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第七章有機(jī)化合物第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物核心微網(wǎng)絡(luò)素養(yǎng)新目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通性。2.學(xué)會(huì)甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),了解烷烴的通性。3.了解同系物和同分異構(gòu)體及其基本判斷方法。學(xué)業(yè)基礎(chǔ)[預(yù)習(xí)新知]一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式電子式結(jié)構(gòu)式分子模型CH4____________________(2)空間結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)示意圖結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及空間構(gòu)型甲烷分子是________結(jié)構(gòu);碳原子位于正四面體的中心,4個(gè)氫原子位于4個(gè)頂點(diǎn),且4個(gè)C—H鍵完全相同2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子成鍵特點(diǎn)碳原子的連接方式鍵的個(gè)數(shù)鍵的類型每個(gè)C原子與其他原子形成______個(gè)共價(jià)鍵兩個(gè)C原子之間可以通過共用電子對(duì)形成______鍵、______鍵或______鍵多個(gè)C原子間以共價(jià)鍵構(gòu)成碳鏈或______二、烷烴1.烷烴的結(jié)構(gòu)2.烷烴的命名(1)碳原子數(shù)在十以內(nèi)時(shí),用__________________________依次代表碳原子數(shù),其后加“烷”字表示,如戊烷、庚烷等。(2)碳原子數(shù)在十以上時(shí),直接用________來表示,如十一烷、十七烷等。(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí),用正、異、新來區(qū)別,如CH3CH2CH2CH3稱為________,稱為________。3.物理性質(zhì)(1)遞變規(guī)律(隨碳原子數(shù)n遞增)eq\x(狀態(tài))—?dú)鈶B(tài)→液態(tài)→固態(tài)(n≤4的烷烴呈________)|eq\x(熔沸點(diǎn))—逐漸________|eq\x(密度)—相對(duì)密度逐漸________(2)相似性烷烴均________水,相對(duì)密度均小于1。4.化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性:在通常情況下,烷烴比較穩(wěn)定,跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸性高錳酸鉀溶液等都不反應(yīng)。(2)燃燒反應(yīng)烷烴燃燒通式:__________________________。(3)取代反應(yīng)①概念:有機(jī)化合物分子里的某些____________被其他____________代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。②甲烷與Cl2的取代反應(yīng)CH4+Cl2eq\o(→,\s\up15(光))________+________,CH3Cl+Cl2eq\o(→,\s\up15(光))________+________,CH2Cl2+Cl2eq\o(→,\s\up15(光))________+________,CHCl3+Cl2eq\o(→,\s\up15(光))________+________
三、同系物同分異構(gòu)體1.同系物(1)特點(diǎn):________相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)________原子團(tuán)的物質(zhì)。(2)實(shí)例:CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烴互為同系物。2.同分異構(gòu)體(1)概念:具有相同的________,但具有不同的________的物質(zhì)。(2)實(shí)例:__________________與互為同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體的沸點(diǎn):支鏈越多,沸點(diǎn)越________。(4)同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。四、有機(jī)化合物及其性質(zhì)1.概念有機(jī)化合物是指絕大多數(shù)含________元素的化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。2.性質(zhì)(1)物理性質(zhì)大多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)比較____,____溶于水,____溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)大多數(shù)有機(jī)物________,__________;有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)比較________,常伴有________發(fā)生,很多反應(yīng)需要在______、____________的條件下進(jìn)行。[即學(xué)即練]1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)烴是含有碳元素和氫元素的化合物。()(2)烴在氧氣中充分燃燒后只生成二氧化碳和水。()(3)甲烷與Cl2的反應(yīng)是置換反應(yīng)。()(4)烷烴的分子通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2的不一定是烷烴。()(5)烷烴的特征性質(zhì)是能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。()(6)烷烴性質(zhì)穩(wěn)定,不能使酸性KMnO4溶液褪色。()(7)同分異構(gòu)體具有相同的組成元素。()(8)同分異構(gòu)體具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量。()(9)相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物互為同分異構(gòu)體。