2021高考化學(xué)(浙江專用)二輪考點(diǎn)突破-答案解析-專題二十同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型及有機(jī)合成-

專題二十同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型及有機(jī)合成真題考點(diǎn)·高效突破考點(diǎn)一:同分異構(gòu)體、同系物【真題題組】1.B1molH2燃燒生成液態(tài)水放出的熱量為H2的燃燒熱,A錯(cuò)誤;由Na2SO3+H2O2Na2SO4+H2O知,B正確;屬于酚,屬于醇,兩者不互為同系物,C錯(cuò)誤;BaSO4的水溶液不易導(dǎo)電,是由于BaSO4難溶于水,但溶解的部分完全電離,BaSO4是強(qiáng)電解質(zhì),D錯(cuò)誤。2.C氰酸銨是離子化合物,尿素是共價(jià)化合物,A、B不正確,它們的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體的關(guān)系,C項(xiàng)正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.D分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下水解可生成的酸有:甲酸(1種)、乙酸(1種)、丙酸(1種)、丁酸(2種),共5種,水解可生成的醇有:甲醇(1種)、乙醇(1種)、丙醇(2種)、丁醇(4種),共8種,因此重新組合形成的酯有:5×8=40(種),故D正確。4.D要求是推出醇C5H11—OH的同分異構(gòu)體數(shù)目,先寫出碳鏈異構(gòu),再連接—OH?！狾H的位置有:、、共8種狀況。5.CC10H14符合苯的同系物的通式CnH2n-6且為單取代芳烴,所以結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為:,而—C4H9有四種結(jié)構(gòu),CH3CH2CH2CH2—、、、,所以選C。6.B依據(jù)二元取代物同分異構(gòu)體的書寫方法“定1移2法”:先固定①號氯原子不動,移動②號氯原子的位置;然后兩個(gè)氯原子都移動。得到4種同分異構(gòu)體。7.解析:依據(jù)合成路線,由柳胺酚的分子結(jié)構(gòu)可逆推出F為鄰羥基苯甲酸,E為,由題中所給信息,則可推出D為,C為,B為,A為。(1)柳胺酚分子中含酚羥基——具有酸性、酰胺鍵(類似于肽鍵)——發(fā)生水解反應(yīng)。1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反應(yīng),苯環(huán)上酚羥基鄰對位的位置可以發(fā)生取代反應(yīng),所以可以發(fā)生硝化反應(yīng)和水解反應(yīng),所以正確的為C、D。(2)A→B為酚羥基對位上硝化,所以試劑應(yīng)為硝化反應(yīng)的試劑:濃H2SO4和濃HNO3的混合物。(3)B→C為堿性條件下鹵代物的水解。(5)化合物F為鄰羥基苯甲酸,由題意知,其同分異構(gòu)體要含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有—CHO或HCOO—,結(jié)合苯環(huán)上有三種氫原子,則苯環(huán)上應(yīng)有三個(gè)取代基,則只能有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)—CHO。依題意寫出即可。(6)要制取聚苯乙烯則需要制取其單體苯乙烯,而苯乙烯中有不飽和鍵(雙鍵),要產(chǎn)生雙鍵則需要消去反應(yīng),再結(jié)合題意,可以任選無機(jī)試劑,而不允許選用其他的有機(jī)試劑,所以可以接受鹵代烴的消去反應(yīng),再接著推,就是苯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷,然后苯乙烷再和鹵素發(fā)生取代反應(yīng)即得鹵代烴。答案:(1)CD(2)濃HNO3/濃H2SO4(3)+2NaOH+NaCl+H2O(4)(5)、、、(任意三種即可)(6)8.解析:依據(jù)供應(yīng)信息,A為酯類,水解后得到醇和羧酸。(1)依據(jù)B的分子式,結(jié)合A水解得到B和C,則B為CH3COOH。其同分異構(gòu)體中含有醛基的有HCOOCH3、HOCH2CHO。(2)C中:N(C)∶N(H)∶N(O)=QUOTE∶QUOTE∶=9∶8∶4,所以其分子式為C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色,則含有碳碳雙鍵;能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,則含有羧基,而該取代基無支鏈,則可能為—CHCH—COOH,又因C的分子式為C9H8O4,除苯環(huán)外只有3個(gè)碳原子,所以該取代基就是—CHCH—COOH,從而可推斷另兩個(gè)相同的取代基為—OH,故C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B(CH3COOH)和C()酯化,若只發(fā)生CH3COOH與酚—OH的酯化,其產(chǎn)物分子式為C11H10O5,與A(C11H8O4)不符,所以C中的—COOH與C中的酚—OH也發(fā)生了酯化,其酯化產(chǎn)物為。