高中化學(xué)選修五筆記(按章節(jié))詳細(xì)講解

選修五部分

第一章認(rèn)識有機(jī)化合物

第一節(jié)有機(jī)化合物的分類

一、有機(jī)物和無機(jī)物的區(qū)分

有機(jī)物的含義

1、舊義：含碳元素的化合物

碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽金屬碳化物、氟化物除外

2、新義：以碳原子為主要骨架的化合物

二、有機(jī)物的分類

1、按碳原子骨架區(qū)分

1）鏈狀化合物：分子中碳原子連接成鏈

例如：丁烷屈一蝕-CL-Ch乙醇CIVCHz-OH、

乙酸CH3-C00H等

2）環(huán)狀化合物：分子中碳原子連接成環(huán)

a、脂環(huán)化合物：如環(huán)己烷。、環(huán)戊烷O,分子中不含有苯環(huán)

b、芳香化合物：如苯、苯甲酸分子中只含有

一個(gè)苯環(huán)

2、按官能團(tuán)分類

'1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)

2）燒：只含有碳、氫元素的有機(jī)化合物，

如?烷煌烯煌烘煌芳香煌

3）煌的衍工物：9分子E的氫旋子被其他原子或原子團(tuán)所取代而形成

的一系列新的化合物

a、鹵代煌：煌分子中的氫原子被鹵族原子取代而形成的化合物

b、注的含氧衍生物：沙分子中的氫原子被含氧原子的官能團(tuán)

所取代而形成的化合物

4）常見的官能團(tuán)*

碳碳雙鍵羥基—0H酯基

碳碳三鍵醛基醒鍵

鹵族原子—C1峻基踐基

5）官能團(tuán)和根（離子）、基的區(qū)別*

a、基與官能團(tuán)

基：有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)。

官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

兩者的關(guān)系：“官能團(tuán)”屬于“基”，但“基”不一定是“官能

團(tuán)”。

b、基與根

類別基根

實(shí)例羥基氫氧根

電子式［：0iHJ-

電性電中性帶一個(gè)單位負(fù)電荷

區(qū)別

存在有機(jī)化合物無機(jī)化合物

電子數(shù)910

6）常見有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和代表物質(zhì)*

類別官能團(tuán)代表物質(zhì)和結(jié)構(gòu)簡式

甲烷

烷燒—CH4

—c=c—

烯燒乙烯CH：——CH

112

烘燒—c=c—乙塊CH一CH

芳香煌—苯0

鹵代燒—X（X表示鹵族原子）漠乙烷CH3CH2Br

醇—OH乙醇CH3cH20H

苯酚cy°H

酚—OH（羥基與苯環(huán)直連）

O0

醛II乙J醛勝

—C—HCH3——C—H

00

較酸II乙酸CH——C—0H

—C—OH?

0OH0

酯II1乙酸乙酯CH/一0—CHOH

—c—C—

酸,c—o—c￡乙酸CH3cH2—0—CH3cH2

00

酮II丙酮CH3-C-CH3

—C—

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

1、碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳碳之間的結(jié)

合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個(gè)碳原子之間可以相互形成長短不一

的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，

2、單鍵一一￥烷的分子結(jié)構(gòu)

CH4分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為

中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)

H

X

'

H?CXH

X?

'

XH

甲烷的電子式甲烷的結(jié)構(gòu)式甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖

In

球棍模型比例模型

在甲烷分子中，4個(gè)荻氫鍵是等同的，誠原子的4個(gè)價(jià)鍵之間的夾角（鍵

角）彼此相等，都是109°28'。4個(gè)碳?xì)滏I的鍵長都是1.09義10—1。111。

經(jīng)測定，（：一11鍵的鍵能是413.44?111017

3、不飽和鍵

1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價(jià)鍵的電子對，常見有雙鍵、三鍵

2）不飽和度：與烷煌相比，碳原子缺少碳?xì)鋯捂I的程度也可理解為

缺氫程度

3）不飽和度（Q）計(jì)算*

a、涇CxH,的不飽和度的計(jì)算

2

與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子

b、根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算

一個(gè)雙鍵或環(huán)相當(dāng)于一個(gè)不飽和度

一個(gè)三鍵相當(dāng)于兩個(gè)不飽和度

一個(gè)碳氧雙鍵相當(dāng)于一個(gè)不飽和度

二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1、同分異構(gòu)

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種類繁多

的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的

特點(diǎn)是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同

2、同分異構(gòu)的類別

1）碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同引起的同分異構(gòu)

書寫方法（減碳法）：

主鏈由長到短，支鏈由整到散，

位置由心到邊，苯環(huán)排布鄰、間、對

例如：C6幾的同分異構(gòu)體書寫

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

cH

3

(2)CH3—CH,—CH—CH,—CH3

cH

3

G)CH3—CH—CH2—CH2—CH3

cH

3

@CH3—c—CH2—CH3

cH

3

CH3CH3

II

@CH3—CH—CH—CH3

注意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分

2)位置異構(gòu)：由官能團(tuán)位置不同引起的同分異構(gòu)

官能團(tuán)

①CH-CH?—CH2—CH=CH?)

