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文檔簡(jiǎn)介
1.認(rèn)識(shí)酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用;2.知道酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第4節(jié)羧酸
氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時(shí)
羧酸的衍生物酯、酰胺練習(xí):寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式:①乙酸和氨反應(yīng)制酰胺
②乙酸的和氯氣反應(yīng)制氯代羧酸③甲酸和甲醇酯化反應(yīng)
④
苯甲酸和甲醇酯化反應(yīng)⑤甲酸和苯甲醇的酯化反應(yīng)
⑥乙二酸和乙二醇的形成環(huán)酯反應(yīng)⑦乙二酸和乙二醇的形成聚酯反應(yīng)羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。?;呼人岱肿又械聂然サ袅u基后剩余的基團(tuán)OR-C—RCO—RCO—X(Cl、Br等)RCO—NH2RCO—ORRCO—O—OCR酰鹵酰胺酯酸酐戊酸戊酯CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3丁酸乙酯CH3(CH2)2COOCH2CH3乙酸異戊酯
CH3CH3COO(CH2)2CHCH31.酯的組成結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)分子由?;蜔N氧基相連構(gòu)成的一種羧酸衍生物。(1)概念:—C—O—O(2)官能團(tuán):酯基
—COO—或飽和一元酯的通式:CnH2nO2(n
≥
2)酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱(chēng)來(lái)命名,稱(chēng)為某酸某酯。如CH3COOC2H5稱(chēng)為乙酸乙酯一、酯(羧酸衍生物)低級(jí)酯是有香味的液體,存在于各種水果和花草中。密度比水小難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑?;鶡N氧基酯基CH3CH2O—NO2甲酸乙酯硝酸乙酯HCOOCH2CH3
甲酸苯甲酯苯甲酸甲酯苯甲酸苯甲酯寫(xiě)出下列物質(zhì)名稱(chēng)1.分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體中:(1)屬于酯類(lèi)的有__種,寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________。(2)屬于羧酸類(lèi)的有___種,寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________。深度思考4HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH32CH3CH2CH2COOH、(3)既含有羥基又含有醛基的有___種,寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式5、HOCH2CH2CH2CHO、2.酯的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)在酸或堿催化的條件下,酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。酯水解反應(yīng)斷裂的鍵即是酯化反應(yīng)形成的鍵酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。酯化反應(yīng)水解反應(yīng)完成乙酸乙酯在稀硫酸,NaOH溶液條件下的水解反應(yīng)方程式。在稀硫酸存在下水解:CH3—C—O—C2H5+H2OCH3—C—OH+H—O—C2H5堿性條件下水解:CH3—C—OC2H5+NaOHCH3—C—ONa+HOC2H5取代反應(yīng)OO△稀硫酸△OO[思考]乙酸乙酯在酸性或堿性條件下的水解有什么不同?酸性條件下,乙酸乙酯的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng);堿性條件下,由于生成了羧酸鹽,水解反應(yīng)不可逆。思考與交流Ⅰ.乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)中,為什么用70~80℃的水浴加熱?Ⅱ.乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)中,為什么要用稀硫酸?若用濃硫酸不利于乙酸乙酯的水解,而是有利于乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯,若用鹽酸或硝酸,它們?cè)诩訜岬臈l件下很容易揮發(fā)。乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃,為了便于控制溫度以防止乙酸乙酯的揮發(fā)。3.特殊的酯——甲酸酯甲酸酯的結(jié)構(gòu)為
,分子中含有一個(gè)
基和一個(gè)
基,所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外,還可以發(fā)生醛的特征反應(yīng),如
反應(yīng)、與
反應(yīng)。由此可知,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)。酯醛銀鏡新制的Cu(OH)2甲酸乙酯分別與銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)4、酯的醇解反應(yīng)(酯交換反應(yīng)、取代反應(yīng))練習(xí)②試寫(xiě)出乙酸乙酯和甲醇反應(yīng)的方程式。拓展視野課下作業(yè):寫(xiě)出乳酸(-羥基丙酸)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:油脂牛油豬油花生油豆油油脂植物油(液態(tài))動(dòng)物脂肪(固態(tài))高級(jí)脂肪酸甘油酯1.油脂的結(jié)構(gòu)甘油(丙三醇)HO—CH2HO—CHHO—CH2高級(jí)脂肪酸①軟脂酸:C15H31COOH③油酸:C17H33COOH②硬脂酸:C17H35COOH飽和脂肪酸不飽和脂肪酸油脂不是高分子