答案:(1)CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))HCOOCH3HOCH2CHO(2)C9H8O4(3)碳碳雙鍵、羧基(4)9.解析:(1)依據(jù)碳原子的四價(jià)理論可以寫出該化合物的分子式為C9H6O2;(2)甲苯到A,依據(jù)反應(yīng)條件知發(fā)生的是苯環(huán)上取代,由甲基經(jīng)過一系列變化生成D()知,發(fā)生的是鄰位上取代,因此A的名稱是2氯甲苯(或鄰氯甲苯);(3)B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明B中含有酚羥基,在光照的條件下是甲基上的氫原子被取代,且取代了2個(gè)氫原子的方程式為+2Cl2+2HCl(4)分子式為C7H8O且含有苯環(huán)的除了鄰甲基苯酚之外,還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共4種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:、、、。其中在核磁共振氫譜中只毀滅四組峰的是對甲基苯酚和苯甲醚共2種。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式是,若不轉(zhuǎn)變?nèi)〈姆N類,羥基和醛基可以是對位或是間位;若只有一個(gè)取代基可以是羧基或酯基,結(jié)構(gòu)簡式為:、。其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是;能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是。答案:(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)2氯甲苯(或鄰氯甲苯)(3)+2Cl2+2HCl(4)42(5)4考點(diǎn)二:反應(yīng)類型【真題題組】1.B反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為消去反應(yīng),反應(yīng)③為酯化反應(yīng),反應(yīng)④為硝化反應(yīng),酯化反應(yīng)和硝化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng),B正確。2.DA中反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和加成反應(yīng);B中反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和氧化反應(yīng);C中反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)和加成反應(yīng);D中反應(yīng)類型都為取代反應(yīng)。3.B已知發(fā)生四個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示:QUOTEQUOTEQUOTE明顯Y、Z中各含一種官能團(tuán)。4.解析:(1)1molA燃燒產(chǎn)生72g水,說明1個(gè)A分子中含有8個(gè)H,結(jié)合A是芳香烴,相對分子質(zhì)量在100~110之間,可推出A的分子式為C8H8,即苯乙烯。(2)苯乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng),生成,與氧氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。(3)由于D分子中含有醛基,并且含有4種位置的H,結(jié)合分子式C7H6O2,可知D為;進(jìn)而推出E為,和CH3I反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(4)C為,F為,依據(jù)信息⑤可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)符合條件的D的同分異構(gòu)體為,故其在酸性條件下水解的反應(yīng)方程式為+H2O+HCOOH(6)依題中信息,F的同分異構(gòu)體中應(yīng)含兩種官能團(tuán):醛基、酚羥基。①當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí),可能的結(jié)構(gòu)為:、、(3種)。②當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),這三個(gè)取代基分別是:—CH3、—CHO、—OH。當(dāng)—CHO與—CH3處于鄰位時(shí),有4種物質(zhì)。當(dāng)—CHO與—CH3處于間位時(shí),有4種物質(zhì)。