高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第九章第1講認(rèn)識有機化合物教案新人教版

第1講認(rèn)識有機化合物

2017級教學(xué)指導(dǎo)意見核心素養(yǎng)

1.能辨識有機化合物分子中的官能團(tuán)，判斷1.宏觀辨識與微觀探析：能從不同層次認(rèn)識

有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的有機物的多樣性，能按不同的標(biāo)準(zhǔn)對有機物

類型；能依據(jù)有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分進(jìn)行分類，并認(rèn)識有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性

析、解釋典型有機化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理念。

2.能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條能從宏觀和微觀結(jié)合的視角分析和解決實際

件的同分異構(gòu)體，能列舉說明立體異構(gòu)現(xiàn)象問題。

（包括順反異構(gòu)）。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：可以通過分析、推

3.能說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀理等方法認(rèn)識有機物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素

器、分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判及其相互關(guān)系，建立模型。能運用模型解釋

斷有機化合物分子結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。

考點一有機物的官能團(tuán)、分類和命名

高效學(xué)習(xí)課堂內(nèi)外考考一體

［學(xué)在課內(nèi)］

1.按碳的骨架分類

（1）

有機鏈狀化合物（如CH3cH2cH3）

化合脂環(huán)化合物（如〈

物（環(huán)狀化合物］）

（芳香化合物（如:7（）H）

⑵

r烷燒（如CHd）

鏈狀燒

,烯煌（如CH2=CH2）

（脂肪烽）快烽（如CH三CH）

「脂環(huán)燒：分子中不含苯環(huán)，而含有其他

煌《

CH2

環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烽（如/\）

H2c——CH

【環(huán)煌＜2

俸（)

苯的同系物（如

【芳香烽＜CH3)

I稠環(huán)芳香烽（如

2.按官能團(tuán)分類

⑴官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

（2）有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式

烷燒甲烷CH”

\/

乙烯HC^CH

烯嫌c=c22

/\（碳碳雙鍵）

煥煌一c三c一（碳碳三鍵）乙煥HC三CH

芳香煌苯環(huán)二

苯

鹵代煌二X（鹵素原子）澳乙烷GHsBr

醇乙醇C2H50H

—0H(羥基)

酚苯酚C6H50H

\,/乙醛

醒—C—()—C—

/\(醛鍵)CH3cH20cH2cH3

醛乙醛CH；iCH0

()

II

—C—H

(醛基)

\

0=()

酮/丙酮CHSCOCHB

(臻基)

()

瓶酸乙酸CHC00H

II3

m【(竣基)

o乙酸乙酯

酯II

——c——()——(酯基)CH3COOCH2CH3

3.有機化合物的命名

(1)烷燒的習(xí)慣命名法

卜個及以下

碳A依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸有

原卜個以上

子用漢字?jǐn)?shù)字表示

數(shù)

相同時

用“正”“星”、“甑”等來區(qū)別

⑵烷

煌的系統(tǒng)命名法

選主鏈f選最長的碳鏈為主鏈

編序號-從靠近支鏈最近的一端開始

寫名稱一先簡后繁，相同基合并

(3)烯煌和煥炫的命名

.十將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈.稱為

選王鏈L“某烯”或“某烘”

|結(jié)二件從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始對主鏈上的

怦彳位L碳原子進(jìn)行編號定位

I匕：.將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某快”的前面,

I寫名稱L并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置

⑷苯的同系物的命名

苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。

［考在課外］

教材延伸

判斷正誤

(1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香煌(X)

(2)含有醛基的有機物一定屬于醛類(X)

o

(3)、=/、一COOH的名稱分別為苯、酸基(X)

⑷醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“一COH”(X)

⑸\=/和都屬于酚類(X)

CH.,

/\

(6)H口2c=------口C口II2在分子組成上相差一個CH?,兩者互為同系物(X)

CH—CH—CH3

⑺口C2口II5命名為2-乙基丙烷(X)

(8)(CH3)2cH(CH?)2CH(C2H5)(CH2)2cH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷(V)

(9)某烯姓的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(X)

I

CTJ

L1

/13

(

\的名稱為2-甲基-3-丁快X)

