2022年人教版高中化學選擇性必修三第三章同步知識點指導與培優(yōu)訓練

第三章煌的衍生物

［情景切入］

姓分子中的氫原子被不同官能團所取代后，就生成一系列新的不同類別的有機化合物，如鹵代燃、醇、

醛、按酸和酯等。這些有機化合物，從結(jié)構(gòu)的角度都可以看作是由涇衍生而來的，都被稱為涇的衍生物。

f知識導航］

本章內(nèi)容是學習有機化合物合成的重要基礎(chǔ)。本章知識在結(jié)構(gòu)上分為五節(jié)：第一節(jié)主要學習鹵代短的

組成、結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系；第二節(jié)主要學習醇和酚的組成、結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系；第三節(jié)

主要學習醛和酮的組成、結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系；第四節(jié)主要學習按酸和竣酸衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特

點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生活中的應用；第五節(jié)主要學習碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。

［學法指導］

1.構(gòu)建碳鹵鍵官能團模型，從鹵代燒分子中碳鹵鍵官能團的化學鍵特點，學習鹵代煌的性質(zhì)，并由性

質(zhì)認識有機化合物之間可以相互轉(zhuǎn)化，而轉(zhuǎn)化的本質(zhì)是官能團的轉(zhuǎn)化。

2.通過實驗探究及與醇的對比，學習苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，分析二者官能團相同而性質(zhì)卻存在較大差異

的原因，進一步認識有機物分子中基團之間的相互影響會導致化學鍵的極性改變，從而引起有機物性質(zhì)的

改變。

3.通過實驗探究乙醛的化學性質(zhì)，認識醛基決定醛類物質(zhì)的特征反應一銀鏡反應、與新制的CU(0H)2

懸濁液反應。

構(gòu)建醛的結(jié)構(gòu)模型，總結(jié)醛的共性，了解重要的醛，如甲醛、苯甲醛等。

4.在復習乙酸、乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上，從官能團的角度建構(gòu)粉酸和酯的分子結(jié)構(gòu)模型,

進而推斷它們的化學性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化方式。

明確胺的定義，比較氨和胺結(jié)構(gòu)的異同，從而推斷胺的性質(zhì)。

5.形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、官能團決定有機化合物主要性質(zhì)的觀念，從而建立學習有機物的一般思路并學

會常見宜能團的檢驗方法。

6.結(jié)合已有知識，認識有機合成的分析方法、表示方式等，從而建立有機合成路線的基本認知模型并

能應用到具體問題中。

結(jié)合生產(chǎn)、生活實際，能夠說明有機合成的具體價值。

體會“綠色化學”思想，增強社會責任感。

第一節(jié)鹵代始

學習目標核心素養(yǎng)

1.以漠乙烷為例認識鹵代1.宏觀辨識與微觀探析：能基于官能團、化學鍵的特點分析

煌的組成和結(jié)構(gòu)特點、性和推斷鹵代短的化學性質(zhì)。能描述和分析鹵代燃的重要反應，

質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、能書寫相應的反應方程式。

生活中的重要應用。2.科學探究與創(chuàng)新意識：能通過實驗探究溟乙烷的取代反應

2.認識消去反應的特點和和消去反應的反應條件，綜合應用有關(guān)知識完成鹵代燃中鹵

規(guī)律。素原子的檢驗等任務。

3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了3.科學態(tài)度與社會責任：能參與有關(guān)鹵代烽對環(huán)境和健康可

解鹵代燃對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響及環(huán)境保護的議題討論。體會“綠色化學”思

能產(chǎn)生的影響。想在有機合成中的重要意義，關(guān)注有機叱合物的安全使用。

新課情境呈現(xiàn)

涂改液會造成慢性中毒

涂改液作為一種辦公用品，使用面越來越大，不少中小學生常用它來修改作業(yè)。殊不知，經(jīng)常接觸涂

改液，會引起慢性中毒，危及身體健康。在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷（氯仿）、三氯乙烷或

