高中化學(xué) 選修三 醇酚（第二課時）初識苯酚 教學(xué)設(shè)計

第二節(jié)醇酚（第2課時）

初識苯酚

【教學(xué)目標(biāo)】

1.通過實驗探究苯酚的性質(zhì)，培養(yǎng)“微觀探析與變化觀念”的核心素養(yǎng)。

2.根據(jù)苯酚的物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)解決污水處理問題，培養(yǎng)“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)

任”的核心素養(yǎng)。

3.設(shè)計實驗，探究苯酚的酸性強(qiáng)弱，培養(yǎng)“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”的核心素養(yǎng)。

【教學(xué)方法】

實驗探究法、任務(wù)教學(xué)法、歸納法、對比法。

【實驗用品】

苯酚、苯、氫氧化鈉溶液、鹽酸、碳酸鈉溶液、紫色石蕊溶液、漠水、氯化鐵溶液、

蒸儲水；pH試紙、pH測試筆、pH傳感器、導(dǎo)電率傳感器、磁力攪拌器、酒精燈、小試

管、玻璃片、玻璃棒、試管夾、火柴

【教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)】

重點(diǎn)：苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

難點(diǎn)：設(shè)計實驗證明苯酚的酸性。

【教學(xué)流程】

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【教學(xué)過程】

環(huán)蘿一：初識酚類物質(zhì)

【情境】展示生活中含有酚的幾種物質(zhì)

［適應(yīng)癥］

用于UMS■或a［行?引起的麓熱,匕。2

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HONHCOCH3

丁香酚對乙酰氨基酚

【問題1-1】它們有什么相似的結(jié)構(gòu)？

【活動1-1】構(gòu)建酚的定義，并寫出最簡單的酚——苯酚的結(jié)構(gòu)簡式。

【問題1-2】苯酚是如何走進(jìn)我們的生活的呢？

【微課】《苯酚》

【活動1-2】觀察苯酚，感受苯酚的色、味、態(tài)。

【歸納】苯酚的物理性質(zhì)：無色晶體，有特殊氣味。

【補(bǔ)充】苯酚久置于空氣中，被空氣中氧氣氧化成粉紅色。保存時要密封。

設(shè)計意圖：突出體現(xiàn)酚類物質(zhì)在自然界中的廣泛存在以及在生產(chǎn)生活中的重要作

用，從結(jié)構(gòu)對比構(gòu)建酚的定義，引出本課要學(xué)習(xí)的物質(zhì)苯酚。微課《苯酚》讓

學(xué)生了解苯酚的發(fā)現(xiàn)史及其重要用途，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。教師展示苯酚的球棍模型

和空間填充模型，學(xué)生觀察苯酚，總結(jié)其物理性質(zhì)，宏觀辨識與微觀探析相結(jié)合。

【過渡】苯酚還有哪些物理性質(zhì)呢？讓我們通過實驗來發(fā)現(xiàn)吧。

環(huán)節(jié)二：探究苯酚溶解性

【情境】苯酚常溫下為無色晶體

【問題2-1】苯酚的水溶性怎么樣？

【活動2-1】分組實驗：苯酚的溶解性實驗。

【歸納2-1】室溫下苯酚在水中溶解度不大。

設(shè)計意圖：通過實驗驗證猜想，并為后面的探究埋下伏筆，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。

【情境】苯酚加少量水形成乳濁液。

【問題2-2］如何提高苯酚的溶解性？使溶液由渾濁變澄清？

【活動2-2】分組討論：根據(jù)以下試劑設(shè)計方案，增大苯酚溶解性。

實驗試劑：苯酚濁液、水、NaOH溶液、稀鹽酸、Na2c03溶液、苯、蒸儲水;

