專題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（測試）-2025版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測合集

專題十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（測試）——高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測合集一、非選擇題：本題共8小題，共100分。1.（15分）鹽酸氯丙嗪是一種重要的精神類藥物，其合成路線如下：已知：①②苯環(huán)上原有的取代基會對新引入取代基的位置產(chǎn)生影響，稱為定位效應(yīng)：③（1）C中含氧官能團(tuán)名稱為______________。（2）條件1、條件2分別是______________、______________。（3）D→E的反應(yīng)類型是______________。（4）H的結(jié)構(gòu)簡式是______________。（5）由I生成氯丙嗪的化學(xué)方程式為__________________________________________。（6）化合物M是C的同系物，相對分子質(zhì)量比C大14，則M符合下列條件的同分異構(gòu)體有_________種。①含有酯基②水解產(chǎn)物酸化后能使溶液顯紫色③不含結(jié)構(gòu)其中，苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________。（7）化合物N（）是一種重要的化工原料，設(shè)計以苯和苯乙烯為原料合成化合H物N的路線（無機(jī)試劑任選）____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.（12分）鹽酸罌粟堿是一種非常有用的抗痙攣藥物，用于治療腦、心及其外周血管痙攣所導(dǎo)致的缺血，腎、膽或者胃腸道等內(nèi)臟的痙攣。3,4-二甲氧基苯乙酸是合成鹽酸罌粟堿的一種重要的中間體，其中一種合成路線如下：已知：a.b.請回答下列問題：（1）A是一種酚類化合物，其化學(xué)名稱為__________________。（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為__________________。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為_______，E的官能團(tuán)名稱為_________。（4）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為_________。（5）與溶液作用顯紫色的B的同分異構(gòu)體有_____種。（6）利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計以為原料合成的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑和兩個碳以內(nèi)的有機(jī)試劑任選）。3.（12分）β-氯代苯乙胺衍生物作為一類具有抗抑郁活性的藥物的合成中間體，其應(yīng)用前景非常廣闊。如圖是一種簡單高效的合成2-乙酰氨基-3-氯-3-（4-甲氧基苯基）丙酸乙酯（G）的方法，為含B-氯代苯乙胺結(jié)構(gòu)單元的藥物分子的合成提供了一種簡便途徑。回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（2）G中含有_______種官能團(tuán)，含有_______個手性碳原子。（3）反應(yīng)V中的作用是______________，反應(yīng)V的化學(xué)方程式為______________。（4）反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是_______；苯環(huán)上含有兩個取代基且含有碳氧雙鍵的C的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)）。（5）已知：。根據(jù)已知信息設(shè)計由乙苯、苯乙胺和為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑任選）。4.（12分）化合物G是一種酶抑制劑，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）已知化合物A中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫且遇氯化鐵溶液顯色，A的化學(xué)名稱為__________（用系統(tǒng)命名法命名）；C中官能團(tuán)的名稱為__________；H中共含有___________種不同化學(xué)環(huán)境的氫；D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。（2）A→G的六步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的共有步；G中硫原子的軌道雜化方式為_______________________。（3）E→F的化學(xué)方程式為_______________________，反應(yīng)中的作用為________________________。5.（11分）甲基效應(yīng)可以顯著改變藥物分子的性質(zhì)。藥物分子后期甲基化研究過程中的一種分子（G）可由丙烯（A）制得，合成路線如下：已知：①；②；③。（其中R、、可以是芳基，X為鹵原子）回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為_________。E中官能團(tuán)除羥基外還有_________（填名稱）。（2）已知C分子中有3種類型的氫原子，則C→D的化學(xué)方程式為________________________。（3）F的分子式為_________。（4）F→G的反應(yīng)類型為_________，G的結(jié)構(gòu)簡式為_________。（5）與為同類物質(zhì)，且與互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物有種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜顯示有5組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_________。6.（14分）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一?；衔颎是用于治療皰疹的藥品泛昔洛韋的一種合成中間體，其合成路線如圖。已知：回答下列問題：（1）B→C的反應(yīng)類型為__________。（2）F→G實現(xiàn)了由__________到__________的轉(zhuǎn)化（填官能團(tuán)名稱）。（3）能發(fā)生自身縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________。