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第2第23講甲烷必備知識必備知識一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式:CH4。(2)電子式:。(3)結(jié)構(gòu)式:。甲烷分子甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖甲烷分子比例模型甲烷分子球棍模型甲烷分子比例模型甲烷分子球棍模型(5)甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①CH4是非極性分子;②空間正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,鍵角109°28′;③C—H單鍵。二、甲烷的性質(zhì)1.物理性質(zhì)甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。2.化學(xué)性質(zhì)通常狀況下,甲烷性質(zhì)比較穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)。但在特定的條件下,甲烷也能發(fā)生某些反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)甲烷在空氣中燃燒的化學(xué)方程式為CH4+2O2eq\o(→,\s\up17(點(diǎn)燃))CO2+2H2O;現(xiàn)象為安靜地燃燒,火焰呈淡藍(lán)色。(2)取代反應(yīng)①實(shí)驗(yàn)探究:甲烷與Cl2的取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)裝置AB實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A裝置:試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺,試管壁出現(xiàn)油狀液滴,試管中有少量白霧,且試管內(nèi)液面上升,水槽中有固體析出B裝置:無明顯現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH4與Cl2只有在光照條件下發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)歷程如下:CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl反應(yīng)特點(diǎn)1.甲烷與氯氣反應(yīng)生成四種有機(jī)物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和無機(jī)物HCl,其中HCl的物質(zhì)的量最多2.連鎖反應(yīng):甲烷中的氫原子被氯原子逐步取代,各步反應(yīng)同時進(jìn)行,即第一步反應(yīng)一旦開始,后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行3.?dāng)?shù)量關(guān)系:每取代1mol氫原子,消耗1molCl2,生成1molHCl②甲烷的四種氯代產(chǎn)物的性質(zhì)a.水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均難溶于水。b.狀態(tài):常溫下除CH3Cl是氣體,其余三種均為液體。③取代反應(yīng)概念:有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。3.取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的比較類別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例CH4+Cl2eq\o(→,\s\up10(光))CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2↑定義有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)一種單質(zhì)與一種化合物反應(yīng),生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種新化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)反應(yīng)中電子得失不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,一定是氧化還原反應(yīng)反應(yīng)是否可逆有很多是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)4.甲烷的存在和用途(1)甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。(2)我國的天然氣已探明儲量為1.37萬億立方米,居世界第19位。主要分布在中西部的四川、重慶、甘肅、青海、新疆等地區(qū)及海底。(3)天然氣是一種高效、低耗、污染小的清潔能源。它還是一種重要的化工原料。(4)“西氣東輸”就是將新疆等地的天然氣,通過管道東輸?shù)介L江三角洲,最終到達(dá)上海的一項(xiàng)巨大的工程。5.CH4的實(shí)驗(yàn)室制備實(shí)驗(yàn)室制甲烷的方法是將無水醋酸鈉(CH3COONa)和堿石灰混合物加強(qiáng)熱。(1)反應(yīng)原理:脫羧反應(yīng)(2)實(shí)驗(yàn)裝置:實(shí)驗(yàn)室制CH4的裝置應(yīng)與制備O2和NH3的裝置相同.(3)收集方法:由于生成的CH4在水中溶解度很小,所以一般采用排水法收集。易混易錯點(diǎn)易混易錯點(diǎn)1.甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)經(jīng)過實(shí)驗(yàn)測定甲烷是一個空間正四面體結(jié)構(gòu),四個H原子分別位于正四面體的四個頂點(diǎn)上,C原子位于正四面體的中心,4個C—H鍵的長度和強(qiáng)度相同,C—H鍵之間的夾角都是109°28′。