化學(xué)選修問(wèn)答剖疑：?jiǎn)柎?有機(jī)合成問(wèn)答剖疑

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精【難點(diǎn)問(wèn)答】1。有機(jī)合成中，在引入多種官能團(tuán)時(shí)，為什么要考慮引入的先后順序？【答案】因?yàn)樵谝氩煌墓倌軋F(tuán)時(shí),采用不同的反應(yīng)條件，若不考慮引入的先后順序，前面引入的官能團(tuán)，在引入后面的官能團(tuán)時(shí)可能會(huì)受到破壞。2。如何在有機(jī)物中引入羧基？【答案】(1)醛被弱氧化劑氧化成酸。例如:CH3CHO＋2Cu(OH)2SKIPIF1<0CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O；（2)醛被氧氣氧化成酸.例如：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up11(催化劑），\s\do4（△)）2CH3COOH；(3)酯在酸性條件下水解。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；（4）含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化。例如:。3.如何在有機(jī)物中引入羥基?【答案】（1）醇羥基的引入方法：①烯烴水化生成醇。例如:CH2=CH2＋H2Oeq\o(→，\s\up11(H2SO4或H3PO4）,\s\do4（加熱、加壓)）CH3CH2－OH；②鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中水解生成醇。例如:CH3CH2－Br＋H2Oeq\o(→，\s\up15（NaOH)）CH3CH2－OH＋HBr；③醛或酮與氫氣加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2eq\o（→，\s\up11(Ni）,\s\do4(△））CH3CH2－OH；④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do4（△))CH3COOH＋CH3CH2OH。(2）酚羥基的引入方法：①酚鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚。例如：；②苯的鹵代物水解生成苯酚，例如：.4.如何在有機(jī)物中引入鹵素原子？【答案】（1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：CH3CH3＋Cl2eq\o(→，\s\up15（光照))HCl＋CH3CH2Cl(還有其他的鹵代烴),（還有其他的氯代苯甲烷）,；(2）不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。例如:，CH2=CHCH3＋Br2→CH2Br－CHBrCH3，CH2=CHCH3＋HBr→CH3－CHBrCH3,CH≡CH＋HCleq\o(→，\s\up15(催化劑)）CH2=CHCl。5.如何在有機(jī)物中引入碳碳雙鍵?【答案】醇的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵。例如:CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃硫酸)，\s\do4(170℃)）CH2=CH2↑＋H2O；鹵代烴的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵.例如：CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH，醇）,\s\do4（△)）CH2=CH2↑＋HBr；炔烴與氫氣、鹵代氫、鹵素單質(zhì)加成(限制物質(zhì)的量)可得到碳碳雙鍵。例如：CH≡CH＋HCleq\o(→，\s\up15(催化劑))CH2=CHCl。6。有機(jī)合成中有哪些常見(jiàn)的取代反應(yīng)引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)?【答案】烷烴的取代，如CH4+Cl2CH3Cl+HCl；芳香烴的取代,如+Br2+HBr；鹵代烴的水解,如CH3CH2X+NaOHCH3CH2OH+NaX；酯的水解,如CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。7。有機(jī)合成中有哪些常見(jiàn)的加成反應(yīng)引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)？【答案】烯烴的加成反應(yīng)，如+HXCH3CH2X。與H2O、X2等加成均可以引入或轉(zhuǎn)化為新的官能團(tuán);炔與X2、HX、H2O等的加成，如+HCl；醛、酮的加成,如CH3CHO+H2CH3CH2OH。8.有機(jī)合成中有哪些常見(jiàn)的氧化反應(yīng)引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)？【答案】烯烴的氧化,如+O22CH3CHO;含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化,如被KMnO4酸性溶液氧化為；醇的氧化,如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；醛的氧化,如2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3CHO+2Cu（OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。9.有機(jī)合成中有哪些常見(jiàn)的消去反應(yīng)引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)？【答案】鹵代烴消去：+NaOH+NaCl+H2O，+2NaOH+2NaCl+2H2O；醇消去:CH3CH2OH+H2O。10。設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，應(yīng)遵循什么原則？【答案】起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染;盡量選擇步驟最少的合成路線,為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料,步驟越少，產(chǎn)物的產(chǎn)率越高；合成路線要滿足“綠色化學(xué)”的要求。最大限度地利用原料中的每一個(gè)原子,達(dá)到零排放;有機(jī)合成反應(yīng)要盡量操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)；尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)，不能臆造不存在的反應(yīng)。要綜合運(yùn)用順推或者逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線:。11。如何增長(zhǎng)或減短有機(jī)物分子中的碳鏈？【答案】碳鏈的增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出,常見(jiàn)的方式為有機(jī)物與HCN的反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等；碳鏈的變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物,烯烴)的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。12.常見(jiàn)有機(jī)物的合成路線有哪些？【答案】(1)一元合成路線：鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路線:二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、聚酯。（3）芳香化合物合成路線:①酯;②.13。有機(jī)合成的分析方法有幾種情況?