（4）F中有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）C有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_____種。①分子中含有苯環(huán)。②分子中含有2個。寫出其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為4：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。（6）參照上述合成路線，設(shè)計以和為原料制備的路線（其他試劑任選）________________________________________。7.（12分）瑞舒伐他汀鈣是治療高血脂的常用藥物，其中間體H的合成路線如下。注：Me表示甲基回答下列問題：（1）D的分子式為________________，B中含有的官能團(tuán)名稱是________________。（2）A+B+C→D的化學(xué)方程式是________________。（3）E→F的反應(yīng)類型為________________。實驗室中完成F→G中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化需要的反應(yīng)條件是________________。（4）實現(xiàn)反應(yīng)G→H，需要加入的反應(yīng)試劑必須具有的性質(zhì)是________________。（5）X是A的一種同系物，X的相對分子質(zhì)量比A大14，符合條件的X有________種。（6）用甲苯和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑（任選）合成對溴苯甲醛的流程圖如下：其中M的名稱是________________，N的結(jié)構(gòu)簡式是________________。步驟中主要副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_________________。8.（12分）三氯苯噠唑（H）是一種高效獸用驅(qū)蟲藥，可通過以下路線合成：回答下列問題：（1）按系統(tǒng)命名法，A的名稱是________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為________。（3）E→F的反應(yīng)類型為________。（4）F中官能團(tuán)名稱為________。（5）H中五元環(huán)形成大鍵，則其中氮原子的軌道雜化類型為________。（6）I是C的同系物，相對分子質(zhì)量比C大14，滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：4：1的有機(jī)物J在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式可能為________（寫出一種）。①與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②苯環(huán)上連有5個取代基；③相同取代基處于間位。（7）結(jié)合上述合成路線，設(shè)計由制備的流程圖（無機(jī)試劑任選）_______。

答案以及解析1.答案：（1）羧基（1分）（2）（1分）；酸性高錳酸鉀溶液（1分）（3）取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）（1分）（4）（2分）（5）（2分）（6）16（2分）；、（2分）（7）（3分）解析：（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含氧官能團(tuán)為羧基。（2）A為甲苯，經(jīng)兩步反應(yīng)生成C，根據(jù)已知信息②中的定位效應(yīng)，若先將甲基氧化，再進(jìn)行氯原子的取代，則會在間位上反應(yīng)，故應(yīng)該先取代氯原子，再將甲基氧化為羧基，則其條件分別為、酸性高錳酸鉀溶液。（3）由生成F的反應(yīng)條件，結(jié)合已知信息①可知D生成E是硝化反應(yīng)，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。（4）G生成H過程中，脫去一個二氧化碳分子，再結(jié)合I的結(jié)構(gòu)逆推可知H的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)I和氯丙嗪結(jié)構(gòu)簡式可知，I生成氯丙嗪過程發(fā)生的是取代反應(yīng)，生成的氯化氫會繼續(xù)與氫氧化鈉反應(yīng)，結(jié)合質(zhì)量守恒可書寫化學(xué)方程式。（6）化合物M是C的同系物，且相對分子質(zhì)量比C大14，則M比C多一個“”，由于M含有酯基，且水解產(chǎn)物酸化后能使溶液顯紫色，可知其酯基為酚酯基，則M中含有結(jié)構(gòu)，結(jié)合不含，結(jié)構(gòu)的信息可知，M的同分C異構(gòu)體有以下幾種：有1個取代基時有1種：；有2個取代基時有6種，分別為（2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系）、（2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系）；有3個取代基（、—Cl、）時，采用“定二移一”法，共10種結(jié)構(gòu)，故符合條件的M的同分異構(gòu)體共17種。其中，苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體為、。（7）由產(chǎn)物逆推可知，化合物N可由、發(fā)生C+F→G的反應(yīng)實現(xiàn)，由苯發(fā)生硝化反應(yīng)、還原反應(yīng)制得，根據(jù)已知信息③，由苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制得，由此可設(shè)計合成路線。2.答案：（1）鄰苯二酚（或1,2-苯二酚）（1分）（2）（2分）（3）（2分）；醚鍵、硝基（1分）（4）還原反應(yīng)（1分）（5）11（2分）（6）（3分）解析：（1）已知A是一種酚類化合物，根據(jù)A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡式，可推出A為鄰苯二酚（或1,2-苯二酚）。（2）根據(jù)已知信息a可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，取代反應(yīng)生成的HI可與環(huán)境中的發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合質(zhì)量守恒可寫出化學(xué)方程式。（5）與溶液作用顯紫色，說明B（）的同分異構(gòu)體含有酚羥基，苯環(huán)上有三個取代基時，官能團(tuán)與B完全相同，其同分異構(gòu)體的數(shù)目為6-1=5；當(dāng)有兩個取代基時，除一個酚羥基外還會有一個羧基或一個酯基，其結(jié)構(gòu)為或，兩組取代基各存在鄰、間、對三種位置關(guān)系，最終符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為5+3+3=11。