2025年高考化學一輪復習：烴

考向30煌

（2022河北）在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

下列說法正確的是

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種

D.蔡的二澳代物有10種

【答案】CD

【詳解】A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)

不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；

B.因為蔡分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個

碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；

C.N分子中有5種不同化學環(huán)境的H,因此其一澳代物有5種，C說法正確；

D.蔡分子中有8個H,但是只有兩種不同化學環(huán)境的H（分別用a、p表示，其分別有4個）,

根據(jù)定一議二法可知，若先取代a,則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個0,然

后再取代其他（3,有3種，因此，蔡的二澳代物有10種，D說法正確；

本題選CDo

好系Qf）

通式:C.HZL式G6）

鍵的特點:苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵

碳原子之間全部以_＞地＜和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵

通式C〃H加.2（心1）

結(jié)合的飽和鏈燃芳特征反應(yīng):能取代,能加成，側(cè)鏈可被

香

煌酸性KMn。,溶液氧化

含有碳碳雙鍵的不飽

-單烯燒通式其他芳香煌一苯乙烯（^y＜：H=CH）,

煌和鏈燒2

款00）'醺05o）等

快含有碳碳三鍵的不飽

-單煥煌通式C?H^-2（n^2）

和鏈所

知識點一脂肪炫的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點與通式

展碳原子之間全部以單鍵］（誦"＞n'

口作用結(jié)合的飽和鏈看口通式品叫+2/1）,

脂

肪一典避的不飽和｛通式C.H2.（n》2）

煌---------------------

口加就g標叫通式QH憶（心2）

V--------'WXAE.JJ

2.物理性質(zhì)

常溫下含有1?4個碳原子的管為氣態(tài),隨碳原

子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)增多，沸點逐漸力通;同分異構(gòu)

體中，支鏈越多，沸點越?

隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸遛&，密度

均比水小

均難溶于水,易溶于有機溶劑

3.典型脂肪煌的結(jié)構(gòu)

甲烷乙烯乙快

分子式

CH4C2H4C2H2

結(jié)構(gòu)簡式

CH4CH2CH2CHCH

H

八、

空間結(jié)構(gòu)CHHCHHHCCH

空間特點正四面體形平面形直線形

鍵角109.5°120°180°

4.脂肪煌的化學性質(zhì)

(1)烷妙的取代反應(yīng)

①取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。

②烷煌的鹵代反應(yīng)

反應(yīng)條件氣態(tài)烷燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在比照下反應(yīng)

產(chǎn)物成分多種鹵代燃混合物(非純凈物)+HX

定量關(guān)系—CH

1?CL?HC1,即取代1mol氫原子，消耗1』叱鹵素單質(zhì)生成1molHC1

(2)烯燒、快炫的加成反應(yīng)

①加成反應(yīng)：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合

物的反應(yīng)。

②烯燒、煥煌的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學方程式)

澳的

CCL溶液CH2=CH2+Br2—>CH2—CH,

BrBr

HC1催化劑

——-CH=CH+HC1一1—CH3cH2cl

CH2=CH222

H?。、加熱、加壓

CHLCHZ+HAI^CH3cH式汨

澳的CH=CH+Br2—~>CH=CH

CC1溶液

4BrBr

(少量)

BrBr

澳的eel」

CH=CH溶液，CH=CH+2Br2*Br—CH—CH—Br

（足量）

HC1催化劑

1;CH=CH+HC1---------CH2=CHC1

(3)加聚反應(yīng)

①丙烯加聚反應(yīng)的化學方程式為

催化劑「r

nCH3—CH=CH2---------*《CH2—CH+

CH3

②乙煥加聚反應(yīng)的化學方程式為

催化劑「1

nCH=CH---------*^CH=CHi

(4)二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

1,2-加成CH2=CH-CH=CH2+Br2-*CH2-CH-CH=CH2

Br2(1:1)_________________________BrBr___________

CH=CH2

1,4-加鳥CH2=CH-CH=CH+Br-*CH-CH=CH-CH

CH=CH22222

(1,3-丁二烯)Br2(l：1)BrBr

足量Br?

--------^CH2=CH-CH=CH2+2Br2^CH2-CH-CH-CH2

BrBrBrBr

②加聚反應(yīng)

催化劑

----A

71cH2=CH-CH=CH2

-ECHz—CHH—CH2玉

(5)脂肪煌的氧化反應(yīng)

烷燃烯煌快煌

燃燒火焰燃燒火焰明燃燒火焰很明亮，帶

燃現(xiàn)象

較明亮亮，帶黑煙濃黑煙

燒

反應(yīng)的①烷燒的燃燒通式：

C"H2"+2+(H+1)H2O；

化學方

②單烯煌的燃燒通式：C血+半。2=“。2+加。

程式

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnO4溶液

(6)脂肪燒的來源

來源條件產(chǎn)品

石油氣、汽油、煤油、

常壓分僧

柴油等

石油減壓分儲潤滑油、石蠟等

催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯燃

催化重整芳香煌

天然氣一甲烷

煤焦油的分儲芳香煌

煤

直接或間接液

燃料油、多種化工原料

化

［名師點撥］烯煌、煥炫與酸性KMnC>4溶液反應(yīng)圖解

烯燒、塊R/

\

屋被氧化R('H=(=HC=R(=

CH2=/

的部分R"

1

TY

[HO—COH]R，

IIRCOH\

氧化產(chǎn)物

()IIC=()(酉同)C()2RC(X)H

1()/

C()2、H?()R”