四氯乙燎等鹵代姓和苯的某種同系物，有的還含有鉛、領(lǐng)等中金屬c實驗表明，當空氣中含甲苯71.4g/m3

時，就能在短時間內(nèi)致人死亡；含3g/m3時，1?8小時內(nèi)能造成人急性中毒：空氣中含120g/m3三氯甲烷

時，吸入5?10分鐘就能使人致死，它主要作用于人的中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使肝、腎受到損害；空氣中含有14.196

g/n?三氯乙烷時，吸入15分鐘后人就不能站立，高濃度時會引起遺忘、麻醉和痛覺消失等。所以，要盡量

少用涂改液，尤其是中小學生，若是非用不可時，則要加強自我保護。

課前素能奠基

一、鹵代煌的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點及分類

可看作燒分子中氫原子被鹵索原子取代后

生成的化合物

氟代密、氯代燒、浪代

鹵

按所含鹵素原燒、碘代燒

代

己的不同分類

可用R—X表示

單鹵代我

按取代鹵原子的多少

一名鹵代籍|

2.物理性質(zhì)

3.命名

⑴飽和鹵代嫌的命名

①選擇含有鹵原子最長的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烷”。

②把支鏈和鹵原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近鹵原子的一端開始。

③命名時把烷基、鹵原子的位置、名稱依次寫在烷煌名稱之前。

CH3CH2CHCH3

例如：ci命名為_2一氯丁烷一。

CH2—CH2

BrBr命名為2一二漠乙烷.

⑵不飽和鹵代燒的命名

①選擇含有不飽和鍵（如碳碳雙鍵）和鹵原子最長的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烯”或

“某塊”。

②把支鏈和鹵原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近不飽和鍵的一端開始.

③命名時把烷基、鹵原子的位置、名稱依次寫在烯煌或煥煌名稱之前。

例如：CH2=CH—C1命名為一氯乙烯.。

二、溪乙烷

1.分子結(jié)構(gòu)

2.物理性質(zhì)

3.化學性質(zhì)

⑴取代反應——溟乙烷水解反應的實驗探究

11-水溶

1卜溶液

NaOH

實驗操作-AgNO,溶液

L電

_____

取卜.以水溶二

號■演乙烷(爰稀硝酸k

向溪乙烷中加入NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置，液體一分層一，取上層水

實驗現(xiàn)象溶液滴入過量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，試管中有淺黃色沉

起_生成

，

有關(guān)的化C2HsBr+NaOH^*C2H5OH+NaBr

學方程式

NaBr+AeNOLAeBr1+NaNCh

1

-C——X

原理鹵素原子的電負性一大于—碳原子,形成極性較強的共價鍵：1,化

學反應中C-X鍵較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代

(2)消去反應

①消去反應的定義

消去反應是指有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生

成含—不飽和鍵—的化合物的反應。

②濱乙炕的消去反應

反應條件_NaOH的乙/溶液、加熱.

斷鍵方式斷裂C—Br鍵和鄰位碳原子上的C—H鍵

化學方程式QH5Br+NaOH^-CH2=CH2f+NaBr+H2。

三、鹵代煌的化學性質(zhì)'用途和危害

1.化學性質(zhì)

NaOH水溶液/△—取代反應

肉NaOH醉溶液/△一消去反應

代

燒「與丁煌相似,還可以發(fā)生加成反應和加聚反應

例如疑乙烯、四氟乙烯分別發(fā)生加成聚合反應

予武」生成聚氯乙烯、聚四氟乙烯,兩種產(chǎn)物都是用

途廣泛的高分子材料

nCF尸CF2f/舊一＜：用土

'四氯乙烯聚四縱乙烯

2.鹵代燃的用途與危害

1.下列關(guān)于鹵代煌的敘述中正確的是（BC）

A.所有鹵代煌都是難溶于水，密度比水小的液體

B.所有鹵代燃在適當條件下都能發(fā)生水解反應，但不一定發(fā)生消去反應

C.所有鹵代燒都含有鹵素原子

D.所有鹵代嫌都是通過取代反應制得的

解析：所有鹵代煌都難溶于水，但不一定都是密度比水小的液體，例如一氯甲烷是氣體，澳乙烷密度

比水大，A錯誤；鹵代燃分子中，連有鹵素原子的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須

連有復原子時，才可發(fā)生消去反應，因此并不是所有鹵代姓在適當條件下都能發(fā)生消去反應，B正確；所

有鹵代煌都含有鹵素原子，C正確：鹵代怪不一定是通過取代反應制得的，也可以通過加成反應制得，D錯

誤。

2.漠乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是（C）

A.加熱蒸發(fā)B.過濾

C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液

解析：澳乙烷難溶于水，而乙醇可與水以任意比例互溶，故可向混合液中加水進行萃取，然后分液即

可除去乙醇。

3.下列物質(zhì)不屬于鹵代垃的是（D）

A.CHC13B.CCI4

CH=CHC1

C.0D.O-°CH3

解析：根據(jù)鹵代煌的定義，鹵代煌中必須有鹵素原子，只有D項不屬于囪代煌。

要點歸納

常溫卜個別為氣體外,大多

為液體或固體

不溶于水,可溶于布機溶劑

沸點、密度都高于相應的燃

沸點(密度)隨煌基中碳原

子數(shù)目的增加而升高(減小)

條件：NaOH水溶液/△四代

產(chǎn)物:7類聲*

條件：NaOH醉溶液/△消大

產(chǎn)物：含行不飽和的恒里

碳碳雙鍵或讖碳:鍵一

課堂素能探究

知識點

鹵代燃的水解反應和消去反應

問題探究：

如圖所示，向圓底燒瓶中加入2gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mLi—溟丁烷和幾

片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高缽酸鉀溶液進行檢驗。

(1)為什么要在氣體通入酸性KMnCh溶液前加一個盛有水的試管？

(2)若用濱水檢驗丁烯，還有必要先將氣體通入水中嗎？

(3)上述反應的有機產(chǎn)物是什么？若將1—濱丁烷換為2—溟丁烷，產(chǎn)物可能是什么？

探究提示：

(1)除去乙醇蒸氣，因為乙醇也能使酸性KMnO』溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。

(2)不必要。因為乙醇不能使溟水褪色，不會干擾丁烯的檢驗。

(3)1—澳丁烷的消去產(chǎn)物為CH2=CH—CH2—CH3；2—澳丁烷的消去產(chǎn)物為CH3—CH=CH-€H3.

CH2=CH—CH2—CH3O

知識歸納總結(jié)：

1.鹵代煌的消去反應和水解反應的比較

項目消去反應水解反應

鹵代上的與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有一般是1個碳原子上只有1個

結(jié)構(gòu)特點氫原子—X

反應實質(zhì)脫去HX分子，形成不飽和鍵—X被一OH取代

反應條件強堿的醇溶液、加熱強堿的水溶液、加熱

\/

碳骨架不變，官能團由一X變

反應特點碳骨架不變，官能團由一X變?yōu)?'或一

為一0H

c=c—

C-X鍵與鄰位碳原子上的C-H斷裂如下：C-X鍵斷裂如下：

H11HH

斷鍵位置1111.....,

II—C—C—11H—C—CH-Br+H4-0H

111

:IIBr：HH

主要產(chǎn)物烯燒或塊燒陪

2.鹵代煌消去反應的規(guī)律

⑴沒有鄰位碳原子的鹵代燃不能發(fā)生消去反應，例如CH.Bro

CH3

CH,—C—CH2C1

I

(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代嫌也不能發(fā)生消去反應。例如，CH3

等。

(3)有兩個鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應可能生成不同的產(chǎn)物。例如,

發(fā)生消去反應的產(chǎn)物為CH3—CH=CH—CH3XCH2=CH—CH2—CH3.

(4)二元鹵代燃發(fā)生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。例如，

CH3—CH2—CHCl24-2NaOH--CH3—CCHt+2NaCl+2H2O。

(5)苯環(huán)上的一X不能發(fā)生消去反應，如Q一0。

■典例I下列鹵代煌在KOH醇溶液中加熱不反應的是(A)

CH,

①0"。

②CH3CH—CH2C1

③(CHjbCCH2cl?CHCl2CHBr2

⑤⑥CH3cl

A.①?⑥B.?@?

