2023-2024版大一輪化學(xué)新教材 魯科版（閩粵皖京豫）第9章 第57講鹵代烴醇酚

第57講鹵代燒醇酚

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］L了解鹵代燃的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握鹵代燃的性質(zhì)，能利用鹵代燒的形成和轉(zhuǎn)

化進(jìn)行有機(jī)合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識(shí)爵和酚，了解重要醵、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能

團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)及基團(tuán)之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書寫有關(guān)反應(yīng)的

化學(xué)方程式。

考點(diǎn)一鹵代燃

■歸納整合e≡?W

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代皆可以看作真分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。通式可表

示為R—X(其中R—表示煌基)。

(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的燒沸點(diǎn)要高。

(2)溶解性：丕蟹于水，亙?cè)煊谟袡C(jī)溶劑。

(3)密度：一般一氟代燒、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.鹵代燃的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液加熱強(qiáng)堿的醇溶液加熱

—(

斷鍵方式RCHUXHHJ

-2-^^4-°I

I1I□

醇

RCH2CH2X+NaOH?*

化學(xué)方程式RCH2X+NaOH---RCH2OH+NaX

RCH=CH2+NaX+H2O

消去H、X,生成物中含有碳

產(chǎn)物特征引入一OH

碳雙鍵或碳碳三鍵

特別提醒鹵代燒能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件

①鹵代煌中碳原子數(shù)》2；②存在B-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。

4.鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)檢驗(yàn)流程

NaoH的AgCI白色沉淀

水溶液公稀HNo3AgNO3

R-XAgBr淺黃色沉淀

水解酸化‘溶液’

AgI黃色沉淀

（2）加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaoH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng),產(chǎn)生棕褐色的Ag2O

沉淀。

5.鹵代煌的獲取

(1)不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)

CH3-CH=CH2+Br2—>CHjCHBrCH2Br;

CH3-CH-CH3

CH3-CH=CH2+HBr^≡Br

CH≡CH+HC1CH2=CHClo

(2)取代反應(yīng)

光照

CH3CH3+Cl2CH3CH2CI+HCI；

θ?Feθ-fir?

X=Z+Br2——??=Z+HBr；

C2H5OH+HBr-」C?HsBr+H20。

E易錯(cuò)辨析

1.CH3CH2CI的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高（）

2.澳乙烷與NaoH的乙醇溶液共熱生成乙烯（）

3.在澳乙烷中加入AgNo3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀（）

4.所有鹵代姓都能夠發(fā)生消去反應(yīng)（）

答案1.√2.√3.×4.×

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、鹵代燃的性質(zhì)

1.在鹵代燃RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，下列說法正確的是（）

A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③

答案C

解析鹵代燃水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代煌中鹵素

原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同脫去，斷①③鍵。

2.下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合

物的是()

A.CHCl

3

,IlCH3

——

CH-C-CHClCH,—C-Cl

3I9II

C.CH3D.CH3CH3

答案B

解析A、C項(xiàng)只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)有兩種消去產(chǎn)物：2-甲基-I-丁

烯或2-甲基-2-丁烯。

二、鹵代燃制備與有機(jī)合成

3.已知有機(jī)化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是()

-(CiHsCl^^fc?θ}-4ClHftOBr2]

A.反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

B.反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱

C.W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH三C-CFhOH

D.由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油

答案B

解析根據(jù)幾種有機(jī)化合物分子組成和反應(yīng)條件可得，X為CH3CH=CH2,Y為

ClCH2CH=CH2,Z為HOCH2CH=CH2,W為HoCH2CHBrCH2Br,反應(yīng)①②③分另4為取代

反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，選項(xiàng)A正確；反應(yīng)②為鹵代煌的水解反應(yīng)，條件為NaOH的水

溶液并加熱，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；W在一定條件下可發(fā)生鹵代燒的消去反應(yīng)生成CH三C-CH20H,

選項(xiàng)C正確；可由X通過如下三步反應(yīng)制備甘油：CH3CH=CH2=?*CICH2CH=CH2—→

C1CH2CHCICH2C1HOCH2CH(OH)CH2OH,選項(xiàng)D正確。

4.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

因曳產(chǎn)回瑞塞CH2C1^CHC1-CH2C1智金?受紋同出產(chǎn)回

(CHi),CH?(CH)CH?