【答案】正向合成分析法（又稱順推法),合成示意圖：基礎(chǔ)原料→中間體→中間體→目標(biāo)化合物，此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物,依次類推，逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物;逆向合成分析法（又稱逆推法），合成示意圖：目標(biāo)化合物→中間體→中間體→基礎(chǔ)原料，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料(中間體),并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止；綜合分析法：此法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線?！倦y點(diǎn)訓(xùn)練】1。有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是（)①在空氣中燃燒②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④加聚反應(yīng)A。①②B。①②③C.②③D。③④2。已知反應(yīng)+2H2O+2HCl，以丙醛為原料制取1,2—丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是(）①消去反應(yīng)②水解反應(yīng)③加聚反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)A。⑥④②① B。⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①3.從溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列制取方案中最好的是（)A．CH3－CH2Breq\o（→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH3CH2OHeq\o(→，\s\up11(濃硫酸），\s\do4（170℃)）CH2=CH2eq\o（→,\s\up15（Br2））CH2BrCH2BrB．CH3－CH2Breq\o(→，\s\up15（Br2))CH2Br－CH2BrC．CH3－CH2Breq\o（→，\s\up11(NaOH醇溶液)，\s\do4(△)）CH2=CH2eq\o（→，\s\up15(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up15（Br2）)CH2Br－CH2BrD．CH3－CH2Breq\o(→，\s\up11（NaOH醇溶液）,\s\do4（△)）CH2=CH2eq\o(→,\s\up15（Br2)）CH2Br－CH2Br4。用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是()A.硝基苯 B。環(huán)己烷C。苯酚 D。苯磺酸5。下列物質(zhì)中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是(）A.B.C。CH2CCH3CH3D。6。下列反應(yīng)中,不可能在有機(jī)物中引入羧基的是（)A.鹵代烴的水解B.有機(jī)物RCN在酸性條件下水解C。醛的氧化D。烯烴的氧化7.對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成,已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基,，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A。甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸B.甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸C。甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸D.甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸8。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)物可以通過(guò)不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì):①②③④生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為(）A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、縮聚、取代C.酯化、取代、縮聚、取代D。取代、消去、加聚、取代9。由CH3CH2CH2Cl制備發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有：①取代反應(yīng),②消去反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④酯化反應(yīng),⑤還原反應(yīng),⑥水解反應(yīng)中的()A。①④ B.②③ C.②③⑤ D。②④10.有下列幾種反應(yīng)類型：①消去;②加聚;③水解；④加成;⑤還原；⑥氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是()A.⑤①④③ B.⑥④③①C。①②③⑤ D。⑤③④①11.某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙,乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2)。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(）A. B。HOCH2CH2OHC. D。【解析】利用逆推法，由目標(biāo)產(chǎn)物可知,需通過(guò)單體CH2CH—CH3的加聚反應(yīng)來(lái)合成，而CH2=CH—CH3可通過(guò)CH3CH2CH2Cl的消去反應(yīng)制得。所以發(fā)生的反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)和烯烴的加聚反應(yīng)，B項(xiàng)正確?！敬鸢浮緽12.分子式為C4H8O3的有機(jī)物在一定條件下具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下,能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下,能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì),該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu);③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物,則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(）A。HOCH2COOCH2CH3B。CH3CH(OH）CH2COOHC。HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH13.一定條件下,炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為,下列關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（)A。該反應(yīng)使碳鏈增加了2個(gè)C原子B。該反應(yīng)引入了新官能團(tuán)C。該反應(yīng)是加成反應(yīng)D。該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)14.已知乙烯醇（)不穩(wěn)定，可自動(dòng)轉(zhuǎn)化為乙醛。乙二醇在一定條件下發(fā)生脫水反應(yīng),也有類似現(xiàn)象發(fā)生,所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有人寫出下列幾種,其中不可能的是()。①②CH3CHO③④⑤A.①B。②③C。③④D.④⑤15。從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（)A。 B。C. D。16.《茉莉花》是一首膾炙人口的中國(guó)民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯（)是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如下:回答下列問(wèn)題：(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、;