C.全部D.②④

解析：有機物發(fā)生消去反應后會形成不飽和鍵，而氯苯中相鄰的碳原子是苯環(huán)的一部分，若消去后再

產(chǎn)

形成雙鍵破壞呆環(huán)結(jié)構(gòu)，故不能發(fā)生消去反應，故①符合題意；CH3CH-CH2cl中與氯原子相連的碳原子的

相鄰碳原子上有氫原子，故能發(fā)生消去反應，生成對應的煒煌和氯化鉀，故②不符合題意；(CH3)3CCH2C1

中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應，故③符合題意；CHCl2CHBr2

中與氯原子或濕原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，故能發(fā)生消去反應，生成對應的煒煌或塊涇

Br

和氧化鉀或淡化鉀，故④不符合題意；dpr中與澳原于相連的碳原子的相鄰碳原子上為氫原子，故能發(fā)

生消去反應，生成對應的煒煌和淡化鉀，故⑤不符合題意；⑥CH3CI只有一個碳原子，沒有相鄰碳原子，

故不能發(fā)生消去反應，故⑥符合題意。

（變式訓練I〕I一氯丙烷和2一氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應，下列說法正確的是（AC）

A.產(chǎn)物相同B.產(chǎn)物不同

C.碳氫鍵斷裂的位置不同D.反應類型不同

解析：1一氯丙烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，斷裂中間碳原子上的碳氫鍵，生成

一氯丙烷與乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，斷裂尾端碳原子上的碳氫鍵，生成

CH2=CHCH3;2NaOH

古攵選。

CH2=CHCH3,AC

知識點

鹵代燃中鹵素原子的檢驗

問題探究：

⑴要使鹵代燃中的鹵素原子電離成鹵素離子需要什么條件？

⑵在加入NaOH溶液并加熱后，加稀硝酸的作用是什么？

探究提示：

⑴加氫氧化鈉水溶液或氫氧化鈉醇溶液，加熱。

（2）NaOH的存在影響鹵素離子的檢驗，所以需要先加入稀硝酸中和NaOHo

知識歸納總結(jié)：

1.實驗步驟和實驗原理

實驗步驟實驗原理

①取少量鹵代燃于試管中

②加入溶液

NaOHR—X+NaOH-△-ROH+NaX

③加熱

④冷卻

HNO?+NaOH=NaNOj+HO

⑤加入稀硝酸酸化2

⑥加入AgNCh溶液AgNO3+NaX=AgXI+NaNCh

2.沉淀顏色與鹵代燃中鹵素原子種類的關(guān)系

AgX顏色鹵代正中鹵素原子

白色氯

淡黃色溟

黃色碘

3.檢驗流程

“加NaOH水溶液JR—OH硝酸酸化JR一°H

R—x七［一ix-

NaX

［若產(chǎn)生白色沉淀，鹵素原子為Cl

A型跡q若產(chǎn)生淡黃色沉淀，鹵素原子為Br

〔若產(chǎn)生黃色沉淀，鹵素原子為I

特別提醒：(1)鹵代涇均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNCh溶液直接檢驗鹵代姓中鹵素的

存在。

(2)將鹵代屋中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X—也可用鹵代燃的消去反應。

(3)檢臉鹵代煌中的鹵素原子時，常出現(xiàn)的錯誤是忽喀用稀硝酸酸化以中用NaOH。

■典例2為了測定某飽和鹵代煌的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進行實驗：

回答下列問題：

⑴加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，則此鹵代)中的鹵素原子是一溟原子一。

(2)已知此鹵代點液體的密度是1.65gmf1,其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75,則每個此鹵代危分子中

鹵素原子的數(shù)目為2:此鹵代子的結(jié)枸簡式可能為CHzBrCHzBr或CHKHBr?。

解析：(1)因加入AgNCh溶液時產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，故鹵代度中鹵素原子為澳原子。

(2)澳代煌的質(zhì)量為11.40mLX1.65gmL-,=18.81g,摩爾質(zhì)量為16gmoF'X11.75=188gmoFL因

此澳代煌的物質(zhì)的量為I*'彳-產(chǎn)0.1nioL/i(AgBr)=［。券'，［一］=0.2mol。故每個此鹵代建分子中澳原

188gmol0188gmol

子數(shù)目為2,根據(jù)相對分子質(zhì)量判斷其分子式為C2H4Br2,其結(jié)構(gòu)簡式可能為CFhBrCHzBr或CH3cHBn。

(變式訓練2〕要檢驗鹵代燃中是否含有溟元素，正確的實驗方法是(C)

A.加入寂水振蕩，觀察上層是否有橙色

B.滴加硝酸酸化的硝酸銀，觀察有無淡黃色沉淀生成

C.滴加NaOH溶液加熱，冷卻，然后加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸銀溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成