^?Ili2\

/-NaN-C-SCH2CCl=CHCI

(CHJ,CH"、口、4一一

————------------(CH3)2CH(二氯烯丹)

D在反應(yīng)⑤中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種。

⑴寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是，反應(yīng)③是,反應(yīng)⑥是

(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A.,E.O

(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_______________________________________________________

答案(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)

(2)CH3-CH=CH2CH2CI-CCI=CHCI

醇

(S)CH2CI-CHCI-CH2CI+NaOH—r→CH2Cl-CCl=CH2+NaCI+H2O

解析此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2CI-CHCI-CH2CI,從而逆向推出B為

(CH3)2CH7

?Il

葉C-SNa

/

CH2Cl-CH=CH2>A為CH3-CH=CH2;由反應(yīng)⑥E與(CH%CH發(fā)生取代反

應(yīng)得到二氯烯丹可推知，E為CEkCl-CCl=CHC1,D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D

應(yīng)該是一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，D為CH2CI-CCI2-CH2CI,再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③，可推知C為

CH2CI-CCl=CH2O

考點(diǎn)二乙醇及醇類

■歸納整合

1.醇的概念及分類

(1)脂肪燒分子中的氫原子或芳香燒側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為醇，飽和

一元醇的通式為C”H2"+I0H(〃》1)。

「脂肪醇，如：CHCHQH、

「按炫基類別-CH3CH2CH2OH

f芳香醇,in：∕-^CH2OH

醇-×=z

「一元砰，如：甲醇、乙醉

-按羥基數(shù)目+二元醇，如：乙二醇

L多元醉，如：丙三醇

2.醇類的物理性質(zhì)

熔、沸點(diǎn)溶解性密度

①高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷管或①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增

醇比水小

烯烽;加而降低;

②隨碳原子數(shù)的增加而升高;②羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度越大

③碳原子數(shù)相同時(shí),羥基個(gè)數(shù)越多,熔、

沸點(diǎn)越高

思考(1)醇比同碳原子燒的沸點(diǎn)高的原因?yàn)椤?/p>

答案醇分子間形成氫鍵

(2)甲醉:、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)?/p>

答案它們與水分子間形成氫鍵

3.幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途

物理性質(zhì)用途

燃料；化工原料；常用的溶劑；

無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密

乙醇體積分?jǐn)?shù)為粵時(shí)可作醫(yī)用消

度比水小，能與水以任意比例互溶

毒劑

甲醇

無色液體，沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車用燃料

(木醇)

乙二醺

重要化工原料，制造化妝品、發(fā)

丙三醇無色、黏稠液體，與水以任意比例互溶

動(dòng)機(jī)、防凍液等

(甘油)

4.從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)

(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì)

醇的官能團(tuán)羥基(一OH),決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C-H的極性增強(qiáng)，一

定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型

按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。

(i)乙醇與Na反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na->2CH3CH2ONa+H2t,置換反應(yīng)，①。

(ii)乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OH+HBr?*CH3CH2Br+H2O,取代反應(yīng)，②。

CH3CHCHi

(iii)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：OH^?CH3CH=CH2t+H2O,消去反應(yīng),

②⑤。

(iv)醇分子間脫水

a.乙醇在濃H2SO4、140℃條件下：2CH3CH2OH-^^CH3CH2OCH2CH3+H2O,取代反應(yīng),

①②。

di

k

b.乙二醇在濃H2SO4>加熱條件下生成六元環(huán)酸：2HOCH2CH2OHO>+2H2O,取

代反應(yīng)，①②。

（V）醇的催化氧化

a.乙醇：2CH3CH2OH+O2出爛2CH3CHO+2H2O,氧化反應(yīng)，①③。

2CH；iCHCH32CH3CCH3

b.2-丙醇：OH+O2?。+2H2O,氧化反應(yīng)，①③。

5.加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)