（6）由原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式特點，可以類比已知合成路線中反應(yīng)③④⑤的合成步驟合成，再利用酯化反應(yīng)合成最終產(chǎn)品。3.答案：（1）（1分）（2）4（1分）；2（1分）（3）中和反應(yīng)生成的酸，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行；（1分）++（2分）（4）加成反應(yīng)（1分）；17（2分）（5）（3分）解析：（1）由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）G中含有酰胺鍵、酯基、醚鍵、碳氯鍵4種官能團(tuán)，含有2個手性碳原子（指與四個不同原子或原子團(tuán)相連的飽和碳原子），如圖（“*”表示手性碳原子的位置）：。（3）的N原子含有一個孤電子對，能夠接受，可以中和反應(yīng)生成的酸，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，由此可寫出反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式：++。（4）由思路分析可知，C為對甲氧基苯甲醛（），因此反應(yīng)Ⅱ為加成反應(yīng)；對甲氧基苯甲醛除苯環(huán)以外，還含有兩個氧原子、兩個碳原子，且剩余結(jié)構(gòu)的不飽和度為1，C的同分異構(gòu)體滿足苯環(huán)上含有兩個取代基且分子含有碳氧雙鍵，則有6組取代基，分別為—CHO、，—CHO、，、—OH，、—OH，—OOCH、，—COOH、，兩個取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對三種位置關(guān)系，則符合要求的C的同分異構(gòu)體（除C本身）有6×3-1=17種。（5）結(jié)合流程圖信息可知，先用酸性高錳酸鉀溶液將氧化為，再發(fā)生已知信息反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，最后發(fā)生F→G的反應(yīng)生成。4.答案：（1）3，5—二甲基苯酚（1分）；碳溴鍵（或溴原子）、酯基（1分）；2（1分）；（2分）（2）6（2分）；（2分）（3）（2分）；中和反應(yīng)生成的HBr，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行（1分）解析：（1）A（）遇氯化鐵溶液顯色說明含有酚羥基，根據(jù)A中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可以推知A中含有兩個甲基且都在羥基的間位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為3，5—二甲基苯酚；由上述分析可知C、D和H的結(jié)構(gòu)簡式分別為、和，因此C中官能團(tuán)的名稱為碳溴鍵、酯基，H結(jié)構(gòu)對稱，其中共含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（2）由上述分析可知這六步反應(yīng)均為取代反應(yīng)，C中S原子的價層電子對數(shù)為4，故為雜化。（3）由上述分析可知E→F的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)中的作用為中和反Br應(yīng)生成的HBr，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。5.答案：（1）（1分）；碳氯鍵（或氯原子）、醚鍵（1分）（2）（2分）（3）（1分）（4）取代反應(yīng)（1分）；（2分）（5）8（2分）；（1分）解析：（1）E中官能團(tuán)除羥基外還有碳氯鍵（或氯原子）、醚鍵。（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C→D發(fā)生取代反應(yīng)，生成物除D外，還有NaCl和。（3）F中有8種化學(xué)環(huán)境的氫[注意：苯環(huán)上有3種氫，與氨基相連的碳原子上有1種氫]。（4）聯(lián)系已知信息可以判斷出F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）與互為同類物質(zhì)即含有酚羥基，又互為同分異構(gòu)體，則有兩種情況：若苯環(huán)上有兩個取代基，測為—OH、，有鄰、間、對三種位置關(guān)系；若苯環(huán)上有三個取代基，則為—OH、和，三個取代基在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系[點撥：苯環(huán)上有三個取代基，三個均相同時，有3種結(jié)構(gòu)；有兩個取代基相同時，有6種結(jié)構(gòu)；三個取代基均不同時，有10種結(jié)構(gòu)]，故該物質(zhì)屬于酚類的同分異構(gòu)體（除去自身）共有3+6—1=8（種），其中核磁共振氫譜顯示有5組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的物質(zhì)應(yīng)該是苯環(huán)上有兩個取代基即—OH、，且兩個取代基處于對位，因此其結(jié)構(gòu)簡式為。6.答案：（1）取代反應(yīng)（1分）（2）羥基（1分）；酯基（1分）（3）（2分）（4）9（2分）（5）10（2分）；（或）（2分）（6）（3分）解析：A轉(zhuǎn)化為B（），根據(jù)A的分子式可推知A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成，與乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），在條件下與四溴化碳發(fā)生取代反應(yīng)生成D；E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式及F的分子式可推知F為（1）B→C是取代反應(yīng)。（2）F中官能團(tuán)為醚鍵和羥基，G中官能團(tuán)為醚鍵和酯基，F(xiàn)→G實現(xiàn)了由羥基到酯基的轉(zhuǎn)化。（5）C是，同時滿足條件①②的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)和2個，若取代基為時，有1種（）；取代基為和時，有鄰、間、對3種；取代基為2個和1個時，有6種，總共10種。其中核磁共振氫譜中峰面積之比為4：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。（6）參照D→E，可由和反應(yīng)生成，然后，在堿性條件下水解、酸化得到，結(jié)合已知條件，。7.答案：（1）（1分）；酮羰基和酯基（1分）（2）（2分）（3）取代反應(yīng)（1分）；稀硫酸/加熱（1分）（4）還原性（1分）（5）17（2分）（6）對溴甲苯（或4—溴甲苯）（1分）；（1分）；（1分）解析：（2）根據(jù)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知它們的分子式分別是、、、、，根據(jù)原子守