3.5.1有機(jī)合成的主要任務(wù)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................第三章第五節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................1、熟悉烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化、主要的有機(jī)反應(yīng)類型及其特點(diǎn)，能依據(jù)相關(guān)信息正確書寫化學(xué)方程式。2、認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法，能設(shè)計(jì)簡單的有機(jī)合成路線。學(xué)習(xí)目標(biāo)WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物化妝品香料：苯甲酸苯甲酯

隱形眼鏡材料：聚甲基丙烯酸羥乙酯

長效緩釋阿司匹林合成纖維塑料合成橡膠身邊的化學(xué)WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................有機(jī)合成的意義①制備天然有機(jī)物，彌補(bǔ)自然資源的不足；②對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美；③合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要有機(jī)合成指使用相對簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。1、有機(jī)合成的概念有機(jī)合成的關(guān)鍵WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................【任務(wù)一】

閱讀課本P.84第1、2自然段，了解有機(jī)合成的主要任務(wù),回答以下問題。問題1：進(jìn)行有機(jī)合成應(yīng)遵守哪些原則？問題2：對照下列有機(jī)合成的原料分子和目標(biāo)分子，仿照示例給出下列有機(jī)合成的主要任務(wù)。

原料分子目標(biāo)分子主要任務(wù)示例CH2=CH2CH3COOH改變官能團(tuán)種類(1)CH3CH2OH

(2)CH≡CH

(3)CH3CH2CH2Br(4)CH3CH=CH2CH3COOH改變官能團(tuán)數(shù)目碳鏈變?yōu)樘辑h(huán)且碳原子數(shù)增多原料易得、步驟簡便、環(huán)保節(jié)能、產(chǎn)率較高。改變官能團(tuán)的位置改變官能團(tuán)的種類且碳原子數(shù)減少WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................有機(jī)合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建（1）碳鏈的增長原料分子中的碳原子目標(biāo)分子中的碳原子更多引入含碳原子的官能團(tuán)已學(xué)的哪些反應(yīng)，可以使碳鏈的增長？（1）加聚反應(yīng)nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定條件下（2）酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4（3）分子間脫水C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO（4）縮聚反應(yīng)

nHO-CH2CH2-COOHH[O-CH2CH2-C]nOH+(n-1)H2O一定條件下O=WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................（5）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)①炔（烯）烴與HCN的加成反應(yīng)CH≡CH丙烯腈丙烯酸CH2==CHCNCH2==CHCOOH炔(烯)烴和醛(酮)中的不飽和鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成含有氰基（—CN）的物質(zhì)，再經(jīng)水解生成羧酸，或經(jīng)催化加氫還原生成胺。CH2=CH2CH3CH2CN丙腈CH3CH2COOH其他反應(yīng)：WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................②醛、酮中的不飽和鍵與HCN的加成反應(yīng)再催化加氫還原生成胺C＝ORHHCN催化劑CRHOHCNH2催化劑CRHOHCH2NH2羥基腈氨基醇將羧基、氨基等引入碳鏈的，產(chǎn)物較原料分子增加了一個(gè)碳原子。WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................(6)羥醛縮合反應(yīng)——課本P85頁資料卡片催化劑CH3—CH==CHCHO+H2OαβCH3—C—CH2CHOOHHβα催化劑

醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)受羰基吸電子作用的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類反應(yīng)被稱為羥醛縮合反應(yīng)，是一種常用的增長碳鏈的方法。CH3—C—HO+

CH3CHOα=加成反應(yīng)消去反應(yīng)WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................(7)由鹵代烴增長碳鏈②CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl③2CH3C≡CH+Na2CH3C≡CNa+H2↑液氨①2R—X+2NaR—R+2NaX④+Cl-CH2CH3

無水AlCl3CH2CH3

+HCl

WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................⑤由格氏試劑與鹵代烴、醛、酮反應(yīng)增長碳鏈R’—Cl+RMgCl

R’—R+MgCl2RMgClRCl+Mg無水乙醚+RMgCl

—OMgClRH2O—OHRWOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................課堂練習(xí)1：下列反應(yīng)不可以使碳鏈增長的是()A.CH3CH2CH2CH2Br與NaCN共熱