()(10)互為同分異構(gòu)體的化合物也可能互為同系物。()(11)有機(jī)物都含有碳元素,則含有碳元素的化合物都是有機(jī)物。()2.甲烷分子中的碳原子與氫原子的結(jié)合方式是()A.形成四對(duì)共用電子對(duì)B.通過非極性鍵C.通過兩個(gè)共價(jià)鍵D.通過離子鍵和共價(jià)鍵3.下列關(guān)于甲烷性質(zhì)的敘述,不正確的是()A.甲烷在空氣中完全燃燒生成水和二氧化碳B.甲烷是無色、有臭味的氣體C.甲烷是一種最簡(jiǎn)單的有機(jī)物D.甲烷極難溶于水4.下列分子式不只表示一種物質(zhì)的是()A.C3H8B.C4H10C.CHCl3D.CH2Cl25.下列物質(zhì)之間的相互關(guān)系錯(cuò)誤的是()A.CH3CH2CH2CH3和互為同分異構(gòu)體B.干冰和冰為同一種物質(zhì)C.CH3CH3和CH3CH2CH3互為同系物D.12C和146.下列各物質(zhì):①O2和O3②12C和14C③C2H6和C3H8(1)互為同位素的是________。(2)互為同素異形體的是________。(3)同屬于烷烴的是________。(4)互為同分異構(gòu)體的是________。(5)互為同系物的是________。核心素養(yǎng)目標(biāo)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與表示方法[例1]下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),按要求回答下列問題。(1)甲烷的球棍模型是________,甲烷的電子式是__________(填序號(hào))。(2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu),則CH2Cl2應(yīng)該有________種結(jié)構(gòu),實(shí)際CH2Cl2有________種結(jié)構(gòu),證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu),而是________結(jié)構(gòu),上述中的________更能反映其真實(shí)存在狀況。[提升1]寫出下列結(jié)構(gòu)式對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:[核心能力]常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以甲烷為例)表示方法含義分子式:CH4用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):CH4表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子用小黑點(diǎn)等符號(hào)代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子①具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu);②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型球棍模型:小球表示原子,短棍表示化學(xué)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)比例模型:用不同體積的小球表示不同大小的原子eq\x(狀元隨筆)甲烷空間結(jié)構(gòu)的三點(diǎn)拓展應(yīng)用(1)若CH4分子中的4個(gè)氫原子全部被其他相同的原子或原子團(tuán)替代,則形成的分子結(jié)構(gòu)仍為正四面體結(jié)構(gòu)。(2)若CH4分子中的4個(gè)氫原子被其他不同的原子或原子團(tuán)替代,則形成的分子結(jié)構(gòu)仍為四面體,但不屬于正四面體,如CH3Cl、CH2Cl2等。(3)由CH4的空間結(jié)構(gòu)可推知CH3CH2CH3等有機(jī)物中的碳原子并不在一條直線上。目標(biāo)二烷烴的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)[例2]將1mol甲烷與一定量的氯氣混合于一量筒中,倒立于盛有飽和食鹽水的水槽(如圖所示),對(duì)于此反應(yīng),有關(guān)敘述不正確的是()A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.該反應(yīng)的條件是光照C.該反應(yīng)的生成物只有四種D.該反應(yīng)現(xiàn)象是量筒內(nèi)氣體顏色變淺,器壁上有油狀液滴eq\x(狀元隨筆)CH4發(fā)生取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)1.用排飽和食鹽水收集氯氣的目的是凈化氯氣和減少氯氣在水中的溶解度。2.控制甲烷和氯氣的體積比為1:1。3.甲烷和氯氣的混合氣體在弱光下能安靜地發(fā)生化學(xué)反應(yīng),在強(qiáng)光照射下能發(fā)生爆炸。4.氯氣有毒,注意在通風(fēng)的條件下進(jìn)行操作。5.甲烷與氯水、溴水不反應(yīng)。[提升2]下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是()A.甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1:1混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3ClB.甲烷與氯氣的取代反應(yīng),生成的產(chǎn)物中CH3Cl最多C.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物D.1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯氣[核心能力]取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的區(qū)別類別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例eq\x(CH4+Cl2\o(→,\s\up15(光))CH3Cl+HCl)eq\x(Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)反應(yīng)中電子得失不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,一定是氧化還原反應(yīng)反應(yīng)是否可逆部分是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)反應(yīng)條件大多需加熱、光照、催化劑等一般只需常溫或加熱eq\x(狀元隨筆)甲烷與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)易錯(cuò)的四個(gè)方面(1)反應(yīng)物:鹵素單質(zhì)(純鹵素)和甲烷,不能是鹵素單質(zhì)的水溶液。