(C=C)

②CH—CHz—CHTH-CH\

位置異構(gòu)

@CH—CH—CH=CH

3——2、

cH

3

碳架異構(gòu)

?CH3—CH2——C=—CH2!官能團(tuán)

cH

3＞位置異構(gòu)

(5)CH3—CH=C—CH3

I

CH3

3)官能團(tuán)異構(gòu)：由于具有不同官能團(tuán)引起的同分異構(gòu)

4)空間異構(gòu)(手性異構(gòu))

由于具有空間四面體結(jié)構(gòu)、互為鏡像引起的同分異構(gòu)

Q常見異類異相

、具有相同c原子數(shù)的異類異構(gòu)有：

a、烯浸與環(huán)烷浸(CJk)

b、塊燒、二烯浸和環(huán)烯煌(CJk-2)

C、苯的同系物、二塊煌和四烯涇等(CJk.6)

d、飽和一元醇和醛、烯醇和烯醛等(CJk+zO)

e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等（CJkO）

f、飽和一元較酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等（CnH2n。2）

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醒（CnH2n-6。）

h、氨基酸和硝基化合物（CJL+INO2）

三、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表不方法

1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的各種表示方法

種類實(shí)例含義

乙烯C2H4、用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映

化學(xué)式

戊烷C5H12出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目

最簡式乙烷CH3、表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式

（實(shí)驗(yàn)式）烯煌眠子，由最簡式可求最簡式量

乙烯

用“?”或“X”表示電子，表示分子中各原

電子式HH

H：C：：C：H子最外層電子成鍵情況的式子

乙烯

小球表示原子，短棍表示共價(jià)鍵，用于表示分

球棍模型

子的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）

0%

用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于

比例模型

乙烯96表示分子中各原子的相對大小及結(jié)合順序

乙烯具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)

結(jié)構(gòu)式HH構(gòu)；能完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的

H—C=C—H成鍵情況的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)

乙醇

結(jié)構(gòu)簡式CH3cH20H結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出官能團(tuán)

乙酸

表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)，只要求表示出碳

0

鍵線式A碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個(gè)

OH拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子

書寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí)要注意：

a、表示原子間形成單鍵的“一”可以省略；

b、C=C、C三C中的“="、"三”不能省略，但是醛基、竣基則可

進(jìn)一步簡寫為一CHO、—COOHo

2、有機(jī)物分子共線共面

1）共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周圍的原子形成共線結(jié)構(gòu)

2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周圍的原子形成共面結(jié)構(gòu)

3、同與不同

\“相同”的容“不同”的容適用圍

結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)分子式不同、物理性質(zhì)

同系物有機(jī)物（化合物）

相似、分子通式相同不完全相同

結(jié)構(gòu)不同，物理性質(zhì)不

同分異構(gòu)體分子式相同完全相同，不同類時(shí)化有機(jī)物（化合物）

學(xué)性質(zhì)不同

分子原子個(gè)數(shù)不同、結(jié)

同素異形體組成元素相同無機(jī)單質(zhì)

構(gòu)不同

質(zhì)子數(shù)相同，化學(xué)性中子數(shù)不同，質(zhì)量數(shù)不

同位素原子

質(zhì)相同同，物理性質(zhì)有差別

組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都分子式、結(jié)構(gòu)式的形式

同種物質(zhì)無機(jī)物或有機(jī)物

相同及狀態(tài)可能不同

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

一、鏈狀有機(jī)物的命名

1、烷母的命名

1）烷基的認(rèn)識

煌分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做浸基。烷煌失去一個(gè)氫

原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，用“一R”表示。

2）煌基的同分異構(gòu)