實驗儀器：小試管、酒精燈、試管夾。

編號實驗步驟實驗現(xiàn)象結(jié)論

1加熱苯酚濁液

2向苯酚濁液中滴加蒸儲水

3向苯酚濁液中滴加苯

4向苯酚濁液中滴加NaOH溶液

5向苯酚濁液中滴加稀鹽酸

6向苯酚濁液中滴加Na2c03溶液

分組實驗，觀察現(xiàn)象。

加加加加加加

熱水苯NaOHHCINa,CO,

【歸納2-2】加熱使苯酚溶液變澄清；加較多的水溶液變澄清；加苯溶液分層，上層更

渾濁，下層變澄清；加氫氧化鈉溶液變澄清，加鹽酸溶液仍渾濁，加碳酸鈉溶液變澄清。

設(shè)計意圖：開放性的問題，讓盡可能多的同學(xué)參與到課堂討論中來，既總結(jié)完善

物理性質(zhì)，又讓學(xué)生在實踐中發(fā)現(xiàn)物質(zhì)可能的化學(xué)性質(zhì)。

【情境】加熱或加入苯、NaOH溶液、Na2c03溶液使苯酚溶液變澄清了。

【問題2-3】通過剛才的實驗?zāi)隳苓M(jìn)一步總結(jié)出苯酚的哪些物理性質(zhì)？

【活動2-3】交流實驗現(xiàn)象，總結(jié)苯酚的物理性質(zhì)

【歸納2-3】溫度高于65℃苯酚能與水混溶。苯酚易溶于苯等有機(jī)溶劑。

設(shè)計意圖：利用問題驅(qū)動學(xué)生思維，引領(lǐng)學(xué)生探究，把學(xué)生帶入真實問題情境，

通過實驗探究解決問題，根據(jù)實驗現(xiàn)象總結(jié)物質(zhì)性質(zhì)。落實“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”

核心素養(yǎng)。

【過渡】苯酚可溶于NaOH溶液、Na2c03溶液說明了苯酚具有什么化學(xué)性質(zhì)呢？

環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性

【情境】苯酚可與氫氧化鈉、碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)。

【問題3-1】苯酚又稱為石炭酸，如何證明苯酚有酸性？

【活動3-1】分組討論，設(shè)計方案。

方案1：用pH試紙檢驗苯酚溶液的pH值；

方案2：向苯酚溶液中滴加紫色石蕊。

分組實驗，觀察現(xiàn)象。

編號實驗步驟實驗現(xiàn)象結(jié)論

1用pH試紙測定0.1moL/L

苯酚溶液的pH值

2向苯酚溶液中滴加2~3滴

紫色石蕊試液測定酸堿性

【演示實驗1】用pH測試筆測試苯酚溶液pH值。

【歸納3-1】實驗測得苯酚溶液的pH約為6,不能使紫色石蕊溶液變紅，說明苯酚具有弱

酸性。

設(shè)計意圖：利用酸的通性，證明苯酚有酸性的同時，發(fā)現(xiàn)苯酚是弱酸，但不能使

石蕊褪色這一認(rèn)知沖突，更激起了學(xué)生的探究欲望。培養(yǎng)學(xué)生”證據(jù)推理與模型認(rèn)知"、

“科學(xué)探究與實驗創(chuàng)新”的化學(xué)核心素養(yǎng)。

【情境】苯酚有弱酸性

【問題3-2】由實驗可知苯酚是弱酸，能否通過其他實驗方法證明？

【活動3-2】利用“強(qiáng)酸制弱酸”的原理，比較碳酸與苯酚的酸性強(qiáng)弱。

設(shè)計方案：向苯酚鈉溶液中通入C02,若溶液變渾濁，則說明苯酚酸性弱于碳酸。

設(shè)計實驗裝置：利用仿真實驗室，展示實驗裝置圖

【演示實驗2】收集一針管C02通入苯酚鈉溶液中，溶液由澄清變渾濁。

【歸納3-2】二氧化碳可以使苯酚鈉溶液變渾濁，碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚。

設(shè)計意圖：通過設(shè)計方案，鞏固“強(qiáng)酸制弱酸”這一常見實驗方法，利用仿真實

驗平臺模擬實驗裝置，強(qiáng)化實驗室制取氣體裝置模型，培養(yǎng)學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)

知”核心素養(yǎng)。教師改進(jìn)實驗，提高課堂教學(xué)效率。

【情境】二氧化碳與苯酚鈉溶液反應(yīng)，使溶液由澄清變渾濁。

【問題3-3】苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，生成了苯酚和什么？二氧化碳少量或過量,

〃V°Na彳八/OH

反應(yīng)產(chǎn)物是否有變化？?或?

