中山大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件第19章

第19章芳香化合物芳香化合物是一類(lèi)重要的有機(jī)化合物，在化學(xué)工業(yè)、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。本章將介紹芳香化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)以及應(yīng)用。ppbypptppt緒論芳香化合物是一類(lèi)重要的有機(jī)化合物，在化學(xué)工業(yè)、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。本章將介紹芳香化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)以及應(yīng)用。芳香化合物的結(jié)構(gòu)芳香化合物以苯環(huán)為基本結(jié)構(gòu)單元，苯環(huán)是由六個(gè)碳原子組成的平面正六邊形，碳原子之間以σ鍵相連，每個(gè)碳原子都與一個(gè)氫原子以σ鍵相連，同時(shí)碳原子之間還有π鍵相互交替，形成一個(gè)共軛體系。由于苯環(huán)的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致其具有特殊的性質(zhì)，例如穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，易發(fā)生親電取代反應(yīng)，不易發(fā)生加成反應(yīng)等等。芳香化合物的性質(zhì)芳香化合物具有獨(dú)特的性質(zhì)，這是由其特殊的結(jié)構(gòu)決定的。芳香環(huán)的π電子云在所有碳原子之間離域，使芳香化合物具有較高的穩(wěn)定性，不易發(fā)生加成反應(yīng)。親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)是芳香化合物最重要的反應(yīng)類(lèi)型之一。在親電取代反應(yīng)中，芳香環(huán)上的氫原子被親電試劑取代，生成新的芳香化合物。親電取代反應(yīng)的機(jī)理親電取代反應(yīng)是芳香化合物重要的反應(yīng)類(lèi)型之一，其機(jī)理主要分為三個(gè)步驟：第一步是親電試劑的進(jìn)攻，親電試劑攻擊芳香環(huán)，形成碳正離子中間體；第二步是碳正離子中間體的重排，重排后的碳正離子更加穩(wěn)定；第三步是脫質(zhì)子，碳正離子失去一個(gè)質(zhì)子，生成最終產(chǎn)物。影響親電取代反應(yīng)的因素親電取代反應(yīng)的速率和方向受多種因素影響。這些因素包括取代基的性質(zhì)、反應(yīng)條件以及反應(yīng)試劑的性質(zhì)等。苯的親電取代反應(yīng)苯的親電取代反應(yīng)是芳香化合物最重要的反應(yīng)類(lèi)型之一。在苯的親電取代反應(yīng)中，苯環(huán)上的氫原子被親電試劑取代，生成新的芳香化合物。苯的氯代反應(yīng)苯的氯代反應(yīng)是指苯與氯氣在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯苯的反應(yīng)。反應(yīng)需要在催化劑的存在下進(jìn)行，常用的催化劑是氯化鐵（FeCl3）或氯化鋁（AlCl3）。苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)是指苯與硝酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯的反應(yīng)。反應(yīng)條件是濃硫酸和硝酸的混合物，溫度控制在50-60℃。苯的磺化反應(yīng)苯的磺化反應(yīng)是指苯與濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成苯磺酸的反應(yīng)。反應(yīng)條件是濃硫酸，溫度控制在80-100℃。苯的溴代反應(yīng)苯的溴代反應(yīng)是指苯與溴在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯的反應(yīng)。反應(yīng)需要在催化劑的存在下進(jìn)行，常用的催化劑是鐵粉或溴化鐵。苯的親電取代反應(yīng)的應(yīng)用苯的親電取代反應(yīng)在有機(jī)合成中有著廣泛的應(yīng)用。通過(guò)選擇不同的親電試劑，可以合成各種重要的有機(jī)化合物，例如，藥物、農(nóng)藥、染料和香料等。