碳數(shù)較多的烷燒，失去不同位置的氫原子所形成的煌基有所不同，

呈現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象

例如：丙烷失去末端碳原子上的氫（一CH2cH2cH3）,和中間碳原子上

的氫原子所形成的的煌基（CH3不同

3）烷渡的習(xí)慣命名法（普通命名法）_\H_CH

根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十日的用甲、乙、

丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用

數(shù)字來表示。戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正戊烷”、“異戊烷”、

“新戊烷”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。

4）烷煌的系統(tǒng)命名法

a、選主鏈

選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子，

所得烷燒即為母體，碳鏈等長，要選支鏈多的為主鏈

b、編序號，定支鏈

以靠近支鏈的一端為起點(diǎn)，將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編

號，以確定支鏈的位置，靠支鏈最近的一端開始編號；靠近簡

單支鏈的一端開始編號；從使各支鏈編號的和為最小的一端

開始編號

c、寫名稱

在寫名稱時(shí)，需要使用短橫線“一”、逗號“，”等符號把支

鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情

況下，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“一”隔開；當(dāng)具有幾個(gè)

相同的支鏈時(shí)，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上

“二”、“三”等表示支鏈的個(gè)數(shù)；表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)

字之間用“，”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡到繁

的順序先后列出。

CHQ—CH2—C--CH—CHQ

II系統(tǒng)命名為：3,4,6一三甲基辛

CHCH

32

——

烷

CH

3

2,4一二甲基一3一乙基己烷的結(jié)構(gòu)式為

CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

CH3

9蠟烙煥烙的系統(tǒng)合女

、烷母遍似，即￡3最長、最多、最近、最簡、最小原則，但不同點(diǎn)是

主鏈必須含有雙鍵或三鍵

1）選主鏈：選擇包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或

“某族”O(jiān)

2）編號定位：從距雙3或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號

定位。

3）寫名稱：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標(biāo)明雙

鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。

如：名稱：一丁烯

CH2=CH—CH2—CH31

CH3—C=CH—CH=CH—CH3

名稱：2一甲基一2,4一己二

CH3

烯

名稱：4一甲基一1一戊烘

CH=C—CH2—CH—CH3

二、苯的同系物的命名|

1、苯的同系物的特征CH?

1）只含有一個(gè)苯環(huán)。

2）側(cè)鏈均為飽和烷母基。

2、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基。

D習(xí)慣命名法

如稱為甲茉，2cH3稱為乙苯。

二甲個(gè)不二4T同分異構(gòu)體CH3

0=-黑

名稱分別為鄰二甲苯、間二甲不、對二甲苯。

2）系統(tǒng)命名法

以苯環(huán)為主體，將苯環(huán)上的支鏈所在碳編號，原則為：使所有支鏈

所在碳原子的編號之和最小，

命名原則：與鏈狀化合物相相同

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

一、分離、提純主要方法：

1、蒸儲

1）蒸偏是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。

2）適用條件：

a、有機(jī)物的熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；

b、有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般相差大于30℃）o

2、重結(jié)晶

1）將晶體進(jìn)行溶解或熔融而后又重新從溶液或熔體里析出晶體的過程

稱之為重結(jié)晶

2）重結(jié)晶原理就是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度的不同將

它們分離，從而達(dá)到純化的目的。

3）王要步驟：

a、溶解一一將樣品溶于適當(dāng)溶劑中，制成飽和溶液。

b、熱過濾一一利用熱過濾裝置，除去不溶性雜質(zhì)。

c、冷卻一一使結(jié)晶析出，可溶性雜質(zhì)仍留在母液中。

d、抽濾一一將結(jié)晶與母液分離。

注意：晶體經(jīng)過洗滌、干燥后測熔點(diǎn)，如純度不符合要求，可重復(fù)

上面操作直到滿意為止。

4）溶劑的選取原則

a、不與被提純物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。

b、被提純物在高溫溶解度較大，在室溫或低溫溶解度較小。

c、雜質(zhì)在熱溶劑中不溶或難溶（過濾除去），或者在冷溶劑中易溶

（留在母液中分離）。

d、易揮發(fā)，易與晶體分離。

e、能得到較好的晶體。

f、環(huán)境友好，價(jià)廉易得。

3、萃取與分液

1）萃取包括液一液萃取和固一液萃取。

液一液萃取的原理是：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解

性不同，將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。

固一液萃取的原理是：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。

2）分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分

離出來。

3）操作方法：①宣合振蕩；②靜置分層；③分液

4、色譜法

、原理：利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物,

這種方法就是色譜法。

常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。

二、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定

1、元素分析

定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后C-C02,

H-fLO,Cl-HC1。

定量分析：將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單有機(jī)物，并測定各產(chǎn)物

的量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

實(shí)驗(yàn)式：表示有機(jī)物分子所含元素的原子最簡單的整數(shù)比。

1）實(shí)驗(yàn)方法

a、比希氧化產(chǎn)物吸收法

用CuO將僅含C、H、0元素的有機(jī)物氧化，氧化后產(chǎn)物上0用無

水CaCL吸收，COZ用KOH濃溶液吸收，分別稱出吸收前后吸收

劑的質(zhì)量，計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原

子的含量。

b、現(xiàn)代元素分析法

數(shù)據(jù)處理

碳、氫、氧在某有機(jī)物中的原子個(gè)數(shù)比：

m(C)m(H0)x2m(O)