反應(yīng)類型概念特點(diǎn)

有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵A∣-B1

δ+δ-δ+δ-—???,fJ

兩端的原子與其他原子或原子Al=Bl÷A2—BT-→B2A2。

加成反應(yīng)

團(tuán)結(jié)合，生成飽和的或比較飽“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙

和的有機(jī)化合物的反應(yīng)鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等

-δ+Fδ+F

Ai—B∣+??—B2—>^AI—Bz+A?—Bl。

有機(jī)化合物分子中的某些匿

“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物

取代反應(yīng)或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)

生成；

代替的反應(yīng)

鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)

有機(jī)物在一定條件下從脫去小-A-n一定癡E

Ll..y.JA=B+X—y（小分

分子物質(zhì)（如H2O,HX等）生成

消去反應(yīng)

分子中有不飽鍵的有機(jī)化合物子）?！爸幌虏簧稀?，反應(yīng)物一般是醇或鹵

的反應(yīng)代燃

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、醇的性質(zhì)及應(yīng)用

1.下列關(guān)于醇的化學(xué)性質(zhì)的說法正確的是（）

A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代

B.乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至14（）℃可以制備乙烯

C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮

D.交警檢查司機(jī)酒后駕車是利用了乙醇能被重倍酸鉀氧化的性質(zhì)

答案D

解析乙醇分子中乙基上的氫原子不能被金屬鈉取代，A錯(cuò)誤；乙醇在濃琉酸作催化劑時(shí)加

熱至170°C可以制備乙烯，B錯(cuò)誤；醇分子中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的不能發(fā)生

催化氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤。

2.某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯，并驗(yàn)證乙烯氣體的生成，所用實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。

下列說法正確的是（）

A.裝置A燒瓶中應(yīng)加入濃硫酸，再沿?zé)績?nèi)壁緩慢加入乙醇

B.反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到17（ΓC,并控制溫度保持不變

C.為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì)，裝置B洗氣瓶中應(yīng)裝入酸性KMno4溶液

D.實(shí)驗(yàn)中有少量副產(chǎn)物乙醛生成，分離乙醇和乙醛的混合物可以采用分液的方法

答案B

解析裝置A應(yīng)先加入乙醇，然后再沿?zé)績?nèi)壁緩慢加入濃硫酸，故A錯(cuò)誤：乙醇在濃硫酸、

140°C作用下會(huì)生成乙髓，因此制取乙烯時(shí)，應(yīng)迅速升溫到170°C,并控制溫度保持不變，

故B正確；乙烯也能被酸性KMno4溶液氧化，因此裝置B洗氣瓶中不能裝入酸性KMnO4

溶液，故C錯(cuò)誤；乙醇和乙能互溶，則乙醇和乙醛的混合物不可以采用分液的方法分離，故

D錯(cuò)誤。

3.α-菇品醇的鍵線式如圖，下列說法不正確的是（）

A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子中含有的官能團(tuán)只有羥基

C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣

D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種有機(jī)物

答案B

解析a-苗品醇分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，則ImoI該物質(zhì)最多能與ImOlH2發(fā)生加成反應(yīng)，

A正確；該有機(jī)物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有羥

基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2,C正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D

正確。

二、醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷

4.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。

①CH3CH2CH2CH2OH

CH-CH9-CH-CH3

I

②OH

CH3-CH-CH9-OH

I

③CHj

CH3

I

CH3-C-OH

I

④CH3

分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)回答下列問題：

（1）其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有.

（2）能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是。

（3）能被氧化成酮的是.