苯的醚化反應(yīng)苯的醚化反應(yīng)是指苯與鹵代烷烴或醇在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成醚的反應(yīng)。反應(yīng)需要在催化劑的存在下進(jìn)行，常用的催化劑是金屬鈉或氫氧化鈉。苯的酯化反應(yīng)苯的酯化反應(yīng)是指苯與羧酸在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成酯的反應(yīng)。反應(yīng)需要在催化劑的存在下進(jìn)行，常用的催化劑是濃硫酸或氯化鋅。苯的?；磻?yīng)苯的酰化反應(yīng)是指苯與酰鹵或酸酐在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成酰基苯的反應(yīng)。反應(yīng)需要在催化劑的存在下進(jìn)行，常用的催化劑是路易斯酸，例如氯化鋁(AlCl3)或氯化鐵(FeCl3)。苯的烷基化反應(yīng)苯的烷基化反應(yīng)是指苯與鹵代烷烴在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成烷基苯的反應(yīng)。反應(yīng)需要在催化劑的存在下進(jìn)行，常用的催化劑是路易斯酸，例如氯化鋁(AlCl3)或氯化鐵(FeCl3)。苯的羥基化反應(yīng)苯的羥基化反應(yīng)是指苯與氧化劑反應(yīng)，在苯環(huán)上引入羥基的反應(yīng)。該反應(yīng)需要在特定的催化劑和條件下進(jìn)行，例如，用過(guò)氧化氫(H2O2)或叔丁基過(guò)氧化氫(t-BuOOH)作為氧化劑，在催化劑如二氧化錳(MnO2)或鐵鹽(Fe3+)的存在下進(jìn)行。苯的氨基化反應(yīng)苯的氨基化反應(yīng)是指苯與氨在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成苯胺的反應(yīng)。反應(yīng)通常在高溫高壓下進(jìn)行，常用的催化劑是金屬氧化物，例如氧化鋁(Al2O3)或氧化鐵(Fe2O3)。苯的重氮化反應(yīng)苯的重氮化反應(yīng)是指芳香胺與亞硝酸在酸性條件下反應(yīng)生成重氮鹽的反應(yīng)。重氮鹽是一種重要的中間體，可以用來(lái)合成多種重要的有機(jī)化合物，例如染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。芳香化合物的還原反應(yīng)芳香化合物的還原反應(yīng)是指芳香環(huán)或芳香環(huán)上的官能團(tuán)發(fā)生還原反應(yīng)的反應(yīng)。例如，苯環(huán)可以被氫化成環(huán)己烷，硝基苯可以被還原成苯胺。芳香化合物的氧化反應(yīng)芳香化合物的氧化反應(yīng)是指芳香環(huán)或芳香環(huán)上的官能團(tuán)發(fā)生氧化反應(yīng)的反應(yīng)。例如，甲苯可以在強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀的作用下氧化成苯甲酸，而苯環(huán)本身則不易被氧化。苯并噻吩苯并噻吩是一種含有苯環(huán)和噻吩環(huán)的雜環(huán)化合物。它是一種無(wú)色液體，有輕微的香味。苯并噻吩可以作為藥物、農(nóng)藥和染料的合成原料，也用作橡膠和塑料的添加劑。茚茚是一種具有兩個(gè)稠合苯環(huán)的芳香化合物。它具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，可以參與多種反應(yīng)，例如：親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。茚的衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值。喹啉喹啉是一種含有苯環(huán)和吡啶環(huán)的雜環(huán)化合物。它是一種無(wú)色液體，有特殊的氣味。喹啉可以作為藥物、農(nóng)藥和染料的合成原料，也用作橡膠和塑料的添加劑。異喹啉異喹啉是一種含有苯環(huán)和吡啶環(huán)的雜環(huán)化合物。它是一種無(wú)色液體，具有特殊的氣味。異喹啉可以作為藥物、農(nóng)藥和染料的合成原料，也用作橡膠和塑料的添加劑。異喹啉的衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值。吲哚吲哚是一種含有苯環(huán)和吡咯環(huán)的雜環(huán)化合物。它是一種無(wú)色固體，有特殊的氣味，