n(C):n(H):n(O)=

元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比

2.相對分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法

1）原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正

電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同

的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下，到達(dá)檢測器的時(shí)間將因

質(zhì)量的不同而有先后，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

2）質(zhì)荷比：分子離子與碎片431

離子的相對質(zhì)量與其電100

荷的比值。

由右圖可看出，質(zhì)荷比

45

CH3CH2/CH3cH=0H

最大的數(shù)據(jù)是46,這就

表示了未知物質(zhì)A的相

對分子質(zhì)量。

3、紅外光譜

在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，

其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物

分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或

官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以

獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

例如：上面提到的未知物A的紅外光譜圖（如下圖）上發(fā)現(xiàn)有0—H鍵、

C—H鍵和C—0鍵的振動(dòng)吸收。

波數(shù)/cm“

因此，可以初才推測饋?zhàn)中虏判ρ匀舴畹幕衔?，結(jié)構(gòu)簡式

可寫為C2H5—0H。

4、核磁共振氫譜

氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電

磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同

化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的

位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。從核磁共振氫譜圖

上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。

未知物AlGB-OH）的核磁共振氫譜有三個(gè)峰（如圖1）,峰面積之比是

1：2：3,它們分別為羥基的一個(gè)氫原子、亞甲基（一CIL—）上的兩個(gè)氫

原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸收峰。而二甲醛（CH30cH3）中的六個(gè)氫

原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境，只有一種氫原子，應(yīng)只有一個(gè)吸收峰（如

圖2）。

4321043210

ppmppm

圖1未知物A的核磁共振氫譜圖2二甲醛的核磁共振氫譜

5、各類分析方法的作用

傳統(tǒng)化學(xué)分析法現(xiàn)代儀器分析法

第二章煌和鹵代煌

第一節(jié)脂肪燒

一、烷燒

1、基本概念

1）通式：CnH2n+2

2）不飽和度：0（高中階段主要研究鏈狀烷注）

3）代表物質(zhì)：甲烷CIL

2甲烷

1）物理性質(zhì)：無色，氣體，無味，密度比空氣小，難溶于水，無毒

烷煌中碳原子數(shù)大于等于4時(shí)，烷燒為液態(tài)或固態(tài)

￥H

X

2）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式：nH—V/nH電子式：nH.-x<C_?.Hri空間構(gòu)型：正四面體

A?Hx

3）制取方法：使用無水醋酸翔和堿石灰共熱制取

CH3COONa+NaOHfCH4+Na2C03

4）化學(xué)性質(zhì)：比較穩(wěn)定，與高鎰酸鉀、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等不反應(yīng)

a、與氧氣的反應(yīng)（燃燒、氧化反應(yīng)）

CH4+2O2fCO2+2H2O

現(xiàn)象：淡藍(lán)色火焰，無煙

延伸：

I、烷燒燃燒通式

CH2n+2+—^-O2TnCO2+(n+l)H2O

H、氧化反應(yīng)（有機(jī)圍）

使有機(jī)物得到氧原子或者失去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)

b、與氯氣的反應(yīng)（取代反應(yīng)，光照條件）

有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替換的反應(yīng)

烷妙或烷基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)的條件一般為光照

CH4+C12fCH3CI（g>+HC1（g）（第一步反應(yīng)）

CH3CI+CI2fCH2C12（1）+HC1（g）（第二步反應(yīng)）

CH2C12+C12-CHCL⑴+HC1⑷（第三步反應(yīng)）

CHC13+C12fCCL⑴+HC1?（第四步反應(yīng)）

現(xiàn)象：無色氣體逐漸形成油狀液滴，由于溶有部分氯氣，液滴

略呈黃綠色

二、烯沙

1、基本概念

1）通式：CnH2n實(shí)驗(yàn)式：CH2

2）不飽和度：1（單烯燒，只含有一個(gè)雙鍵）

3）代表物質(zhì)：乙烯CH2=CH2

2、乙烯

1）物理性質(zhì)：無色，氣體，稍有氣味，密度比空氣小，難溶于水

HHHH

XZ

2）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式：C=C電子式：H：石：：，C.:H

H''H

結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH2空間構(gòu)型：六個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)

