2.3.3氫鍵分子的手性（課件）高二化學(xué)教學(xué)課件導(dǎo)學(xué)案（人教版20(1)9選擇性必修2）

年級(jí)：高二學(xué)科：化學(xué)（人教版）課時(shí)2.3.3氫鍵

、分子的手性第三節(jié)分子的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.熟悉兩種常見(jiàn)的分子間作用力:范德華力和氫鍵;了解分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵在自然界中的廣泛存在及重要作用,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的核心素養(yǎng)。2.結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性以及手性分子在生命科學(xué)和藥物合成中的應(yīng)用,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的核心素養(yǎng)。1．了解氫鍵形成的條件及氫鍵的存在，學(xué)會(huì)氫鍵的表示方法，會(huì)分析氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。2．結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。學(xué)習(xí)目標(biāo)分析：H2O分子間存在著一種不同于范德華力的特殊作用力。引導(dǎo)：該作用力影響了水的熔沸點(diǎn)，還影響了水結(jié)成冰的過(guò)程中體積的變化。思考：H2O分子間的這種特殊作用力強(qiáng)度如何？有方向性嗎？有飽和性嗎？請(qǐng)你嘗試解釋以下問(wèn)題：已知水分子間的范德華力是16.4kJ/mol，硫化氫分子間的范德華力為21.14kJ/mol，但H2O的沸點(diǎn)比H2S高139攝氏度。【主干知識(shí)梳理】一、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響1、氫鍵的形成：當(dāng)氫原子與電負(fù)性很大的F、O、N原子形成H—F、H—O、H—N共價(jià)鍵時(shí)，由于F、O、N的電負(fù)性比氫大得多，致使這些共價(jià)鍵的電子對(duì)會(huì)強(qiáng)烈的偏向F、O、N原子的一邊，會(huì)使F、O、N原子帶有“少量的負(fù)電荷”，而氫原子帶有“少量的正電荷”，結(jié)果使H原子幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，從而帶有較強(qiáng)的正電荷，具有很強(qiáng)的吸引電子的能力。這樣帶正電的核就能與另一個(gè)(HF、H2O、NH3)分子中的F、O、N原子的孤對(duì)電子相互吸引和發(fā)生一定程度的軌道重疊作用，這種分子間的作用力就是氫鍵。如：F—H…F2、氫鍵的定義：由已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子(N、O、F)形成共價(jià)鍵的氫原子(如：水分子中的氫)與另一個(gè)分子中非金屬性很強(qiáng)的原子(如：水中的氧)之間的作用力。氫鍵是比分子間作用力強(qiáng)的分子間作用，但它不是化學(xué)鍵，仍屬于分子間作用力的范疇在水分子的O-H中，共用電子對(duì)強(qiáng)烈的偏向O，使得H幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，其顯正電性，它能與另一個(gè)水分子中相對(duì)顯負(fù)電性的O的孤電子對(duì)產(chǎn)生靜電作用，這種靜電作用就是氫鍵。氫鍵小知識(shí)3、氫鍵的形成條件(1)要有一個(gè)與電負(fù)性很大的元素X形成強(qiáng)極性鍵的氫原子，如：H2O中的氫原子(2)要有一個(gè)電負(fù)性很大，含有孤電子對(duì)并帶有部分電荷的原子Y，如：H2O中的氧原子(3)X和Y的原子半徑要小，這樣空間位阻較小4、氫鍵的表示方法氫鍵的通式可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，“—”表示共價(jià)鍵，“…”表示氫鍵，例如：Ｆ—H…Ｏ—Ｈ【微點(diǎn)撥】一般來(lái)說(shuō)，能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F鍵的物質(zhì)中，或有機(jī)化合物中的醇類和羧酸類等物質(zhì)中HFHＮHＯHF氫鍵的形成條件(1)氫原子位于X原子和Y原子之間。(2)X、Y原子所屬元素具有很強(qiáng)的電負(fù)性和很小的原子半徑。一般是氮原子、氧原子和氟原子。H—O鍵極性很強(qiáng)無(wú)內(nèi)層電子，幾乎成為“裸露”的質(zhì)子氫鍵OHHOHHδ＋δ＋δ－δ－…

