《高中化學(xué)那點(diǎn)事》-有機(jī)篇

高申化學(xué)那點(diǎn)事E

篇

OHCCHO

氟氯雙醛

目錄

1彳木〒-/'************************>*r?zxy/??//■?/zwr>jz>zr>jzxzzxz>zz>zzxzzxzsyzxzzoy/??/r\jr^jzxyzwz>/z>zz>zzw?'?J]

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6.有關(guān)煌燃燒的規(guī)律--------------------------------------------------38

7?^*j^~|~^|巨|星頁~?????????????????????????ryj???44

8/矛口|^>^|\jz*******r^>****r^J*********>*r^**/**/zvzz>/zxzr^tr^tr^r^tzo/r^tr^trwzxzr^tz?zsyr^r?zx/zx//??//>/r^tr^tr*jzozzxzr^fr^jrsyzxz^^8

10?苯酚和-----Z--3~Z----------------ZZZZ------ZZ~ZZ----~~--------60

]]彳;丁f>ae>jr\?r>^r*?/??/zvr*t***z*zz*zzx/r>jr^>z>zzvzr>jr^tt>jf^?z>zr>J/*z/??/z>/z>zz>zzx/t>jrwr>jr*zz?r*zzvz*zz>zz*z64"

12.竣酸竣酸令亍生物----------------------------------------------68

13.有機(jī)合成~--------------------------------------~~—----76

14.生物大分子~--------------------------------------------------------84

16.化學(xué)那點(diǎn)事有機(jī)篇答案~~~

鏈狀有機(jī)物

按碳的骨架分利〃,脂環(huán)化合物

有機(jī)物的分類j環(huán)狀有機(jī)物（芳香化合物

〔按官能團(tuán)分類

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

有機(jī)物的命名

研究有機(jī)物的一般步驟和方法:分離、提純》元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式A測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式＞波譜分析確定結(jié)構(gòu)式

（通式CH2“+2（侖D

烷片①燃燒CH"2+如尹Q幽"82+G+DH20

I化學(xué)性質(zhì)《、

②取代：（以CH,為例）CH42CH3。獸CH2c12獸CHChCh

CC14

光照光照光照

環(huán)燒燒

通式CH2.5＞2）

脂官能團(tuán)：（平面形）一哌反異構(gòu)

①*饒CH2.+與02遍絳Kn+nHzO

烯留

②氧化（酸性KMnCh）：碳碳雙鍵斷裂,KMnCh溶液紫色褪去

化學(xué)性質(zhì)f

③加成（M、HQ、Hz等）：CH?"CH2+Br2--BrCH2-CH2Br

代表物

④加聚:nCFh=€HW＞-&CH2-CH3n

（CH2-CH2）22

制取CHKH,OH^^CHz=CH"+Hz。

通式：gHz”2（n＞2）

官能團(tuán)：一c=c一（直線形）

夜

——工堂堂-nCOz+S—DHZO

烷化學(xué)性質(zhì)＜②氧化（酸性KMnO、）：碳碳三鍵斷裂,KMnOi溶液紫色褪去

、

烯（與乙惕相似）

③施成（Br：、Ha、Hz＞：CH=CH-+-2Br-K：HBr2—CHBr

代表物.22

、

快（CH三CH）④加聚:MCH-CH5.三8=CHi

、

芳l制取:CaCz+ZHQ—*Ca（OH）,-CH三CH▲

香

桂

①^燒：2Ce%+150F12CQ+6H?O

②鹵代：

+Brz改-血

施化學(xué)性質(zhì)二、

*j③硝化,^J*^Q^

+HCNO2<NO;-H：O

④加成O+3Hz一催普亞?（）（環(huán)己烷）

;通式GH2”-6（”26）

①燃燒:CHz-6+畫復(fù)工Oz^^nCO：-3）HzO

111it

②加成：C^-CHs+3H2差也1甲基環(huán)己烷）

③氧化（酸性KMnOQ：0＜（^-COCyH

笨的同系物/伊學(xué)性質(zhì)

?代表物（甲笨、二甲苯）我定型《

+3H2O

【⑤鹵代:根據(jù)一定條件,將分別在苯環(huán)或炫基上取代

通式：R-X,飽和一元鹵代慌的通戒為GH2?，IX（心】）

官能團(tuán)：X

化學(xué)件質(zhì):①在強(qiáng)*的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醉《取代反應(yīng)》