R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基天然油脂中R1、R2、R3一般不同油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸的甘油酯二、油脂M=890植物油動(dòng)物脂肪油脂液態(tài)固態(tài)2.油脂的分類(lèi)飽和脂肪酸甘油酯,熔點(diǎn)高不飽和脂肪酸甘油酯,熔點(diǎn)低油脂具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢?礦物油多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)3.油脂的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)——以硬脂酸甘油酯為例硬脂酸硬脂酸甘油酯甘油工業(yè)上利用這一原理制取高級(jí)脂肪酸和甘油C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2
+3H2O稀硫酸△HO—CH2HO—CHHO—CH23C17H35COOH+①酸性條件下水解人體內(nèi)油脂的代謝生成高級(jí)脂肪酸和甘油,高級(jí)脂肪酸在酶的作用下轉(zhuǎn)化成CO2和H2O3C17H35COONa+硬脂酸鈉②堿性條件下水解:油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱(chēng)為皂化反應(yīng)。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2
+3NaOH△HO—CH2HO—CHHO—CH2肥皂的主要成分(2)油脂的氫化——油脂的加成反應(yīng)①油脂氫化(油脂的硬化)催化加氫不飽和程度較高熔點(diǎn)較低的液態(tài)油半固態(tài)的脂肪(硬化油)
由此制得的油脂叫做人造脂肪,通常又稱(chēng)為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì),便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸,可作為制造肥皂、人造奶油的原料。催化劑△C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2
+3H2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯油酸甘油酯三、酰胺含酰胺基的降壓藥纈沙坦的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.酰胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)分子由?;桶被噙B構(gòu)成的羧酸衍生物H—C—N—O官能團(tuán):酰胺基R—C—NH2O除甲酰胺()是液體外,其他酰胺多為無(wú)色晶體。低級(jí)的酰胺可溶于水,隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸減小。H—C—NH2O乙酰胺CH3—C—NH2O苯甲酰胺—C—NH2O2.酰胺的化學(xué)性質(zhì)酰胺通常較難水解,在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長(zhǎng)時(shí)間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)。CH3CH2—C—OHH—NH2+O||O||
CH3CH2—C—NH2+
H2O酰胺酸失羥基氨失氫寫(xiě)出乙酰胺分別在鹽酸和氫氧化納溶液中的反應(yīng)胺氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機(jī)化合物稱(chēng)為胺,其通式一般寫(xiě)作R—NH2,其官能團(tuán)是氨基(-NH2)。胺類(lèi)具有堿性,能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)生成水溶性較強(qiáng)的銨鹽,銨鹽遇強(qiáng)堿重新生成胺,故此性質(zhì)常用于胺的分離。以苯胺為例,苯胺是合成染料和農(nóng)藥的重要中間體,它能與鹽酸反應(yīng)生成可溶于水的鹽酸苯胺。酰鹵酸酐乙酰氯乙酸酐羧酸衍生物——酰鹵、酸酐酰氧基鹵原子R—C—XOR—C—OO—C—R`O課堂小結(jié)羧酸衍生物酯酰胺酰鹵酸酐乙酸酐結(jié)構(gòu)性質(zhì):結(jié)構(gòu)性質(zhì):水解羧酸(或羧酸鹽)+氨(或胺)水解羧酸(或羧酸鹽)+醇油脂結(jié)構(gòu)分類(lèi)性質(zhì)水解、不飽和油脂的氫化油、脂肪高級(jí)脂肪酸甘油酯【練一練】1.判斷正誤(1)酯類(lèi)在堿性條件下的水解程度大。(
)(2)油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大,故屬于有機(jī)高分子。(
)(3)汽油、甘油都屬于油脂。()(4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。()(5)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)均為取代反應(yīng)。()(6)乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng),也稱(chēng)皂化反應(yīng)。()2.已知分子式為C4H8O2的有機(jī)物既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),此有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有(
)A.5種 B.4種C.3種 D.2種D3.在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,下列操作未涉及的是(
)D4.下列物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng)的是(
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