①部分裸露的氫原子核②電負(fù)性很大且半徑小的原子提供孤電子對(duì)形成條件：電負(fù)性大，半徑小5、氫鍵的特征(1)氫鍵不是化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵弱，比范德華力強(qiáng)(2)氫鍵具有一定的飽和性：在形成氫鍵時(shí)，由于氫原子半徑比X、Y原子半徑小得多，當(dāng)氫原子與一個(gè)Y原子形成氫鍵X—H…Y后，氫原子周圍的空間已被占據(jù)，X、Y原子的電子云的排斥作用將阻礙一個(gè)Y原子與氫原子靠近成鍵，也就是說(shuō)氫原子只能與一個(gè)Y原子形成氫鍵，即氫鍵具有飽和性(3)氫鍵具有一定的方向性：X—H與Y形成分子間氫鍵時(shí)，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定，所以氫鍵還具有方向性6.氫鍵的類型

氫鍵不是化學(xué)鍵，僅為一種分子間作用力，氫鍵可分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵，分子間氫鍵由兩分子形成，而分子內(nèi)氫鍵是一個(gè)分子中就具有形成的氫鍵的原子和原子團(tuán)。當(dāng)苯環(huán)鄰位上有—CHO、—COOH、—OH和—NO2時(shí)，可形成分子內(nèi)的氫鍵，組成“螯合環(huán)”的特殊結(jié)構(gòu).如：鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)的羥基與醛基之間存在的氫鍵就屬于分子內(nèi)氫鍵，而HF分子間、NH3與H2O分子間則屬于分子間氫鍵7、氫鍵的鍵能(1)氫鍵的鍵能：指X—H…Y分解為X—H和Y所需的能量。因氫鍵不是化學(xué)鍵，所以比化學(xué)鍵弱很多，但比范德華力稍強(qiáng)，如H—F鍵能為565kJ/mol，而F—H…F氫鍵作用力只有28kJ/mol。(2)氫鍵鍵能大小的比較方法：在A—H…B中，A、B的電負(fù)性越大，氫鍵越強(qiáng)；B原子的半徑越小，氫鍵越強(qiáng)。例如：氫鍵F—H…F〉O—H…O８.氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響(1)當(dāng)形成分子間氫鍵時(shí)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將升高：分子間有氫鍵的物質(zhì)熔化或汽化時(shí)，除了要克服純粹的分子間作用力外，還必須提高溫度、額外地提供一份能量來(lái)破壞分子間的氫鍵，所以這些物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)比同系列氫化物的熔、沸點(diǎn)高，如：HF、H2O、NH3沸點(diǎn)反常-150-125-100-75-50-2502550751002345××××CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸點(diǎn)/℃周期一些氫化物的沸點(diǎn)(2)當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵時(shí)，往往會(huì)降低分子間作用力，從而使使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)降低，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將下降如：鄰羥基苯甲醛(熔點(diǎn)：2℃，沸點(diǎn)：196.5℃)和對(duì)羥基苯甲醛(熔點(diǎn)：115℃，沸點(diǎn)：250℃)(3)氫鍵也影響物質(zhì)的溶解性：在極性溶劑中，如果溶質(zhì)分子和溶劑分子之間可以形成氫鍵，則物質(zhì)的溶解度增大。如：NH3極易溶于水，因NH3與H2O之間能形成氫鍵(