D.滴加NaOH溶液加熱，冷卻，然后滴加硝酸銀溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成

解析：檢臉鹵代燒中的澳元素，先加NaOH溶液加熱，冷卻后加入稀HNCh中和NaOH至酸性，再加

AgNCh溶液觀察是否有淡黃色AgBr沉淀生成，故選C。

名師博客呈現(xiàn)

鹵代燃在有機合成中的應用

在有機合成中，利用鹵代燃的消去反應可以形成不飽和鍵，能得到烯燒、煥煌等。利用鹵代燃的取代

反應可以形成碳氧單鍵(C—O)、碳碳單鍵(C—C)等。實際上，鹵代燃在堿性條件下發(fā)生的取代反應比較相

似，都可以看成帶負電荷的基團取代了鹵素原子。例如：

_-

CH3CH2Br+CN-?CH3CH2CN+Br

CH3I+CH3CH2O"—<H30cH2cH34-r

鹵代烽還可以與金屬反應，形成金屬有機化合物。其中最負盛名的是有機鎂化合物，它是由法國化學

家格利雅（V.Grignard）于1901年發(fā)現(xiàn)的。通過鹵代燃與鎂（用醛作溶劑）作用得到炫基鹵化鎂（RMgX）,正基鹵

化鎂與其他物質(zhì)（如鹵代垃、醛、二氧化碳等）反應可以實現(xiàn)碳鏈的增長，得到燒、醇、竣酸、酮、胺等多種

有機化合物。

ROH或HQ

CH3cHs|

CH.Br

CH3CH2CH3I

CH3CH2MgBi—

CO（H-）

2CHjCH^OOH|

HCHO

CH3cH2cH20Hl

格氏試劑在有機合成中的應用

由于炫基鹵化鎂在有機合成中的應用十分廣泛，極大地推動了有機化學的發(fā)展。1912年的諾貝爾化學

獎授予了發(fā)現(xiàn)這一試劑及其應用的格利雅，并把炫基鹵化鎂稱為格氏試劑。

課堂達標驗收

1.下列化合物中，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生消去反應，且消去反應生成的烯嫌只有一種的是（B）

A.CH3C1B.CH3—CH—CH3

Cl

CH,CH,

II

C.CIL-C—CHCiD.CH,—CH—C—Cl

I22I

CH,CH3

CH3

CH3—C—CH2CICH3cHe也

解析：CH3cl和CH3都不能發(fā)生消去反應,

Cl發(fā)生消去反應生成CH2=CHCH3,

CH3

CH,CH,—C—ClCH,CH=C—CH,CHCH—C=CH

II32I2

CH3發(fā)生消去反應成CH3或CH3,故選Be

2.以1一氯丙烷為主要原料制取1,2一丙二醇（CHa—CHOH—CHzOH）時，需要經(jīng)過的反應依次為（D）

A.加成、消去、取代B.取代、加成、消去

C.取代、消去、加成D.消去、加成、取代

解析：用I一氯丙烷制取1,2一丙二醇，可先經(jīng)過氯代始的消去反應，引入一個碳碳雙鍵，再發(fā)生與鹵

素單質(zhì)（X2）的加成反應，最后發(fā)生鹵代炫的取代反應（水解反應）。

3.I.下列鹵代燒在NaOH的醉溶液中加熱得到的烯烽分別有幾種？

CH2cH3

CH3—CH2—C—CH2—CH3

(1)ci1種

Br

CII3—CH—C—CH2—CH3

I【.在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體和1一氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序：①滴加AgNQa

溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加入MnO2固體；⑤加蒸饋水過濾后取濾液；⑥過濾后取濾渣；⑦

用稀HNO3酸化。

⑴鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是—④③⑤⑦①一（填序號）。

（2）鑒定1一氯丙烷中氯元素的操作步驟是一②③⑦①一（填序號）。

解析：I.鹵代煌在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應。（1）該分子中與鹵素原子相連的碳原子連有三個等