3）化學(xué)性質(zhì)

a、氧化反應(yīng)i、CH2XH2+3O2f2co2+2H2O（有黑煙）

ii、可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

延伸：烯母的燃燒通式C,H,,,+電O,->nCO2+nH,O

b、與CL、Bn、HC1、乩0的反應(yīng)——加成反應(yīng)

有機(jī)物通過獲得氫原子的方式使三鍵或雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)殡p鍵或單鍵

的反應(yīng)稱為加成反應(yīng)

CH2=CH2+C12fCH2CICH2clCH2=CH2+Br2-CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HC1fCH2cleH3CH2XH2+H2OfCH3cH20H

共軻二烯的加成

方式1、CH2=CH-CH=CH2+C12->CH2C1CH=CHCH2C1

方式2、CH2=CH-CH=CH2+C12-*CH2C1CHC1CH=CH2

完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2C12-*CH2C1CHC1CHC1CH2C1

C、加聚反應(yīng)

nCH2cH2--[CH2cH21n一（聚乙烯）

加聚反應(yīng)：有機(jī)物通過雙鍵或三鍵轉(zhuǎn)變單鍵或雙鍵的方式,

使小分子聚合形成大分子的反應(yīng)

4）制取方法：乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯

CH3cH20HfCH2=CH2+H20溫度控制在170t,濃硫酸催化

操作關(guān)鍵：由于反應(yīng)物在140（時(shí)會(huì)生成乙醛（CH3cH2—0—CH2cH3）,

所以加熱時(shí)應(yīng)迅速，使反應(yīng)物溫度盡快達(dá)到17（TC

產(chǎn)物驗(yàn)證：需要預(yù)先出去混有乙醇蒸汽、SO?等雜質(zhì)，試劑一般選

用NaOH溶液，除雜后將氣體通入酸性高鎰酸鉀溶液，

如高鎰酸鉀褪色，則證明生成了乙烯

三、烷涇、烯煌性質(zhì)的比較

1、物理性質(zhì)遞變規(guī)律

隨著碳原子數(shù)的增多：

1）狀態(tài)：由氣態(tài)到液態(tài)，再到固態(tài)。

2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

3）熔、沸點(diǎn)：熔、沸點(diǎn)逐漸升高。

4）密度逐漸增大。

2、化學(xué)性質(zhì)

煌的類別代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)

取代：與鹵族單質(zhì)在光照

烷煌甲烷條件下反應(yīng)

氧化：空氣或氧氣中燃燒

加成：與a、X2、HX或水

烯逐乙烯反應(yīng)

氧化：空氣或氧氣中燃燒

四、烯浸的順反異構(gòu)

1、烯沙的同分異構(gòu)體

烯母存在同分異構(gòu)現(xiàn)象：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順反異構(gòu)

2、順反異構(gòu)

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式

不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列

在雙鍵的同一側(cè)稱為順式結(jié)構(gòu)；兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵

的兩側(cè)稱為反式異構(gòu)。

如：順一2一丁烯名稱：反一2一丁烯

H3CH

\/

/\

HCH3

五、烘脛

1、基本概念

1）通式：CnH2n-2

2）不飽和度：2（單烘燒，只含有一個(gè)三鍵）

3）代表物質(zhì)：乙煥CH三CH

2、乙族

1）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式：H—C三C—H電子式：HxC：：H

結(jié)構(gòu)簡式：CH=CH空間構(gòu)型：四個(gè)原子其線結(jié).

2）物理性質(zhì)：無色，氣體，帶有特殊氣味，難溶于水，密度比空氣小

3）化學(xué)性質(zhì)

a、氧化反應(yīng)

2cH三CH+502f4co2+2H2O（燃燒，有濃煙）

可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

延伸：烘燒的燃燒通式

CH2n.2+——O2TnCO2+（n-l）H2O

b、加成反應(yīng)

i、與氫氣加成

CH=CH+H2fCH2=CH2

CH=CH+2H2fCH3cH3

ii、與氯氣加成

CH三CH+CL-CHC1=CHC1

CH三CH+2cLfCHC12CHC12

iii、與氯化氫加成

CH三CH+HC1fCH2=CHC1

CH=CH+2HC1fCH3cHeb（情況1）

CH=CH+2HC1fCH2cleH2cl（情況2）

iv與水加成

CH三CH+IWfCH2=CH0H

CH三CH+2H2O-CH3cHsH）2-CH3CH0+H20（情況1）

CH=CH+2H20fHOCH2cH20H（情況2）

c、加聚反應(yīng)

