二苯甲醇的制備的一些問題講課講稿

二苯甲

醇的制備的一些問題僅供學(xué)習(xí)與溝通，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除感謝僅供學(xué)習(xí)與溝通，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除感謝10【試驗?zāi)康摹坷?、?fù)原劑的種類及特點。TLC判定反響終點的方法。【試驗的預(yù)備】儀 燒瓶〔100ml1個〕；水銀溫度計〔150℃1支〕；回流管個〕；吸濾瓶〔1個〕；布氏漏斗〔1個〕；水泵〔公用〕。藥 品：二苯甲酮 1.0g (5.49mmol)；NaBH4 0.4g (10.57mmol)；?；衔锉?重熔 點沸 點化合物比 重熔 點沸 點分子量折率光溶 解 度名稱性狀(d)(℃)(℃)(ｎ)水乙乙白二苯酮182.2色晶體白硼氫化鈉37.83色粉末無色液體1.07436-374001.3715∞溶不溶乙醇〔95%〕46.070.974-114.178.3－∞-∞醇醚1.11548.5305.41.6077不溶溶溶白白二苯甲醇 184.24色晶體-69298-0.5g/L20 溶溶

O OHNaBH4H3OONaBH4 + Ph PhPh

PhB(O CH)4PhOHB(O CH )4 +3H2O+HPh

4Ph

+B(OH)3【操作】100mL燒杯中參加1.0g二苯甲酮(5.49mmol)，3mL水，20mL95％乙醇，再室溫下(反響溫度<500C)20min左右，TLC跟蹤到終點(開放劑：環(huán)己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后參加100mL水，滴加10％HCl1mL，攪拌均勻后吸濾，得二苯甲醇。【本試驗的成敗關(guān)鍵】留意：1、NaBH4的用量答：理論上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但實際上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本試驗比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:12、所用溶劑95%乙醇和甲醇，甲醇作為溶劑時雖然二苯甲酮易溶于它，且反響速度95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇對人體的危害性要大，且甲醇95%的乙醇。3、水的作用。40ｍｌ時，恰好能使過量的硼酸脂水解。4、濃鹽酸的作用① 明火。② 水解硼酸脂的協(xié)作物。制備二苯甲醇的最正確試驗條件的探討學(xué)生：楊麗指導(dǎo)教師：張耀文〔太原師范學(xué)院化學(xué)系1211班030031〕摘要硼氫化鈉是一個負氫試劑，能選擇性的將醛酮復(fù)原成醇，它操作便利，反響可以在含水的醇中進展，1mol硼氫化鈉理論上能復(fù)原4moｌ醛酮，但是硼氫化鈉的實際用量遠比理論值多，本文將爭論制備二苯甲醇的最正確試驗制備條件。關(guān)鍵詞負氫試劑選擇性復(fù)原硼氫化鈉復(fù)原法由醛或酮復(fù)原生成相應(yīng)的醇是爭論的最多的一類復(fù)原反響，可以用于醛和酮復(fù)原的催化活性組分也很多，以過渡金屬元素居多，但是所需的條件比較苛刻，如需要在高溫條件下進展，不易操作，且在操作過程中溫度不易掌握，另外，利用酶作為催化劑的生物催化法也有較多的爭論。與傳統(tǒng)的化學(xué)催化劑相比，酶具有格外獨特的催化性能。概括起來有以下五點，即高效性，高選擇PH值條件等溫順條件下反響，催化活性可以自動調(diào)整。同時具有物相和多相催化的特點。盡管酶的這些特點格外突出，迷人，但是目前這些特點的很多作用機理還是不很清楚。此外還有大量的承受金屬氫化物，硼〔氫〕化物等，如LiAlH4,NaBH4.其中LiAlH4作為復(fù)原劑選擇性能差，往往是羰基和其他官能團都被復(fù)原；另一方面LiAlH4,價格昂貴對試劑的無水處理要求格外嚴(yán)格，使其應(yīng)用受到限制，而較LiAlH4，NaBH4復(fù)原力量較弱，NaBH4作為復(fù)原劑來復(fù)原二苯甲酮制備二苯甲醇，其中試驗條件和藥品用量將是本文爭論的課題?！?試驗局部主要化學(xué)反響試驗流程試劑和試驗儀器二苯甲酮硼氫化鈉蒸餾水甲醇95%乙醇濃鹽酸石油醚50ml圓底燒瓶 電子天平100ml燒杯膠頭滴管玻璃棒 真空泵試驗過程〔1〕NaBH4的用量①50ml20ml95%1.5g二苯甲酮,緩慢振動,使二苯甲酮溶解于乙醇中,0.08g硼氫化鈉,此時硼氫化鈉和二苯甲酮的用量比為1:4,為理論值.把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中,振蕩,在加藥品過程中,50℃,待加完藥品后,20min,使其充分反響,直到有沉淀物消滅為止,40ml冷水的燒杯中,滴幾滴濃鹽酸,攪拌混合,抽濾,分別出二苯甲醇,8ml/次水洗滌兩次,10ml石油醚重結(jié)晶,得二苯甲醇晶狀體,將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量,產(chǎn)品質(zhì)0.43g,64.8℃②照上述試驗,其他條件不變,0.16g硼氫化鈉,緩慢倒入圓底燒瓶中,1:2,0.98g,64.9℃。0.40g硼氫化鈉,緩慢倒入圓底燒瓶中,此時硼1.25:1,1.41g,65.3℃。