當(dāng)—CHO與—CH3處于對位時(shí),有2種物質(zhì)。合計(jì)10種,則總共有13種。因核磁共振氫譜有5組峰,但其碳數(shù)為8,則確定存在等效氫原子,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,則其結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)苯乙烯(2)2+O22+2H2O(3)C7H5O2Na取代反應(yīng)(4)(不要求立體異構(gòu))(5)+H2OHCOOH+(6)135.解析:①由C還原得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式和A、B、C轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件結(jié)合A的分子式推出A為,B為,C為;②由生成D的反應(yīng)物中有NaOH推知D確定是酯的水解產(chǎn)物且恢復(fù)A原有結(jié)構(gòu),又依據(jù)生成物D的分子式和反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡式推出反應(yīng)物中—NH2被取代形成酚鈉鹽,即D為;③由D轉(zhuǎn)化生成E的條件結(jié)合E的分子式推出E為;④由E轉(zhuǎn)化為F的條件結(jié)合題目補(bǔ)充的已知信息推知F為;⑤F轉(zhuǎn)化為G,結(jié)合G的分子式和含三個(gè)六元環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推知G為;⑥聚合物P為(1)A的含氧官能團(tuán)名稱羥基;(2)羧酸a是乙酸,屬于弱電解質(zhì);(3)B生成C屬于硝基(—NO2)在苯環(huán)上的取代反應(yīng):+HO—NO2+H2O;(4)E轉(zhuǎn)化為F中反應(yīng)①為HCN在—CHO上的加成反應(yīng),反應(yīng)②為—NH2取代—OH。答案:(1)羥基(2)CH3COOHCH3COO-+H+(3)+HO—NO2+H2O(4)(5)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(6)(7)6.解析:先推導(dǎo)出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A→B是的加H2,生成HOOCCH2CH2COOH(B);依據(jù)框圖下的“已知”信息可推出:CH≡CH+C(HOCH2C≡CCH2OH)D(HOCH2CH2CH2CH2OH)。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3,不飽和度為4,則半方酸的不飽和度也為4,由題意知,4個(gè)碳原子全在環(huán)上,含有1個(gè)—OH,1個(gè)環(huán)的不飽和度為1,還有3個(gè)不飽和度,另2個(gè)氧原子形成兩個(gè),還差1個(gè)不飽和度,則只能有一個(gè)碳碳雙鍵。則半方酸的結(jié)構(gòu)簡式為:,若寫成則不符合題意。(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生縮聚反應(yīng)。(5)A(HOOCCHCHCOOH)分子內(nèi)含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng);分子內(nèi)含有羧基,可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2;所以a正確,b錯(cuò)誤;HOOCCHCHCOOH不含醛基,但含有的羧基能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應(yīng),所以c正確;1molA(C4H4O4)完全燃燒耗氧:(4+QUOTE-QUOTE)mol=3mol,d項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三鍵(或碳碳叁鍵)、羥基1,4丁二醇(3)(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O或:nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+2nH2O(5)ac考點(diǎn)三:有機(jī)合成與推斷【真題題組】1.解析:(1)A中的官能團(tuán)有“CC”、“—CHO”,結(jié)合它們性質(zhì)知:b、d能與之發(fā)生反應(yīng)。(2)M中官能團(tuán)是羥基。由題中的反應(yīng)條件可知C的結(jié)構(gòu)簡式為:,則C到B的過程,應(yīng)是還原的過程(或加成反應(yīng))。(3)A中有兩種官能團(tuán),因此其在加氫過程中可能有3種方式,則另一種中間生成物為。(4)C屬于醛類物質(zhì),可用醛類的檢驗(yàn)方法,如用銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)。