(1)若將CH4分子中的4個氫原子全部用其他的相同的原子或原子團(tuán)替代,則形成的分子結(jié)構(gòu)仍為正四面體,如CCl4;(2)若CH4分子中的4個氫原子被其他的不同原子或原子團(tuán)替代,則形成的分子結(jié)構(gòu)仍為四面體,但不屬于正四面體,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。2.有機(jī)物分子中緊鄰碳原子的四個原子的空間構(gòu)型有機(jī)物分子中,碳原子以四個單鍵與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,則緊鄰該碳原子的四個原子形成的空間結(jié)構(gòu)就是四面體結(jié)構(gòu),即這四個原子一定不共平面。若這四個原子相同,則緊鄰該碳原子的四個原子構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)。3.中學(xué)化學(xué)中常見的具有正四面體結(jié)構(gòu)的物質(zhì)有CH4、CCl4、P4、金剛石、晶體硅、SiO2、NHeq\o\al(+,4)等。4.甲烷與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)反應(yīng)條件光照(強(qiáng)光照射會發(fā)生爆炸)反應(yīng)物氣態(tài)鹵素單質(zhì)和甲烷生成物鹵化氫和各種鹵代甲烷的混合物,其中鹵化氫的量最多反應(yīng)特點(diǎn)①鹵素單質(zhì)不同,反應(yīng)速率不同②逐步取代,各步反應(yīng)同時進(jìn)行③取代1molH原子,消耗1molX2,生成1molHX5.反應(yīng)產(chǎn)物的性質(zhì)比較化學(xué)式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名稱(俗稱)一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)四氯甲烷(四氯化碳)溶解性不溶于水,溶于有機(jī)溶劑不溶于水,溶于有機(jī)溶劑不溶于水,是重要的有機(jī)溶劑不溶于水,是重要的有機(jī)溶劑常溫狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)用途--有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑細(xì)細(xì)剖精析·易混不混·易錯不錯1.根據(jù)甲烷四個碳?xì)滏I的長度、強(qiáng)度及夾角相等,可以證明甲烷是正四面體嗎?【細(xì)剖精析】假設(shè)甲烷是平面結(jié)構(gòu),則四個碳?xì)滏I的長度、強(qiáng)度及夾角也相等,所以上述條件不能證明甲烷是正四面體。2.根據(jù)CH3Cl、CHCl3或CCl4只有一種結(jié)構(gòu),可以證明甲烷是正四面體嗎?【細(xì)剖精析】假設(shè)甲烷是平面結(jié)構(gòu),CH3Cl、CHCl3或CCl4也分別只有一種結(jié)構(gòu),所以上述條件不能證明甲烷是正四面體。3.甲烷與溴水能發(fā)生反應(yīng)嗎?與溴蒸氣呢?【細(xì)剖精析】甲烷除了能與氯氣在光照時反應(yīng)外,與其他的鹵素單質(zhì)的氣體也能發(fā)生反應(yīng),但必須是純鹵素如溴蒸氣,與溴水不反應(yīng)。4.假設(shè)1mol甲烷中的氫原子完全被取代,最多能與多少氯氣反應(yīng)?【細(xì)剖精析】發(fā)生取代反應(yīng)時1mol氯氣只能取代1mol氫原子,1mol甲烷中的氫原子完全被取代,最多能與4mol氯氣反應(yīng)。5.Cl2與CH4反應(yīng)生成了哪些產(chǎn)物?物質(zhì)的量最多的是什么產(chǎn)物?有機(jī)產(chǎn)物中哪種產(chǎn)物常溫下是氣體?【細(xì)剖精析】五種產(chǎn)物,有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。HCl的量最多。CH3Cl在常溫下是氣體。6.能否用CH4和Cl2按1∶1的體積比混合來制取純凈的CH3Cl?為什么?【細(xì)剖精析】不能。CH4和Cl2的反應(yīng)是連鎖反應(yīng),不可能只發(fā)生第一步取代反應(yīng),生成物為混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與氯化氫形成的混合物,CH3Cl的產(chǎn)率低,因此不能用CH4和Cl2按1∶1的體積比混合來制取純凈的CH3Cl。7.0.5molCH4與Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)完全后,測得四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量相同,則消耗Cl2的物質(zhì)的量為多少?生成HCl的物質(zhì)的量為多少?【細(xì)剖精析】四種產(chǎn)物的物質(zhì)的量均為eq\f(0.5,4)mol=0.125mol,n(Cl)=0.125mol×(1+2+3+4)=1.25mol,n(HCl)=n(Cl)=1.25mol,n(Cl2)=1.25mol。即消耗Cl2的物質(zhì)的量為1.25mol,生成HCl為1.25mol。對點(diǎn)訓(xùn)練對點(diǎn)訓(xùn)練1.室溫下,實(shí)驗(yàn)室用如圖裝置探究甲烷與氯氣的反應(yīng),實(shí)驗(yàn)中觀察不到的現(xiàn)象是A.強(qiáng)光照射能較快看到白霧B.若試管套上黑色紙?zhí)?,試管?nèi)氣體顏色逐漸變淺C.試管內(nèi)壁有油狀物質(zhì)生成D.充分反應(yīng)后試管中仍有氣體2.下列有關(guān)化學(xué)用語表示不正確的是A.1—丁烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2CHCH2CH3 B.丙烷的球棍模型:C.乙烷的電子式: D.甲烷的空間填充模型:3.在光照條件下,等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣充分反應(yīng)后得到產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是A.