（4）能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是0

答案（1）①②③④⑵①③⑶②（4）②

解析（1）所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H20（2）能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)

-CH-OH

“一CHzOH"，①和③符合題意。（3）能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“I”，

②符合題意。（4）若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)

時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。

■歸納總結(jié)

醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷

”-產(chǎn)物為醛，如R,CH,OH丫：TRICHo

。2,加熱

——rmOH

α-H1?ICu?An

典*■-L產(chǎn)物為酮，如Rl-CH—R??

O

H

C

R2

工如Rl-C-OH—^不能被催化氧化

R.3

三、常見有機(jī)反應(yīng)類型的判斷

5.請(qǐng)觀察下圖中化合物A?H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白:

②NaoH醇⑦NaOH酢2E

溶液一⑨適量

∣rIJ

A(CκH,,Br).C^-.E-△~AG催化劑…HM)

CCl

①稀4

④

△△⑥稀NaoH溶液

NaOHt

4(X)CJ⑧乙酸.乙酸肝H

溶液乙酸.

A③D

乙酸肝

O

Il400℃

已知：2—3

①R—CHCH2—O—C—CH——AR-CH=CH2+CH3COOH；

-C-C--C——C-

稀Nae)H溶液II

②BrBr?VJlkkZllo

(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式:

C,G,

⑵屬于取代反應(yīng)的有(序號(hào)，下同)。

(3)屬于消去反應(yīng)的是.

⑷寫出反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類型:

⑵(D?⑥⑧(3)②④⑦

，八C=CH催化劑O('H?CH3..fsr.

⑷V=Z+2H2---->×=Z加成反應(yīng)

ΛVCH2CH3

解析結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯)。由乙苯逆推，可知化合物A是乙

苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被澳原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G

是苯乙烘，化合物D是乙酸苯乙酯。

考點(diǎn)三苯酚及酚類

?歸納整合必備知識(shí)

1.概念

芳香大分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為酚。

［應(yīng)用舉例］

下列化合物中，屬于酚類的是()

CH3

2.苯酚的物理性質(zhì)

無色晶體.露置在空氣中顯

函∣~［顏色狀態(tài).

粉紅色

理一

性■常溫下，在水中的溶解度不

質(zhì)IIH溶解性.大,溫度高于65七時(shí)能與水

互溶，易溶于酒精

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

(1)弱酸性——苯環(huán)對(duì)羥基的影響

OoHO0-+H+

—()H

苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。酸性：,苯酚不能使酸堿指示劑

H2CO3>?=Z>HCO3

變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。

與NaOH反應(yīng):

OHONa,

+NaOH—?+HzO;

與Na2CO3反應(yīng):

OHONa

+Na2CO3+NaHCO3O

(2)取代反應(yīng)——羥基對(duì)苯環(huán)的影響

苯酚稀溶液滴加到溟水中的現(xiàn)象為生成白色沉淀?；瘜W(xué)方程式:

OH

+3HBr-

(3)顯色反應(yīng)：苯酚與FeCb溶液作用顯紫色。

OH

H'

(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式:+HHCHO—

OH

-^-^∣-CH2^OH+(M-1)H2O

H

(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。

注意苯酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用酒精洗滌,

再用水沖洗。

■專項(xiàng)突破

1.苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下：

步驟1：常溫下，取Ig苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸儲(chǔ)水，充分振蕩后液體變渾

濁，將該液體平均分成三份。

步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色｛查閱資料可知配離子

[Fe(CH5θ)6亡顯紫色｝。

步驟3：向第二份液體中滴加少量濃澳水，振蕩，無白色沉淀。

步驟4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2,

溶液又變渾濁，靜置后分層。下列說法錯(cuò)誤的是()