(5)結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件可逆推知C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為:。(6)符合題中結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的E是:,因其具有雙鍵,所以能發(fā)生加聚反應(yīng)。答案:(1)b、d(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)(6)n2.解析:由A的分子式和信息①知A是,名稱為2甲基2氯丙烷;A發(fā)生消去反應(yīng)生成,結(jié)合信息②可知C為,由此可進(jìn)一步推知D為,E為,其分子式為C4H8O2;由F的分子式和信息③推知F是,由FG(C7H6OCl2)知發(fā)生取代反應(yīng),G為,再結(jié)合信息④可知H為,故I為;J的同分異構(gòu)體分子內(nèi)含有羧基和醛基,其可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、、、、,由于兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系,故共有18種結(jié)構(gòu),其中發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為2∶2∶1的為。答案:(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2)(3)C4H8O2(4)+2Cl2+2HCl取代反應(yīng)(5)(6)183.解析:(1)A的相對分子質(zhì)量=QUOTE≈74,由(74-16)÷12=4……10知A的分子式為C4H10O,A中只有一個(gè)甲基,故A為CH3CH2CH2CH2OH,名稱為1丁醇。(2)由①的反應(yīng)條件知B為CH3CH2CH2CHO,B與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和Cu2O。(3)由題干供應(yīng)的信息可知②的反應(yīng)過程為2CH3CH2CH2CHOQUOTE所以C有2種結(jié)構(gòu)?！狢HO和共同存在時(shí)要先檢驗(yàn)—CHO,然后檢驗(yàn),所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。(4)C的相對分子質(zhì)量為126,D的相對分子質(zhì)量為130,所以CD是與H2發(fā)生加成反應(yīng),也稱為還原反應(yīng)。由于相對分子質(zhì)量相差4,所以和—CHO都與H2加成,所以D中官能團(tuán)名稱為羥基。(5)6個(gè)碳原子在一條直線上,則分子中含有C—C≡C—C≡C—C這樣的結(jié)構(gòu),所以可能的結(jié)構(gòu)有:、、、四種。(6)第④步為酯化反應(yīng),所以條件是濃H2SO4、加熱,E的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)、、、(6)濃H2SO4、加熱4.解析:(1)由B與CH3OH反應(yīng)生成可反推B為,E中含有羥基、氨基兩種官能團(tuán)。(2)通過比較,C、E、F的結(jié)構(gòu)簡式不難發(fā)覺C與E通過取代反應(yīng)生成F。(3)苯的分子式為C6H6,離飽和烷烴還差8個(gè)氫原子,條件①該分子中存在3個(gè)雙鍵,要滿足與苯的分子式相同,則分子中還應(yīng)存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu);條件②說明該分子呈對稱結(jié)構(gòu),分子中氫的位置是相同的;再結(jié)合條件③即可寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。(4)試驗(yàn)室中是利用濃硫酸和乙醇在170℃(5)與H2反應(yīng)生成A(C6H12),則A是環(huán)己烷,屬于飽和烴,所以a項(xiàng)正確;D的分子式為C2H4O,其分子式和乙醛的相同,所以b項(xiàng)正確;E分子中含有氨基,可以和鹽酸反應(yīng),所以c項(xiàng)錯(cuò)誤;F分子中含有羥基,可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),所以d項(xiàng)正確。答案:(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羥基(2)+2HOCH2CH2NH2+2CH3OH(3)(4)乙醇消去反應(yīng)(其他合理答案均可)(5)a、b、d5.