(2)生成物:鹵化氫和鹵代甲烷(四種)的混合物,其中鹵化氫的物質(zhì)的量最多。(3)反應(yīng)條件:光照(室溫下在暗處不發(fā)生反應(yīng))。(4)反應(yīng)特點(diǎn):用“→”而不用“=”,仍遵守質(zhì)量守恒定律,需要配平。目標(biāo)三同系物和同分異構(gòu)體[例3]下列說法中錯(cuò)誤的是()①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物一定是同系物②分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,它們必定是同系物④互為同系物的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差異,但化學(xué)性質(zhì)必定相似A.①②③④B.只有②③C.只有③④D.只有①②③[提升3]有下列結(jié)構(gòu)的物質(zhì)①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3其中,屬于同系物的是________;屬于同分異構(gòu)體的是________;屬于同種物質(zhì)的是________。A.①②B.②③C.③④⑤⑥⑦D.①③E.③④⑤⑦F.④⑥[核心能力]同系物和同分異構(gòu)體的判斷1.同系物的判斷標(biāo)準(zhǔn)2.同分異構(gòu)體的判斷標(biāo)準(zhǔn)——“一同一異”(1)一同——分子式相同??衫斫馊缦拢孩俜肿邮较嗤琫q\o(,\s\up15(成立),\s\do14(不一定成立))具有相同的組成元素如CH4、C3H8的組成元素相同,但兩者不是同分異構(gòu)體。②分子式相同eq\o(,\s\up15(成立),\s\do14(不一定成立))具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量如C2H4、N2的相對(duì)分子質(zhì)量相同,但兩者不是同分異構(gòu)體。③分子式相同eq\o(,\s\up15(成立),\s\do14(不一定成立))各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相同如C2H4、C3H6分子中C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相同,但兩者不一定是同分異構(gòu)體。(2)一異——結(jié)構(gòu)不同??衫斫馊缦拢孩僭踊蛟訄F(tuán)的連接順序不同;②原子的空間排列不同。eq\x(狀元隨筆)判斷同系物時(shí)要注意以下兩種情況:①根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷物質(zhì)是不是互為同系物,要注意所給的物質(zhì)是不是分子式相同,若分子式相同則不互為同系物,如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互為同分異構(gòu)體。②組成元素相同且各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的物質(zhì)不一定為同系物。如:C2H4與C3H6的最簡(jiǎn)式相同,C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,但C2H4只能為CH2=CH2,而C3H6若為CH2CH2CH2時(shí)二者不互為同系物。學(xué)考評(píng)價(jià)1.下列說法正確的是A.甲烷分子的比例模型為,其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)B.甲烷分子的球棍模型為C.天然氣不屬于可再生能源D.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2LCCl4中含有C-Cl鍵的數(shù)目為2NA2.下列性質(zhì)中,屬于烷烴特征的是A.完全燃燒只生成二氧化碳和水B.它們不溶于水C.分子的通式為CnH2n+2,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D.它們密度都較小3.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是A.C2H4+3O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))2CO2+2H2OB.Zn+CuSO4=ZnSO4+CuC.NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3D.CH2Cl2+Cl2eq\o(→,\s\up15(光))CHCl3+HCl4.在常溫、常壓下,取下列四種氣態(tài)烴各1mol,分別在足量的氧氣中燃燒,消耗氧氣最多的是()A.CH4B.C3H8C.C4H10D.C2H65.下列物質(zhì)中互為同系物的有________,互為同分異構(gòu)體的有________,互為同素異形體的有________,屬于同位素的有________,是同一種物質(zhì)的有________。6.如右圖所示,U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1:4)的混合氣體,假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣混合氣體的裝置放置在有光照的地方,讓混合氣體緩緩地反應(yīng)一段時(shí)間。(1)假設(shè)甲烷與氯氣反應(yīng)充分,且只產(chǎn)生一種有機(jī)物,請(qǐng)寫出化學(xué)方程式________________________________。(2)若題目中甲烷與氯氣的體積比為1:1,則得到的產(chǎn)物為__________________。A.CH3Cl、HClB.CCl4、HClC.CH3Cl、CH2Cl2D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl(3)經(jīng)過幾個(gè)小時(shí)的反應(yīng)后,U形管右端水柱的變化是________。A.升高B.降低C.不變D.無法確定(4)右端玻璃管的作用是________________________________________________________________________。練后感悟取代反應(yīng)的三個(gè)注意點(diǎn):1.反應(yīng)條件和反應(yīng)物反應(yīng)條件為光照,反應(yīng)物為鹵素單質(zhì)。例如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng),但可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。2.