【演示實驗2】數(shù)字化實驗：向100mLlmol/L的苯酚溶液中逐滴加入100mLlmol/L的碳

酸鈉溶液，測定反應(yīng)過程中pH值的變化情況。

lOOmLlmol/L

的碳酸鈉溶液

10()mLlmol/L

的苯酚濁液

【教師講解】碳酸鈉是強(qiáng)堿弱酸鹽分步水解，以第一步為主，若碳酸鈉與苯酚不反應(yīng),

混合后體積加倍，濃度減半，水解生成的碳酸根離子濃度與溶液中的氫氧根離子濃度近

似相等，根據(jù)平衡常數(shù)表達(dá)式，c(OH)=vkhix0.5~1.0xl0-2mol/L,c(H+)~1.0xl0^12mol/L,

pH=12o若發(fā)生反應(yīng)生成碳酸氫鈉，則為碳酸氫根水解，同理可得c(OH-)=

V^7x0.5~1.0xl0-4mol/L,c(H+)-1.0xl0-1°mol/L,pH=10。這與我們實驗測得的結(jié)果幾

乎一致，可見碳酸鈉與苯酚發(fā)生了反應(yīng)，生成苯酚鈉與碳酸氫鈉。向苯酚鈉溶液中通

CO2,無論CO2是否過量，只生成NaHCCh。

【活動3-3】書寫化學(xué)方程式

彳八/ONa彳、^)H

LII+CO2+H2O―>PIJ+NaHCO,

【歸納3-3】苯酚的酸性強(qiáng)于碳酸氫根。

設(shè)計意圖：苯酚濁液與碳酸鈉反應(yīng)實驗中，利用數(shù)字化實驗把更直觀的數(shù)據(jù)呈現(xiàn)

給學(xué)生，數(shù)型結(jié)合分析現(xiàn)象后面的本質(zhì)原因。利用水解平衡常數(shù)解釋數(shù)據(jù)的來源，拓

展提高，強(qiáng)化了化學(xué)實驗觀，提升了邏輯思辨能力，發(fā)展了模型認(rèn)知素養(yǎng)。

【情境】二氧化碳通入苯酚鈉溶液，溶液變渾濁，碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚。

【問題3-4】碳酸可以制苯酚，那么鹽酸可以嗎？

【活動3-4】分組實驗：向苯酚鈉溶液中滴加鹽酸，觀察現(xiàn)象。

書寫化學(xué)方程式:

【教師支持】根據(jù)Ka的大小也可以推斷苯酚的酸性大小。

【資料卡片】已知H2c03的Kai=4.5*10-7,Kai=4.7X10-11；苯酚的Ka=1.3x10"°。石蕊

的變色范圍：pH<5時為紅色，pH>8時為藍(lán)色。

【歸納3-4】苯酚是弱酸，所以不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色。

設(shè)計意圖：提供電離平衡常數(shù)，學(xué)生依據(jù)證據(jù)進(jìn)行分析推理，建立觀點(diǎn)、結(jié)論和

證據(jù)之間的邏輯關(guān)系，通過實驗探究和問題分析，加強(qiáng)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知"能力

的培養(yǎng)，注重思維建模。利用理論指導(dǎo)實踐，再從實踐回歸理論解釋。在探究中體會

“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系”。

【過渡】苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢

水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。

【情境】播放有關(guān)苯酚用途的圖片以及含酚廢水造成魚類死亡的圖片。

【問題3-5］如何處理含酚廢水以及回收利用苯酚？

【活動3-5】完成含酚廢水分離回收苯酚的流程圖。

［?水層

含酚加入.）通入足量.