拓展應(yīng)用

1.請寫出官能團(tuán)的名稱，并按官能團(tuán)的不同對下列有機物進(jìn)行分類。

(1)CH3CH=CH2；

(2)CH三C—CH2cH3

OH

⑶CH3

o

z

CH3cH2cH2c

\

H

O

/

H—C

（6）CCL____；

答案（1）碳碳雙鍵烯煌（2）碳碳三鍵快燒（3）羥基酚（4）醛基醛

⑸酯基酯（6）氯原子鹵代嫌

2.正確書寫下列幾種官能團(tuán)的名稱：

—C—（）—C—

（3）/、。

（4）—C00—?

答案（1）碳碳雙鍵（2）澳原子（3）酸鍵⑷酯基

思維探究

結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的物質(zhì)如何命名？

答案定母體，處理好母體與支鏈的從屬關(guān)系；定母體，處理好母體與取代基的位置關(guān)系;

定母體，處理好母體與取代基的數(shù)量關(guān)系及限定關(guān)系。

CH3

CH2cH3

鄰甲基乙苯（2-甲基乙苯）

OH

COOH

鄰羥基苯甲酸（2-羥基苯甲酸）

對接高考分層訓(xùn)練逐級突破;

［基礎(chǔ)點鞏固］

1.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是（）

①^H^CH2OH酚—OH

CH3CHCH3

②COOH竣酸—COOH

醛類一CHO

④CH3—0—CH3酷類—C—()—C—

竣酸一COOH

A.①②③④⑤

C.②④⑤D.僅②④

解析①屬于醇類，③屬于酯類。

答案C

CH,CH2cH3

2.(1)CHz（）H中官能團(tuán)名稱是

（3）H0CH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是。

（）=<r^—COOH

（4）\/中所含官能團(tuán)的名稱是_________o

解析（1）中官能團(tuán)為（醇）羥基。（2）含氧官能團(tuán)是（酚）羥基、酯基。（3）中官能團(tuán)為（醇）羥基

和氨基。（4）中官能團(tuán)為堤基和竣基。

答案（1）（醇）羥基（2）（酚）羥基、酯基

（3）（醇）羥基、氨基（4）魏基、竣基

3.對盆栽鮮花施用S誘抗素制劑，可以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)

于該分子說法正確的是（）

A.含有碳碳雙鍵、羥基、莪基、竣基

B.含有苯環(huán)、羥基、堤基、竣基

C.含有羥基、翔基、孩基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、段基

解析從圖示可以分析，該有機物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、1個攜基、1個醇羥基、1個

竣基。

答案A

4.按官能團(tuán)的不同，可以對有機物進(jìn)行分類，請指出下列有機物的種類，填在橫線上。

()

(4)H—C—()—C2H5

CH3cHeH2cH3

⑸Cl

CH3

⑹CH3-CHCH=CHCH3

⑻CH,C-H

答案（1）醇（2）酚（3）芳香煌（或苯的同系物）（4）酯（5）鹵代煌（6）烯燃⑺竣酸

⑻醛

［名師點撥］

1.官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)。

2.含有醛基的有機物不一定屬于醛類。

3.苯環(huán)是官能團(tuán)。

［能力點提升］

5.用系統(tǒng)命名法給有機物命名

CH3

CH3—CH2—C--CH—CH3

d)CH3CH2—CH,命名為

(4)CH2=CHCH2C1的名稱為；

OH

(5)命名為；

CH2=CHC=CH2

(6)《H?CH3命名為.

