高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件綜合提能3有機(jī)推斷與合成

綜合提能(三)有機(jī)推斷與合成高考怎么考

高考考什么

提能點(diǎn)1有機(jī)合成推斷與路線設(shè)計(jì)

提能點(diǎn)2限定條件下有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升題型特色分析高考怎么考1.[2023?遼寧卷]加蘭他敏是一種天然生物堿,可作為阿爾茨海默癥的藥物,其中間體的合成路線如下。已知:①Bn為

②+R3NH2

→(R1為烴基,R2、R3為烴基或H)回答下列問(wèn)題:(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的

位(填“間”或“對(duì)”)。

對(duì)高考怎么考[解析]根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B的分子式可知,A與CH3I反應(yīng)生成的B為,B與BnCl發(fā)生取代反應(yīng)生成C,由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知,C發(fā)生還原反應(yīng)生成的D為

,D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,根據(jù)E、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及F和G的分子式可知,E與F發(fā)生已知信息反應(yīng)②生成G,高考怎么考G發(fā)生還原反應(yīng)生成H,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,同時(shí)也可得到F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,隨后H與HCOOCH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物I和CH3CH2OH。由此分析解題。(1)由A與CH3I反應(yīng)得到B可知,A與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí),優(yōu)先與酯基對(duì)位的羥基發(fā)生反應(yīng),即A中酯基對(duì)位的酚羥基成醚活性高,可以發(fā)生成醚反應(yīng)。高考怎么考(2)C發(fā)生酸性水解,新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和

(填名稱)。

(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為

。

羧基[解析]

(2)C在酸性條件下發(fā)生水解,其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基和羥基。+2H2O[解析]

(3)D與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E和H2O,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H2O。高考怎么考(4)F的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N—H鍵的共有

種。

(5)H→I的反應(yīng)類型為

。

3

[解析]

(4)F的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和與苯環(huán)直接相連的羥基,不含有N—H鍵,由不飽和度可知結(jié)構(gòu)中含有

,羥基和

有鄰、間、對(duì)3種情況,故有3種同分異構(gòu)體。取代反應(yīng)[解析](5)H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成I時(shí),H中的N—H鍵發(fā)生斷裂,N原子與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合生成I,H原子與CH3CH2O—結(jié)合生成CH3CH2OH,故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。高考怎么考(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

和

。

[解析]

(6)根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件,利用逆合成法分析,N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物,類似于題中G與NaBH4反應(yīng)生成H,使N=C加氫被還原,結(jié)合原料結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,M可以發(fā)生已知信息反應(yīng)②生成N,說(shuō)明M中含有C=O,結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基,說(shuō)明原料發(fā)生反應(yīng)生成M的反應(yīng)是羥基的催化氧化,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,M與CH3NH2發(fā)生反應(yīng)生成N。高考怎么考2.[2022?湖北卷]化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A→B的反應(yīng)類型是

。

取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))高考怎么考[解析]由A、B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知,A→B為酯化反應(yīng),B和CH3I在有機(jī)強(qiáng)堿作用下生成C,結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C與H2C=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D,高考怎么考E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu),采用逆推的方式可得到

,存在羧基和醇羥基,再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)可知,D中酯基先被還原成醇羥基

,碳碳雙鍵再被氧化成羧基

,然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。高考怎么考回答下列問(wèn)題:(1)A→B的反應(yīng)類型是

。

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有

組。

取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))[解析](1)由分析可知,A→B為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)。

5

[解析]

(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)化合物中氫原子的種類數(shù),即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B中有5種氫原子,所以核磁共振氫譜有5組吸收峰。高考怎么考(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(4)D→E的過(guò)程中,被還原的官能團(tuán)是

,

被氧化的官能團(tuán)是

。

[解析]

(3)由上述分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。酯基碳碳雙鍵[解析]

(4)由上述分析可知,D中碳碳雙鍵被氧化,酯基被還原。高考怎么考(5)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F的同分異構(gòu)體有