i、單獨(dú)加聚

nCH三CHf—[CH=CH]n—

ii、聚氯乙烯的形成

CH=CH+HC1fCH2=CHC1

Cl

I

nCH2=CHClf￡CH2—CH玉

4）制取方法

a、反應(yīng)原理：電石與水混合反應(yīng)制得

CaC2+2H20-CH=CH+Ca（OH）2

由于電石與水反應(yīng)激烈，為控制反應(yīng)平穩(wěn)發(fā)生，所以采用食鹽水代替水，并

用分液漏斗控制水流速度；碳化鈣與水反應(yīng)劇烈了、且大量放熱，另外生成

物之一消石灰在始終呈糊狀，極易堵塞孔洞、管口，所以該反應(yīng)不適宜用啟

普發(fā)生器進(jìn)行

b、除雜、產(chǎn)物檢驗(yàn)

除雜：由于電石中?；煊辛蚧}、磷化鈣等雜志，所以制得的乙塊中常?；?/p>

有硫化氫、磷化氫的雜質(zhì)，一般選用濃NaOH溶液或硫酸銅溶液除雜

檢驗(yàn)：將除雜后的氣體通入修水或者酸性高鎰酸鉀，若溶液褪色，證明生成

物為乙塊

六、脂肪燒的來源及其應(yīng)用

1、脂肪涇的來源及其應(yīng)用

脂肪好的來源有石油、天然氣、煤等。

石油通過常壓分儲可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；

減壓分保可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷好；

石油的催化裂化及裂解可以得到較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯浸，氣態(tài)烯浸

是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香煌的主要途徑。

煤焦油的分儲可以獲得各種芳香注；

煤的直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。

2、比較兩種化學(xué)工藝：分保與催化裂化

石油分儲是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常

壓分偏和減壓分儲

石油催化裂化是將重油成分（如石油）在催化劑存在下，在460?520℃

及100?200kPa的壓強(qiáng)下，長鏈烷脛斷裂成短鏈的烷涯和烯煌，從而

大大提高汽油的產(chǎn)量，如G6H34-"

拓展：

燒的燃燒規(guī)律

燒的燃燒通式：________________________________

CH+±^±Zo,-?xCO+^H,O

*>142

1、等物質(zhì)的量的涇完全燃燒耗氧量決定于曳，X。

2、在同溫同壓下，1體積氣態(tài)煌完全燃燒生成x體積CO?。當(dāng)為混合燒時(shí),

若x<2,則必含甲烷。

3、等質(zhì)量的燒完全燃燒時(shí)，因1molC耗。21mol,4molH耗O21mol,

故質(zhì)量相同的沙，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。

4、實(shí)驗(yàn)式相同的有機(jī)物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量

一定，完全燃燒后生成CO2和乩0及其耗氧量也一定相等。

5、同溫同壓下1體積氣態(tài)涇完全燃燒前后體積的變化規(guī)律

?i

CH+i±Zo2->xCO+-HO

'，4222

4x+yyy

x422

1）當(dāng)水為液態(tài)時(shí)，必為體積縮小的反應(yīng)

AV=|V/V；=%1

2）當(dāng)水為氣態(tài)時(shí)：

y<4,體積縮小

AV=V「K=[-"y=4,等體變化

7>4,體積增大

由此可知，體積的變化與水的狀態(tài)和氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)，而與碳原子的個(gè)

數(shù)無關(guān)。特別注意CH”C2H4、C3H4及平均組成為CXH4的氣態(tài)遂完全燃燒，

水為氣態(tài)時(shí)，為等體反應(yīng)。

補(bǔ)充：

常見脂肪煌分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較

1、含碳量比較

、1）含碳量最低（或含氫最高）的燃是甲烷，烯母的含碳量均為85.7%,

含碳量最高的是乙塊。

2）隨碳原子的增多，烷煌的含碳量逐漸升高，煥煌的含碳量逐漸

降低，二者的極限含量均為85.7%。

3）甲烷含碳量低，燃燒時(shí)火焰為淡藍(lán)色，燃燒充分；而乙烯、乙族含

碳量較高，燃燒時(shí)火焰明亮，且有黑煙，乙族燃燒的火焰更明亮，

煙更濃，燃燒不充分。（利用燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯、乙煥）

2、脂肪脛分子的幾種空間構(gòu)型

1）甲烷型：正四面體，凡是碳原子與四個(gè)原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí)

空間結(jié)構(gòu)都是四面體，五個(gè)原子中最多三個(gè)原子共面。

2）乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面。

3）乙烘型：直線結(jié)構(gòu)，凡是位于乙族結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。