(7)C4H9C1的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為

(8)CH2=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為

解析(7)核磁共振氫譜表明C4H9C1只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2=CHC=CH2

=2=('H口3,其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的產(chǎn)

ECH2—CH玉

物為°其名稱為聚丙烯酸鈉。

答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)2-甲基-2-戊烯

(3)乙苯苯乙烯(4)3-氯-1-丙烯

(5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯

(7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉

［高考真題體驗］

CH2cH2cH3

CH3cH2CHCHCH3

CTJ

L

113

6.(1)(2016?上海，5)烷D的命名正確的是(

A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷

答案D

36(0：有機物A(—CH。的名稱

⑵[2017?全國卷I

答案苯甲醛

7.有關(guān)官能團(tuán)的識別，解答下列問題:

COOCH,

⑴[2016?課標(biāo)全國I,38⑶](C()()CH3)中的官能團(tuán)名稱

⑵[2016?北京理綜，25(4)]?？?=門—'-口中含有的官能團(tuán)

,Br

⑶[2016?江蘇化學(xué)，17(1)](NHC()CH3)中的含氧官能團(tuán)名稱為

答案(1)酯基、碳碳雙鍵

(2)酯基、碳碳雙鍵

(3)(酚)羥基、魏基、酰胺基

考點二有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同系物、同分異構(gòu)體

高效學(xué)習(xí)課堂內(nèi)外學(xué)考一體

[學(xué)在課內(nèi)]

1.有機化合物中碳原子的成鍵特點

成鍵數(shù)目|—＞每個碳原子形成4個共價鍵

成鍵種類一^單鍵、雙鍵和三鍵

連接方式|---?碳鏈或碳環(huán)

2.有機物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

CH2=CH—CH=CH2

H-C—CC-C—Hz\z

HI

1

CH—CH—OH或C2H50H7\

11—(—(、——O——H3OH

1

HI

()

II

H—(：=(、一C-HCH2=CHCHO

CHO

11

HFI

3.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象

同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體

碳鏈異CH3—CH—CH3

構(gòu)碳鏈骨架不同如c&—CHa-C壓一C&和________(H________

類型位置異官能團(tuán)位置不同

構(gòu)如：CH2=CH—CH2—CH3?CH3CH=CH—CH3

官能團(tuán)

官能團(tuán)種類不同如：CH3cH20H和o—C出

異構(gòu)

4.常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)

組成通式可能的類別及典型實例

CH9

C2A/\

烯煌（CH2=CHCH3）、環(huán)烷燒（門2口口口2）

CH2/7-2

2煥煌（八二烯燒（CH=CHCH=CH）>環(huán)烯燃（口）

CH=C—CH2CH322

C/7H2/2+2O醇(C2H50H)、酸(CH30cH3)

醛(CH3cH2CHO)、酮(CH3coe壓)、烯醇(CH2=CHCH20H)、環(huán)醛

CJOu「口CHo—CH—()H

cH3CH-CHo:/

\/(、口

(())、環(huán)醇(「口)

竣酸(CH3cHzcOOH)、酯(HCOOCH2cH3)、羥基醛(HO—CH2cHz-CHO)、羥基酮

()

C/H2Q2II

fHO—CHo—C—CHn

、CH3

酚（H。一CH?—C—CH。芳香酸（\=/）、芳

CzzH2A-6。

<^^CHDH

香醇（\=/）

5.同系物

結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個強原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CH3cH3和

CH3cH2cH3；CHz=CH2和CHLCHC%。

6.同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷

（1）書寫步驟

①書寫同分異構(gòu)體時，首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。

②先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。

③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。

④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。

（2）書寫規(guī)律

①烷燒：烷煌只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條

線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、令B、間。

②具有官能團(tuán)的有機物，一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)。

③芳香化合物：取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。

(3)常見的幾種煌基的異構(gòu)體數(shù)目

CH——CH——CH

I

①一C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH2CH2—,I。

②一C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CHs—CH2—CH2—CH2—,

CH3—CH—CH2—

CH.—CH—CH,—CHCH.

0乙Js，J，

CHc

3I—CH2—

C

3o

［考在課外］

教材延伸

判斷正誤

(1)丙烷最多有6個原子處于同一平面上(X)

⑵甲苯最多有12個原子處于同一平面上(X)

(3)苯乙烯最多有14個原子處于同一平面上(X)

(4)CHs—CH=CH—C三C—CFs最多有10個原子處于同一平面上(J)

