加熱))+H2O。(5)依據(jù)信息①屬于芳香族化合物;②含有—NH2;③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體可知H中含有苯環(huán),氨基,羧基,若苯環(huán)上含有1個(gè)取代基,可以有—CH(NH2)COOH共1種;若苯環(huán)上含有2個(gè)取代基,可以是—CH2COOH和氨基或者—CH2NH2和羧基,2個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種,則共6種;若苯環(huán)上含有3個(gè)取代基,分別是甲基、氨基和羧基,若甲基和氨基處于鄰位,則有4種,若甲基和氨基處于對(duì)位,則有2種,若甲基和氨基處于間位,則有4種,共17種同分異構(gòu)體,其中分子中核磁共振氫譜有6個(gè)汲取峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)已知反應(yīng)②的原子利用率是100%,通常采納乙烯為原料制得A后與B反應(yīng)合成C,乙烯為原料制備B的合成路途為CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。答案:(1)ac(2)甲苯(3)①④苯環(huán)、硝基(4)eq\o(,\s\up14(濃硫酸),\s\do15(加熱))+H2O(5)17(6)CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl1.福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物,可通過以下方法合成:請(qǐng)回答下列問題:(1)D中的含氧官能團(tuán)有________和________(填名稱)。(2)C→D的轉(zhuǎn)化屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)已知E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng),則反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(4)A(C9H10O4)的一種同分異構(gòu)體X滿意下列條件:Ⅰ.X分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。Ⅱ.X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Ⅲ.1molX最多能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________________________。(5)已知:eq\o(→,\s\up14(①O3),\s\do15(②Zn/H2O))+R3CHO,依據(jù)已有學(xué)問并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路途流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路途流程圖示例如下:CH3CH2Breq\o(→,\s\up14(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up14(CH3COOH),\s\do15(濃H2SO4,△))CH3COOCH2CH3。解析:(1)依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D中含有醛基和醚鍵。(2)比較C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,C中羥基氧化生成醛基,屬于氧化反應(yīng)。(3)E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng),對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知另外產(chǎn)物為。(4)A(C9H10O4)的同分異構(gòu)體X滿意下列條件:Ⅰ.X分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,Ⅱ.X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明有酚羥基與苯環(huán),Ⅲ.1molX最多能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng),可以含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)羧酸與酚形成的酯基,符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯,苯乙烯被臭氧氧化為苯甲醛,苯甲醛與NaCN/NH3作用得到,然后在酸性條件下水解得到,發(fā)生縮聚反應(yīng)得到,合成路途見答案。答案:(1)酯基醚鍵(2)氧化(3)(4)(5)2.鈴蘭醛具有甜潤(rùn)的百合香味,常用作肥皂、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路途如下圖所示(部分試劑和條件未注明):請(qǐng)回答下列問題:(1)由A生成B的反應(yīng)類型是________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(3)生成E的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________。(4)F能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(5)下列有關(guān)G的敘述不正確的是________(填字母)。a.G分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子b.G能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)c.1molG最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)(6)由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是____________________________________________________________________________。(7)F向G轉(zhuǎn)化的過程中,常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生,K的結(jié)
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