3②在強(qiáng)”的停溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯短

通式:R-OH.飽和一元靜的通式為GHzIOH（或GHAZ?！薄薄罚?/p>

-官能團(tuán)：

依-OH

[①與活波金屬（用小修以川等坂應(yīng)放出H：

的

②催化儀化成仙《其他醉催化M化有可能或承、被酸骨KVWX常痘（或酸性&5。常液）鈍化成底

化學(xué)性質(zhì)J③脫水成乙惟或消去成乙烯

ffi生l

代表物

物(CHJCHJOH)④命化成犀

——⑤與氨肉酸取代生成由代短

制法:①乙烯水化②淀粉、好堆素性生生身GH$OH

鹵

代

煌

與期就飽和的酣類物項(xiàng)的通式為C.H、TO（G6）

①易被收化變色

、

同

?化學(xué)性質(zhì)②弱酸性（不能使紫色石蓊由液變紅）

育代表物（

BI、

③與法改水發(fā)生取代反應(yīng)

傕

|?

團(tuán)④與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

7

通式：R—CHO?飽和一兀解的通式為G112.0（"21）

ffiF

官能團(tuán)，-CHO

小化學(xué)性質(zhì)/①發(fā)生氧化反應(yīng):儂俄反應(yīng)，與新制Cu（OH）z.Qr反應(yīng)??便建.,KMaO..液褪色

美代表物（CHjCHOV”上小\

②加被還改成

IH2CH3CH2OH

通式;RCOOH?想和-元酸的通式為CHhC腦》1）

音能團(tuán)：COOH

（①具有酸的通性

代表物（CHsaXWD化鈕廈4②與博謝化生成麗

③甲酸有還原性，能發(fā)生銀悔反應(yīng)

普通質(zhì)通式|RCO（）R'?飽和兀曲的通式為《《14垢+|在）0（二卜12?7（4）?《>1》（或仁心0?一:

聞>>

代表物（CHyCOOCH2cH3）----------化學(xué)性質(zhì)I水解反應(yīng)

加*反應(yīng)：如nCH?-CHC>-催眄吒CHzCHCl+

RCOOCIL

縮聚反應(yīng)：如〃H(XX'一(CW)4COOH+nHOCCHs)jOH

通式?R'CCxk'H

KUXJCHi

-

合

①水解反應(yīng)成

聚乙烯

有

②量化機(jī)

-高

冷情|菊菊的、果幡分

II命

?博j-二傅:蔗帽、麥芽黯子

中4，1

化4-nHCH()?一出”

的

多情?淀希、纖維索合

*拗

電

一

敘械酸化學(xué)件項(xiàng)嚴(yán)一合成纖It：nHOOC+>|11(工14￡比011

川

?'②成肽反應(yīng)合

成OO

化

高

學(xué)

①水]W分

HO]C-OCHzCH?OiH+(2w-l)H：。

子

物②拄析

材

囁一泳綸

(③變性料

_CHJM

依什制/

④?色反應(yīng)合成檢膠:nCHzYH-OlCHz呼乜C-C

Z\

.砥V脫氣核結(jié)核酸（DNA）HH

1艘核第核酸（RNA）?式，1?3一丁二?

功能高分子材料

L有機(jī)化學(xué)方程式匯總

一、烷煌通式：C?nH2n+2

1.氧化反應(yīng)

占燃

(1)甲烷的燃燒：CH4+202.......>CO2T+2H2O

2.取代反應(yīng)

(1)甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)(一氯取代)

光昭

CH4+Ch―+HC1

二、烯煌通式：C?H2?官能團(tuán)名稱：碳碳雙解

1.加成反應(yīng)

(1)乙烯與濱水(Br2的CC14溶液)加成：CH2=CH2+Br2---------->CH2BrCH2Br

(2)乙烯與氫氣加成：CH2=CH2+H2——?CH3cH3

催化劑

(3)乙烯與水加成：CH2=CH2+H2O--------------?CH3CH2OH

加熱、加壓

(4)丙烯與HBr力口成：CH2=CHCH3+HBr--------------?CH3CHBrCH3

過氧化氫

CH2=CHCH3+HBr---------------?CHzBrCHzCH,

(5)1,3-丁二烯與母2發(fā)生1,2-加成，1,4-加成：

1,2-力口成：CH2=CH—CH=CH2+Br2--------------?CH2BrCHBrCH=CH2

1,4-加成：CH2=CH-CH=CH2+Br2--------------?CH2Br-CH=CH-CH2Br

(6)1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)：I+||—?||^

2.乙烯的催化氧化

①在銀的催化下生成環(huán)氧乙烷，化學(xué)方程式為:CH尸CH2+O2弋7cH2

②在PdCb和CuCL的催化下生成乙醛，化學(xué)方程式為:CH2HH2+Ch,CH3CHO

△

3.加聚反應(yīng)