沖水層I（_）

加入溶液

操作一［有機(jī)層（_）：

。有機(jī)層（_）

【歸納3-5】利用苯酚易溶于有機(jī)溶劑的物理性質(zhì)從水中萃取苯酚，再利用苯酚的弱酸

性分離、提純苯酚。

設(shè)計意圖：引領(lǐng)學(xué)生充分感受化學(xué)與生產(chǎn)、生活的聯(lián)系，學(xué)以致用，對苯酚的知

識進(jìn)行梳理。發(fā)展學(xué)生對化學(xué)價值的認(rèn)識水平。發(fā)展綠色化學(xué)觀念，體會化學(xué)學(xué)科在

促進(jìn)人類發(fā)展和解決環(huán)境問題中的價值，培養(yǎng)“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”。

環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗

【情境】經(jīng)過處理達(dá)到排放標(biāo)準(zhǔn)的污水才能夠排放，我國污水排放標(biāo)準(zhǔn)如下:

續(xù)表4

序號污染物適用范惘?級標(biāo)準(zhǔn)二級標(biāo)準(zhǔn)三級標(biāo)準(zhǔn)

39對?二甲苯一切排污單位0.40.61.0

40間?二甲苯一切排污單位0.40.61.0

41氯苯一切排污單位0.20.41.0

42鄰二氯笨一切排污單位0.40.61.0

43對二氯苯一切排污單位0.40.61.0

44對硝基氯茶一切排污單位0.51.05.0

452,4■二硝基氯米一切排污單位0.51.05.0

46苯酚一切排污單位030.41.0

47間.甲酚一切排污單位0.10.20.5

4824二氯酚i切排污單位0.60.81.0

492,4,6-三氯酚一切排污單位0.60.81.0

【問題4-1】環(huán)保部門經(jīng)常對工廠排放的污水取樣檢驗，他們是如何檢測苯酚，并確定

苯酚在水中的含量的呢？

【活動4-1】分組實驗：取苯酚稀溶液，滴加氯化鐵溶液?，F(xiàn)象：溶液變紫色

【歸納】大多數(shù)酚類都能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中，苯酚遇FeCb溶液顯紫色,

3+

常用此反應(yīng)定性檢驗苯酚或FeO

6c6H5OH+Fe3+-[Fe（C6H5O）6]3+6H+（絡(luò)合反應(yīng)）

設(shè)計意圖：體驗環(huán)保部門的工作，檢測苯酚的存在，樹立環(huán)保意識，發(fā)展“科學(xué)

精神與社會責(zé)任”的核心素養(yǎng)。

【演示實驗3】向苯酚稀溶液中滴入飽和濱水。

【情境】苯酚溶液中滴入飽和濱水，有白色沉淀生成。該反應(yīng)非常靈敏，常用于對溶液

中苯酚進(jìn)行定性、定量分析。

【問題4-2】苯酚與澳水反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？怎樣通過實驗加以證明？

【活動4-2】分組討論，設(shè)計方?案。

方案：（1）檢驗澳離子存在；

（2）測反應(yīng)前后pH；

（3）測反應(yīng)前后導(dǎo)電性變化。

【演示實驗4】兩個三頸燒杯中分別加入50mL的稀苯酚和蒸僧水，均放于磁力攪拌器

上，連接導(dǎo)電率傳感器、數(shù)據(jù)采集器、以及電腦，開啟磁力攪拌器，同時分別滴入同滴

數(shù)的濃漠水，測定兩組溶液的導(dǎo)電率變化。

5

165

16

165

155

155(

15

5U

715K

155y

8155s

9156a

15z

6>

10015

11156=

1-

12156%

13215E

143s

.67/

1534s

7m

導(dǎo)電率1

uS/cm

導(dǎo)電率2

pS/cm時間型）

實驗現(xiàn)象：前者溶液中有少量白色沉淀生成，后者溶液變黃色，苯酚溶液滴入漠水后導(dǎo)

電率增幅較大。

【分析】苯酚溶液和蒸儲水分別滴加相同滴數(shù)濃澳水。苯酚溶液中導(dǎo)電率變化遠(yuǎn)大于蒸

儲水，前者導(dǎo)電性增加幅度大一些，說明苯酚和澳水之間發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)中生成可溶性

的電解質(zhì)。

【歸納】苯酚和濃濱水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)。

OH

Br-|^|-Br|+3HBr

+3Br----?