解析根據(jù)甲烷空間構(gòu)型為正四面體，以及三點確定一個平面，可知3個碳原子及兩端甲基

上各1個氫原子可共面，故丙烷中最多有5個原子共面，故(1)錯誤；苯環(huán)是平面正六邊形，

苯上的6個碳原子和6個氫原子共面，甲基取代苯環(huán)上的1個氫原子，以及三點確定一個平

面，因此甲苯最多有13個原子共面，故(2)錯誤；乙烯是平面結(jié)構(gòu)，2個碳原子和4個氫原子

共面，苯環(huán)取代乙烯上的1個氫原子，通過碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，苯乙烯中最多有16個原子共面，

故(3)錯誤；乙煥是直線形，因此該有機物中最多有10個原子共面，故(4)正確。

拓展應(yīng)用

L請寫出Csm的同分異構(gòu)體，并指出只能生成一種一氯代物的那種異構(gòu)體。

答案CH3CH2CH2CH2CH3

CH3

CH3——C——CH3

CHXILCHCH.

CH

3

CH3;只能生成一種一氯代物的是

CH3

CH3—C—CH3

CH,

2.含碳原子數(shù)1?8的烷煌的同分異構(gòu)體中一氯代物只有一種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式分別為

答案CHiCH3cH3C(CH3)4(CH3)3C(CH3)3

思維探究

如何快速確定分子式為CsHuA并能與飽和NaHCOs溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體的種類？

分子式為GHwO且能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的同分異構(gòu)體的種類？

答案先分割出官能團(tuán)，一COOH、—0H,剩余部分為一CM1,由碳鏈異構(gòu)知二者同分異構(gòu)體均

為4種。

對接高考分層訓(xùn)練I逐級突破

［基礎(chǔ)點鞏固,,1.下列化合物的分子中，所有

原子都處于同一平面的有()

A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.丙烯

解析A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項中氟原子代

替苯分子中一個氫原子的位置，仍共平面。

答案C

2.關(guān)于有機物的敘述正確的是()

A.丙烷的二鹵代物是4種，則其六鹵代物是2種

B.對二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫

C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有3種

D.某煌的同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物，其分子式可能為C5H12

解析丙烷分子式為c3H8,其二鹵代物和六鹵代物數(shù)目相等，均是4種，A錯誤；對二甲苯為

H.C―(\—CH,

對稱結(jié)構(gòu)(°、=/5,分子中只含有2種等效氫，有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫,

B錯誤；含有3個碳原子的烷基為丙基、異丙基兩種，甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，分別處于甲

基的鄰、間、對位置上，故最多有3義2=6種同分異構(gòu)體，C錯誤；只能形成一種一氯代物，

說明結(jié)構(gòu)中只存在一種等效氫,如CH”、C(CH3)4.(CH3)3CC(CH3)3等，故可能為C5H",D正確。

答案D

3.某藥物G的合成路線如圖所示，已知一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%,E中核磁共振氫

譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：lo

銀氨溶液，水浴回新回-I

r-T|NaQH/7k,A

一~"回痣一.

請回答下列問題：，(DA的分子式為；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為

。，(2)上述①?⑥步驟中，屬于氧化反應(yīng)的是(填序號)；B中所含官能團(tuán)的

結(jié)構(gòu)簡式為。，(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①E_F：；

②D+F—G：o

(4)F所有同分異構(gòu)體中，同時符合下列條件的有種，任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：

__________________________________________________________________________O

a.分子中有6個碳原子在一條直線上

b.分子中含有一個羥基

解析從題中“一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%”可確定相對分子質(zhì)量是60,進(jìn)而確定

化學(xué)式為CSHBO；由A能連續(xù)氧化，可確定其結(jié)構(gòu)為CH3cH2cH2H；由“E中核磁共振氫譜為四

CH2C1

組峰，且峰面積比為2：2：2：1”確定E為7"o

(4)碳碳三鍵共直線，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，判斷該同分異構(gòu)體為含有2個三鍵且相間一個單鍵的醇,

結(jié)構(gòu)簡式可能為

CH3C三c—c三c—CH2—CH2OH、

CH3c三C—C三C-CH(OH)—c%、

HOCH2c三C—C三C—CHz—Ofc共3種。

答案(1)C3H8O1丙醇(或正丙醇)

(2)①②一CHO

(3)

