【同步課堂】2020年化學人教版選修5教案：2-2-芳香烴

其次節(jié)芳香烴●課標要求1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們的組成結構、性質上的差異。2.依據有機化合物組成和結構特點，生疏加成、取代反應。●課標解讀1.明確苯及苯的同系物的組成、結構和化學性質。2．明確苯及苯的同系物所發(fā)生反應的類型。3．會書寫、推斷苯的同系物的同分異構體。4．能以芳香烴為原料進行有機合成?！窠虒W地位苯及苯的同系物是重要的化工原料，是合成新型藥物的基礎原料和母體。如苯環(huán)不同位置上的取代以及官能團轉化，是高考命題中的高頻考點。●新課導入建議“有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產逞英豪。”猜猜我是誰？●教學流程設計課前預習支配：看教材P37－39，填寫【課前自主導學】，并溝通爭辯完成【思考溝通】1、2。?步驟1：導入新課，本課時教學地位分析。?步驟2：對【思考溝通】1、2進行提問，反饋同學預習效果。?步驟3：師生互動完成【探究1】。可利用【問題導思】中設問作為主線。?步驟7：通過【例2】講解研析，對“探究2有機物分子空間構型的推斷”中留意的問題進行總結。?步驟6：師生互動完成【探究2】，由【問題導思】的設問作為主線。?步驟5：指導同學自主完成【變式訓練1】和【當堂雙基達標】中的1、2、5題。?步驟4：通過【例1】和教材P37－39講解研析，對【探究1】中留意的問題進行總結。?步驟8：指導同學自主完成【變式訓練2】和【當堂雙基達標】中3、4題。?步驟9：引導同學自主總結歸納本課時主干學問，并對比【課堂小結】；布置課下完成【課后知能檢測】。課標解讀重點難點1.了解苯的結構特點和化學性質。2.了解苯的同系物的結構與性質的關系。3.簡潔了解芳香烴的來源及其應用。1.苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反應。(重點)2.苯的同系物之間的同分異構現(xiàn)象。(難點)3.苯的同系物在有機合成中的應用。(重難點)

苯的結構與性質1.組成和結構(1)分子式：C6H6；(2)結構式：H—CCHC—HC—HH—CCH；(3)結構簡式：或；(4)空間結構：苯分子中6個碳原子和6個氫原子共平面，形成平面正六邊形，鍵角為120°，碳碳鍵鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。2．物理性質顏色狀態(tài)氣味密度毒性溶解性無色液態(tài)特殊氣味ρC6H6<ρH2O有毒不溶于水，易溶于有機溶劑3.化學性質苯—)NO2＋H2O]eq\o(→,\s\up15(加成反應與H2),\s\do15())＋3H2eq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(△))eq\f(氧化反應,))1．烷烴和苯均能與鹵素單質發(fā)生取代反應，它們的反應條件有何異同？【提示】相同點：都與純鹵素單質反應，不與鹵素單質水溶液反應。不同點：烷烴與鹵素單質在光照條件下取代，苯需要Fe(實質為鹵化鐵)作催化劑。苯的同系物1.概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產物。2．結構特點：分子中只有一個苯環(huán)，側鏈都是烷基(即碳碳化學鍵全部是單鍵)。3．通式：CnH2n－6(n>6)；物理性質與苯類似。4．化學性質2．哪些試驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈之間發(fā)生了相互影響？【提示】(1)苯環(huán)對側鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能。(2)側鏈對苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。芳香烴的來源及應用1.芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴，如萘：；蒽。2．1845年至20世紀40年月煤是芳香烴的主要來源，自20世紀40年月后，隨著石油化工的進展，通過催化重整等工藝獲得芳香烴。3．簡潔的芳香烴如苯、甲苯等，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。

各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應的比較【問題導思】①常見的烴中，能與溴水發(fā)生反應而使溴水褪色的有哪些？【提示】烯烴、炔烴。②常見的烴中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？【提示】烯烴、炔烴、苯的同系物。③己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同嗎？【提示】不相同。己烯與溴水發(fā)生加成反應，苯萃取溴水中的單質溴。液溴溴水溴的四氯化碳溶液高錳酸鉀酸性溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應不反應，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水褪色不反應，互溶不褪色不反應烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應，催化條件下可取代不反應，發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應，互溶不褪色不反應苯的同系物一般不反應，光照條件下發(fā)生側鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應，發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應，互溶不褪色氧化褪色應用上述性質可以鑒別不同類型的烴，同時要特殊留意條件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化劑等)對反應的影響。(2021·陜西長安一中高二期末)下列各組物質中，能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的是()A．乙烯、乙炔 B．己烷、苯C．己烯、苯 D．苯、溴苯【解析】A項乙烯中含碳碳雙鍵、乙炔含碳碳三鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色；己烷中碳原子飽和，苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，均不能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D錯誤；己烯能夠使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確?！敬鸢浮緾溶液褪色包括化學褪色和物理褪色：化學褪色：如烯、炔、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色；烯、炔使溴水褪色。物理褪色：如烷、苯、苯的同系物、CCl4使溴水或碘水發(fā)生萃取而褪色。1．(2021·新課標高考Ⅱ)下列敘述中，錯誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷D．甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4-二氯甲苯【解析】依據苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性質分析各選項。A項，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應，生成硝基苯；B項，苯乙烯的結構簡式為，故可以在合適條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成；C項，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成Br—CH2—CH2—Br；D項，甲苯與氯氣在光照條件下主要發(fā)生甲基上的取代反應。【答案】D有機物分子空間構型的推斷【問題導思】①CH4、C2H4、C2H2、四種分子的空間構型有何特點？【提示】CH4呈正四周體形、C2H4呈平面形，C2H2呈直線形，呈平面正六邊形。②丙烯分子中全部原子共平面嗎？【提示】不共平面。分子中中的碳原子及與其直接相連的原子共平面。③丙炔分子中全部原子共直線嗎？【提示】不共直線。分子中—C≡C—中的碳原子及與其直接相連的原子共線。1．基本模型(如下圖)(1)甲烷(CH4)分子的正四周體結構，與中心碳原子相連的4個氫原子中，只能有2個氫原子與碳原子共面。(2)乙烯(CH2=C(CH3)C(CH3)C(CH3)2，其結構簡式可寫成：CCH3CH3CCH3CCH3CCH3CH3，因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉動，該分子中至少6個碳原子，最多10個碳原子共面。在CH3CHCHCC—CH3分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有()A．12個B．14個C．18個D．20個【解析】依據四種基本模型分子的結構特點分析：苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉，故甲基上的1個氫原子能轉到苯環(huán)所在的平面上，則共平面的原子如圖所示：【答案】D2．某烴的結構簡式為：，分子中含有四周體結構的碳原子(即飽和碳原子)數(shù)為a，在同始終線上的碳原子數(shù)為b，肯定在同一平面上的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為()A．4,3,5 B．4,3,6C．2,5,4 D．4,6,4【解析】該烴的空間結構為：，然后以碳碳雙鍵和碳碳三鍵為中心分析，飽和碳原子數(shù)為4，在同始終線上的為3，肯定在同一平面上的為6?！敬鸢浮緽41．苯分子的兩種式子：分子式：C6H6，結構簡式：或。2．苯的物理性質3．苯及苯的同系物反應的3種類型(1)取代(溴代、硝化)；(2)加成；(3)氧化。1．苯環(huán)結構中不存在單鍵與雙鍵的交替結構，可以作為證據的是：①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在肯定條件下既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應④經測定，鄰二甲苯只有一種結構⑤經測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10－10mA．①②④⑤ B．①②③⑤C．①②③ D．①②【解析】若苯環(huán)結構中存在單鍵與雙鍵的交替結構，則苯環(huán)上六個碳碳鍵的鍵長不相等，即鄰二甲苯有兩種結構；且能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色?！敬鸢浮緼2．下列物質中屬于苯的同系物的是()A．CHCH2B．CH2C.D．C2H5CH3【解析】苯的同系物分子中只含一個苯環(huán)，且分子式符合通式CnH2n－6?！敬鸢浮緿3．