解析:(1)B(C4H8O)的同分異構(gòu)體能與銀氨溶液反應(yīng),含有—CHO,結(jié)構(gòu)簡式為C3H7—CHO,C3H7—有二種結(jié)構(gòu),故C3H8的一元取代物C3H7CHO有二種,即CH3CH2CH2CHO和;(2)生成D的反應(yīng)是醇—OH在酸性條件下被—Cl取代生成鹵代烴的反應(yīng),即鹵代烴水解的逆反應(yīng),D是CH2ClCH2CH2CH2Cl,反應(yīng)①由生成物結(jié)構(gòu)CH2(CN)CH2CH2CH2CN與D(CH2ClCH2CH2CH2Cl)比較屬于—Cl被—CN取代的取代反應(yīng);(3)檢驗(yàn)鹵代烴中的—X的方法是加入NaOH水溶液加熱后,加入足量稀HNO3,再加入AgNO3溶液,觀看產(chǎn)生沉淀顏色。(4)F和G生成H的反應(yīng)是二元羧酸和二元胺縮聚生成聚酰胺的反應(yīng)。答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3和AgNO3(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH+nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2+(2n-1)H2O6.解析:(1)A為丙炔,由AB和A、B的結(jié)構(gòu)簡式知,發(fā)生的是加成反應(yīng)。(2)由D、E的結(jié)構(gòu)簡式推知X為。(3)對比G、J的結(jié)構(gòu)簡式可知,另一產(chǎn)物為CH3COOH。(4)由轉(zhuǎn)化關(guān)系和Q是含8個(gè)C的芳香酸可推知T含2個(gè),結(jié)合T的核磁共振氫譜只有兩組峰,則T的結(jié)構(gòu)簡式為:,由此可推知Q為,R為:,S為:。(5)苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng),生成體型高分子化合物酚醛樹脂。(6)先依據(jù)信息①,由與反應(yīng)生成,再依據(jù)信息②,由發(fā)生分子內(nèi)取代反應(yīng)生成。答案:(1)丙炔加成反應(yīng)(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O(3)—COOH或羧基(4)+2NaOH+NaCl+H2O(5)苯酚(6)7.解析:(1)依據(jù)題意確定A中有苯環(huán),結(jié)合A的分子式(C6H6O)及其性質(zhì):在空氣中易被氧化,可知A為苯酚()。(2)依據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知G中含有的含氧官能團(tuán)為:酯基、(酚)羥基。(3)依據(jù)E分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫可推知,分子以O(shè)原子為中心呈對稱結(jié)構(gòu),從而可以推斷其結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)由A推知B為,結(jié)合B→C的反應(yīng)條件可推知C為,再結(jié)合已知條件②可推知D為。又因:F與D互為同分異構(gòu)體,且F是E的反應(yīng)產(chǎn)物,可知:F為,即F由E發(fā)生消去反應(yīng)所得。(5)由A和HCHO合成推出是在基礎(chǔ)上引入—CHO,增加一個(gè)C原子,結(jié)合已知①知需將轉(zhuǎn)化為,再由轉(zhuǎn)化為。與HCHO反應(yīng)生成,氧化即可。所以具體過程為。答案:(1)(2)(酚)羥基酯基(3)或(4)+H2O(5)8.解析:由反應(yīng)③的反應(yīng)物之一O2和生成物為醛,推出B為醇,進(jìn)一步推出A為,反應(yīng)①為烯烴的加成;由G的結(jié)構(gòu)簡式知G為含羥基的環(huán)酯,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中合成G的另一種生成物H2O推知F為,E也為羧酸,D為酯;反應(yīng)④與題中補(bǔ)充的已知信息為相同類型的醛—醛加成反應(yīng),故D、E中含—CHO,C和D均為含醛基的乙醇酯,依據(jù)碳原子守恒,C為OHCCOOCH2CH3,C中與—CHO相鄰的酯基(—COO—)碳上沒有H原子,反應(yīng)④只能是中—CHO相鄰C原子上C—H鍵斷裂,分別加成連接在C的醛基C、O原子上,即+OHC—COOCH2CH3;結(jié)合D、F推知,E為,分子式為C6H10O4,滿足條件的同分異構(gòu)體應(yīng)含有對稱的2個(gè),2個(gè)—CH2—,2個(gè)CH3—,結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH2OOC—COOCH2CH3,CH3OOC—CH2—CH2—COOCH3,CH3COOCH2—CH2OOCCH3。答案:(1)C6H10O3羥基、酯基(2)+HBr(3)2甲基1丙醇(4)②⑤(5)+OHCCOOC2H5(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH39.解析:(1)A分子中含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應(yīng)。所得聚合物分子間不能形成交聯(lián),為線型結(jié)構(gòu)。