CH2cH③

同的乙基，所以發(fā)生消去反應得到的烯煌只有一種，KpCH3—CH=C—CH2—CHJo

（2）該分子中與鹵素原子相連的碳原子連有三個不同的煌基，所以有三種消去方式，得到三種烯燒，分

CH3

CII—CH—C—CH—C1ICH—CH—C=CH—CHCH—C=C—

323333CHJ—CH3

別是、、

CH3CH2CH3CH3CH3O

n.要鑒定樣品中是否含有氟元素，通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為。一，再使c「轉(zhuǎn)化為Ag。沉淀，

利用沉淀的顏色和不溶于稀HNO3的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。（1）鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素，可先轉(zhuǎn)化

成氯化鉀，再利用硝酸酸化的AgNCh溶液來檢臉C1,

（2）鑒定1一氯丙烷中的氯元素，必須先將1一氯丙烷中的氯原子通過水解或消去反應變?yōu)槁入x子，再滴

入硝酸酸化的AgNCh溶液來檢臉。即先取少量1一氯丙烷加入NaOH溶液，加熱，使其水解后，再加入稀

HNO3至酸性，然后加入AgNCh溶液，觀察沉淀的顏色來判斷是否是氯元素。其實臉的關(guān)鍵是在加入AgNCh

溶液之前，應加入稀HNO3酸化，以中和過量的NaOH溶液，防止NaOH與AgNCh溶液反應生成的沉淀對

實驗的觀察產(chǎn)生干擾。

夯基提能作業(yè)

A級基礎(chǔ)達標練

一、選擇題（每小題只有1個選項符合題意）

1.為了檢驗溟乙烷中含有溟元素，有以下操作，順序合理的是（C）

①加AgNCh溶液②加NaOH水溶液③加熱④加蒸儲水⑤加稀硝酸至溶液顯酸性

A.②（D?⑤B.②④?③

C.①D.②①?@

解析：檢驗澳乙烷中的澳元素的步驟為①取樣并加入NaOH水溶液，②加熱，③加稀HNO3中和NaOH

至酸性，④加AgNCh溶液，故選C。

2.用下列實驗裝置分別驗證漠乙烷（沸點為38.4℃）在不同條件下反應的產(chǎn)物和反應類型。

實驗I.向圓底燒瓶中加入15mLNaOH水溶液；

實驗II.向圓底燒瓶中加入15mL乙醇和2gNaOHo

下列說法中錯誤的是（D）

A.應采用水浴加熱進行實驗

B.實驗H可用澳水代替酸性KMnO」溶液，同時省去裝置②

C.可用核磁共振氫譜檢驗I中分離提純后的產(chǎn)物

D.分別向I、II反應后溶液中加入AgNO3溶液，都會產(chǎn)生淡黃色沉淀

解析：要險證澳乙烷在不同條件下發(fā)生的反應，由于澳乙烷沸點是38.4°C,為防止由于加熱溫度過高

導致反應物的揮發(fā)，實臉可通過水浴加熱方式進行，A正確；在實臉I(yè)I中澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)

生消去反應產(chǎn)生乙烯，通過試管②中的水可除去揮發(fā)的乙醇，產(chǎn)生的乙烯能夠被KMnO4氧化而使酸性

KMnO4溶液褪色，能夠與澳發(fā)生加成反應使淡水褪色，由于乙醇不能與淡水發(fā)生反應，故也可用淡水代替

酸性KMnCh溶液，同時省去裝置②，B正確；澳乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應產(chǎn)生乙醇，結(jié)構(gòu)

簡式是CH3cH2OH,分子中含有三種不同化學環(huán)境的H原子，個數(shù)比是3：2：1,可以用核磁共振氫譜檢

驗I中分離提純后的產(chǎn)物，C正確；NaOH會與AgNCh溶液反應產(chǎn)生AgOH白色沉淀，AgOH常溫下極不

穩(wěn)定，易分解為難溶于水的Ag2。沉淀，因此檢臉時應該先加入硝酸酸化，再加入AgNCh溶液進行檢臉，

D錯誤。

3.已知鹵代燃可與金屬鈉反應，生成碳鏈較長的燃：R—X+2Na+R'—X-R—R'+2NaX,現(xiàn)有

碘乙烷和1—碘丙烷混合物，使其與金屬鈉反應，生成的燒不可能是（D）

A.戊烷B.丁烷

C.己烷D.2一甲基戊烷

解析：根據(jù)反應前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化可知，反應的實質(zhì)就是鹵代燃中的煌基重新相連，從而使碳鏈變