(2021·寧夏石嘴山高二質檢)下列化合物分子中的全部原子都處于同一平面的是()A．溴苯 B．對二甲苯C．氯乙烷 D．丙烯【解析】B項，對二甲苯中甲基上的氫原子只有1個與苯環(huán)共面；C項，氯乙烷分子中碳原子所連接的四個原子形成四周體結構；D項，丙烯分子中甲基上只有1個氫原子與共面?！敬鸢浮緼4．苯環(huán)上的一鹵代物只有一種的是()A．鄰二甲苯 B．間二甲苯C．對二甲苯 D．乙苯【解析】鄰二甲苯苯環(huán)上的一鹵代物有2種，間二甲苯苯環(huán)上的一鹵代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一鹵代物只有1種，乙苯苯環(huán)上的一鹵代物有3種?！敬鸢浮緾5．依據下列一組物質的特點回答相關問題。CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3(1)鄰二甲苯的結構簡式為________(填編號，從A～E中選擇)。(2)A、B、C之間的關系為________(填序號)。a．同位素b．同系物c．同分異構體d．同素異形體(3)請設計一個簡潔試驗來檢驗A與D，簡述試驗操作過程：_______________________。(4)有機物同分異構體的熔沸點凹凸規(guī)律是“結構越對稱，熔沸點越低”，依據這條規(guī)律，推斷C、D、E的熔沸點由高到低的挨次：________(填編號)。【解析】(1)C為對二甲苯，D為間二甲苯，E為鄰二甲苯；(2)A、B、C的結構簡式中都含有苯環(huán)，分子式依次相差1個“CH2”，符合通式CnH2n－6(n≥6)，所以它們互為同系物；(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，間二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之檢驗；(4)對二甲苯的對稱性最好，鄰二甲苯的對稱性最差，故熔沸點由高到低：E>D>C。【答案】(1)E(2)b(3)取少量A、D分別裝入兩支試管中，向兩支試管中各滴入少量KMnO4酸性溶液，振蕩，若溶液褪色，則為間二甲苯；若溶液不褪色，則為苯(4)E>D>C1．(2021·海南海政學校高二期中)苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()A．都屬于芳香烴B．都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．都能在空氣中燃燒D．都能發(fā)生取代反應【解析】苯和甲苯都含有苯環(huán)，A項正確；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤?！敬鸢浮緽2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側鏈影響易被氧化C．側鏈受苯環(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側鏈的相互影響均易被氧化【解析】在苯的同系物中，苯環(huán)和側鏈相互影響，側鏈受苯環(huán)影響，易被氧化；苯環(huán)受側鏈影響，易被取代?！敬鸢浮緾3．(2021·合陽中學高二期中)為把溴水中溴單質萃取出來，應加入()A．苯B．苯乙烯C．乙醇D．1-己炔【解析】苯乙烯、1-己炔均能與溴發(fā)生加成反應；乙醇與溴水互溶，不分層?！敬鸢浮緼4．(2021·長沙高二質檢)下列化合物分子中的全部原子不行能處于同一平面的是()A．乙苯B．乙炔C．苯乙烯D．苯乙炔【解析】乙苯分子中甲基上的全部氫原子與苯環(huán)不行能共面；B項，乙炔分子中全部原子在同一條直線上；C項，苯乙烯分子相當于苯環(huán)與乙烯兩種分子模型的組合；D項，苯乙炔分子相當于苯環(huán)與乙炔兩種分子模型的組合?！敬鸢浮緼5．(2021·貴陽高二質檢)下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()①CH3②CHCH2③NO2④OH⑤⑥CHCH3CH3A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥【解析】苯的同系物是一個苯環(huán)與烷基直接相連的芳香烴，而②中支鏈含有雙鍵，⑤中含有兩個苯環(huán)，⑥中無苯環(huán)不屬于芳香烴?！敬鸢浮緽6．在核磁共振氫譜中消滅兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是()A．CH3CH3CCH2B．OCH3OCH3C．H3CCH3D．H3CCH3【解析】D項，有機物中有兩種氫，且個數(shù)之比為3∶2，A選項為3∶1，錯誤；B選項是三種氫，錯誤；C選項中有兩種氫，但個數(shù)之比為3∶4，錯誤?！敬鸢浮緿7．用一種試劑可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來，該試劑是()A．硫酸溶液B．水C．溴水D．KMnO4酸性溶液【解析】本題考查的是物質鑒別問題，產生三種不同的現(xiàn)象方可鑒別開。CCl4苯甲苯硫酸溶液分層，CCl4在下層分層，苯在上層分層，甲苯在上層水分層，CCl4在下層分層，苯在上層分層，甲苯在上層溴水分層，上層無色，下層呈橙紅色分層，上層呈橙紅色，下層無色分層，上層呈橙紅色，下層無色KMnO4酸性溶液分層，上層呈紫色，下層無色分層，上層呈無色，下層紫色KMnO4酸性溶液紫色褪去【答案】D8．某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則該烴是()A．CH3CH3B．C2H5C．H3CCH3D．CH3CH3【解析】用※表示苯環(huán)上氫原子被氯原子取代的不同位置A．