種。

(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則A→F的總產(chǎn)率為

。

[解析]

(5)只考慮氟的位置異構(gòu),F中氟原子沒(méi)取代之前有6種類型氫原子,如圖:,取代后有6種氟代物,除去F本身,應(yīng)為5種同分異構(gòu)體。5

45.92%[解析]

(6)A→F的過(guò)程中,A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則A→F的產(chǎn)率為70%×82%×80%=45.92%。高考怎么考(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C—Br鍵斷裂,也能催化反應(yīng)①:反應(yīng)①:+為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性,甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子S-1(結(jié)構(gòu)如圖所示)。在合成S-1的過(guò)程中,甲組使用了Pd催化劑,并在純化過(guò)程中用沉淀劑除Pd;乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示,只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息,甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是

。

甲組使用的Pd催化劑未完全除盡,與S-1形成的Pd配合物繼續(xù)催化反應(yīng)①高考怎么考[解析]

(7)甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同,但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①,而乙組不能催化反應(yīng)①,說(shuō)明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑,根據(jù)已知條件,Pd配合物也能催化反應(yīng)①,可推測(cè),金屬Pd在催化甲組合成S-1后,并沒(méi)有完全除盡,有殘留,與S-1形成的Pd配合物繼續(xù)催化反應(yīng)①。必備知識(shí)提能點(diǎn)1

有機(jī)合成推斷與路線設(shè)計(jì)高考考什么一、有機(jī)合成推斷1.思維模型必備知識(shí)高考考什么2.“三看”——突破有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化(1)看碳鏈結(jié)構(gòu)變化:根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、形狀的變化(如碳鏈變成了碳環(huán)),確定反應(yīng)過(guò)程。(2)看官能團(tuán)變化:如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可對(duì)比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過(guò)程。(3)看反應(yīng)條件:觀察反應(yīng)過(guò)程的條件,可推斷物質(zhì)變化過(guò)程中可能發(fā)生的反應(yīng)和反應(yīng)類型。[微點(diǎn)撥1]合成中“繞圈子”是為了保護(hù)官能團(tuán)。在有機(jī)合成中,對(duì)于一些多官能團(tuán)化合物中的某些官能團(tuán),到下一步反應(yīng)時(shí)會(huì)受到影響的,需要進(jìn)行保護(hù)。必備知識(shí)高考考什么二、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)1.思維建模(1)逆合成法分析思路:(2)設(shè)計(jì)合成路線:從流程中找到與目標(biāo)產(chǎn)物具有相似結(jié)構(gòu)的物質(zhì),根據(jù)題中信息,靈活遷移,做到“變化之處模仿,不變之處保留”。必備知識(shí)高考考什么2.設(shè)計(jì)步驟[微點(diǎn)撥2]在寫(xiě)有機(jī)合成流程時(shí),所需條件切忌越位和自由發(fā)揮,必須來(lái)自已知信息或題干流程中給予的信息,并忠實(shí)填寫(xiě)。信息優(yōu)先,所學(xué)原理次之。1.[2022?全國(guó)甲卷節(jié)選]用N-雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué))。對(duì)點(diǎn)突破高考考什么→對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析]由合成路線可知,A的分子式為C7H8O,在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則A為

,B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到

,

再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D,D為;對(duì)點(diǎn)突破高考考什么B與E在強(qiáng)堿性環(huán)境下還原得到F,E的分子式為C5H6O2,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,可推知E為

,F與

生成G,G與D反應(yīng)生成H。→回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為

。

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng),已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類型為

。

(3)寫(xiě)出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么苯甲醇[解析]

(1)由分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其化學(xué)名稱為苯甲醇。消去反應(yīng)[解析]

(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合反應(yīng)條件,可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)生成C(),故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。[解析]

(3)根據(jù)分析可知,C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到

。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是

。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析]