反應(yīng)產(chǎn)物(以CH4與Cl2反應(yīng)為例)反應(yīng)生成的產(chǎn)物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與氯化氫形成的混合物,雖然反應(yīng)物的比例、反應(yīng)的時(shí)間長(zhǎng)短等因素會(huì)造成各種產(chǎn)物的比例不一,但很難出現(xiàn)全部是某一種產(chǎn)物的現(xiàn)象。3.物質(zhì)的量的關(guān)系CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),每1molH原子被取代,消耗1molCl2分子,同時(shí)生成1mol的HCl分子。當(dāng)n(CH4):n(Cl2)=1:1時(shí),反應(yīng)并不只發(fā)生CH4+Cl2eq\o(→,\s\up15(光))CH3Cl+HCl,其他反應(yīng)仍同時(shí)發(fā)生。eq\x(請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)11)第七章有機(jī)化合物第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)業(yè)基礎(chǔ)[預(yù)習(xí)新知],正四面體4單雙三碳環(huán)碳碳單鍵鏈狀氫原子CnH2n+2(n≥1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字?jǐn)?shù)字正丁烷異丁烷氣態(tài)升高增大難溶于CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))nCO2+(n+1)H2O原子(或原子團(tuán))原子(或原子團(tuán))CH3ClHClCH2Cl2HClCHCl3HClCCl4HCl結(jié)構(gòu)CH2分子式結(jié)構(gòu)CH3CH2CH2CH3低碳低難易容易燃燒受熱會(huì)分解復(fù)雜副反應(yīng)加熱光照或催化劑[即學(xué)即練]1.答案:(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√(6)√(7)√(8)√(9)×(10)×(11)×2.解析:甲烷分子中碳原子和4個(gè)氫原子共用4個(gè)電子對(duì),形成4個(gè)C—H極性共價(jià)鍵,A項(xiàng)正確,B、C、D三項(xiàng)均不正確。答案:A3.解析:甲烷是一種無色無味的氣體。家用或工業(yè)用天然氣中,常摻入少量有特殊氣味的雜質(zhì)氣體,以警示氣體的泄漏。答案:B4.解析:正丁烷和異丁烷的分子式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一種物質(zhì)。答案:B5.解析:干冰是二氧化碳晶體,冰是固態(tài)的水。答案:B6.答案:(1)②(2)①(3)③④(4)④(5)③核心素養(yǎng)[例1]解析:(1)這幾種形式都可以表示甲烷這種物質(zhì),其中分子結(jié)構(gòu)示意圖(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型,但其中比例模型更能形象地表達(dá)出H、C的相對(duì)位置及所占比例;電子式(B)只反映原子最外層電子的成鍵情況。(2)甲烷的結(jié)構(gòu)式為,其分子空間構(gòu)型若為平面正方形結(jié)構(gòu),則二氯甲烷有2種結(jié)構(gòu):、;實(shí)際上甲烷為空間正四面體結(jié)構(gòu),所以二氯甲烷只有1種結(jié)構(gòu)。答案:(1)CB(2)21正四面體D[提升1]答案:(1)CH3CH2CH(CH3)2或(2)CH3CH3(3)或(CH3)2CHCH(CH3)2[例2]解析:CH4與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),該反應(yīng)的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氫五種產(chǎn)物;所以現(xiàn)象是量筒內(nèi)氣體顏色變淺,器壁上有油狀液滴,量筒中有少量白霧,水槽中有晶體析出。答案:C[提升2]解析:甲烷與氯氣一旦發(fā)生取代反應(yīng)就不會(huì)停止在某一步,四種有機(jī)物都會(huì)產(chǎn)生,故得不到純凈的CH3Cl,A錯(cuò)誤,C正確;甲烷與氯氣的反應(yīng)中每取代1molH原子,消耗1mol氯氣,生成1molHCl,故產(chǎn)物中HCl最多,B錯(cuò)誤;1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯氣,D錯(cuò)誤。答案:C[例3]解析:互為同系物的有機(jī)物結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化,④正確;化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物,結(jié)構(gòu)不一定相似,故不一定是同系物,①錯(cuò)誤;CH2=CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同,但二者結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,②③錯(cuò)誤,故選D。答案:D[提升3]解析:7種物質(zhì)均為烷烴,若碳原子數(shù)不同,則互為同系物;若碳原子數(shù)相同,而結(jié)構(gòu)不同,則互為同分異構(gòu)體;若碳原子數(shù)相同,且結(jié)構(gòu)也相同,則為同一種物質(zhì)。7種物質(zhì)的分子式分別為①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物質(zhì)與③④⑤⑥⑦中任一物質(zhì)均屬于同系物;①②結(jié)構(gòu)相同屬于同種物質(zhì),④⑥結(jié)構(gòu)相同屬于同種物質(zhì);③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互為同分異構(gòu)體。答案:BDEAF學(xué)考評(píng)價(jià)1.解析:甲烷分子的比例模型為,其二氯取代物有1種結(jié)構(gòu),所以A項(xiàng)和B項(xiàng)均錯(cuò)誤。天然氣為化石燃料,屬于不可再生能源,C項(xiàng)正確。標(biāo)準(zhǔn)狀況下,CCl4是液態(tài)不是氣態(tài),所以11.2LCCl4的物質(zhì)的量不是0.5mol,D錯(cuò)誤。答案:C2.解析:分子通式為CnH2n+2與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)是烷烴的特征,而其他
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