A.步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20g

B.步驟2中紫色的[Fe(C6H5θ)J-由Fe3+提供空軌道

C.步驟3中生成的2,4,6-三澳苯酚溶解在過量的苯酚中，觀察不到沉淀

D.步驟4中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和Na2CO3

答案D

解析若5mL蒸儲(chǔ)水恰好能夠溶解Ig苯酚，則該溫度下苯酚的溶解度為S=20g,步驟1

形成的是懸濁液，故說明常溫下苯酚的溶解度小于20g,A正確；[Fe(C6H5θ)6]3一是一種絡(luò)合

物，苯酚酸根離子中0原子提供孤電子對(duì)，F(xiàn)e?+提供空軌道，B正確；步驟3中由于濃;臭水

為少量，澳與苯酚生成的2,4,6-三澳苯酚將溶解在過量的苯酚中，因此不能觀察到沉淀產(chǎn)生，

C正確；由于酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO7,故步驟4中Co2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和

NaHCO3,D錯(cuò)誤。

2.白藜蘆醇具有抗癌性，廣泛存在于食物(例如桑根、花生、尤其是葡萄)中。其結(jié)構(gòu)簡式如

圖所示：

OH

H(CH=CH

OH

（1）能夠跟1mol該化合物反應(yīng)的NaOH的最大物質(zhì)的量是

（2）能夠跟1mol該化合物反應(yīng)的Br2、H2的最大物質(zhì)的量分別是一

答案(1)3mol(2)6mol7mol

3.含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如圖所示:

廢水苯氫氧化鈉溶液

［設(shè)備［設(shè)備II產(chǎn)［設(shè)備IIll

笨

二

水氧

化

碳

（1）上述流程里，設(shè)備I中進(jìn)行的是操作（填寫操作名稱），實(shí)驗(yàn)室里這一步操作

可以用進(jìn)行（填寫儀器名稱）。

⑵由設(shè)備II進(jìn)入設(shè)備In的物質(zhì)A是,由設(shè)備HI進(jìn)入設(shè)備IV的物質(zhì)B是

（3）在設(shè)備HI中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________

（4）在設(shè)備IV中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、比0和,通過

操作（填寫操作名稱），可以使產(chǎn)物相互分離。

（5）流程圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是CaO,、。

答案（1）萃取分液漏斗（2）苯酚鈉碳酸氫鈉

<—ONa<—OH

⑶+CO2+H2O-+NaHCO3

⑷CaCO3過濾（5）Nae）H溶液CO2

解析苯酚易溶于苯中，可利用苯從廢水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和

含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性質(zhì)從混合物中把苯酚分離出來。

真題演練明確考向

1.（2022?浙江6月選考，15）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）

A,分子中存在3種官能團(tuán)

B.可與HBr反應(yīng)

C.1mol該物質(zhì)與足量漠水反應(yīng)，最多可消耗4molBo

D.1mol該物質(zhì)與足量NaoH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH

答案B

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酮皴基、醵鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團(tuán)，A

錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；Bo能取代酚羥基的鄰位和對(duì)位上

的氫，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)澳發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)與足量澳水反應(yīng)，最多可

消耗5molBr2,C錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)酚羥基，所以最多消耗3molNaOH,D錯(cuò)誤。

2.（2021?河北，12改編）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯(cuò)

誤的是（）

A.?mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）C0?

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaoH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1

C.Imol該物質(zhì)最多可與2molH?發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化

答案C

解析根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該分子中含有ImOl-CooH,可與NaHCO3溶液反

應(yīng)生成1molCo2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下其體積為22.4L,A正確；1mol分子中含5mol羥基和1mol

段基，其中羥基和竣基均能與Na發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，而只有廢基可與氫氧化鈉發(fā)生中

和反應(yīng)，所以一定量的該物質(zhì)分別與足量Na和Nac）H反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1,

B正確；1mol分子中含1mol碳碳雙鍵，所以1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，

C錯(cuò)誤；分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性KMne）4溶液氧化，D正確。

課時(shí)精練

1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點(diǎn)是（）

A.都易溶于水

B.都能與NaoH溶液反應(yīng)