)，且都是極性分子溶解性小知識(shí)：相似相溶原理①分子極性相似非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。②分子結(jié)構(gòu)相似溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越大.例如：乙醇與水互溶,而戊醇在水中的溶解度相對(duì)較小。③氫鍵:溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大,溶解性越好。(4)對(duì)物質(zhì)密度的影響：氫鍵可使固體或液體的密度減?。皇箽怏w物質(zhì)的密度增大。如液態(tài)水密度>固態(tài)的密度(5)氫鍵對(duì)物質(zhì)電離性質(zhì)的影響：如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對(duì)苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大(6)對(duì)水的性質(zhì)的影響①水分子間形成氫鍵，增大了水分子間的作用力，使水的熔、沸點(diǎn)比同主族元素中H2S的熔、沸點(diǎn)高。②氫鍵與水分子的性質(zhì)，水結(jié)冰時(shí)，體積增大，密度減小。接近沸點(diǎn)時(shí)形成的“締合”分子水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量比用化學(xué)式H2O計(jì)算出來(lái)的相對(duì)分子質(zhì)量大。9、范德華力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較范德華力氫鍵共價(jià)鍵概念物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很強(qiáng)的原子之間的靜電作用原子間通過(guò)共用電子對(duì)所形成的相互作用作用粒子分子H與N、O、F原子特征無(wú)方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強(qiáng)度共價(jià)鍵>氫鍵>范德華力影響強(qiáng)度的因素①隨分子極性的增大而增大②組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大對(duì)于X—H…Y，X、Y的電負(fù)性越大，Y原子的半徑越小，作用越強(qiáng)成鍵原子半徑和共用電子對(duì)數(shù)目。鍵長(zhǎng)越短，鍵能越大，共價(jià)鍵越穩(wěn)定對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響①影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高。如CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在，使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸點(diǎn)：H2O>H2S②分子內(nèi)存在氫鍵時(shí)，降低物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)影響分子的化學(xué)性質(zhì)（穩(wěn)定性），共價(jià)鍵鍵能越大，分子穩(wěn)定性越強(qiáng)【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1】二、溶解性1、相似相溶規(guī)律：非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑如：蔗糖、氨都是極性分子，易溶于極性溶劑水中，難溶于非極性溶劑四氯化碳中；萘和碘都為非極性分子，易溶于非極性溶劑四氯化碳中，而難溶于極性溶劑水中2、影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素：主要有溫度、壓強(qiáng)等①影響固體溶解度的主要因素是溫度，一般來(lái)說(shuō)，溫度越高，固體物質(zhì)的溶解度越大，但Ca(OH)2除外②影響氣體溶解度主要因素是溫度和壓強(qiáng)，一般來(lái)說(shuō)，壓強(qiáng)越大，氣體溶解度越大，溫度越高，溶解度越小(2)氫鍵對(duì)溶解性的影響：如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大，且氫鍵作用力越大，溶解性越好(3)分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大如：乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小(4)溶質(zhì)是否與水反應(yīng)：溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)，溶質(zhì)的溶解度會(huì)增大如：SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2】觀察一下兩組圖片，有何特征？特點(diǎn)：①具有完全相同的組成和原子排列②互為鏡像，在三維空間里不能重疊1、手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)2、手性分子：有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子三、分子的手性觀察比較下圖所示兩種分子的結(jié)構(gòu)，比較異同點(diǎn)相同點(diǎn)分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似不同點(diǎn)在空間上完全不同，它們構(gòu)成實(shí)物和鏡像關(guān)系3、手性分子的判斷：判斷一種有機(jī)物是否具有手性異構(gòu)體，關(guān)鍵是看其含有的碳原子是否連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，即有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子如：，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，該有機(jī)物分子具有手性。如：乳酸(

)分子的手型異構(gòu)體：【微點(diǎn)撥】①手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”②構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。③“手性”指一個(gè)物體不能與其鏡像相重合

。如我們的雙手，左手與互成鏡像的右手不重合。一個(gè)手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對(duì)稱碳引起，即一個(gè)碳上的四個(gè)基團(tuán)互不相同。

通常用(RS)、(DL)對(duì)其進(jìn)行識(shí)別。例如：【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練3】例題1.下列分子為手性分子的是()答案：B解析：B項(xiàng)乳酸分子的中間碳原子連—CH3、—H、—OH、—COOH四種不同的原子或原子團(tuán)，是手性分子。例題