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
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第一節(jié)醇酚
第2課時(shí)新課標(biāo)人教版選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章烴的含氧衍生物第一頁,共二十三頁。嗎啡分子兩個(gè)羥基均可說明嗎啡屬于醇類嗎?生活中的化學(xué)酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物第二頁,共二十三頁。一、苯酚的結(jié)構(gòu)OH分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:苯酚的性質(zhì)=苯的性質(zhì)+醇的性質(zhì)?或C6H5OH第三頁,共二十三頁。生活中的酚第四頁,共二十三頁?!舅幬锵嗷プ饔谩坎荒芘c堿性藥物并用【注意事項(xiàng)】
1.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是色澤變紅后。
2.連續(xù)使用一般不超過1周,如仍未見好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥,用酒精洗凈。苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚軟膏的說明書(部分)預(yù)測(cè):苯酚可能具有哪些性質(zhì)?苯酚能與空氣反應(yīng)第五頁,共二十三頁?;顒?dòng):探究苯酚的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實(shí)驗(yàn)二取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻實(shí)驗(yàn)三取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清,冷卻變渾濁第六頁,共二十三頁。
無色晶體;具有特殊氣味;常溫下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑;650C以上時(shí),能與水混溶;有毒。二、物理性質(zhì)帶粉紅色思考:1、如何保存苯酚?2、如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理?第七頁,共二十三頁?;顒?dòng):探究苯酚是否具有酸性?實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱向苯酚濁液中加入NaOH向苯酚溶液中加入紫色石蕊試液向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸+NaOH→+H2O+HCl→+NaCl第八頁,共二十三頁。+CO2+H2O→+NaHCO3活動(dòng):探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較苯酚濁液Na2CO3溶液苯酚鈉溶液CO2酸性強(qiáng)弱:+Na2CO3→+NaHCO3HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-點(diǎn)擊此處播放CO2與苯酚鈉反應(yīng)視頻第九頁,共二十三頁。(1)弱酸性又名:石炭酸三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)+NaOH→+H2O+HCl→+NaCl+CO2+H2O→+NaHCO3+Na2CO3→+NaHCO3-OH-O-+H+第十頁,共二十三頁。試比較乙醇和苯酚,并完成下表:類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,能電離出H+【學(xué)與問1】2+2Na→+H2↑點(diǎn)擊此處播放苯酚與鈉反應(yīng)視頻第十一頁,共二十三頁。OH活動(dòng):探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)溴水+苯酚溶液現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了2,4,6-三溴苯酚,三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體
產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化第十二頁,共二十三頁。三、化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓應(yīng)用:苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定注意:取代位置是羥基鄰位和對(duì)位第十三頁,共二十三頁。思考:能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2反應(yīng)的最大用量是多少?Br26molOHOHCH=CHOH第十四頁,共二十三頁。試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)
,并完成下表:類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴需催化劑濃溴水不需催化劑苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代【學(xué)與問2】第十五頁,共二十三頁。三、化學(xué)性質(zhì)(3)顯色反應(yīng)苯酚稀溶液用途:檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在現(xiàn)象:苯酚遇FeCl3溶液變紫色第十六頁,共二十三頁。(3)顯色反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色,可以據(jù)此鑒別苯酚。O2(4)氧化反應(yīng)無色晶體對(duì)-苯醌(粉紅色晶體)=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)有何現(xiàn)象?酸性KMnO4溶液會(huì)褪色三、化學(xué)性質(zhì)第十七頁,共二十三頁。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第十八頁,共二十三頁。練一練1、現(xiàn)有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是()b.能與溴水反應(yīng)的有()c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有()ECEDE第十九頁,共二十三頁。2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,現(xiàn)象分別怎樣?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無明顯現(xiàn)象
紅褐色沉淀血紅色溶液練一練第二十頁,共二十三頁。3、怎樣分離苯酚和苯的混合物?練一練苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚鈉加
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