（2)寫出反應(yīng)②⑥的化學(xué)方式,；

（3)上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的有（填序號(hào)）；

（4）反應(yīng)（填序號(hào))原子的理論利用率為100％，符合綠色化學(xué)的要求。

17.從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫α—非蘭烴,與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知：(1）B所含官能團(tuán)的名稱為。

（2)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(4）F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱為。

（5)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式:。

18。如圖為AI幾種有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A堿性條件下水解生成B、C、D三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶2，F(xiàn)是其同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)，它的水溶液常用于浸泡生物標(biāo)本及手術(shù)器材消毒,I的苯環(huán)上的一氯代物只有一種。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(2)寫出化學(xué)方程式:①F→E,所屬反應(yīng)類型是；②G→H

。

（3)I與足量的C在濃硫酸作用下反應(yīng)的化學(xué)方程式是,所屬反應(yīng)類型是。

（4)①G的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體:；A。能發(fā)生水解反應(yīng)B.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種C.遇FeCl3溶液顯紫色②X是G的同類同分異構(gòu)體,苯環(huán)上僅有一個(gè)側(cè)鏈，2分子X(jué)可形成三環(huán)有機(jī)物，試寫出該三環(huán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

19.多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：（1)寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱:和。

(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①屬于苯的衍生物,且苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種;②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(3)EF的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4)由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

（5)苯乙酸乙酯（)是一種常見(jiàn)的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案，以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示：①+NaCN+NaBr；②合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選;③合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHBrH2CCH2Br20.是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成：(1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________。(2）B→C的反應(yīng)類型是______________。（3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________。（4）寫出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________。(5)下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是________。a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)b．能與金屬鈉反應(yīng)c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d．分子式是C9H6O3參考答案1.【解析】有機(jī)物在空氣中燃燒是氧元素參與反應(yīng)；烷烴、苯等可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),引入鹵素原子；不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成,可引入鹵素原子;加聚反應(yīng)僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合?！敬鸢浮緾2?！窘馕觥坑杀┖铣?，2-丙二醇的路線如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH?！敬鸢浮緽3?！窘馕觥緽項(xiàng)步驟雖然最少，但取代反應(yīng)難以控制取代的位置，多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項(xiàng)只需兩步，并且消去反應(yīng)和加成反應(yīng)無(wú)副反應(yīng)發(fā)生,得到的產(chǎn)物比較純。所以D項(xiàng)方案最好?！敬鸢浮緿4.【解析】合成苯酚需要將苯鹵代后再水解才能制得?！敬鸢浮緾5?！窘馕觥坑深}給信息可知，在所給條件下反應(yīng)時(shí)，變?yōu)?A項(xiàng)生成CH3CH2CHO和CH3CHO兩種物質(zhì)；B項(xiàng)生成兩分子HCHO;C項(xiàng)生成HCHO和;D項(xiàng)生成和。【答案】A6.【解析】鹵代烴水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烴如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH?！敬鸢浮緼10?！窘馕觥亢铣蛇^(guò)程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH,只有A項(xiàng)符合。【答案】A11.【解析】由題中信息知：丙為羧酸,且含有兩個(gè)羧基;甲、乙、丙分子中各有兩個(gè)碳原子,甲為HOCH2CH2Cl?！敬鸢浮緿12。【解析】由①知，該有機(jī)物的分子中含有—OH和—COOH，A項(xiàng)不符合題意；由②知分子發(fā)生消去反應(yīng)只有一種脫水方式,B項(xiàng)不符合題意;由③知,D項(xiàng)不符合題意?！敬鸢浮緾13?！窘馕觥恳胰沧陨砘戏磻?yīng)為+,其實(shí)質(zhì)為一個(gè)分子中的H和加在另一個(gè)分子中的不飽和碳原子上,使碳鏈增長(zhǎng)，同時(shí)引入碳碳雙鍵?！敬鸢浮緿14?！窘馕觥糠肿觾?nèi)脫水可得CH3CHO(CH3CHO)或（)，分子間脫水可得或?！敬鸢浮緼15.解析:遇氯化鐵溶液顯特征顏色,說(shuō)明該物質(zhì)含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)中含有醛基，B項(xiàng)中無(wú)酚羥基,C項(xiàng)中無(wú)醛基,D項(xiàng)的分子式為C8H6O3,所以A項(xiàng)正確?！敬鸢浮緼16。【解析】（1)A物質(zhì)應(yīng)該是乙醇在CuO的作用下被催化氧化成的乙醛,B物質(zhì)是甲苯與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴,在⑤的條件下，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇知,B中只有一個(gè)鹵素原子即:；（2)②是乙醇的催化氧化,⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)；(3)①是加成反應(yīng)，②③均是氧化反應(yīng)，④是與鹵素發(fā)生的取代反應(yīng),⑤是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，⑥是酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng);(4)原子利用率若是100％，實(shí)際找化合反應(yīng)或加成反應(yīng)類型的即可。【答案】（1)（或CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH++H2O(3）④⑤⑥（4）①③由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱"，應(yīng)為鹵代烴的消去