+NaC)H+NaCl

CH()()CCHCH

CH2()II223

濃硫酸

②CH3cH￡00H+A△+H.0

(4)3CH3—C三C—C三C—CH2—CH2OH

CH$—C=C—C=C—CH—CH3

(或OH

或HOCH2C=C—C=c—CH2—CHa)

［名師點撥］

判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧

1.審清題干要求

審題時要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)

鍵詞和限制條件。

2.熟記常見共線、共面的官能團(tuán)

(1)與三鍵直接相連的原子共直線，如一C三C一、一C三N；(2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子

()

IIC=C

共面，如—c—、/

3.單鍵的旋轉(zhuǎn)思想

有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。

［能力點提升］

4.I.如圖所示是幾種烷燒的球棍模型，試回答下列問題:

(1)A、B、C二者的關(guān)系是o

(2)A的分子式為,C的名稱為o

(3)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：0

II.下圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，其中更能反映其真實的存在狀況的是(填字母)。

HiCyH

A.甲烷分子的結(jié)構(gòu)示意圖B.甲烷分子的電子式

解析I.烷始由C和H兩種元素組成，大球表示C原子，小球表示H原子，其通式為心電+2,

所以A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3cH3、CH3cH2cH3、CH3cH￡氏%。⑴三者的關(guān)系為碳原子數(shù)

不同的烷姓，應(yīng)屬同系物。(2)C的名稱為正丁烷。(3)正丁烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

CH

CH3CHCH3,名稱為異丁烷。n.比例模型表示的是原子的相對大小及連接形式，更

接近分子的真實結(jié)構(gòu)。

答案1.(1)同系物(2)C曲正丁烷

CH

⑶CH—CH—CH

5.根據(jù)要求書寫下列有機物的同分異構(gòu)體。

CIT

J

13

——

⑴與cH?=c—coOH具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(—O—CH2—COOH

⑵苯氧乙酸(\=/_)有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCL

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是

(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)

(3)分子式為C此。02的有機物有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有—

種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；

②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；

③能發(fā)生水解反應(yīng)。

答案(I)CH2=CHCH2COOH>CH3CH=CHCOOH

CH2()()CHHO—C()()CH3

⑵、、

H()^^^C()()CH3

(任寫兩種即可)

^^pCH2—C()()CH3y^ooccH2cH3

(3)3或

「pCOOCH2cH3

(寫出一種即可)

［名師點撥］

i.含官能團(tuán)的有機物同分異構(gòu)體書寫的一般步驟

按碳鏈異構(gòu)今位置異構(gòu)今官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。實例：(以CM2為例且只寫出骨架與官能

團(tuán))

c—c———c

C

(1)碳鏈異構(gòu)=c—c—c—c、

⑵位置異構(gòu)今。H、OH、()HC、

C

I

c—c—c

I

OH

C—()—C—C

I

⑶官能團(tuán)異構(gòu)今c-o—c—c—c、C、c—c—。一c—c

2.限定條件同分異構(gòu)體的書寫

解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都

是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的

一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合

要求的同分異構(gòu)體。

［高考真題體驗］

6.(2018?課標(biāo)全國I,11)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺［2.2］戊烷

(X)是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()

A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成1molC5H至少需要2molH2

解析螺⑵2］戊烷的分子式為CSHB,環(huán)戊烯的分子式為CSHB,二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，

互為同分異構(gòu)體，A項正確；該有機物的二氯代物有4種，2個氯原子位于同一個碳原子上時

有1種，位于2個碳原子上時分兩種情況：同環(huán)上只有1種，異環(huán)上有1種，B項正確；螺［2.2］

戊烷中每個碳原子形成4個單鍵，而每個碳原子與4個原子構(gòu)成四面體形，所以連接兩個環(huán)

的碳原子至少和直接相連的兩個碳原子不共平面，C項錯誤；該有機物含2個三元環(huán)，在一定

條件下具有類似烯燃的性質(zhì)，且與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率不大于L則由1molC5HB生成

1molC5H12至少需要2molH2,D項正確。

答案C

7.(1)[2017?課標(biāo)全國I,36(1)]化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合