B.CH3CHO與HCN一定條件下的加成C.CH3CH2CH2CHO兩分子間一定條件下的加成D.CH3CH2CH2CH3(g)與Br2（g）光照DWOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................課堂練習(xí)2：鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格林試劑R—MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一。現(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是()A.乙醛和氯乙烷

B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷

D.丙酮和一氯甲烷＋R—MgXDWOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................【任務(wù)三】

閱讀課本P.85，了解構(gòu)建碳骨架的方法，思考并回答以下問題。問題1：如何實(shí)現(xiàn)碳鏈的縮短？碳鏈的縮短

原料分子中的碳原子目標(biāo)分子中的碳原子斷開碳鏈(1)烷烴的分解反應(yīng)(2)酯的水解反應(yīng)(3)與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................(1)烷烴的分解反應(yīng)(烴的裂化、裂解)C8H18C4H10+C4H8△(2)酯的水解反應(yīng)(油脂的水解、蛋白質(zhì)水解、多糖水解)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△(3)脫羧反應(yīng)CH3-COONa＋NaOHCaO?CH4＋Na2CO3WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................(4)烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被KMnO4(H+)溶液氧化。

＋HOOC—R烯烴：芳香烴：炔烴：RCOOHRC≡CH二氫成氣一氫成酸無氫成酮一氫成氣、無氫成酸與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個(gè)氫原子才能被酸性KMnO4氧化。RCH═CH2RCOOH＋CO2↑WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................CH3CH=CH2

KMnO4(H+)CH3C≡CHKMnO4(H+)CH3COOH+CO2CH3COOH+CO2CH3-CH=C-CH3CH3KMnO4(H+)CH3COOH+CH3－C－CH3=O課堂練習(xí)3：判斷下列不飽和烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................課堂練習(xí)4：下列反應(yīng)能使碳鏈縮短的是(

)①烯烴被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化為汽油④CH3COOCH3與NaOH溶液共熱⑤炔烴與溴水反應(yīng)A．①②③④⑤ B．②③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④DWOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................【任務(wù)四】

閱讀課本P.85，“資料卡片”，回答以下問題。問題1：如何構(gòu)建碳環(huán)？（1）合成環(huán)酯WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................（2）羥基脫水成醚△△2濃H2SO4(3)形成環(huán)酸酐HOOC—CH2CH2—COOH丁二酸OOO══＋H2OWOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................共軛二烯烴（含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯）與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生雙烯合成反應(yīng)COOH＋△COOH1234651234653CH≡CH（4）雙烯合成——課本P85資料卡片（5）環(huán)加成反應(yīng)WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................＋習(xí)題----雙烯合成WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................課堂練習(xí)5：已知：，如果通過一步反應(yīng)合成所用的原料可以是(

)①1，3-丁二烯和2-丁炔

②1，3-戊二烯和2-丁炔

③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔

④2，4-己二烯和乙炔A．①③ B．②③

C．②④ D．①④AWOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................課堂練習(xí)6：已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給出的化合物中可以與鈉反應(yīng)合成環(huán)丁烷

的是(

)A.CH3Br

B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2Br

D.CH3CHBrCH2CH2BrCWOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................4、碳鏈的開環(huán)(1)環(huán)酯水解開環(huán)(2)環(huán)烯烴氧化開環(huán)KMnO4H＋HOOCHOOCCOOHCOOHCH2OHCH2OH++

2H2OCOOCH2COOCH2稀硫酸△稀H2SO4ΔCH2CH2CH2—C═OO＋H2OCH2—CH2OHCH2—C—OH═O②Zn/H2O①O3OHCCH2CH2CH2CH2CHOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................課堂小結(jié)WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................1、下列反應(yīng)可使碳鏈增長的有(

)①加聚反應(yīng)

②縮聚反應(yīng)

③酯化反應(yīng)④鹵代烴的氰基取代反應(yīng)

⑤乙酸與甲醇的反應(yīng)A.全部

B.①②③

C.①③④

D.①②③④A課堂達(dá)標(biāo)WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................2.下列反應(yīng)可以使碳鏈