3、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較

乙烷乙烯乙洪

分子式C2H6C2H4C2H2

結(jié)構(gòu)式H—C三C—H

碳原子未飽和，碳原子未飽和，

分子結(jié)構(gòu)碳原子飽和

平面型分子直線型分子

活動(dòng)性穩(wěn)定活潑活潑

取代反應(yīng)鹵代——

與乩、X2、HX、H20與％、X2、HX、H20

加成反應(yīng)—

等發(fā)生加成等發(fā)生加成

加聚反應(yīng)—能發(fā)生能發(fā)生

+

不能使KMnO4不能使KM11O4(HD不能使KMiA(H)

氧化反應(yīng)(IT)褪色褪色褪色

火焰比較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙

++

謨水或KMnO4淡水或KMnCh(H)淡水或KMnO4(H)

鑒別

(H+)不褪色褪色褪色

第二節(jié)芳香煌

一、芳香煌

、1、定義：結(jié)構(gòu)上由苯環(huán)和烷基組成的煌叫做芳香燒，包含苯

2、苯的同系物：只含有一個(gè)苯環(huán)的芳香燒，不含苯

芳香燒包含苯的同系物

3、苯的同系物的基本概念

通式：CnH2n-6

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，以苯環(huán)為主體，烷基為側(cè)鏈

狀態(tài)：液體或固體，一般都帶有特殊氣味

4、代表物質(zhì)：

芳香沙：苯

苯的同系物：甲苯

二、苯

1、基本結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式：(凱庫勒式)或

苯分子中并沒有碳碳雙鍵，不飽和度：4

2、物理性質(zhì)

無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，難溶于水，易揮發(fā)，有毒

3、化學(xué)性質(zhì)

1)氧化反應(yīng)

2c6H6+1502-12C02+6H20(帶濃煙)

2)取代反應(yīng)

a、與液澳反應(yīng)：需要加入少量鐵粉，鐵與液澳生成謨化鐵，

謨化鐵可以催化苯的澳代

+Br2+HBr

b、與濃硝酸反應(yīng)（硝化反應(yīng)）反應(yīng)需要濃硫酸催化和吸水

+H0—N02—+H20

3）加成反應(yīng)

苯在一定條件下可與氫氣加成，生成環(huán)己烷

+3H2f

三、甲苯

；、基本結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C7H8,結(jié)構(gòu)簡式：］^CH3

不飽和度：4

2、物理性質(zhì)

無色，液體，無味，密度比水小，難溶于水，有毒

3、化學(xué)性質(zhì)

1）氧化反應(yīng)

燃燒：C7H8+902f7C02+4H20（帶濃煙）

KMnO4氧化：側(cè)鏈上的甲基被氧化為竣基

2）取代反應(yīng)

苯環(huán)上的取代：與液謨混合反應(yīng)，F(xiàn)eBn催化

+3Br2->+3HBr

側(cè)鏈上的取代：與氯氣在光照條件下

+C12-+HC1

硝化反應(yīng)：在濃硫酸和濃硝酸共熱情況下反應(yīng)

+3H0-N02f+3H20

3）加成反應(yīng)：一定條件下與氫氣催化加成

+3H2-

四、苯、甲苯的結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)

苯甲苯

結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)都含有苯環(huán)

結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)苯環(huán)上無取代基含甲基

分子間的關(guān)系結(jié)構(gòu)相似，組成相差QL,互為同系物

化

BR的CCL不反應(yīng)不反應(yīng)

學(xué)

KMnO(H+)不反應(yīng)被氧化溶液褪色

性4

質(zhì)濃HNO3、濃

硝化硝化

H2sO4混合液

第三節(jié)鹵代煌

一、鹵代母的代表物質(zhì)一一澳乙烷

1、基本結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C2H5Br結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br

官能團(tuán)：一Br

2、物理性質(zhì)

無色，液體，無味，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

3、化學(xué)性質(zhì)

1）取代反應(yīng)

鹵代沙的水解：強(qiáng)堿水溶液、加熱條件下發(fā)生

第一步：CH3cH2—Br+JO—HfCH3CH2—OH+H—Br

第二步：HBr+NaOH'NaBr+H20

總反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH-CH3cH20H+NaBr

2）消去反應(yīng)

從分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（40、HX等）而形成不飽和鍵

強(qiáng)堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生

CH3cH期+NaOH-*CH2=CH2t+NaBr+H2O

產(chǎn)物驗(yàn)證：因生成物中?；煊幸掖颊羝?，需要出去雜質(zhì)，試劑選用

水，除雜后將氣體通入酸性KMrA,如溶液褪色可證明生成物

二、鹵代燒

1、鹵代煌的分類

1）根據(jù)鹵族原子分類：分為氟代沙、氯代沙、澳代燒和碘代燒

2）根據(jù)浸基分類：分為飽和鹵代燒、不飽和鹵代浸和芳香鹵代遙

3）根據(jù)鹵族原子數(shù)目分類：分為一鹵代涇和多鹵代姓

2、鹵代母的物理性質(zhì)

1）都不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。

2）鹵代浸的沸點(diǎn)和密度都大于同碳原子的好。

3）沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高，密度卻隨碳原子數(shù)的增加而減小。

4）所含碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。

5）室溫下，少數(shù)鹵代母（如CLC1）為氣體，其余為液體，碳原子數(shù)較

多的鹵代燒為固體。

3、鹵代燒的化學(xué)性質(zhì)

1）取代（水解）反應(yīng)

R—X+H2OfR—OH+HX或R—X+NaOHfR—OH+NaX

注意：a、所有的鹵代姓都可發(fā)生水解反應(yīng)。

b、利用鹵代燒的水解可制取醇類物質(zhì)

例：CH3C1+H2OfCH3OH+HCI

（一鹵代浸可制一元醇），

BrCH2cH朋+2H2。fH0CH2CH20H+2HBr

（二鹵代浸可制二元醇）。

如同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)鹵族原子，水解產(chǎn)生的兩個(gè)羥基連

在同一個(gè)碳上，這種不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)會(huì)自行脫水，形成醛基，

如：CH2Br2+2NaOH-HOCH20H-HCHO

2）鹵的

規(guī)則：能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代燒，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件：一

是分子中碳原子數(shù)22；二是與X相連的碳原子的相鄰碳原

子上必須有氫原子。

注意：鹵代遂發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的外界條件不同，在醇和強(qiáng)

堿存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，在水和強(qiáng)堿存在條件下發(fā)生

水解反應(yīng)。

R—CH2—CH2X+NaOHfR—CH=CH2

3）多鹵代脛的消去：遵守鹵代屋消去規(guī)則

第一步消去：XCH2CH2X+NaOH->CH2=CHX+NaX+H20

第二步消去：CH2=CHX+NaOH->CH=CH+NaX+H20

總反應(yīng)：XCH2CH2X+2NaOH-*CH三CH+2NaX+2H2O

4、鹵代煌中鹵族元素的檢驗(yàn)

鹵代煌不溶于水，也不能電離出X、分子中鹵族元素的檢驗(yàn)步驟如下:

1）將鹵代煌與過量NaOH溶液混合，充分振蕩。

2）然后,向混合液中加入過量的稀HN03以中和過量的NaOH。

3）最后，向混合液中加入AgN（）3溶液。若有白色沉淀生成，則證明鹵

代浸中含氯原子；若有淺黃色沉淀生成，則證明鹵代姓中含溪原子。

注意：也可用強(qiáng)堿的醇溶液共熱產(chǎn)生X、無論用何種方式，都必須在

加入AgNCh溶液之前，先加過量稀HN03中和過量的NaOH,以免

對X一的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾

5、鹵代煌的同分異構(gòu)體

主要考慮兩個(gè)方面：碳的骨架異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)）和鹵素原子的位置異構(gòu)。

第三章煌的含氧衍生物

第一節(jié)醇和酚

—、醇

、1、醇的定義：羥基直接連在脂肪塔基上形成的化合物叫做醇

2、醇的分類

1）煌基：區(qū)分為飽和醇和不飽和醇

2）羥基數(shù)目：區(qū)分為一元醇和多元醇

3）是否含芳香煌基：區(qū)分為芳香醇和脂肪醇

4）與羥基直連碳上的直連氫數(shù)：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）

3、醇的通式

1）鏈狀飽和醇：CnH2n+202）鏈狀烯醇：CnH2nO3）芳香醇：Cn^n-eO

4、代表物質(zhì)：乙醇

二、乙醇

1、基本結(jié)構(gòu)HH

分子式：C2H6。結(jié)構(gòu)式：H—C—C—O-H結(jié)構(gòu)簡式：CH3cH20H

II

ITH

2、物理性質(zhì)：無色，液體，帶下將冰氣水，密度比水小，可與水互溶，

易揮發(fā)，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱酒精

2、化學(xué)性質(zhì)

1）取代反應(yīng)

a、與金屬的反應(yīng)（K、Na、Ca、Mg等）

2cH3cH2。-H+2Na->2cH3cHzONa+H2t

斷鍵基理：氧氫鍵斷裂，氫原子構(gòu)成氫氣分子

b、與鹵化氫的取代

CH3cH2-OH+H-X-CH3CH2X+H2O

斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，羥基