5.乙烯、乙快的實驗室制法

_乙烯乙煥

w2濃H2s。4

CH3cH20HJ7。1CaC?+2H2()---->

原理

Ca(OH)+H0cHf

CH2=CH2T+H2O2

手一溫度計畬

u

反應(yīng)裝置\(_

國Afinc

:三三三三

-----------^_|匚---二---V

收集方法排水集氣法排水集氣法

①乙醇與濃硫酸的體積比為

1?J;

②乙醇與濃硫酸的混合方法：①因反應(yīng)放熱且電石易變成

先向燒杯中加入5mL95%的粉末，所以不能使用啟普發(fā)生

酒精，再滴加15mL濃硫酸，器或其簡易裝置；

邊加邊攪拌，冷卻備用；②為了得到比較平緩的乙快

實驗注意事項③溫度計的水銀球應(yīng)插入反氣流，可用飽和食鹽水代替

應(yīng)混合液的液面下；水；

④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏

片防止暴沸；斗控制滴水速度來控制反應(yīng)

⑤應(yīng)使溫度迅速升至170℃；速率

⑥濃硫酸的作用：催化劑和脫

水劑

因乙醇會被炭化，且碳與濃硫

因電石中含有磷和硫元素，與

酸反應(yīng)，則乙烯中會混有

水反應(yīng)會生成PH3和H2S等

凈化CC)2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有

雜質(zhì)，可用CuS04溶液將其

NaOH溶液的洗氣瓶將其除

除去

去

［名師點撥］制乙烯時溫度要迅速升至170°C,因為140°C時發(fā)生副反應(yīng):

2cH3cH20H3cH20cH2cH3+H2O?

知識點二芳香姓的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.苯的分子結(jié)構(gòu)

no一分子式:C6H6

-結(jié)構(gòu)簡式：C或

H-fC-H6

—成鍵特點：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間

的特殊的鍵

______H____—__空間構(gòu)型：分子中所有原子共平面

［名師點撥］苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體，苯不能

使BHCCk溶液、酸性KMnO4溶液褪色均能證明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。

2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點

取代鹵化、硝化、磺化

,加氫T環(huán)烷燒反應(yīng)比烯、煥煌困難,因都含有苯環(huán)

點燃：有濃煙

(2)不同點

烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對烷基也有影響，所以

苯環(huán)上的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式：

CH

I3濃H。SO,

①硝化反應(yīng)：人+3HN()3----------*

U△

CH3

C)2NN()2

^JT+3H2()O

NO?

②鹵代反應(yīng):

丁+HBr

CH3+Cl2

③易氧化，能使酸性KMn()4溶液褪色:5

酸性KMn()4溶液)一

-------->(ACOOHO

［名師點撥］苯的同系物被酸性KMnCU溶液氧化的規(guī)律

(1)苯的同系物或芳香煌側(cè)鏈為煌基時，不管燒基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相

連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnCU溶液氧化為段基，且覆基直接與苯環(huán)相連。

(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnC)4溶液褪色，如'VJ^C(CH3)3就不能,

原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。

3.苯的同系物的同分異構(gòu)體

判斷苯的同系物的同分異構(gòu)體的數(shù)目一般按照基團連接法，如C9H12屬于苯的同系物的

同分異構(gòu)體:

(1)苯環(huán)上只有一個取代基，可以看作用丙基(一C3H7)取代了苯環(huán)上的一個氫原子，由于

丙基(一C3H7)有兩種結(jié)構(gòu),則有:

CH2cH2cH3CH(CH3)2

(2)苯環(huán)上有兩個取代基，則有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)。

名稱鄰甲乙苯間甲乙苯對甲乙苯

CHS

CHCH3

31

結(jié)構(gòu)簡式d

k/Lc2H5

c2n,

(3)苯環(huán)上有三個取代基，其結(jié)構(gòu)簡式分別為

4.判斷芳香煌同分異構(gòu)體數(shù)目的方法

(1)等效氫法

“等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基

取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個新的

原子或原子團時只能形成一種物質(zhì)。

例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)：

CH3C2H5

(2)苯環(huán)上多元取代物的寫法一“定一(或定二)移一”法

①在苯環(huán)上連有兩個原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三

種異構(gòu)體。

②苯環(huán)上連有三個原子或原子團時，a.先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)；b.再

逐一插入第三個原子或原子團。

例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：共有6種。

注意：在移動原子或原子團時要按照一定的順序，有序思考，防止重復，避免遺漏，這

樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

CH3

Ar()H

③若苯環(huán)上連有3個不同的取代基，其同分異構(gòu)體數(shù)目為10種，如的苯環(huán)

有3個取代基的結(jié)構(gòu)有包種。

5.芳香煌及用途

(1)芳香姓

6)

6(7—

H2"—

:C”

通式

鍵

碳單

于碳

有介

中含

：苯環(huán)

特點

鍵的

學鍵

的化

特殊

間的

鍵之

碳雙

和碳

4

系物

其同

苯及

芳

可被

，側(cè)鏈

加成

代，難

：能取

反應(yīng)

香特征

煌

化

液氧

)4溶

Mn(

性K

,酸

),

CH

CH=

烯(

苯乙

煌——

芳香

其他

2

等

5；

口

)必

0

熱0

響

境的影

及對環(huán)

用途

燃的

(2)芳香

苯還是

料，

工原

機化

的有

重要

都是

香姓

等芳

、乙苯

甲苯

、二

、甲苯

途：苯

的用

香煌

①芳

劑。

機溶

的有

重要

一種

,

有機物

等有毒

發(fā)出苯

料會揮