(2)B由A與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)而來,結(jié)構(gòu)簡式為:,在NaOH的醇溶液作用下消去,由E有碳的骨架可知消去后生成的是。(3)M的分子式為C5H6O4,結(jié)構(gòu)簡式為,它的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸,只要把M中的雙鍵變成環(huán)狀,即可達(dá)到目的,所以Q的結(jié)構(gòu)有和兩種。(4)結(jié)合信息可推出(4)中的變化為:E()G()H()J()L()M()③把E()→M(),依據(jù)(4)中信息,E分子右端的—CN可一步水解成—COONa,關(guān)鍵是如何把E分子左端的—CH3變成—COOH。依據(jù)(4)③中信息,可把—CH3氯代成—CCl3,再在堿性條件下水解得到—COONa,最終酸化即得M。答案:(1)碳碳雙鍵線型(2)+NaOH+NaCl+H2O或+HCl(3)或(4)①取代反應(yīng)+2NaOH+H2O+NaCl+NH3②+2[Ag(NH3)2]++2OH-+NQUOTE+2Ag↓+3NH3+H2O③EM10.解析:X與W可生成酯,則X是醇,由于W是二元酸可生成兩個(gè)酯基,則與之反應(yīng)的X可能是二分子一元醇,也可能是二元醇,相對分子質(zhì)量168+18×2-142=62。不行能是二分子甲醇,應(yīng)為乙二醇:HO—CH2—CH2—OH,氧化成Y,乙二醛。由W和C2H5OH逆推Z為,則結(jié)合題中信息可知M為。(1)W中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán),可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上,又知與直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此W分子中全部原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。(3)X(乙二醇)的相對分子質(zhì)量為62,W的相對分子質(zhì)量為142,若發(fā)生酯化反應(yīng)失去1分子水,則產(chǎn)物相對分子質(zhì)量為:62+142-18=186,不符合題意。若發(fā)生酯化反應(yīng)失去2分子水生成環(huán)酯,則產(chǎn)物相對分子質(zhì)量為:62+142-36=168,符合題意,所以N為環(huán)酯。(4)X(乙二醇)的含3個(gè)碳原子的同系物是丙二醇,不含甲基,則為HOCH2CH2CH2OH。答案:(1)ACD(2)16(3)HOCH2CH2OH+HOOC—CHCH—CHCH—COOH+2H2O(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHC—CHO+2(C6H5)3PCHCOOC2H52(C6H5)3PO+H5C2OOCCHCH—CHCHCOOC2H511.解析:(1)由于A是高聚物的單體,所以A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2CHCOOH,因此官能團(tuán)是羧基和碳碳雙鍵;CH2CHCOOH和氫氣加成得到丙酸CH3CH2COOH;(2)由C的結(jié)構(gòu)簡式可知C的名稱是2溴丙酸;C中含有兩種官能團(tuán)分別是溴原子和羧基,所以C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)既發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng),又發(fā)生羧基的中和反應(yīng),因此反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3CHBrCOOH+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O;(3)由于X中苯環(huán)上一氯代物只有兩種,所以若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,則只能是對位的,這2個(gè)取代基分別是乙基和氨基或者是甲基和—CH2NH2;若有3個(gè)取代基,則只能是2個(gè)甲基和1個(gè)氨基,且是1、3、5位的,因此分別為:、、;(4)F→G的反應(yīng)依據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的變化可知溴原子被氨基取代,故是取代反應(yīng);(5)由室安卡因的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知該化合物中含有苯環(huán)、肽鍵和氨基,且苯環(huán)上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高錳酸鉀氧化;肽鍵可以水解;氨基顯堿性可以和鹽酸反應(yīng)生成鹽,所以選項(xiàng)abc都正確;由于分子中不含羧基,因此不屬于氨基酸,d不正確。