試驗①②③NaBH40.08g0.16g0.40g質(zhì)量0.43g0.98g1.41g熔點64.8℃64.9℃65.3℃(2)溶劑的選擇20ml95%1.5g二苯甲酮,緩慢振動,使二苯甲酮溶解于乙醇中,0.4g硼氫化鈉,把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中,振蕩,在加藥品過程中,50℃,待加完藥品后,放置大約20min,使其充分反響,直到有沉淀物消滅為止,此時將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起40ml冷水的燒杯中,滴幾滴濃鹽酸,攪拌混合,抽濾,分別出二苯甲醇,用8ml/次水洗滌兩次,10ml石油醚重結(jié)晶,得二苯甲醇晶狀體,將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量,1.41g,65.3℃。95%20ml甲醇后，在試驗過程與上95%1.42g,65.1℃。試驗①②溶劑95%乙醇甲醇質(zhì)量1.41g1.42g.熔點65.3℃65.1℃⑶蒸餾水的用量①50ml20ml95%1.5g二苯甲酮,緩慢振動,使二苯甲酮溶解于乙醇中,0.40g硼氫化鈉,把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中,振蕩,在加藥品過程中,50℃,待加完藥品后,20min,使其充分反響,直到有沉淀物消滅為止,此時將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入20ml冷水的燒杯中,滴幾滴濃鹽酸,攪拌混合,抽濾,分別出二苯甲醇,用8ml/次水洗滌兩次,10ml石油醚重結(jié)晶,得二苯甲醇晶狀體,將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量,1.03g,65.2℃。② 50ml20ml95%1.5g二苯甲酮,緩慢振動,使二苯甲酮溶解于乙醇中,0.40g硼氫化鈉.把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中,振蕩,在加藥品過程中,50℃,待加完藥品后,20min,使其充分反響,直到有沉淀物消滅為止,此時將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入40ml冷水的燒杯中,滴幾滴濃鹽酸,攪拌混合,抽濾,分別出二苯甲醇,用8ml/次水洗滌兩次,10ml石油醚重結(jié)晶,得二苯甲醇晶狀體,將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量,1。41g,65.3℃。試驗①②蒸餾水20ml40ml產(chǎn)量1.03g1.41g熔點65.2℃65.3℃二結(jié)果與爭論底物的羰基碳原子轉(zhuǎn)移，然后帶有負電荷的羰基氧原子與硼結(jié)合，形成復(fù)原的中間產(chǎn)物，最終經(jīng)過水解而生成醇，此法試劑較昂貴，通常只用于小量合成。1ｍｏｌＮａＢＨ４4ｍｏｌ二苯甲酮，但是硼氫化鈉的實際用量要比理論值多，那多多少呢？通過上述試驗很明顯，硼氫化鈉與1.25:1時,1:2多,而硼氫1:4時,產(chǎn)品質(zhì)量很少,由此說明,在實際試驗過程中,復(fù)原試劑ＮａＢＨ４的用量遠比理論值大。95%乙醇和甲醇，甲醇作為溶劑時雖然二苯甲酮95%的危害性要大，且甲醇的價格昂貴，故在制備二苯甲醇的時候，溶劑一般用95%的乙醇。在該試驗中水的作用是水解硼酸脂，在上述兩個試驗的比照中，很40ｍｌ20ｍｌ的冷水時多。這說20ｍｌ冷水時沒有完全水解了硼酸脂。所以應(yīng)當(dāng)用過量的冷水，但是同時40ｍｌ濃鹽酸在這個試驗中所起到的作用主要有兩點：①分解過量的硼氫化鈉，此時滴加速度不宜過快，有大量氣泡放出，嚴(yán)禁明火。②水解硼酸脂的協(xié)作物。二苯甲醇的紅外光譜圖參考文獻:[1]李需良<<微型半微型有機化學(xué)試驗>>高等教育出版社2023[2]曾紹瓊<<有機化學(xué)試驗>> 高等教育出版社19861978

[3]蘭州大學(xué)復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機化學(xué)教研室主編<<有機化學(xué)試驗>>[4][美]L.F費塞爾 K.L.威廉森<<有機化學(xué)試驗>>1968PreparationAenzoinMethylAlcoholBestExperimentalConditionDiscussionYangLi instructorZhangYaowen〔Taiyuannormalschoolchemistrydepartment，class1211，Taiyuan030031〕AbstractTheboronsodiumhydrideisnegativehydrogenreagent,Canselectivebemellowthealdehydeketonereduction,Itseaseofoperation,Theresponsemaymellowcarryoninthewatery,the1molhydroborationsodiumtheoreticallycanreturntooriginalstatethe4molaldehydeketone,Butthehydroborationsodiumactualamountusedarefarmorethanthetheoreticalvalue,Thisar