(4)由分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。硝基、酯基和羰基[解析](5)由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子中含有的含氧官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基。(6)如果要合成H的類似物H'(),參照上述合成路線,寫(xiě)出相應(yīng)的D'和G'的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

、

。H'分子中有

個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳)。對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析]

(6)G與D生成H的反應(yīng)中,D中碳碳雙鍵斷裂與G中—CH2—NO2和C=O的C成環(huán),且C=O的O與—CHO相連也成環(huán),從而得到H和HBr,可推知,若要合成H

‘(),相應(yīng)的D'為

,G'為

。手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)的飽和碳原子,則H'的手性碳原子用*標(biāo)記為

,共5個(gè)。

5→2.[2021?河北卷節(jié)選]丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物,臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物,在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其他活性成分,其合成路線如下:對(duì)點(diǎn)突破高考考什么已知信息:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為

。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析]

(1)A的分子式為C8H10,不飽和度為4,說(shuō)明取代基上不含不飽和鍵,A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成

,由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其名稱為鄰二甲苯。鄰二甲苯(2)E→F中步驟1)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析]

(2)E→F中步驟1)為

與NaOH水溶液反應(yīng),

中酯基、羧基能與NaOH反應(yīng),反應(yīng)方程式為

。(3)G→H的反應(yīng)類型為

。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行,AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開(kāi)_______________________________________________________________。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析]

(3)觀察流程可知,G→H的反應(yīng)為

中Br原子被AgNO3中—O—NO2取代生成

和AgBr,反應(yīng)類型為取代反應(yīng);若以NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行,其原因是NaNO3反應(yīng)生成的NaBr易溶于水,而AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水,使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。取代反應(yīng)

與AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水,使平衡正向移動(dòng),促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行(4)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行,對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu),說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因:

。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析]

(4)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成

,

經(jīng)過(guò)酸化后生成HPBA();

結(jié)構(gòu)中含有羥基和羧基,自身可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)內(nèi)酯

。HPBA結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基,自身可以發(fā)生酯化反應(yīng)形成穩(wěn)定的五元環(huán)內(nèi)酯結(jié)構(gòu)(5)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2,4-二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析]

(5)由

和

制備

可通過(guò)題干已知信息而得,因此需要先合成

,

可通過(guò)

的甲基氯代后水解再催化氧化而得。[答案]必備知識(shí)提能點(diǎn)2

限定條件下有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)高考考什么1.限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)思路必備知識(shí)高考考什么2.限定條件與結(jié)構(gòu)的關(guān)系1.(1)[2021?湖北卷節(jié)選]B()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于A()的同系物;②苯環(huán)上有4個(gè)取代基;③苯環(huán)上一氯代物只有一種。對(duì)點(diǎn)突破高考考什么10

[解析](1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。根據(jù)①屬于A的同系物,知含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基;根據(jù)②苯環(huán)上有4個(gè)取代基,知4個(gè)取代基分別為—OH、—OH、—OH、—C3H6COOH;根據(jù)③苯環(huán)上一氯代物只有1種,知該同分異構(gòu)體為

或

,又因?yàn)槿〈狢3H6COOH有5種,所以滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。(2)[2022?遼寧卷節(jié)選]化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有

種(不考慮立體異構(gòu));

ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ⅱ.紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(任寫(xiě)一種)。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么12

[解析](2)化合物I的分子式為C10H14O,計(jì)算可得不飽和度為4?；衔颕的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán),則其余C原子均為飽和碳原子;又由紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰,可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基;分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基,則該取代基的結(jié)構(gòu)為

、

、

、

(1、2、3、4均表示羥基的連接位),即滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有12種。(2)[2022?遼寧卷節(jié)選]化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有

種(不考慮立體異構(gòu));

ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ⅱ.紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(任寫(xiě)一種)。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么12

（或

）

[解析]

其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或

。2.(1)[2023?全國(guó)乙卷節(jié)選]在化合物D()的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有