C.分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基

D.都屬于醇類

答案C

解析乙醉、甘油均不能與NaoH溶液反應(yīng)，均可與水以任意比例互溶；苯酚能與NaoH溶

液反應(yīng)，但只有當(dāng)溫度高于65℃時(shí)才能與水互溶；苯酚分子中雖然也含羥基，但屬于酚類。

2.研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖［以二氯二

氟甲烷（CF2CI2）為例］，下列說法不正確的是（）

CF2CI2^?-CF2Cl-+Cl?∣S2J,CIOOCI-^→2C1?+O2

L^^ClO?+O2

A.紫外線使CF2CI2分解產(chǎn)生的Cl?是臭氧生成氧氣的催化劑

B.CIOoCl（過氧化氯）中含有非極性共價(jià)鍵

C.CF2CI2分解為CFzCL和Cl?反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成

D.臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是敘利昂和紫外線

答案C

解析根據(jù)過程分析可知，生成的Cl?促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，同時(shí)最后又生成Cb,所以Cl?是

促進(jìn)臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確：ClOOCl的結(jié)構(gòu)式為Cl-O-O-Cl,含有氧氧非

極性共價(jià)鍵，B正確；CF2CI2分解為CF2C1?和Cl?反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)

鍵，C錯(cuò)誤；氟利昂在紫外線條件下產(chǎn)生的Cl?促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，臭氧層破壞的關(guān)鍵因

素是氟利昂和紫外線，D正確。

3.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是（）

CHiCH3

II

A.HiC-CH-CH-OH

A-CH2OH

3

H3C-C-CH2-CH2OH

C

CH3

OH

Q-CH-CH3

答案C

解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，

B項(xiàng)不符合。與一OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個(gè)氫原子的醇（即

含有一CH2。H）才能轉(zhuǎn)化為醛。

CH3

∣pfVg?cιzxCCI

4.有兩種有機(jī)物Q(b與P(CH3),下列有關(guān)它們的說法正確的是

()

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種，P的一溟代物有2種

答案C

解析Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比為3：1,

A項(xiàng)錯(cuò)誤：Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳

原子上沒有氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被一OH

取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氤代物有

2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

5.薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是()

A

CH2OH

A.分子式為CIoHl6。

B.含有兩種官能團(tuán)

C.能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

答案A

解析分子式應(yīng)為CIOH∣80,A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán)，能使酸性高鎰酸鉀

溶液褪色，B、C正確；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，能和段酸發(fā)生酯化反

應(yīng)(取代反應(yīng))，D正確。

6.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是()

甲乙丙丁

A.甲、乙、丙、丁中分別加入NaoH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴

入AgNO3溶液，均有沉淀生成

B.甲中加入NaC)H的水溶液共熱，再滴入AgNo3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子

C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯姓

D.丙與Nae）H的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛

答案D

解析甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再

滴入AgNo3溶液，沒有沉淀生成，故A錯(cuò)誤；甲中加入NaoH的水溶液共熱，沒有進(jìn)行酸

化，再滴入AgNo3溶液，溶液中的OH-會(huì)干擾鹵素原子的檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反

應(yīng)只能得到丙烯一種烯煌，故C錯(cuò)誤；丙與Nae）H的水溶液共熱生成2,2-二甲基-I-丙醇，能

被氧化為2,2-二甲基丙醛，故D正確。

7.A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這

三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2,則A、B、C三種醇分子中羥基個(gè)數(shù)之比為（）

A.2：1：3B.3：2：I

C.2：6：3D.3：1：2

答案A

解析設(shè)生成氫氣4mol,根據(jù)2—OH?2Na?H2可知參加反應(yīng)的羥基均為24mol,故A、B、

C三種分子中羥基數(shù)目之比為學(xué)：學(xué)：邛=2：1：3,故選A。

8.丹參素能明顯抑制血小板的聚集，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是（）

A.丹參素在C原子上取代H的一氯代物有4種

B.在Ni催化下ImOl丹參素最多可與4mol比加成

C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應(yīng)

D.1mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4molH2

答案C

解析丹參素中與碳原子相連的氫原子有5種，故其一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；丹參素分子

中含有1個(gè)苯環(huán)，在Ni催化下ImOl丹參素最多可與3molH2加成，B錯(cuò)誤；丹參素含有

-COOHOH,且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，則丹參素能發(fā)生取代、

消去、中和、氧化反應(yīng)，C正確；1mol丹參素在一定條件下與4mol鈉反應(yīng)，可生成2molH?,

D錯(cuò)誤。

9.如圖為有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說法正確的是（）

入一定條件Cl一定條件HO?,

?---------------------------'yH

MNQ

A.M生成N的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.N的同分異構(gòu)體有6種

C.可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與Q

D.0.3molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成6.72LH?

