高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)方案 專題限時(shí)集訓(xùn)十七 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專題限時(shí)集訓(xùn)(十七)[專題十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](時(shí)間：40分鐘)1．下列說法正確的是()A．纖維素屬于髙分子化合物，與淀粉互為同分異構(gòu)體，水解后均生成葡萄糖OCH=CH2圖17－1B.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖17－1所示，該有機(jī)物屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有5種，其中遇FeCl3溶液能顯色的有3種C．5個(gè)碳原子的有機(jī)物，每個(gè)分子中最多可形成4個(gè)碳碳單鍵D．2，3-二甲基丁烷的H—NMR上有5個(gè)峰2．尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種疾病。其轉(zhuǎn)化過程如下：OHCH2CH—COOHNH2→OHCH2COCOOHeq\o(→,\s\up7(維生素C))酪氨酸對(duì)羥苯丙酮酸HOCH2COOHOH尿黑酸下列說法錯(cuò)誤的是()A．1mol酪氨酸能與含1molHCl的鹽酸反應(yīng)，又能與含2molNaOH的溶液反應(yīng)B．酪氨酸能發(fā)生加成、取代、消去和縮聚反應(yīng)C．1mol對(duì)羥苯丙酮酸最多可與4molH2反應(yīng)D．1mol尿黑酸最多可與含3molBr2的溶液反應(yīng)3．H是一種人工合成的香料，其合成路線可簡(jiǎn)單表示如下：已知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH3—CH2CH3CH2，F(xiàn)的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲基。請(qǐng)回答下列問題：圖17－2(1)C中官能團(tuán)的名稱為________，G的核磁共振氫譜中有________組峰，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(2)寫出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。E在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(3)寫出符合下列條件的F的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①屬于酯類②含有1個(gè)甲基③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)4．對(duì)乙酰氨基苯酚F(CH3C—NHOOH)是常用的非甾類消炎解熱鎮(zhèn)痛藥。F可用如下路線來合成：圖17－3(1)若A分子的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，且能使溴水褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________。(3)F的同分異構(gòu)體有多種，寫出兩種滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種；③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯色。________________________________________________________________________、________________________。(4)F在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)D的同分異構(gòu)體W結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于W的說法正確的是()a．可與HBr反應(yīng)生成溴代物b．可發(fā)生消去反應(yīng)，消去產(chǎn)物有兩種c．1mol發(fā)生催化氧化反應(yīng)后的產(chǎn)物可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)d．常溫下可與Na2CO3溶液反應(yīng)5．脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿合成路線如圖17－4：(1)化合物Ⅱ的化學(xué)式為________。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為(不要求寫出反應(yīng)條件)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(4)下列說法正確的是________。A．化合物Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)圖17－4B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香烴C．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)D．化合物Ⅱ能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(5)化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ中含有酯基，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出一種滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。(6)化合物Ⅶ()在一定條件下也能發(fā)生類似上述第④步驟的環(huán)化反應(yīng)，化合物Ⅶ環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。6．醛類是有機(jī)合成中的重要原料，特別是對(duì)有機(jī)物碳鏈增長(zhǎng)起著重要的橋梁作用。如醛類在一定條件下有如下反應(yīng)：CH3CHO＋Br—CH—COOC2H5CH3eq\o(→,\s\up7(Zn),\s\do5(苯))eq\o(→,\s\up7(H2O))CH3—CH—CH—COOC2H5OHCH3用CH3—CH—COOHOH通過以下路線可合成(G)：圖17－5(1)反應(yīng)①的條件是________________________________________________________________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，其核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有3種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為________。