高中化學(xué)羧酸課件魯科選修

高中化學(xué)羧酸課件魯科選修學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解常見羧酸的結(jié)構(gòu)、特點(diǎn)及主要物理性質(zhì)。2.會用系統(tǒng)命名法命名簡單的羧酸。3.掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。4.了解酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)，了解肥皂的制備過程及油脂的堿性水解反應(yīng)。第2頁,共73頁，2024年2月25日，星期天一、羧酸1.定義：分子由烴基(或氫原子)和_____相連而組成的有機(jī)化合物叫做羧酸。2.官能團(tuán)。羧基，結(jié)構(gòu)簡式為__________或_______。羧基—COOH第3頁,共73頁，2024年2月25日，星期天3.分類：(1)按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類。脂肪CH3COOHC17H35COOH芳香第4頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(2)按分子中羧基的數(shù)目分類。HCOOH蟻酸HOOC—COOH草酸第5頁,共73頁，2024年2月25日，星期天4.系統(tǒng)命名。例如，CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2COOH名稱為__________________羧基羧基位次號和名稱5-甲基-4-乙基己酸第6頁,共73頁，2024年2月25日，星期天5.物理性質(zhì)：水溶性碳原子數(shù)在__以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長羧酸在水中的溶解度迅速_____熔、沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇___，原因是羧酸比相對分子質(zhì)量相近的醇形成_____的幾率大隨著分子中碳鏈的增長羧酸的熔沸點(diǎn)逐漸_____4減小高氫鍵升高第7頁,共73頁，2024年2月25日，星期天6.三種常見的羧酸：名稱甲酸苯甲酸乙二酸結(jié)構(gòu)簡式_________________________俗名_____安息香酸_____色態(tài)無色液體_____________無色透明晶體氣味刺激性氣味溶解性與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶微溶于水，易溶于乙醇和乙醚能溶于水和乙醇用途還原劑、消毒劑食品防腐劑HCOOH蟻酸草酸白色針狀晶體第8頁,共73頁，2024年2月25日，星期天7.化學(xué)性質(zhì)：(1)酸性。①電離方程式為__________________。②羧酸都是較弱的酸，且不同的羧酸酸性也不相同。飽和一元羧酸的酸性隨碳原子數(shù)的增加而_____。③完成下列方程式：RCOOHRCOO-+H+減弱RCOONa+CO2↑+H2ORCOONH4(RCOO)2Cu+2H2O第9頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(2)取代反應(yīng)：羥基取代酯化反應(yīng)：RCOOH+R′OH___________

生成酰胺：RCOOH+NH3__________________α-H取代

RCH2COOH+Cl2_________________RCOOR′+H2O△濃硫酸△催化劑第10頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(3)還原反應(yīng)。RCOOH______。

LiAlH4RCH2OH第11頁,共73頁，2024年2月25日，星期天二、羧酸衍生物——酯1.羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的_____被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物。其中羧酸分子中的羧基去掉羥基后，剩余的基團(tuán)稱為_____。常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酰胺等。羥基酰基第12頁,共73頁，2024年2月25日，星期天2.酯：(1)概念：由_____()和_______(—OR)相連組成的羧酸衍生物。(2)命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”。如HCOOC2H5命名為_________。(3)物理性質(zhì)：酯類難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級酯有香味，易揮發(fā)。酰基烴氧基甲酸乙酯第13頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(4)化學(xué)性質(zhì)(以為例)。①醇解反應(yīng)(一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇)：_______________________________________________第14頁,共73頁，2024年2月25日，星期天②水解反應(yīng)：堿性第15頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(5)制取肥皂的流程。第16頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(6)酯的主要用途。酯類廣泛地存在于自然界里，低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如香蕉里含有乙酸異戊酯，蘋果里含有戊酸戊酯等。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的香料。第17頁,共73頁，2024年2月25日，星期天1.辨析下列說法的正誤：(1)只要水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸。(

)(2)所有的羧酸都易溶于水。(

)(3)羧酸、羧酸鹽都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(

)(4)酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。(

)(5)油脂是純凈物。(

)(6)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳的有機(jī)物一定含有羧基。(

)第18頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【答案解析】(1)×。分析：水溶液顯酸性的還有酚類，而酚類不屬于羧酸。(2)×。分析：碳原子數(shù)較少的低級羧酸易溶于水，而高級脂肪酸水溶性較差。(3)×。分析：甲酸、甲酸的鹽都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(4)√。分析：油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類，所以兩者含有共同的官能團(tuán)。第19頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(5)×。分析：油脂是由多種單甘油酯和混甘油酯形成的混合物。(6)√。分析：羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)生成二氧化碳。第20頁,共73頁，2024年2月25日，星期天2.某無色液態(tài)有機(jī)物可與鈉反應(yīng)放出氫氣，它能發(fā)生酯化反應(yīng)，但與Na2CO3溶液不反應(yīng)。據(jù)此可斷定該液態(tài)有機(jī)物為(

