3.2.1醇酚課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

羥基與

相連的化合物，稱為醇，羥基與

相連而形成的化合物稱為酚，它們的官能團(tuán)都是

。一、醇、酚的概念飽和碳原子苯環(huán)羥基(酚)羥基(醇)羥基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3一、醇1.定義羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2.官能團(tuán)（醇）羥基－OH3.結(jié)構(gòu)(R1、R2、R3為H或烴基)4.醇的分類醇根據(jù)羥基所連烴基的種類：脂肪醇、脂環(huán)醇、芳香醇根據(jù)羥基的數(shù)目：一元醇、二元醇、多元醇根據(jù)烴基是否飽和：飽和醇、不飽和醇由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇，如甲醇、乙醇等，它們的通式是CnH2n+1OH，可簡寫為R—OH5.常見的醇CH2CH2OHOHCH2CHCH2OHOHOHCH3CH2OHCH3OH無色、揮發(fā)性的液體；易溶于水；有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶。發(fā)動機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分配制印泥、化妝品硝化甘油——作炸藥代表物步驟原則選主鏈碳編號標(biāo)位置選擇含有與______相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇從距離______最近的一端給主鏈碳原子依次編號醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示羥基羥基6.醇的命名CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2,3-丁二醇

名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

甲醇CH3OH3265

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

丙醇C3H7OH6097

丁烷C4H1058-0.5一、醇的物理性質(zhì)1.熔沸點(diǎn)相對分子質(zhì)量相近，醇的沸點(diǎn)高于烷烴。對于飽和一元醇，隨著碳原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。相對分子質(zhì)量相近，醇的沸點(diǎn)高于烷烴。對于飽和一元醇，隨著碳原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵，導(dǎo)致沸點(diǎn)升高δ-δ+ORHROOHHRROOHHRROOHHR名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃正丙醇CH3CH2CH2OH-126971,3-丙二醇CH2OHCH2CH2OH-27210丙三醇（甘油）CH2OHCHOHCH2OH17.4290碳原子數(shù)相同的醇，羥基個數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)增多,分子間形成的氫鍵增強(qiáng)，醇的沸點(diǎn)越高一、醇的物理性質(zhì)①醇中的羥基可以與水分子之間形成氫鍵，因此醇的水溶性大于相同碳原子數(shù)的烷烴。2.水溶性②甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇(小分子醇)可與水

以任意比例混溶。③醇在水中的溶解度一般隨碳原子數(shù)的增加而減?。N基為疏水基）醇的密度比水的密度小3.密度二、醇的化學(xué)性質(zhì)H—C—C—O—HHHHH從醇的結(jié)構(gòu)來看，醇分子中的C－O鍵、H－O鍵極性較強(qiáng)，易發(fā)生斷裂。1.置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑可以利用金屬鈉檢驗有機(jī)物分子中是否含有羥基。（與活潑金屬K、Ca、Na等反應(yīng)放出H2）凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應(yīng)放出H2，可計算分子中-OH數(shù)目(2mol-OH→1molH2)②與氫鹵酸（HX）反應(yīng)①酯化反應(yīng)2.取代反應(yīng)二、醇的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)原理：酸脫羥基醇脫氫CH3COOH+HOC2H5H2O+CH3COOC2H5濃硫酸CHHCHH2OHHBrCHHCHOHHH加熱BrH乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。2.取代反應(yīng)③分子間脫水乙醇與濃硫酸混合加熱到140℃，會發(fā)生分子間脫水，生成乙醚：乙醚由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，結(jié)構(gòu)可以用R1－O－R2表示，官能團(tuán)為醚鍵（

）二、醇的化學(xué)性質(zhì)一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)化合物3.氧化反應(yīng)①燃燒乙醇是一種清潔燃料，在空氣中完全燃燒，生成CO2和H2O:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃②催化氧化總反應(yīng)方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△斷鍵方式：思考：所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)嗎？③與強(qiáng)氧化劑的反應(yīng)3.氧化反應(yīng)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能使酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變?yōu)榫G色：CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH酸性K2Cr2O7溶液繼續(xù)氧化與醇的催化氧化類似，羥基碳原子上沒有H原子的醇，不能與強(qiáng)氧化劑發(fā)生反應(yīng)。氧化反應(yīng)：去氫或加氧還原反應(yīng)：去氧或加氫4.消去反應(yīng)實驗3-2：在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象4.消去反應(yīng)乙醇消去反應(yīng)實驗注意事項：①濃硫酸與乙醇的體積比為3∶1②混合濃硫酸與乙醇時，應(yīng)將濃硫酸緩慢倒入乙醇中③加熱前加入幾片碎瓷片，防止暴沸④溫度計水銀球插入液面以下且不觸及平底（與蒸餾區(qū)分）⑤迅速升溫到170℃，若溫度過低(140℃)，會生成副產(chǎn)物乙醚⑥若溫度過高，濃硫酸會將乙醇大量碳化⑦濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑實驗現(xiàn)象：混合液逐漸變黑，酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色NaOH溶液的作用：除去揮發(fā)出來的乙醇蒸氣及可能生成的SO2結(jié)論：反應(yīng)中生成了不飽和鍵乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯（又稱為醇的分子內(nèi)脫水）：乙醇的消去反應(yīng)可以用于實驗室制取乙烯。思考，所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求：羥基碳原子的鄰位碳原子上至少有1個H原子CH3COHCH2CH3CH2CH2CH3③②①大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH3CCHCH3CH2CH2CH3①大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH3CCH2CH3CHCH2CH3③大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH