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專題十有機化學(xué)基礎(chǔ)1.(2024·廣東卷)2024年諾貝爾化學(xué)獎授予探討“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點擊化學(xué)”探討中的常用分子。關(guān)于該化合物,說法不正確的是()A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)解析:該化合物含有苯環(huán),含有碳碳三鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng),A項正確;該物質(zhì)含有羧基和,因此1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng),故B項錯誤;該物質(zhì)含有碳碳三鍵,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C項正確;該物質(zhì)含有羧基,因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng),故D項正確。故選B。答案:B2.(2024·湖北卷)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是()(R為烴基或氫)A.HC≡CH能與水反應(yīng)生成CH3CHOB.可與H2反應(yīng)生成C.水解生成D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體解析:依據(jù)圖示的互變異構(gòu)原理,具有羰基的酮式結(jié)構(gòu)可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為烯醇式,這種烯醇式具有的特點為與羥基相連接的碳原子必需有雙鍵連接,這樣的烯醇式就可以發(fā)生互變異構(gòu),據(jù)此原理分析解答。水可以寫成H—OH的形式,與CH≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHOH,烯醇式的CH2=CHOH不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛,A項不符合題意;3羥基丙烯中,與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接,不會發(fā)生烯醇式與酮式互變異構(gòu),B項符合題意;水解生成和CH3OCOOH,可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為,C項不符合題意;可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為,即可形成分子內(nèi)氫鍵,D項不符合題意。故選B。答案:B3.(2024·新課標卷)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路途之一?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是__________。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有______種。(3)D中官能團的名稱為__________、________。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為___________________________________________。(7)在B的同分異構(gòu)體中,同時滿意下列條件的共有____________種(不考慮立體異構(gòu)):①含有手性碳;②含有三個甲基;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。解析:依據(jù)流程,A與2溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C,C與NH4HS反應(yīng)生成D,D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知,D為;E與F反應(yīng)生成G,結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知,F(xiàn)為;G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H,H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I,結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知,H為;I與水反應(yīng)生成J,J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K,結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知,J為。據(jù)此分析解題。(1)依據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可知,有機物A的化學(xué)名稱為3甲基苯酚(間甲基苯酚)。(2)有機物C中含有苯環(huán),苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2,還含有甲基和異丙基,甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3,故答案為2種。(3)依據(jù)分析,有機物D的結(jié)構(gòu)簡式為,其官能團為氨基和羥基。(4)有機物E與有機物F發(fā)生反應(yīng)生成有機物G,有機物E中的羥基與有機物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物G,故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)依據(jù)分析,有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)有機物I與水反應(yīng)生成有機物J,該反應(yīng)的方程式為。(7)連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中,含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種,分別為、、;其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)3甲基苯酚(間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)(6)(7)9有機化學(xué)是高考中的一個重要板塊,包含有機物的基本概念、有機物的組成與結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫及推斷、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機物的檢驗與鑒別等。題型包括選擇題和非選擇題,分值較高。學(xué)生錯誤率較高的學(xué)問點有:同分異構(gòu)體的推斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機物性質(zhì)的分析、有機反應(yīng)方程式的書寫、有機物的推斷、有機合成路途的設(shè)計等。推斷下列有機化合物的空間結(jié)構(gòu)正誤(正確的打“√”,錯誤的要打“×”)。(1)結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個飽和碳原子,則不行能全部原子共平面。()(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵,則最多6個原子共面。()(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵,則至少4個原子共線。()(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán),則最多有12個原子共面。()(5)與或或干脆相連的原子肯定共面。()(6)CH2=CH—CH=CH2與互為同系物。()(7)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,馬上產(chǎn)生淡黃色沉淀。()(8)鹵代烴的密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小,沸點也隨著碳原子數(shù)目的增加而減小。()(9)油脂是高級脂肪酸甘油酯,屬于有機高分子。()(10)高分子不溶于任何溶劑,但對環(huán)境都會產(chǎn)生污染。()答案:(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√(6)√(7)×(8)×(9)×(10)×考點一常見有機物的分類和命名1.有機物的分類(1)按組成元素分類。有機物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烴:只含有C、H元素的有機化合物,烴的衍生物:除C、H之外還含有其他元素,如,O、S等))(2)按碳骨架分類。有機物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物,環(huán)狀化合物\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物,芳香族化合物))))(3)按官能團分類。類別官能團的結(jié)構(gòu)及名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烴烷烴—甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—碳碳三鍵乙炔CH≡CH芳香烴—苯烴的衍生物鹵代烴—X碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH醚醚鍵乙醚CH3CH2—O—CH2CH3酚—OH羥基苯酚醛醛基乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯酰胺酰胺基乙酰胺胺—NH2氨基甲胺CH3NH22.