)A.醇類B.羧酸類C.酚類D.醛類【解析】選A。能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物為羧酸和醇，羧酸既可以與Na反應(yīng)放出H2，又可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體，而醇只與Na反應(yīng)放出H2，不與Na2CO3溶液反應(yīng)。第21頁,共73頁，2024年2月25日，星期天3.下列說法正確的是(

)A.分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸B.分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)C.羧酸的分子中都含有極性官能團(tuán)—COOH，因此都易溶于水D.乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高，主要是因?yàn)橐宜岬南鄬Ψ肿淤|(zhì)量更大一些第22頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解析】選B。芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸，并非分子中含有苯環(huán)的羧酸就屬于芳香酸，A選項(xiàng)錯；羧酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目多少來規(guī)定的，B選項(xiàng)正確；羧酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基，但也含有憎水基團(tuán)烴基，烴基越大該羧酸在水中的溶解度越小，高級脂肪酸都難溶于水的原因就在于此，C選項(xiàng)錯；不是同種類物質(zhì)不能根據(jù)相對分子質(zhì)量的大小判斷熔沸點(diǎn)，乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高是事實(shí)，但其主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵。第23頁,共73頁，2024年2月25日，星期天4.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有(

)A.1種B.2種C.3種D.4種【解析】選C。根據(jù)酯化反應(yīng)機(jī)理，可表示如下：可見分子中含18O的物質(zhì)有3種。第24頁,共73頁，2024年2月25日，星期天5.下列關(guān)于幾種常見羧酸及其衍生物的說法中錯誤的是(

)A.苯甲酸可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，且苯甲酸斷裂碳氧單鍵B.實(shí)驗(yàn)室中用乙酸鈉和堿石灰共熱的方法制取甲烷，乙酸鈉斷裂碳碳單鍵，發(fā)生取代反應(yīng)C.乙酸分子之間不能發(fā)生反應(yīng)D.乙酸與NH3反應(yīng)可以得到乙酸銨或乙酰胺第25頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解析】選C。苯甲酸分子中含有羧基，因此可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)中反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑，乙酸鈉斷裂碳碳單鍵，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；乙酸分子間脫水可得乙酸酐，C項(xiàng)錯誤；乙酸與NH3反應(yīng)得到乙酸銨，乙酸銨(CH3COONH4)脫水可得到乙酰胺(CH3CONH2)，D項(xiàng)正確。第26頁,共73頁，2024年2月25日，星期天6.下列對酯化反應(yīng)的說法錯誤的是(

)A.反應(yīng)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O屬于取代反應(yīng)B.反應(yīng)屬于消去反應(yīng)C.反應(yīng)HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O不屬于酯化反應(yīng)D.多元羧酸和多元醇可以通過酯化反應(yīng)的方式生成高分子化合物△濃硫酸△第27頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解析】選B。取代反應(yīng)有多種表現(xiàn)形式，酯化反應(yīng)就是其中之一，A正確；B項(xiàng)反應(yīng)物雖然只有一種，但該反應(yīng)卻相當(dāng)于羧基中的羥基被烷氧基取代，應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)錯誤；C項(xiàng)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)但不屬于酯化反應(yīng)，因?yàn)槠洚a(chǎn)物都不屬于酯類物質(zhì)，C項(xiàng)正確；多元羧酸和多元醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子酯類化合物實(shí)質(zhì)上就是酯化反應(yīng)的模式，D項(xiàng)正確。第28頁,共73頁，2024年2月25日，星期天一、酯化反應(yīng)的機(jī)理和類型1.酯化反應(yīng)的機(jī)理：酯化反應(yīng)的原理是“酸脫羥基醇脫氫”，機(jī)理如下：第29頁,共73頁，2024年2月25日，星期天2.酯化反應(yīng)的類型：(1)一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)。第30頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)。第31頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(3)二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)。①反應(yīng)生成普通酯：第32頁,共73頁，2024年2月25日，星期天②反應(yīng)生成環(huán)酯：第33頁,共73頁，2024年2月25日，星期天③反應(yīng)生成聚酯：第34頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(4)無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)。第35頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(5)高級脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)。第36頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(6)羥基酸的酯化反應(yīng)：由于分子中既有羥基，也有羧基，因此在不同條件下可以通過酯化反應(yīng)生成多種酯，如交酯、內(nèi)酯、聚酯等。第37頁,共73頁，2024年2月25日，星期天第38頁,共73頁，2024年2月25日，星期天第39頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【點(diǎn)撥】酯化反應(yīng)的特點(diǎn)(1)所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫方程式時(shí)用“

”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置。(3)在形成環(huán)酯時(shí)，酯基中只有一個O參與成環(huán)。第40頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【微思考】(1)酸與醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物中一定生成酯嗎？提示：不一定。若是羧酸或者無機(jī)含氧酸與醇反應(yīng)，產(chǎn)物是酯；若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴。(2)若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成的水的相對分子質(zhì)量為多少？提示：酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫”，可知生成的水中有18O，O的相對分子質(zhì)量為20。第41頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【過關(guān)題組】1.(2014·濟(jì)寧高二檢測)化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A能在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：第42頁,共73頁，2024年2月25日，星期天試寫出：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A________，B________，D________。(2)化學(xué)方程式：A→E_______________________________________________，A→F_______________________________________________。(3)反應(yīng)類型：A→E_________，A→F_________。第43頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解題探究】(1)能與乙醇和乙酸在濃硫酸的作用下反應(yīng)說明分子中含有什么官能團(tuán)？提示：能與乙醇反應(yīng)說明含有羧基，能與乙酸反應(yīng)說明含有羥基。(2)能因反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)中含有什么官能團(tuán)？提示：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基等。第44頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解析】A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有—OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有—COOH，其結(jié)構(gòu)簡式為。不難推出B為，D為第45頁,共73頁，2024年2月25日，星期天答案：