※※CH3CH3(2種)B．※※※C2H5(3種)C．CH3※CH3(1種)D．※CH3※CH3※(3種)【答案】A9．某有機物結構簡式如下：下列關于該化合物的說法正確的是()A．屬于芳香族化合物B．分子式為C27H42C．核磁共振氫譜證明分子中的5個甲基上的氫原子化學環(huán)境相同D．不能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】分析該題所給信息，該有機物結構中不含有苯環(huán)結構，A錯誤；分子式為C27H42，B正確；結構中的5個甲基位置不同，甲基上的氫原子不是等同氫，C錯誤；由于含有雙鍵，能夠使酸性KMnO4溶液褪色，D項錯誤?！敬鸢浮緽10．(2021·青島高二質檢)已知C—C可以繞鍵軸旋轉，對于結構簡式如圖所示的烴，下列說法正確的是()CH3CH3A．分子中最多有12個碳原子處于同一平面上B．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上C．該烴的一氯取代物最多有4種D．該烴是苯的同系物【解析】當兩個苯環(huán)繞兩個苯之間的C—C鍵軸旋轉到一個平面時，分子中的14個碳原子都處于同一平面上，否則是9個碳原子處于同一平面，故A錯、B正確；該烴的一氯取代物最多有5種，C錯；該烴分子中含有兩個苯環(huán)，故不是苯的同系物，D錯?！敬鸢浮緽11．有4種無色液態(tài)物質：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水和KMnO4酸性溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是________，生成的有機物名稱是________，反應的化學方程式為：________________________________________________________________________________________________________________________________________________，此反應屬于________反應。(2)不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應的是________。(3)能與溴水和KMnO4酸性溶液反應的是________。(4)不與溴水反應但能與KMnO4酸性溶液反應的是________?！窘馕觥考合?、己烷、苯、甲苯四種物質中，既能和溴水反應，又能和KMnO4酸性溶液反應的只有己烯；均不反應的為己烷和苯；不能與溴水反應但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯?！敬鸢浮?1)苯溴苯＋Br2eq\o(→,\s\up15(Fe),\s\do15())Br＋HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯12．(2021·長沙高二質檢)A～G是幾種烴的分子球棍模型(如圖)，據此回答下列問題：(1)常溫下含碳量最高的氣態(tài)烴是________(填字母)。(2)能夠發(fā)生加成的烴有________種。(3)寫出試驗室制D的化學方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)寫出F發(fā)生硝化反應的化學方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥坑葾～G的分子球棍模型可知A為CH4、B為CH3CH3、C為CH2=CH2、D為CH≡CH、E為CH3CH2CH3、F為、G為CH3。【答案】(1)D(2)4(3)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑(4)＋HNO3eq\o(→,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))NO2＋H2O13．氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：CH3eq\o(→,\s\up15(反應①),\s\do15(試劑①))CH3NO2eq\o(→,\s\up15(反應②),\s\do15(試劑②))(A)eq\o(→,\s\up15(反應③),\s\do15(KMnO4或K2Cr2O7＋H＋))(B)eq\o(→,\s\up15(反應④),\s\do15(C2H5OH＋H＋))O2NCOOC2H5Cleq\o(→,\s\up15(酯交換反應),\s\do15(C2H52NCH2CH2OH＋H＋))(C)eq\o(→,\s\up15(反應⑤),\s\do15(Fe＋HCl或催化劑＋H2))(D)eq\o(→,\s\up15(酸化或成鹽反應),\s\do15(試劑⑦))H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl·HCl(氯普魯卡因鹽酸鹽)請把相應反應名稱填入下表中，供選擇的反應名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應編號①②③④⑤反應名稱【解析】觀看合成路線中各物質的結構簡式及反應條件可知：A為O2NCH3Cl，B為O2NCOOHCl，C為O2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl，D為H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl?！敬鸢浮竣傧趸诼却垩趸荃セ葸€原14．某化學課外小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