物A制備H的一種合成路線如下：

已知：?RCHO+CH,CHONaOH/H：O,=CHCHO+HO

△RCH2

②II+111firn口

芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核磁共振氫譜顯

示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式

HcocoOCH

(2)(2016?課標(biāo)全國I,38節(jié)選)E為：33，具有一

種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成

44gC02,W共有種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

H3C

C=C—COOH

H3C

(任選2種)

()()

HO—C—CH2CH2—c—OH

⑵12

考點三研究有機物的一般步驟和方法

高效學(xué)習(xí)裸堂內(nèi)外摞考、體

［學(xué)在課內(nèi)］

1.研究有機化合物的基本步驟

純凈物確定實驗式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離提純有機物常用的方法

(1)蒸播和重結(jié)晶

適用對象要求

常用于分離、提純液態(tài)①該有機物熱穩(wěn)定性較強

蒸儲

有機物②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大

常用于分離、提純固態(tài)①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

重結(jié)晶

有機物②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大

(2)萃取和分液

①常用的萃取劑：至、必、乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)

移到另一種溶劑中的過程。

③固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。

3.有機物分子式的確定

(1)元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成,如燃燒后

分析C^CO,,H-H2O

將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物;測定各

一定量

元產(chǎn)物的量，從而推算出有機物分子中所含元素原子

分析

素最簡單的整數(shù)比.即確定其實驗式

分

析

一

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法

以含C、H、OI~-HQ(用無水CaCI?吸收)

元素的有機物―I一?CO?(用NaOH濃溶液吸收)

方法

一計算出分子中碳、氫原子的含量

一剩余的為氧原子的含量

②現(xiàn)代元素定量分析法

(2)相對分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)

量。

4.有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或碳碳澳的CC"溶液紅棕色褪去

三鍵酸性KMnO,溶液紫色褪去

鹵素原子NaOH溶液，AgNOs和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生

醇羥基鈉有氫氣放出

FeCL溶液顯紫色

酚羥基

濃澳水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu(0H)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生

竣基NaHCO,溶液有COz氣體放出

(2)物理方法:

①紅外光譜

分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅

外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

②核磁共振氫譜

不同化學(xué)環(huán)廣種數(shù)：等于吸收峰的金數(shù)

境的氫原子」每種個數(shù)：與吸收峰的面積成正比

［考在課外］

教材延伸

判斷正誤

⑴碳?xì)滟|(zhì)量比為3：1的有機物一定是CHa(X)

(2)CH3cH20H與CH30cH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(X)

(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物(X)

(4)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能

團(tuán)類型(X)

()

()CH3

⑸有機物、^的m-核磁共振譜圖中有4組特征峰(J)

拓展應(yīng)用

某有機物由c、H、0三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基o—H鍵和煌基上c—H鍵

的紅外吸收峰，且炫基與羥基上氫原子個數(shù)之比為2：1,它的相對分子質(zhì)量為62,試寫出該

有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

答案HOCH2cH20H

思維探究

有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。

為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實驗：

實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論

①A的相對分子質(zhì)量為

(1)稱取A9.0g,升溫使其汽化，測其

密度是相同條件下H2的45倍

______________________________

②A的分子式為：

(2)將9.0gA在足量純02中充分燃燒，

并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石

—

灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCOs粉末

反應(yīng)，生成2.24LCOM標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與③用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)

足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L乂(標(biāo)準(zhǔn)

狀況)

⑷At內(nèi)核磁共振氫譜如下圖：

@A中含有________種氫原子。

⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為________

AH1

11)987654321C

解析①A的密度是相同條件下比密度的45倍，相對分子質(zhì)量為45X2=90。9.0gA的物質(zhì)

的量為0.1mol?

②燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,說明0.1mol

A充分燃燒生成0.3molH20和0.3molC02,因而(H)+血0=0.3molX2g?moL+0.3molX12

g?mor1=4.2g<9.0g,說明A中還含有氧，則0.1molA中含有的氧原子的物質(zhì)的量為(9.0

g—0.3molX2g?mol0.3molX12g,mol-1)4-16g,mol1=0.