3.1.2有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)課件高二化學(xué)選擇性必修3

第1節(jié)

有機(jī)化合物的合成

課時(shí)21.熟練逆推、正推的解題方法,掌握有機(jī)合成的分析方法；2.知道有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序和方法,能對(duì)給出的有機(jī)合成路線進(jìn)行簡(jiǎn)單的分析和評(píng)價(jià)；3.了解原子經(jīng)濟(jì)等綠色合成思想的重要性。交流·研討交流·研討某種醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)為。若以乙烯為起始物，該如何設(shè)計(jì)合成路線？對(duì)比原料分子目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式碳鏈變化官能團(tuán)變化2個(gè)C8個(gè)CCCCC—C—O—O—C≡N交流·研討交流·研討某種醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)為。某同學(xué)以乙烯為起始物，為這種有機(jī)化合物設(shè)計(jì)了如下合成路線。在上述合成過(guò)程中，碳骨架是如何構(gòu)建的？官能團(tuán)是如何轉(zhuǎn)化的？碳碳雙鍵羥基醛基羧基引入氯原子引入酯基碳鏈增長(zhǎng)碳鏈增長(zhǎng)引入碳碳雙鍵一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1.正合成分析法：從確定的某種原料分子開(kāi)始,逐步經(jīng)過(guò)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化來(lái)完成。先比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同,包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同；然后,設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。中間體2基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)化合物

對(duì)于復(fù)雜的有機(jī)化合物如何更高效的設(shè)計(jì)合成路線呢？赤霉素喜樹(shù)堿逆合成分析原理科學(xué)史話1990年，科里因在喜樹(shù)堿、赤霉素等近100個(gè)天然產(chǎn)物的全合成工作中總結(jié)和提出了“逆合成分析法”而獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，直接影響到合成路線的策略，促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的快速發(fā)展。2.逆合成分析法：在逆推過(guò)程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)化合物的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。案例：利用逆合成分析法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線苯甲酸苯甲酯目標(biāo)化合物增塑劑香料食品添加劑原料分子以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯，運(yùn)用已學(xué)知識(shí)可以確定以下幾條路線。步驟多、成本較高，而且使用較多的氯氣不利于環(huán)境保護(hù)成本高且易造成污染以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯，運(yùn)用已學(xué)知識(shí)可以確定以下幾條路線。步驟多、成本較高，不利于環(huán)境保護(hù)還原劑LiAlH4

價(jià)格昂貴，要求無(wú)水操作，成本高一種不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)分子中一個(gè)碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)羥基時(shí)是很不穩(wěn)定的，其中易轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶?，形成醛、酮類化合物。例如：苯甲酸苯甲酯的工業(yè)合成苯甲酸鈉氯甲基苯(芐基氯)歸納逆合成分析法思路綠色合成思想主要出發(fā)點(diǎn)是：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性，原料的綠色化，試劑與催化劑的無(wú)公害性。原子經(jīng)濟(jì)性1991年,美國(guó)化學(xué)家特勞斯特提出了原子經(jīng)濟(jì)性概念，認(rèn)為高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使反應(yīng)達(dá)到零排放。原子經(jīng)濟(jì)性可以用原子利用率來(lái)衡量：二、有機(jī)合成的應(yīng)用(1)醫(yī)學(xué)：合成有機(jī)藥物等(2)農(nóng)業(yè)：高效低毒殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑、植物生長(zhǎng)激素等(3)輕工業(yè)：醫(yī)藥、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合劑、表面活性劑等(4)重工業(yè)：工程塑料、合成橡膠、發(fā)動(dòng)機(jī)燃料及添加劑等(5)國(guó)防工業(yè)：炸藥、高能燃料、特殊合成材料等【練一練】1.下列關(guān)于有機(jī)合成的幾種說(shuō)法不正確的是(

)A.有機(jī)合成的關(guān)鍵是目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入B.設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的方法有正推法和逆推法C.逆推法設(shè)計(jì)合成路線時(shí)往往先推出一些中間產(chǎn)物,然后逐步推出原料分子D.綠色合成思想只要求所有原料都轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物D2.在綠色化學(xué)工藝中,理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物,即原子利用率為100%。在下列反應(yīng)中:①置換反應(yīng)②化合反應(yīng)③分解反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤加成反應(yīng)⑥消去反應(yīng)⑦加聚反應(yīng)⑧乙烯在Ag做催化劑時(shí)被氧氣氧化制環(huán)氧乙烷,原子利用率為100%的是()A.①②⑤ B.②⑤⑦⑧ C.只有② D.只有⑦B3.氨是制造化肥和生產(chǎn)其他某些化工產(chǎn)品的原料,下列有關(guān)氨生產(chǎn)的三種化工產(chǎn)品的說(shuō)法不正確的是(

)A.H2NCH2COOH是一種氨基酸B.CO(NH2)2是首次由無(wú)機(jī)物人工合成的有機(jī)物C.聚丙烯腈的單體為CH2==CHCND.上述流程涉及的反應(yīng)中,氨氣均做氧化劑D4.由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的流程如下:(1)請(qǐng)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A

;

B

;

C

;

D

。

(2)寫(xiě)出A水解的化學(xué)方程式:

。

水?BrCH2—CH2Br+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBrBrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可)(合理即可)HOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH5.化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種,最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類化合物是

。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

—C2H5(2)D分子中最多有

個(gè)碳原子共平面,與D化學(xué)式相同且符合下列條件的同分異構(gòu)體有

種。

①與D具有相同的官能團(tuán),②苯環(huán)上有3個(gè)取代基。(3)①的反應(yīng)類型是

；

⑤的化學(xué)方程式為：10取代反應(yīng)