(1)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯:

nCH2=CH-----

(2)丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯：

+CH2-CH-

nCH=CH-CH---------------?I

23CH,

4.乙烯的制取

乙醇

(1)濱乙烷發(fā)生消去反應(yīng)：CH；CH2Br+NaOH---------------?CH2=CH2t+NaBr+H2O

△

濃硫酸

(2)乙醇發(fā)生消去反應(yīng)：CH3cH20H—■———>CH2=CH2t+H2O

170℃

三、煥煌通式?GiH2n-2官能團(tuán)名稱：碳碳三鍵

1.乙煥的制?。篊aC2+2H2O——ACa(OH)2+CH三CHf

2.加成反應(yīng)

(1)乙快與濱水(Bn的CC14溶液)完全加成：CH三CH+2Bn--------------?CHBr2CHBr2

(2)乙烘與HC1加成得到氯乙烯：CH=CH+HC1>CH2=CHCI

四、苯和甲苯通式：Cnllln-A

1.取代反應(yīng)

]+QpBr+HBr

(1)苯和液溟發(fā)生取代反應(yīng)：

(2)苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)：.

HO-SO3H4^^-S03H+H,0

(3)苯與濃硫酸反應(yīng)：+

CHjCH,

(3)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)：

J+3II、S°jN~|「""+孫O

甲基使得苯環(huán)上其鄰、對(duì)位氫變得更活潑，更容易被取代，生成三硝基甲苯。

(5)甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)(一氯取代)：

CH>CH.CI

l[**0*Ht,

(6)甲苯與氯氣在FeCb催化下發(fā)生鄰位或?qū)ξ蝗〈磻?yīng)【甲基是鄰、對(duì)位定位基】：

CH,VV+CbIXL*CHj-^~Vci+HC!

注意：甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代，在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。

2.加成反應(yīng)

(1)苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：[I+3H：、'?|

3.苯的同系物的氧化反應(yīng)：當(dāng)與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，該碳原子可以被酸性高鎰酸鉀

溶液氧化成陵基，且無論苯環(huán)所連碳原子上有幾個(gè)氫原子，都是與苯環(huán)相連的碳原子被氧化為竣基。

這是苯環(huán)對(duì)甲基的影響，利用這點(diǎn)可以鑒別苯和苯的同系物。

&IO,>ryCOOH

五、鹵代煌(漠乙烷)官能團(tuán)名稱：碳鹵鍵

1.水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

(1)濱乙烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng):

水

CH3cH2Br+NaOH-------------->CH3CHOH+NaBr

△2

2.消去反應(yīng)

(2)澳乙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)：

乙醇

CH3CH2Br+NaOH--------------?CH2=CH2t+NaBr+H2O

△

六、醇官能團(tuán)名稱：羥基

1.置換反應(yīng)

(1)乙醇與鈉反應(yīng)：2c2HQH+2Na——?ZCzHsONa+HzT

2.氧化反應(yīng)

(1)乙醇燃燒：C2H5OH+3O2——A2cCht+3H2。

(2)催化氧化*****

Cu或AR

①乙醇在銅或銀催化下與氧氣反應(yīng)：2c2H5OH+O2——^―?2CH3CHO+2H2O

△

②1-丙醇在銅或銀催化下與氧氣反應(yīng)：

2cHcc.?Ag,JCHCHCHO+2HO

i%產(chǎn)+o32l

OH

OH0

<uu

③2-內(nèi)醉在銅或銀催化下與氧氣反應(yīng)：2(Ht(IKII,+(>:*'>2(Ht((H,+2H4>

醇被催化氧化的條件：醇中與-OH直接相連的C原子上還有其他H原子。

醇被催化氧化的結(jié)果：羥基所在碳原子上連有二個(gè)氫原子被氧化成醛；羥基所在碳原子上連有一個(gè)氫

原子被氧化成酮；羥基所在碳原子上沒有氫原子則不能被氧化。

3.消去反應(yīng)

