2025版高考化學一輪總復習提升訓練第9章有機化學基礎第35講有機合成與推斷考點一有機合成路線的設計微考點1有機合成路線分析

微考點1有機合成路途分析1．(2024·河北保定高三檢測)以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路途如圖，下列說法正確的是(B)A．A的結構簡式是B．①②的反應類型分別是取代、消去C．反應②③的條件分別是濃硫酸、加熱和光照D．酸性KMnO4溶液褪色可證明已完全轉化為[解析]以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路途為eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(②))eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(③))eq\o(→,\s\up7(④),\s\do5())。A項，由上述分析可知，A為氯代環(huán)戊烷；B項，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應；C項，反應②的反應試劑和反應條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，反應③的條件為常溫；D項，B為環(huán)戊烯，含碳碳雙鍵，與環(huán)戊二烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則酸性KMnO4溶液褪色，不能證明環(huán)戊烷已完全轉化成環(huán)戊二烯。2．(2024·山東青島高三檢測)已知：①環(huán)己烯可以通過1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到：(也可表示為)。②試驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更簡潔被氧化：?，F(xiàn)僅以1,3-丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：1,3-丁二烯eq\o(→,\s\up7(①))eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(②))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(③))eq\o(→,\s\up7(④))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(⑤))請按要求填空：(1)A的結構簡式為；B的結構簡式為。(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型。反應④：；對應反應類型為消去反應。反應⑤：；對應反應類型為加成反應。[解析]由合成途徑和信息①可推知，A是由兩分子1,3-丁二烯經(jīng)下列反應制得的：；而由C的分子式C7H14O和信息②可知，B是A的氧化產(chǎn)物，其結構簡式為；C是B的加成產(chǎn)物，其結構筒式為。要得到，可先使C消去羥基得到D，化學方程式為，再由D發(fā)生加成反應得到甲基環(huán)己烷：?！緦c訓練】1．某藥物中間體合成路途如圖(部分產(chǎn)物已略去)，下列說法不正確的是(B)A．步驟①、③的目的是疼惜A中的某官能團B．A的結構簡式C．1molC與足量NaOH溶液反應可消耗2molNaOHD．E在確定條件下可以發(fā)生縮聚反應，生成高分子化合物[解析]由逆合成法，可知E發(fā)生酯化反應生成，則E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D為HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生水解反應得到D，則C為CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，則A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO。步驟①、③的目的是疼惜A中的羥基，故A正確；由分析可知，A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B錯誤；C為CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有酯基和羧基，1molC與足量NaOH溶液反應可消耗2molNaOH，故C正確；E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有羥基和羧基，E在確定條件下可以發(fā)生縮聚反應，生成高分子化合物，故