長。由C2Hsi和CH3cH2cH21的結(jié)構(gòu)簡式可知不可能生成2一甲基戊烷。C2H5I自身反應生成物是丁烷，

CH3cH2cH21自身反應生成物是己烷，C2H4和CH3cH2cH21反應的生成物則是戊烷。

4.下列反應所得的有機產(chǎn)物只有一種的是（C）

A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應

B.丙烯與氯化氫的加成反應

H,CCH,

I|

CHj—€—€—Br

C.H3cCH3在NaOH的醇溶液條件下的消去反應

D.甲苯與液嗅在澳化鐵作催化劑條件下的取代反應

解析：甲烷與氯氣在光照條件下生成的是多種氯代產(chǎn)物的混合物，故A縉誤；丙煒與HC1加成產(chǎn)物為

H3cCH3

CI13—C—C—Br

II

CH3cH2cH2cl或CH3cHeICH3,故B錯誤；H3cC1I3在NaOH的辭溶液作用下發(fā)生消去反應只生成

H3cCH2

III

CH3—c—c

H3cCH3,故c正確；甲苯與液澳在淡化鐵作催化劑條件下，生成鄰位和對位取代物，故D錯誤。

5.己知乙醇在170°C、濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應生成乙烯，以浪乙烷為原料制備乙二醇，下列方

案中最合理的是（A）

A.CH3cH2Br詈^CH2-CH2』、CH2BrCH2Br&*乙二醇

△,n?

B.CH3cH2BrT^*CH2BrCH2Br3*乙二醇

C.CH3cH2Br磬斗CH3cH2OH*~*CH2BrCH20H包叫乙二醇

4,小

j!

D.CH3CH2Br7^7CH3CH2OH^$CH2=CH2-^CH2BrCH2Br^*ZS-?

△?小170C

解析：以澳乙烷為原料制備乙二醇，澳乙烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成乙烯，然后乙

烯與Bn發(fā)生加成反應生成1,2一二版乙烷，最后水解生成乙二醇，合理，A正確；Br2和澳乙烷在光照條件

下發(fā)生取代反應的產(chǎn)物不唯一，無法得到純凈的1,2一二澳乙烷，不合理，B錯誤；Br?與乙醇通常條件下

很難發(fā)生取代反應，不合理，C錯誤；乙醉加熱到170℃生成乙烯過程中，可能會發(fā)生乙碑分子間脫水而

生成乙醍的副反應，步驟較多且副產(chǎn)物多，不合理，D錯誤。

二、非選擇題

6.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空：

Cl2,光照/^_NaOH/乙―，△

A'

（一家環(huán)己烷）

O也喟叫B于O

（1,3-環(huán)己二烯）

⑴A的結(jié)構(gòu)簡式是_Q_,名稱是一環(huán)己烷.。

⑵反應①的反應類型是一取代反應_,反應②的反應類型是「消去反應_,反應③的反應類型是3

成反應O

Br

⑶反應①的化學方程式是0+C12

+HCL，反應④的化學方程式是Br+

2脂011耳0±2NaBr±2H2O。

,可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為O;

解析：由反應①中A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應生成

與NaOH與B「2發(fā)生加成反應生

:反應④是與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，脫去2個HBr得到

7.某液態(tài)鹵代燃RX（R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是ag.cm-3,該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反