種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么13

[解析](1)D是

,在D的同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基,遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基,若取代基為兩個(gè):—CH2CHO、—OH,有鄰、間、對(duì)3種,若取代基為三個(gè):—CH3、—CHO、—OH,共有10種,則滿足條件的同分異構(gòu)體共有13種。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(2)[2023?遼寧重點(diǎn)高中協(xié)作校三模]有機(jī)物M是有機(jī)物H()的同分異構(gòu)體,M具有以下結(jié)構(gòu)和性質(zhì):ⅰ.含有

結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;ⅱ.苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中兩個(gè)是酚羥基;ⅲ.與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2。則M的可能結(jié)構(gòu)最多有

種(不考慮立體異構(gòu))。M的核磁共振氫譜最少有

組峰,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________________________(任寫(xiě)一種)。

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么20

7

或

或

或

對(duì)點(diǎn)突破高考考什么[解析](2)H的分子式為C16H16O4,不飽和度為9,ⅰ.含有

結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;ⅱ.苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中兩個(gè)是酚羥基;ⅲ.與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,可知含有羧基;結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知M中除苯環(huán)和羧基外不含其他不飽和結(jié)構(gòu)。對(duì)點(diǎn)突破高考考什么若酚羥基在苯環(huán)上不對(duì)稱,則苯環(huán)上氫原子種類多于4種,則兩個(gè)酚羥基應(yīng)保持對(duì)稱,除羥基外的取代基可能為—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH2CH3)COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH3)CH2COOH;酚羥基在苯環(huán)上的位置有

(R代表第三個(gè)取代基位置);組合種類一共4×5=20種,其中核磁共振氫譜最少有7組峰,符合的結(jié)構(gòu)有

或

或

或

。(3)滿足下列條件的D()的同分異構(gòu)體共有

種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

ⅰ.能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)

ⅱ.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)為—NH2對(duì)點(diǎn)突破高考考什么15

[解析](3)由?？芍狽H2與苯環(huán)直接相連,結(jié)合ⅰ知含有甲酸酯基,結(jié)合分子組成知,苯環(huán)上另一取代基有HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOOCH2CH(CH3)—、HCOOC(CH3)2—、HCOOCH(C2H5)—5種結(jié)構(gòu),兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置關(guān)系,共有15種同分異構(gòu)體;其中

的核磁共振氫譜有5組峰。思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成[解析]A為CH2=CH2,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br),B與Mg在無(wú)水乙醚中發(fā)生反應(yīng)生成C(CH3CH2MgBr),C與CH3COCH3先發(fā)生加成反應(yīng)再水解生成D(),D在加熱、氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E(),E和堿性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成F(),參考D→E的反應(yīng),F在加熱、氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G(),G與

發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成二酮H,據(jù)此分析解答。思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成原理π

[解析](1)A為CH2=CH2,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br),乙烯的碳碳π鍵斷裂。思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成7

思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成

[解析](2)D為,分子式為C5H12O,其含有羥基的同分異構(gòu)體分別為

、

、

、

、

、

、

,共7種。其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成乙酸丙酮

[解析](3)E為

,酸性高錳酸鉀溶液可以將雙鍵氧化斷開(kāi),生成

和

,名稱分別為乙酸和丙酮。思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成

[解析](4)由分析可知,G為

。思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成ab思維模型構(gòu)建模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成

[解析](5)根據(jù)已知2+H2O的反應(yīng)特征可知,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I()和J()。若經(jīng)此路線由H合成I,會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種物質(zhì),這兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,導(dǎo)致原子利用率低,產(chǎn)物難以分離等問(wèn)題。[2021?湖南卷]葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成核心素養(yǎng)提升已知:回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

;

[解析]

(1)根據(jù)題給信息①可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,A發(fā)生還原反應(yīng)得到B,B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到C。模型構(gòu)建與素養(yǎng)提升——有機(jī)推斷與合成核心素養(yǎng)提升(2)A→B,D→E的反應(yīng)類型分別是