一氯甲烷 B.二氯甲烷 C.氯化氫 D.四氯化碳4.下列關(guān)于CH4的說法錯誤的是A.CH4是沼氣、天然氣和煤礦坑道氣的主要成分 B.甲烷和氯水光照時發(fā)生取代反應(yīng)C.收集甲烷可以用向下排空氣法 D.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色5.若甲烷與氯氣的體積之比為1∶1,則得到的產(chǎn)物為A.CH3ClHClB.CCl4HClC.CH3ClCH2Cl2D.CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl6.下列說法錯誤的是A.金剛石和石墨、H2O和D2O均屬于同素異形體B.12C、13C、14C互為同位素C.CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3互為同系物D.乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體7.頁巖氣是指賦存于富有機(jī)質(zhì)泥頁巖及其夾層中,以吸附和游離狀態(tài)為主要存在方式的非常規(guī)天然氣,成分以甲烷為主,是一種清潔、高效的能源資源和化工原料。世界能源研究所的最新研究表明,中國頁巖氣儲量高達(dá)30萬億立方米以上,居世界第一,幾乎是美國的兩倍。下列關(guān)于頁巖氣主要成分甲烷的描述不正確的是A.甲烷完全燃燒只生成CO2和H2O,可推測出甲烷僅由碳、氫兩種元素組成B.甲烷分子中,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%C.甲烷分子和氨氣分子所含的電子總數(shù)相等D.鑒別H2、CO和CH4三種無色氣體的方法是比較三種氣體燃燒后的產(chǎn)物8.下列物質(zhì)中,在一定條件下,可與甲烷發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是A.氯氣 B.溴水 C.四氯化碳 D.酸性KMnO4溶液提升訓(xùn)練提升訓(xùn)練1.有兩種氣態(tài)烷烴的混合物,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下其密度為1.16g/L,則關(guān)于此混合物組成的說法正確的是()A.一定有甲烷 B.一定有乙烷C.可能是甲烷和戊烷的混合物 D.可能是乙烷和丙烷的混合物2.某有機(jī)物CxHmOn完全燃燒時需要氧氣的物質(zhì)的量是該有機(jī)物的x倍,則其化學(xué)式中x、m、n的關(guān)系不可能是A.x︰m︰n=1︰2︰1 B.m︰n=2︰1C.m≥2x+2 D.m<2x+23.某化合物4.6g完全燃燒,生成8.8g二氧化碳和5.4g水,該化合物中A.只含碳、氫兩種元素 B.只含碳、氧兩種元素C.含有碳、氫、氧三種元素 D.無法確定4.下列關(guān)于甲烷的說法,錯誤的是A.最簡單的有機(jī)化合物B.能發(fā)生加成反應(yīng)C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.天然氣的主要成分是甲烷5.將2molCH4與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),待反應(yīng)完全后,測定四種有機(jī)物的物質(zhì)的量相等,則產(chǎn)生HCl的物質(zhì)的量是A.2mol B.5mol C.6mol D.8mol6.取一支大試管,通過排飽和食鹽水的方法先后收集半試管甲烷和半試管氯氣。將試管倒置于盛有飽和食鹽水的水槽中,放在光亮處,進(jìn)行如圖所示的實(shí)驗(yàn)。光照一段時間后,試管內(nèi)液面上升,氣體顏色逐漸變淺,試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴,試管中出現(xiàn)了少量白霧。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的說法正確的是A.氯氣與甲烷在沒有光照條件下也發(fā)生反應(yīng)B.試管內(nèi)壁出現(xiàn)了油狀液滴,是因?yàn)樵摲磻?yīng)生成了氯化氫C.試管中的白霧是反應(yīng)生成的氯化氫氣體遇水形成的酸霧D.該實(shí)驗(yàn)中生成的含氯產(chǎn)物中物質(zhì)的量最大的是7.為阿伏加德羅常數(shù)的值。下列說法正確的是A.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,和的混合氣體中含有個氧原子B.和17gOH所含電子數(shù)均為C.與在光照條件下反應(yīng),生成的分子數(shù)為D.38.0g正丁烷38.0g正丁烷的混合物中共價鍵數(shù)目為8.甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng),生成產(chǎn)物最多的是A.HCl B.CH2Cl2 C.CHCl3 D.CCl49.把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中,將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽里,放在光亮處。下列說法錯誤的是A.試管內(nèi)液面逐漸上升 B.有機(jī)產(chǎn)物只有CCl4C.混合氣體黃綠色逐漸變淺 D.水槽內(nèi)有白色晶體析出10.下列說法正確的是A.和互為同位素B.和互稱為同分異構(gòu)體C.和互為同素異形體D.和互稱為同系物11.下列關(guān)于甲烷的說法正確的是A.甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和氯水在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)C.甲烷能夠燃燒,在一定條件下會發(fā)生爆炸,因此是礦井的安全威脅之一D.將甲烷和氯氣按體積比1:1混合,光照條件下可以得到純凈的CH3Cl12.甲烷是天然氣的主要成分,是一種高效、低耗、污染小的清潔能源。下列有關(guān)甲烷的說法正確的是①甲烷是一種正四面體結(jié)構(gòu)的分子②物質(zhì)的量1:1的甲烷與氯氣發(fā)生
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