(1)乙醇發(fā)生消去反應(yīng)：CH3cH20Ht+H2O

醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：醇中與-OH直接相連的C原子的鄰位碳原子上有H原子。

4.取代反應(yīng)

(1)乙醇生成乙酸：2cH3cH20HACH3cH20cH2cH3+H2O

(2)乙醇與濃氫澳酸反應(yīng)生成溪乙烷：C2HsOH+HBr——--?CH3CH2Br+H2O

(3)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯：酸脫羥基醇脫氫

CH,(<X)H+CjH3)HCII,C(MX,llj+H,O

七、苯酚官能團(tuán)名稱：羥基

1.弱酸性：H2c苯酚〉HCO3一,苯環(huán)使得羥基氫變得活潑【苯環(huán)是吸電子集團(tuán)，增加了羥基中氫氧

鍵極性】

(1)苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)：—+、aOH?一O'"+H、0

(2)往苯酚鈉溶液中通入CO2氣體：

..,..+COj+ILO—*r-FNallC(),

因?yàn)樗嵝裕篐2c。3>苯酚AHCQwCOz無論通多少，都只生成HCO3-。

(3)苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)：★★★★

OM

fT°H+-Cr+N.HCO3

2.取代反應(yīng)())|

OHI

(1)苯酚與濃漠水反應(yīng)：?-Br+

+3Brj——?J

Br

這是羥基對(duì)苯環(huán)的影響：羥基使得苯環(huán)上其鄰、對(duì)位氫變得更活潑，更容易被取代，生成三漠苯

酚?！玖u基和飽和性基一樣，也是鄰對(duì)位定位基】有機(jī)物中酚羥基的鄰對(duì)位有幾個(gè)氫原子，和濃溪水

反應(yīng)時(shí)就消耗幾摩爾Bn。

3.顯色反應(yīng)：苯酚能和FeCb溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色。只要有酚羥基，就可以使FeCb溶液呈紫色。

八、醛官能團(tuán)名稱：醛基

1.氧化反應(yīng)

(1)乙醛與銀氨溶液反應(yīng)：★★★★★

△

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH---------------?CH3COONH4+H2O+2AgI+3NH3

(2)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)：★★★★★

△

CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH--------------?CHiCOONa+CuzOI+3H2O

(3)乙醛與氧氣反應(yīng)：2cH3cH0+02催化劑a2cH3COOH

△

2.加成反應(yīng)

催化劑

(1)乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3CHO+H2------>CH3cH20H

△

在醛基的碳?xì)潆p鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部

分負(fù)電荷，磔原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。乙醛能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。

CH.CH-CN

(2)乙醛與HCN反應(yīng)：CHCHO+HCN——?

3OH

(3)醛或酮與格氏試劑(RMgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:

RR'

R—0-0水解\

I+RM唯一R-C-OMgX%/f—OH

H(R)

H(R)RH(R)

(1】甲醛是最簡(jiǎn)單的醛,通常把它歸為飽和一元醛,但其分子結(jié)構(gòu)中又可以看成有2個(gè)醛基，如圖所示。

①甲醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：

△!!Q：

HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH-^2Cu2Ol+Na2CO3+6H2O、'&二±二

醛基醛基

②甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HCHO+4|Ag(NH3)2]OH_^(NH4)2CO3+2H2O+4AgI+6NH3

[2]HCOOHvHCOOR均不屬于醛，但其左側(cè)相當(dāng)于1個(gè)醛基，所以也能被銀氨溶液或新制氫氧化

銅懸濁液氧化【相當(dāng)于一元醛】。/"O

IIi

II—C-OR

la

[3]有a-H的醛(一f—CHO)在強(qiáng)堿性條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成〉OH醛，然后脫水生

成烯醛。

OHOH

III迎I

R—C—H+R'—CH-CHO^^R-CH—CH—CHO

OH

R—CH—CH—CHOR—CH=C—CHO

II

R'R'