答案C

解析A項(xiàng)，對(duì)比M、N的鍵線式，M生成N的反應(yīng)為加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，N的分子式

為C4H8Cl2,C4H8CI2為C4H∣0的二氯代物，C4H∣0有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3

CH3CHCHi

,I

采用定一移一法，的同分異構(gòu)體有：、

CH3,C4H8Cl2CH3CH2CH2CHCI2

CH3CH2CHCICH2CI,CH3CHCICH2CH2CI.CH2CICH2CH2CH2CI,CH3CH2CCl2CH3>

Cl

I

CH3CHCHCI,CH.CCH,ClCH,ClCHCH,Cl

III

CH3CHC1CHC1CH3,CH;、CH,1、CH3,共9種（含N）,

錯(cuò)誤；C項(xiàng)，N中官能團(tuán)為碳氯鍵，不能使酸性KMno4溶液褪色，Q中官能團(tuán)為羥基，能使

酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鑒別N與Q,正確；D項(xiàng)，由于H2所處溫度

和壓強(qiáng)未知，不能使用22.4L?mo「計(jì)算H2的體積，錯(cuò)誤。

10.維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于維生素

C的說法錯(cuò)誤的是（）

A.能使淡水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.可發(fā)生消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)

C.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體

D.服用補(bǔ)鐵齊IJ（含F(xiàn)e2+）時(shí)，搭配維生素C效果更好

答案C

解析該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高鎰■酸鉀溶液和淡水褪色，A正確；結(jié)構(gòu)簡式中最

左側(cè)的兩個(gè)羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，

能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；該分子的分子式為C6Hsθ6,與葡萄糖分子式不同，C錯(cuò)誤；補(bǔ)鐵

劑（含F(xiàn)e?+）容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。

α

11.（2022?山東荷澤模擬）1-甲基-2-氯環(huán)己烷（Cl）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的

是（）

A.X分子所有碳原子一定共面

B.X和Y均能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成X

D.Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))

答案A

或V分子中都含

解析由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為,Y為OHo

有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故

A錯(cuò)誤;分子中的碳碳雙鍵能與酸性高銹酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液褪色,

-CH(OH)

()H分子中的能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故

B正確；在濃硫酸、加熱條件下,()H能發(fā)生消去反應(yīng)生成,故C正

確；含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個(gè)甲基，其中連有乙基的有3

種結(jié)構(gòu)，連有2個(gè)甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。

12.麻黃成分中含有生物堿、黃酮、糅質(zhì)、揮發(fā)油、有機(jī)酚、多糖等許多成分，其中一種有

機(jī)酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖:

(1)該有機(jī)物的分子式為

(2)1mol該有機(jī)物與足量飽和濱水反應(yīng)，最多消耗molBr2。

(3)1mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗____molNaOHo反應(yīng)的化學(xué)方程式為

答案(I)CI5曰4。6(2)5

OHONa

OHOH

??+4NaoH-KA??+*H2O

HOoΓ?NaO°T?

(3)4OHONf

解析(2)1mol該有機(jī)物與足量飽和漠水發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基鄰、對(duì)位的氫被取代，最多

消耗5mo?Br2O⑶有機(jī)物分子中含有4個(gè)酚羥基，則1mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)，最

多消耗4molNaOHo

13.EeH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合

成。

Cl

NaOH

已知：Ri-Cl+HO—R2——?Ri—0—R2+HC1

(I)A為丙烯，其分子中