第46頁,共73頁，2024年2月25日，星期天2.(2013·江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：第47頁,共73頁，2024年2月25日，星期天下列有關(guān)敘述正確的是(

)A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉第48頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解析】選B。貝諾酯中含有兩種含氧官能團(tuán)，酯基和肽鍵，A錯誤；乙酰水楊酸中無酚羥基，而對乙酰氨基酚中含有酚羥基，故可以用FeCl3溶液區(qū)別兩者，B正確；對乙酰氨基酚中的酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)，C錯誤；乙酰水楊酸中酯基在NaOH溶液中會水解，D錯誤。第49頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【互動探究】(1)題1中A→B和A→D的反應(yīng)類型一樣嗎？提示：一樣，均為酯化反應(yīng)。(2)寫出題1中A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。提示：根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式為，可以得到A發(fā)生催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物為。第50頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【變式訓(xùn)練】1.在水溶液中存在平衡：當(dāng)與發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的產(chǎn)物是(

)第51頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解析】選B。由于在水溶液中存在平衡：可認(rèn)為存在這兩種酸與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，則有：CH3CH2OH

和故不可能得到B。第52頁,共73頁，2024年2月25日，星期天2.(2014·嘉興高二檢測)X、Y、Z、W均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同，存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是(

)A.X是羧酸，Y是酯B.Z是醛，W是羧酸C.Y是醛，W是醇D.X是醇，Z是酯第53頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解析】選B。烴的含氧衍生物有醇、酚、醛、酮、羧酸和酯，Z→W是單向轉(zhuǎn)化，分析各類物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可假設(shè)Z是醛類，據(jù)此推斷，符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為第54頁,共73頁，2024年2月25日，星期天二、羧酸、酯的同分異構(gòu)關(guān)系1.類別異構(gòu)：碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為類別異構(gòu)體。2.同類同分異構(gòu)體：羧酸、酯都有碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)兩種異構(gòu)方式。(1)書寫方法：按照先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)的順序書寫。如，其中R1、R2可以是烴基或氫原子，不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體。第55頁,共73頁，2024年2月25日，星期天書寫同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書寫：R1中的碳原子數(shù)由0，1，2，3……增加，R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1，同時(shí)要注意R1、R2中的碳鏈異構(gòu)。第56頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(2)實(shí)例：如分子式為C5H10O2的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有：酯類：HCOOCH2CH2CH2CH3、

第57頁,共73頁，2024年2月25日，星期天第58頁,共73頁，2024年2月25日，星期天3.同分異構(gòu)體的書寫思路：書寫酯的同分異構(gòu)體要注意思維的順序性，首先進(jìn)行分類，對于同類型的物質(zhì)再按書寫步驟，從碳骨架異構(gòu)到官能團(tuán)位置異構(gòu)，逐步書寫，防止重寫或漏寫。第59頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【微思考】(1)碳原子數(shù)相等的飽和一元酸與飽和一元酯的分子通式是什么？兩類物質(zhì)屬于什么關(guān)系？提示：兩類物質(zhì)的通式均為CnH2nO2，通式相同的兩類物質(zhì)碳原子相等時(shí)互為同分異構(gòu)體。(2)分子組成符合C2H4O2的有機(jī)物一定是乙酸或者甲酸甲酯嗎？提示：不一定。除了乙酸、乙酸乙酯之外，還可能是羥基醛：CH2OHCHO。第60頁,共73頁，2024年2月25日，星期天(3)酯在堿性條件下水解時(shí)，1mol酯基可以消耗多少NaOH？提示：若水解后得到醇羥基，則1mol酯基可以消耗1molNaOH；若水解后得到酚羥基，則1mol酯基可以消耗2molNaOH。第61頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【過關(guān)題組】1.有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A.3種B.4種C.5種D.6種【解題指南】解答本題時(shí)要注意以下兩點(diǎn)：(1)原化合物中苯環(huán)上的兩個支鏈可形成一個支鏈連在苯環(huán)上。(2)兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種情況。第62頁,共73頁，2024年2月25日，星期天【解析】選D。同分異構(gòu)體的分子式是C8H8O2，含有苯環(huán)且屬于酯類。若苯環(huán)上只有一個取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H4O2，一定是一個為—CH3，另一個為—OOCH，兩個取代基在苯環(huán)上的位置取鄰、間、對。第63頁,共73頁，2024年2月25日，星期天綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是第64頁,共73頁，2024年2月25日，星期天2.(2014·安陽高二檢測)某分子式為