九、竣酸官能團(tuán)名稱：陵基

1.[酸性]HOOC-COOH>HCOOH>C6HseOOH>CH3coOH>CH3cH2coOH

(1)煌基是推電子基團(tuán)，涇基越長(zhǎng)推電子效應(yīng)越大，使猴基中的O

羥基的極性越小，痰酸的酸性越弱。所以，甲酸的酸性大于乙酸的，Hry(x

CH3--C---O---H

乙酸的酸性大于丙酸的……隨著燒基加長(zhǎng)，酸性的差異越來越小。

(2)苯環(huán)對(duì)痰酸有兩種作用，一種是吸電子，另一種是kF共輒。①苯基是吸電子基，使覆酸電

子云密度降低，酸性應(yīng)該比甲酸強(qiáng)。②苯環(huán)的大7T鍵與瘦酸的萩基形成共朝體系，電子云向叛基移動(dòng)，

苯甲酸的酸性應(yīng)該比甲酸弱。兩種作用中共軌作用是優(yōu)勢(shì)。綜合下來苯甲酸的酸性較甲酸弱。

醋酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的離子方程式為：CH3COOH+HCOJ——>CHiCOO+CO2T+H2O

有機(jī)官能團(tuán)中只有竣基可與HCO3反應(yīng)。Na2co3、HCO3-與酚羥基、竣基均反應(yīng)。

2.取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))

(1)乙醇與乙酸反應(yīng)：(H/OOH+(\H5()HCHJ(MXjll.+H,(>

(2)乙二醇和乙二酸反應(yīng)生成環(huán)酯(六元環(huán))

濃硫酸

HOOCCOOH+HOCHJCHJOHw

(3)2—羥基丙酸(乳酸)發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成環(huán)酯(六元環(huán))

9%

OHO—Ui

ICIIjCHCOOH型當(dāng)O=〈C=O+2ILO

CH-O

3.縮聚反應(yīng)*****(*a

(1)乙二醇和乙二酸反應(yīng)：

it化理(VI?\

nllOCII:CH,OH+nllOOCCOOH?4<X11,<H?O-<-CljOII+(2n-l)ll.()

(2)2—羥基丙酸發(fā)生縮聚反應(yīng)

nHOCHCOOH羋^H-foCH^^OH+(n-l)H2O

CH,CH3

(3)羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯，★★★

CIlsClICOOH濃硫酸CH3CH-^C—()

I

on△()+H:O

十、酯官能團(tuán)名稱：酯基

1.水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

稀硫酸

(1)乙酸乙酯在稀硫酸中水解：CH3COOC2H5+H2OC~CH3COOH+C2H5OH

(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中水解：

△

CHjCOOCzHs+NaOH-------------->CH3coONa+C2H50H

(3)乙酸苯酚酯在NaOH溶液中水解：★★★★★

-OOCCH,A一()、.

+2Nn()ll+CHjCOONa+ll：O

用酸苯酚酯在酸溶液中水生成殘酸和苯酚，二者均會(huì)與溶液反應(yīng)，故1mol乙酸苯酚酯在NaOH

溶液中水解消耗2moiNaOH,此反應(yīng)類似于溟苯在NaOH溶液中水解。

十一.基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)

1.蔗糖水解：C12H22OU（蔗糖）+出。遨或醯心如2。6（葡萄糖）+C6Hl2。6（果糖）

2.麥芽糖水解：Cl2H22?！保溠刻牵?MQ遨或醯2c6Hl2。6（葡萄糖）

3.淀粉或纖維素水解：（C6Hio05）n+nH2（）通或醯疝C6Hl2。6（葡萄糖）

4.油脂【注意脂和酯的區(qū)別】

CH—O—(―RR、R\R”可以代表高級(jí)脂肪酸的非基。

硬脂酸（CuH35coOH）、軟脂酸（C15H31COOH）

(H—O—R'

1R?油酸（C17H33COOH）、亞油酸（C17H31COOH）

CH—o—C—R”

（1）油脂的水解：

o—C,H?

cn—Lt

ILOH

稀校酸K

cn—0—GM”4-3ILO3CIICOOH+IIOH

L△1735

11,011

(II-O—LGJL”

硬廝酸什油

硬脂酸H油船

(II—O-

CH2OII

低硫酸K+ciibii

CH—o-C—CnH35+3H2O3G7H3SCOOH

△CILOH

GJL”

觸膈酸II油

硬脂酸汁油尚

（2）油脂的氯化：【催化加氫，提高爆基的飽和度】，也叫油脂的硬化。

f?

CH-O-t—G7H33

CH—O—C—C17H35

催化劑、|X

CH—0—1—G7H33+3IL

△CH—o—C—G7H35

I

CH-O-C—G7H33CH—G7H35

油酸汁油酯碘脂酸甘油酯

5.胺：煌基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，一般可寫作：R