答案:(1)碳碳雙鍵和羧基CH3CH2COOH(2)2溴丙酸CH3CHBrCOOH+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O(3)(4)取代反應(yīng)(5)abc三年模擬·力氣提升1.B淀粉、纖維素通式都為(C6H10O5)n,但n值不同,故兩者不是同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B的分子式為C7H8O,符合通式CnH2n-6O,故為芳香醇或芳香醚類,可為、,其同分異構(gòu)體還可為甲基酚類,、、,有鄰、對、間三種,共5種同分異構(gòu)體,其中后三種是酚,遇FeCl3能顯色,B項(xiàng)正確;5個(gè)碳原子若形成碳環(huán)便可形成5個(gè)C—C單鍵,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D的結(jié)構(gòu)為,為對稱結(jié)構(gòu),有2個(gè)峰,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.解析:接受正逆推相結(jié)合的方法,依據(jù)D與CH3COOH生成撲熱息痛(含肽鍵)知D為,則由A知該反應(yīng)為取代反應(yīng),A為,AB,該反應(yīng)為水解反應(yīng),則B為,再由C知,該反應(yīng)為引入硝基的取代反應(yīng)且是對位硝基取代,所以C為,觀看B→C的反應(yīng),即,發(fā)覺酚羥基中的氫原子被—CH3代替,則該反應(yīng)同時(shí)生成小分子HI。(3)1mol撲熱息痛中1mol肽鍵消耗1molNaOH、1mol酚羥基消耗1molNaOH,共消耗2molNaOH。(5)氨基酸中含—COOH、—NH2兩個(gè)官能團(tuán),除了苯環(huán)外,還只能有一個(gè)—CH2—基團(tuán),所以符合條件的物質(zhì)有和。答案:(1)取代反應(yīng)(酚)羥基、氨基(2)(3)2(4)+3Br2↓+3HBr(5)23.D該物質(zhì)因含的親水基較少且碳鏈較長故不溶于水,有機(jī)物含有相同官能團(tuán)一般可互溶,由于該物質(zhì)碳鏈較長,所以微溶于甲醇,因含羧基可與堿反應(yīng),因含氮原子可與H+(酸)形成配位鍵,A項(xiàng)正確;依據(jù)C的四個(gè)價(jià)鍵和N的三個(gè)價(jià)鍵知B項(xiàng)正確;如圖所示知該有機(jī)物一氯代物有9種,C項(xiàng)正確;該物質(zhì)不含發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)(—COOH、—NH2等),故不能發(fā)生縮聚反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.D依據(jù)該有機(jī)物中所含的官能團(tuán)確定其所具有的化學(xué)性質(zhì):含碳碳雙鍵,可發(fā)生加成、氧化反應(yīng);含酚羥基,可發(fā)生取代、氧化反應(yīng);苯環(huán)可以和氫氣加成;酯基可以發(fā)生水解反應(yīng);含氯原子可以發(fā)生取代、消去反應(yīng)。5.解析:(1)依據(jù)碳滿足4個(gè)價(jià)鍵和O滿足2個(gè)價(jià)鍵的有機(jī)物的分子式為C12H10O4。(2)1mol—CHO與2mol銀氨溶液反應(yīng),也可考慮酚羥基與氨氣的反應(yīng)。(3)QUOTE中酯基和羧基都能與NaOH溶液反應(yīng)且酯基水解產(chǎn)生的酚羥基也能與NaOH溶液反應(yīng)。(4)中間體X中不含親水基,則不易溶于水,A項(xiàng)正確;水楊醛分子中苯環(huán)上及相連的12個(gè)原子共面,分子中全部的原子是共面的,但C—C可以旋轉(zhuǎn),兩個(gè)平面不愿定共面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;水楊醛的同分異構(gòu)體除本身外還有間位和對位2種;羥基與醛基合并,形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2種,C項(xiàng)正確;水楊醛中含醛基和香豆素3羧酸中含碳碳雙鍵都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項(xiàng)正確。(5)結(jié)合吡啶性質(zhì)與苯類似且能與3mol氫氣加成得哌啶,則吡啶的結(jié)構(gòu)簡式為,吡啶的硝化反應(yīng)與苯的硝化反應(yīng)類似。答案:(1)C12H10O4(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O(3)(4)B(5)+HNO3+H2O或:+HO—NO2+H2O6.解析:依據(jù)信息①結(jié)合A的分子式和含有一種氫原子,可推出A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵,是一種不飽和的環(huán)狀酸酐,結(jié)構(gòu)簡式是,