62

2,4,6一三溪苯酚

設(shè)計意圖：在感性認(rèn)識的基礎(chǔ)上，增加導(dǎo)電率測定實驗，利用蒸儲水做空白實驗,

通過對比導(dǎo)電率的變化情況，避免了漠水稀釋帶來的干擾，得出溶液中有大量離子生

成，苯酚和溟發(fā)生取代反應(yīng)。突破本節(jié)課的難點(diǎn)內(nèi)容。從實驗結(jié)論上升到理論解釋，

分析苯酚具有弱酸性的原因，最終提升到研究有機(jī)物性質(zhì)的思路方法及結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)

的學(xué)科思想。

【情境】苯酚與漠發(fā)生取代反應(yīng)

【問題4-3］在第二章，我們學(xué)習(xí)過苯的澳代反應(yīng)，通過苯和苯酚與澳反應(yīng)的條件以及

取代情況的對比，說明苯和苯酚兩者苯環(huán)上的氫，誰更活潑？

【活動4-3】對比苯和苯酚與漠反應(yīng)的不同

物質(zhì)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件產(chǎn)物取代氫原子數(shù)

苯

苯酚

【過渡】通過對比可以發(fā)現(xiàn)苯酚與漠的反應(yīng)比苯和澳的反應(yīng)更容易，苯環(huán)變得更易取代。

在苯酚酸性的探究中，我們又發(fā)現(xiàn)苯酚有酸性，但同樣含有羥基的乙醇卻沒有，這是為

什么呢？下節(jié)課我們將繼續(xù)學(xué)習(xí)基團(tuán)之間的相互影響。

設(shè)計意圖：聯(lián)系舊知，通過對比，體會苯和苯酚性質(zhì)的不同，證明羥基對苯環(huán)有

影響。

環(huán)節(jié)五：總結(jié)歸納

【問題5-1】讓我們一起來回顧一下本節(jié)課所學(xué)內(nèi)容，哪位同學(xué)來概括一下苯酚具有哪

些性質(zhì)？

【活動5-1】總結(jié)苯酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

設(shè)計意圖：引領(lǐng)學(xué)生總結(jié)回顧本節(jié)課知識形成知識網(wǎng)路，培養(yǎng)學(xué)生“歸納整理”

的能力。

【問題5-2】學(xué)完本課，你有哪些收獲？

【活動5-2】暢所欲言

設(shè)計意圖：談收獲環(huán)節(jié)，在交流中激發(fā)思維，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”

“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的學(xué)科素養(yǎng)。

【板書設(shè)計】

【教學(xué)反思】

本節(jié)課的整體教學(xué)思路為：“情境導(dǎo)入，實驗探究，性質(zhì)應(yīng)用，對比發(fā)現(xiàn)，總結(jié)提

升”。用生活中的酚類物質(zhì)對比引出酚的定義，一個短視頻簡介苯酚的發(fā)現(xiàn)和性質(zhì)。激

發(fā)學(xué)生認(rèn)識苯酚的興趣。通過親手實驗發(fā)現(xiàn)、總結(jié)物理性質(zhì)，帶著問題展開實驗探究，

在實驗中，進(jìn)一步得出苯酚的溶解性、酸性。通過小組討論如何比較苯酚與碳酸酸性的

強(qiáng)弱，利用強(qiáng)酸制取弱酸的規(guī)律，設(shè)計比較碳酸與苯酚酸性的實驗方案并進(jìn)行驗證。對

比苯酚和苯性質(zhì)差異，體會和認(rèn)識到有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互影響。因此“苯酚性質(zhì)的

探究和學(xué)習(xí)”是建立在學(xué)生已學(xué)的官能團(tuán)（羥基）和煌基（苯基）的知識基礎(chǔ)上，既能

夠豐富有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的內(nèi)涵，又可以為以后復(fù)雜有機(jī)物的學(xué)習(xí)提供方法指

導(dǎo)。

本節(jié)課的主要教學(xué)特色為：“實驗探究突破教學(xué)難點(diǎn)，問題引領(lǐng)指導(dǎo)探究活動。”

學(xué)