應生成ROH（能跟水互溶）和X,為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實驗步驟如下：

①準確量取該鹵代燃6mL,放入錐形瓶中。

②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應。

③反應完成后，冷卻溶液，加稀HNO?酸化，滴加過量AgNCh溶液得到白色沉淀。

④過濾、洗滌，干燥后稱重，得到固體eg。

回答下面問題：

⑴裝置中玻璃管的作用是—防止鹵代燒揮發(fā)（或冷凝回流）—。

⑵步驟④中，洗滌的目的是除去沉淀上吸附的一AL、Na'和NO?。ㄌ铍x子符號）。

（3）該鹵代燃中所含鹵素的名稱是空判斷的依據(jù)是一得到的鹵化銀沉淀是白色的.。

（4）假設(shè)RX完全反應，則該鹵代危的相對分子質(zhì)量是一兇茨_（列出算式）。

（5）如果在步驟③中，所加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值_A_（填字母）。

A.偏大B.偏小

C.不變D.大小不定

解析：本實臉的反應原理是R—X+NaOH--R—OH+NaX,NaX+AgNO3=AgXI+NaNO3。

⑴因R—X的熔、沸點較低，加熱時易揮發(fā)，所以裝黃中的玻埔管的作用是防止鹵代燒揮發(fā)。

（2）R—OH雖然能與水互溶，但難以電離，所以沉淀AgX吸附的離子只能是Na+、NOJ和過量的Ag+。

⑶因所得鹵化銀AgX沉淀是白色的，所以該鹵代煌中所含的鹵素是氯。

（4）R—CI?AgCl

Mr143.5

ag-cm3X/>mLeg

Mr_143.5

ag-cm_3XZ?mLeg

“143.5H

Mr=---------o

⑸若加入的酸不足，則步驟④所得的固體還會混有AgzO,使其質(zhì)量c偏大。

B級能力提升練

一'選擇題（每小題有1個或2個選項符合題意）

1.據(jù)調(diào)查，劣質(zhì)的家庭裝飾材料會釋放出近百種能引發(fā)疾病的有害物質(zhì)，其中一種有機化合物分子的

球棍模型如圖，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同大小的球代表不同元素的原子，且三種元素位于

不同的短周期。下面關(guān)于該有機化合物的敘述不正確的是（BD）

A.有機化合物分子式為C2HCI3

B.分子中所有原子不在同一個平面內(nèi)

C.該有機化合物難溶于水

D.可由乙塊和氯化氫加成得到

解析：模型中間的兩個球代表C原子，根據(jù)碳原子的成鍵規(guī)律，可以推測出兩個碳原子之間是碳碳雙

鍵，最小的球代表H原子，由于三種元素位于不同短周期，且最大的球形成1個單鍵，則最大的球代表C1

原子。根據(jù)分析信息，有機化合物分子中有兩個C,一個H,三個C1,化學式是C2HCI3,A正確：兩個碳

原子之間是碳碳雙鍵，故所有原子處于同一平面，B錯誤；該有機化合物屬于鹵代燒，鹵代燒不溶于水，C

正確；一分子乙塊與一分子氯化氫發(fā)生加成反應，得到的產(chǎn)物是C2H3。，D縉誤。

2.某有機物結(jié)構(gòu)簡式為關(guān)于該有機物下列敘述正確的是（BC）

A.不能使酸性KMnCh溶液褪色

B.能使濱水褪色

C.在加熱和催化劑作用下，最多能和4moi出反應

D.一定條件下，能和NaOH的醇溶液反應

解析：分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnCh溶液褪色，A錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使淡水褪

色，B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應，則在加熱和催化劑作用下，最多能和4moiH?反應，

C正確；分子中含有氯原子，但連接氯原子的碳原子的鄰位碳原子上不存在氫原子，則一定條件下，不能

和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應，D錯誤。

3.化合物X的分子式為C5HnCl,用NaOH醇溶液處理X,可得到分子式為GHio的兩種有機物Y、Z,

丫和Z經(jīng)催化加氫后都可得到2一甲基丁烷，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為（B）

CI13Cl

①CH3cH2cH2cH2cH2cl②CH3—CH—CH—CH3

CH3CH3

③CH3—C—CH2—CH3④CH3—C—CH2—Cl

ClCII3

A.?@B.(2X3)

C.D.

解析：化合物X（C5H“C1）用NaOH醇溶液處理，發(fā)生消去反應，得到Y(jié)知Z的過程中，有機物X的碳

C

骨架不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時，破骨架也不變，由2一甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架為C—c—c—C,

其連接氯原子的碳原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氯原子的化學環(huán)境不同，因此其結(jié)構(gòu)可能是②或③。

4.濱乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應，生成不同的產(chǎn)物。實驗探究如下：

（過幾分鐘，出現(xiàn)淡黃色渾濁）

一式NaOH

水溶液取上層清液

（立刻出現(xiàn)淡黃色沉淀）

△

溟乙烷酸化的AgNO、溶液

NaOH

而憶等警一段層清液.=（立刻出現(xiàn)淡黃色沉淀）

酸化的AgNO,溶液

下列分析不正確的是（C