(3)反應(yīng)②和④的類型是________、________。(4)D與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)目前物質(zhì)A在一定條件下，可以用于生產(chǎn)醫(yī)療中可降解的手術(shù)縫合線等高分子材料，該生產(chǎn)原理的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(6)F的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。7．呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：圖17－6(1)A物質(zhì)核磁共振氫譜共有________個(gè)峰，B→C的反應(yīng)類型是________，E中含有的官能團(tuán)名稱是________，D不能夠發(fā)生的反應(yīng)有________(填代號(hào))。①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成還原④消去反應(yīng)(2)已知X的分子式為C4H7Cl，寫出A→B的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(3)Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y的名稱(系統(tǒng)命名)是________。(4)下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是________。①可用氯化鐵溶液鑒別C和D②C和D含有的官能團(tuán)完全相同③C和D互為同分異構(gòu)體④C和D均能使溴水褪色(5)E的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①環(huán)上的一氯代物只有一種②含有酯基③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)8．菠蘿酯是一種食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸O—CH2—COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是________。(2)5.8g甲完全燃燒產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，寫出其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上只有兩種一硝基取代物的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知：R—CH2—COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(催化劑))R—CH—COOHClR—ONaeq\o(→,\s\up7(Cl－),\s\do5(△))R—O—R′(R—、R′—代表烴基)菠蘿酯的合成路線如下：圖17－7①試劑X不能選用的是(選填字母)________。a．CH3COONa溶液b．NaOH溶液c．NaHCO3溶液d．Na②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是________________________________________________________________________。③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。

專題限時(shí)集訓(xùn)(十七)1．B[解析]纖維素與淀粉均為混合物，二者不屬于同分異構(gòu)體關(guān)系，A項(xiàng)錯(cuò)誤；OCH=CH2的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有三種甲基苯酚(鄰、間、對(duì))、苯甲醇和苯甲醚5種，三種甲基苯酚遇FeCl3溶液能顯色，B項(xiàng)正確；含5個(gè)碳原子的有機(jī)物，若含有碳環(huán)，則可形成5個(gè)碳碳單鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；2、3-二甲基丁烷分子中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，H—NMR上有2個(gè)峰，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．B[解析]酪氨酸含有酚羥基和羧基，均為酸性基，含有的氨基為堿性基，A項(xiàng)正確；酪氨酸含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，含有氨基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)羥苯丙酮酸含有苯環(huán)和酮羰基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；酚羥基的鄰位和對(duì)位氫原子活潑，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。3．(1)羥基5CH3CH=C(CH3)COOCH2C6H5(2)COHCH3CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(加熱))COHCH3CH3CH2COOH＋Cu2O＋2H2OHO—C—COHCH3CH2CH3O(3)HCOOCH=CHCH2CH3HCOOCH2CH=CHCH3HCOOCH(CH3)CH=CH2HCOOCH2(CH3)C=CH2HCOO(C2H5)C=CH2(任寫3種均可)[解析]由題意可知B為CBrCH3CH3—CH2CH2Br，C為COHCH3CH3—CH2CH2OH，羥基所連的碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇在Cu催化下可被O2氧化為醛，故D為COHCH3CH3—CH2CHO，E為COHCH3CH3—CH2COOH，F(xiàn)為CCH3—CHCH3COOH；G為CH2OH，H為CH3—CH=C—COOCH2CH3。(1)如圖①②③CH2OH④⑤所示，G分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故核磁共振氫譜中有5組峰；(2)每氧化1molD需要消耗2molCu(OH)2；同時(shí)含有羥基和羧基的有機(jī)物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故產(chǎn)物為CCH3HOCH3—CH2COHO。