1.1.2有機化合物的共價鍵以及同分異構(gòu)現(xiàn)象課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法

第1節(jié)

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點高中化學(xué)人教版選擇性必修三第2課時

有機化合物中的共價鍵學(xué)習(xí)目標(biāo)共價鍵的極性與有機反應(yīng)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)的書寫以及數(shù)目的判斷本節(jié)重點本節(jié)難點新課導(dǎo)入根據(jù)甲烷以及乙烯的結(jié)構(gòu)示意圖，推斷其可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型？圖1-2乙烯分子中的σ鍵和π鍵示意圖圖1-1甲烷分子中的σ鍵示意圖含有π鍵，易斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)只含有σ鍵，較穩(wěn)定只能發(fā)生取代反應(yīng)一般的有機反應(yīng)就是有機化合物分子中舊鍵的斷裂和新鍵形成的過程，共價鍵的類型對有機物反應(yīng)的類型密切相關(guān)。任務(wù)一

共價鍵的極性與有機反應(yīng)【實驗1-1】鈉與乙醇、水反應(yīng)的對比---課本P7一、共價鍵的極性與有機反應(yīng)相同條件下，為什么乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)的劇烈？CHOHCHHHHOHH受乙基（烴基推電子效應(yīng)）的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子。知識擴展：吸電子基團與推電子基團（給電子基團）對于一個基團-R-X：(1)如果R的電負性大于X，那么它就是推電子基團（給電子基團）烷基（-CH3）羥基（-OH）烷氧基（-OCH3）氨基（-NH2）若分子連有推電子基團，鍵的極性越弱，越不易斷裂鹵素—X(F、CI、Br、I）如硝基(-NO2）羧基(-COOH）醛基(-CHO）(2)如果R的電負性小于X，那么它就是吸電子基團若分子連有吸電子基團，鍵的極性越強，越易斷裂如酸性：F-COOH

H-COOH如酸性：H-CH2COOH

CH3-CH2COOH＞＞知識擴展

一、共價鍵的極性與有機反應(yīng)推測鈉與乙酸溶液反應(yīng)的現(xiàn)象，并簡述理由比鈉與水反應(yīng)更劇烈O─H的極性增強羰基吸電子效應(yīng)O─H更易斷裂

由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。有機化合物的官能團及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。任務(wù)一

共價鍵的極性與有機反應(yīng)任務(wù)一

共價鍵的極性與有機反應(yīng)一、共價鍵的極性與有機反應(yīng)HBrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2OCHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑元素的電負性H：2.1C：2.5O：3.5共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖所示?；貞浻嘘P(guān)同分異構(gòu)體的知識，完成下表?！舅伎寂c討論】---課本P8物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點不同點CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3分子式相同，通式相同；化學(xué)性質(zhì)相似無支鏈一個支鏈兩個支鏈正戊烷（沸點36.1℃）異戊烷（沸點27.9℃）新戊烷（沸點9.5℃）碳骨架不同物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點越低知識擴展

“四同”概念辨析：任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。正丁烷異丁烷相對分子質(zhì)量必相同分子式相同不一定屬于同一類物質(zhì)環(huán)丙烷丙烯原子或原子團的連接順序不同結(jié)構(gòu)不同原子的空間排列不同任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳骨架不同官能團位置不同官能團類別不同立體異構(gòu)物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類---課本P9同分異構(gòu)現(xiàn)象的具體例子見課本P9任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

一般情況下，有機化合物中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。烷烴碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象如何書寫烷烴同分異構(gòu)體呢？知識擴展

有機物分子組成和結(jié)構(gòu)的表示方法

分子式

最簡式

碳骨架式

電子式

結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式

鍵線式

球棍模型

空間填充模型只表示分子的組成，不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。只表示分子的部分組成，不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。書寫麻煩注意細節(jié)既能表示分子的組成，又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。只能表示碳原子的連接方式，正規(guī)的書寫不能用!常用考試時出現(xiàn)認識即可任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象在表示有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為OH鍵線式：乙醇可表示為任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫方法---導(dǎo)學(xué)案P11（1）減碳法（碳鏈異構(gòu)）任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫方法---導(dǎo)學(xué)案P11（1）減碳法（碳鏈異構(gòu)）例1：書寫C6H14的同分異構(gòu)體例2：書寫C7H16的同分異構(gòu)體任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫方法---導(dǎo)學(xué)案P11（2）取代法（適用于醇、鹵代烴異構(gòu)）例3：書寫C5H12O的醇的同分異構(gòu)體先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫方法---導(dǎo)學(xué)案P11（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、酯等）例4：書寫C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體數(shù)目的確定---導(dǎo)學(xué)案P12（1）等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。

CH4CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3

CH3—CH—CH3CH3任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體數(shù)目的確定---導(dǎo)學(xué)案P12（2）烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目—CH3、—C2H5各1種—C3H7:2種—C4H9:4種—C5H11:8種例5、丁醇、戊醛、戊酸分別有幾種同類別的同分異構(gòu)體？任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體數(shù)目的確定---導(dǎo)學(xué)案P12（3）替代法(換元法)二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。ClClClClClCl（4）組合法的苯環(huán)的一氯代物有3×4=12種。苯環(huán)上的一氯代物：3種（鄰、間、對），—C4H9:4種任務(wù)二

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體數(shù)目的確定---導(dǎo)學(xué)案P12（5）定一移一對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例6：判