有機物的命名(1)習(xí)慣命名法。習(xí)慣命名法運用較少,如正丁烷、異丁烷;正戊烷、異戊烷、新戊烷等。(2)系統(tǒng)命名法命名步驟。①選主鏈:選擇(含有官能團)最長的碳鏈為主鏈;②給主鏈碳原子編號:從距離取代基(官能團)最近的一端給主鏈碳原子編號;③命名:由官能團(無官能團就是烷)確定有機物的名稱,在名稱前加上取代基的位置、個數(shù)和名稱。10主鏈(10個碳以內(nèi))的用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名;11個碳以上的主鏈就用碳原子個數(shù)命名。1.烷烴的系統(tǒng)命名2.烯烴和炔烴的命名3.苯的同系物的命名(1)苯作為母體,其他基團作為取代基。(2)將某個烴基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個烴基編號。4.含官能團有機物的命名(2024·全國乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)整劑,以下是一種合成路途(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知:?;卮鹣铝袉栴}:(1)A中含氧官能團的名稱是__________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________。(3)D的化學(xué)名稱為__________。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是__________。(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時滿意下列條件的共有__________種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。解析:有機物A與有機物B發(fā)生反應(yīng)生成有機物C,有機物C與有機物D在多聚磷酸的條件下發(fā)生反應(yīng)生成有機物E,依據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)可以推想,有機物C的結(jié)構(gòu)為,進而推斷出有機物D的結(jié)構(gòu)為;有機物E與有機物F反應(yīng)生成有機物G,有機物G依據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機物H,有機物H的結(jié)構(gòu)為,有機物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標化合物J(奧培米芬)。據(jù)此分析解題。(1)依據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可知,有機物A中的含氧官能團是醚鍵和羥基。(2)依據(jù)分析,有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)依據(jù)分析,有機物D的結(jié)構(gòu)為,其化學(xué)名稱為苯乙酸。(4)有機物F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,說明有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且數(shù)目相等,結(jié)合有機物F的分子式可以得到結(jié)構(gòu)簡式為。(5)依據(jù)分析,有機物H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)依據(jù)流程,有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J,LiAlH4是一種特別強的還原劑,能將酯基中的羰基部分還原為醇,該反應(yīng)作用在有機物I的酯基上得到醇,因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。(7)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基,③能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,③含有苯環(huán),則滿意這三個條件的同分異構(gòu)體有13種:當苯環(huán)上有2個取代基(—OH、—CH2CHO)時有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu);當苯環(huán)上有3個取代基(—OH、—CH3、—CHO)時有10種結(jié)構(gòu),共13種。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13有機物的命名過程中須要留意:官能團或取代基的位置用1、2、3……表示;官能團或取代基的個數(shù)用一、二、三……表示;主鏈碳原子個數(shù)用甲、乙、丙……表示。有機物中的官能團確定了有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),所以,首先要推斷好有機物中所含有的官能團。1.(2024·湖北卷)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參,其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是()A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH解析:該有機物中含有氧元素,不屬于烴,A項錯誤;該有機物中含有羥基和羧基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),另外,該有機物可以燃燒,即可以發(fā)生氧化反應(yīng),B項正確;在該有機物結(jié)構(gòu)中,標有“”為手性碳,共有4個,C項錯誤;該物質(zhì)中含有7個酚羥基,2個羧基,2個酯基,則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH,D項錯誤。故選B。答案:B2.(2024·遼寧卷)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名,某冠醚分子c可識別K+,其合成方法如下。下列說法錯誤的是()A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度解析:依據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知,a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl,A項正確;a中含有酚羥基,酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng),b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),生成醇類,B項正確;依據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知,冠醚中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,如圖所示:,核磁共振氫譜有4組峰,C項錯誤;c可與K+形成超分子,該物質(zhì)在苯中溶解度較大,因此c可增加KI在苯中的溶解度,D項正確。故選C。答案:C3.(2024·浙江卷)下列說法不正確的是()A.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)B.利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分別C.苯酚與甲醛通過加聚反應(yīng)得到酚醛樹脂D.可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液解析:X射線衍射試驗可確定晶體的結(jié)構(gòu),則通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu),故A項正確;蛋白質(zhì)在鹽溶液中可發(fā)生鹽析生成沉淀,因此利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分別,故B項正確;苯酚與甲醛通過縮聚反應(yīng)得到酚醛樹脂,故C項錯誤;新制氫氧化銅懸濁液與乙醛加熱反應(yīng)得到磚紅色沉淀,與醋酸溶液反應(yīng)得到藍色溶液,與苯不反應(yīng),因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液,故D項正確。故選C。答案:C4.(2024·山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是()A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.(尼龍-66)由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備解析:聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得,即發(fā)生縮聚反應(yīng),A項錯誤;聚四氟乙烯是由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B項正確;尼龍66是由己二胺和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)制得,C項錯誤;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯發(fā)生水解反應(yīng)制得,D項錯誤。故選B。答案:B5.(2024·浙江卷)下列
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