(3)由所給信息可知3種同分異構(gòu)體均為甲酸酯，還應(yīng)有一個(gè)甲基和一個(gè)碳碳雙鍵，則可能的結(jié)構(gòu)為HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOCH2(CH3)C=CH2、HCOO(C2H5)C=CH2。4．(1)CH2=CH2(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)HCOOCH2NH2CH3COONH2(其他合理答案也可)(4)CH3C—NHOOH＋2NaOH→CH3COONa＋H2O＋H2NONa(5)ab[解析]由框圖可知A→B→C→D的轉(zhuǎn)化為乙烯(A)被氧化為乙醛(B)，乙醛被氧化為乙酸(C)，乙酸在P2O5的作用下生成乙酸酐(D)。(2)反應(yīng)①為苯的硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))；反應(yīng)②可看作乙酸中的—OH被CH3C—O—O取代，也可看作乙酸中的H原子被CH3C—O取代。(3)由①和②可知，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中的兩個(gè)取代基為對(duì)位取代，由③可知必含有酚酸酯結(jié)構(gòu)，據(jù)此可寫出其同分異構(gòu)體。(5)W中含有酯基和醇羥基，醇羥基可以與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，a對(duì)；該醇羥基有兩個(gè)消去方向，可生成兩種消去產(chǎn)物，b對(duì)；該物質(zhì)催化氧化后羥基轉(zhuǎn)化為羰基，可以與H2發(fā)生加成，但酯基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應(yīng)，c錯(cuò)；該物質(zhì)不含羧基，常溫下不與Na2CO3溶液反應(yīng)，d錯(cuò)。5．(1)C8H8O2(2)2H3COCH2OH＋O2→2H3COCHO＋2H2O(3)(4)AD(5)OHCH2OOCHOHCOOCH3OHOOCCH3(任寫一種)(6)[解析](2)由Ⅰ、Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出，Ⅰ中的醇羥基轉(zhuǎn)變成了醛基，可知發(fā)生了醇羥基的催化氧化反應(yīng)。(3)由Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出反應(yīng)③是通過形成肽鍵完成的，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)化合物Ⅱ中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A項(xiàng)正確；化合物Ⅰ到Ⅴ均含有苯環(huán)，均屬于芳香族化合物，但含有氧原子，不屬于芳香烴，B項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)③形成肽鍵，不屬于酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物Ⅱ含有苯環(huán)和醛基，能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確；化合物Ⅱ不能與金屬鈉反應(yīng)，E項(xiàng)錯(cuò)誤。(5)根據(jù)題意化合物Ⅵ能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，應(yīng)含有一個(gè)酚羥基，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明為對(duì)位取代，含有酯基，可以是醇—酸酯，也可以是酚—酸酯，共有3種不同的結(jié)構(gòu)。(6)遷移反應(yīng)④的反應(yīng)即可。6．(1)濃硫酸、加熱(2)CH2=CH—COOH2∶1∶1(3)酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)CH3—CH—COOC2H5Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3—CH—COONaOH＋C2H5OH＋NaBr或Br—CH—COOC2H5CH3＋2H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3—CH—COOHOH＋C2H5OH＋HBr(5)nCH3—CH—COOHOHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))O—CH—COCH3＋nH2O(6)CH2OH[解析]分析框圖可知A發(fā)生羥基的消去反應(yīng)，生成B，B為丙烯酸，B→C為丙烯酸與乙醇的酯化反應(yīng)，生成C為丙烯酸乙醇酯，而C→D為雙鍵的加成反應(yīng)，生成D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Br—CH—COOC2H5CH3；由E→F的反應(yīng)條件看出，為醇羥基的催化氧化，生成的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OCH3CHO，遷移題中信息可知，D和F反應(yīng)生成產(chǎn)物G。(5)A為乳酸，本身含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸。(6)F的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能水解，則必含有甲酸的酯結(jié)構(gòu)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其同分異構(gòu)體為甲酸苯甲酯，則其水解產(chǎn)物W為苯甲醇。7．(1)3取代反應(yīng)羥基、醚鍵④(2)OHOH＋CClCH2CH3CH2eq\o(→,\s\up7(K2CO3))＋HCl(3)4-氯-1-丁烯(4)①③④(5)OCOHCH3CH3CH3、CH3CH3OCOHCH3[解析](1)A中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子；B→C的反應(yīng)中B分子中酚羥基上的氫原子被—COCH3原子團(tuán)取代；D分子中的酚羥基和碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子或羥基上的氫原子易被其他原子或原子團(tuán)取代，分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)。(2)由B反推得X為CH2=C(CH3)CH2Cl。(3)Y無