新教材2023版高中化學(xué)第五章合成高分子章末共享專題課件新人教版選擇性必修3

第五章章末共享專題微專題一高聚物與單體的相互推斷1．加聚產(chǎn)物與單體的相互推斷(1)由單體推斷加聚產(chǎn)物單體由官能團(一般是碳碳雙鍵或碳碳三鍵)和非官能團兩部分組成。單體中含有不飽和鍵(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的碳鏈單獨列成一行，斷開不飽和鍵，展放在方括號([

])內(nèi)，其他非官能團部分作為支鏈縱列。例如：(2)由加聚產(chǎn)物推斷單體從每組碳原子外側(cè)向組內(nèi)畫出成對的彎箭頭，箭頭指向處增加一條鍵，箭頭出發(fā)處斷一條鍵，即可迅速找出單體。例如：，

(1)產(chǎn)物中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，單體一般為酚和醛。如

的單體是

和HCHO。(2)產(chǎn)物中含有以下結(jié)構(gòu)：

、

，其單體必為一種，去掉中括號和n即為單體。(3)產(chǎn)物中含有

結(jié)構(gòu)，將

中C—O鍵斷裂，去掉方括號和n，碳原子上補羥基，氧原子上補氫原子，單體為羧酸和醇，如

的單體為

和HOCH2CH2OH。(4)產(chǎn)物中含有

結(jié)構(gòu)，將

鍵斷裂，去掉方括號和n，碳原子上補羥基，氮原子上補氫原子，單體為氨基酸，如

的單體為H2NCH2COOH和

。[微訓(xùn)練一]A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④答案：D解析：

在主鏈上每相鄰的兩個碳原子之間斷開，然后單鍵變雙鍵，雙鍵變?yōu)槿I，就得到相應(yīng)的單體分別是CH3—CH===CH—CN、

、

。因此選項D正確。2．下列敘述不正確的是(

)答案：C解析：苯酚和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，A正確；B項中含—COOC—及端基原子和原子團，為縮聚產(chǎn)物，其單體為HOCH2CH2OH與

，B正確；聚苯乙烯中聚合度n不確定，屬于混合物，可由苯乙烯加聚生成，C錯誤；D項中主鏈只含C，為加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則單體為乙炔、苯乙烯、2－氯－1，3－丁二烯，D正確。3．維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為

，合成它的單體為(

)A．氟乙烯和全氟異丙烯B．1，1－二氟乙烯和全氟丙烯C．1－三氟甲基－1，3－丁二烯

D．全氟異戊二烯答案：B解析：將聚合物按“彎箭頭”法找出單體。

的單體為CH2===CF2和CF2===CF—CF3，它們的名稱分別為1，1－二氟乙烯和全氟丙烯，故答案為B。4．某種毛絨玩具的外材料為純羊毛線，內(nèi)充物為無毒的聚酯纖維

。

下列對人造羊毛和聚酯纖維的說法正確的是(

)A．羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分相同，都為純凈物B．聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)C．該聚酯纖維是由單體對苯二甲酸和乙二醇經(jīng)過加聚反應(yīng)生成的D．羊毛與聚酯纖維不能用燃燒的方法區(qū)別答案：B解析：羊毛的化學(xué)成分是蛋白質(zhì)，而聚酯纖維的化學(xué)成分是酯類，高分子化合物都是混合物，A不正確；羊毛和聚酯纖維在一定條件下都能水解，蛋白質(zhì)最終水解成氨基酸，聚酯纖維水解成對苯二甲酸和乙二醇，B正確；該聚酯纖維是由對苯二甲酸和乙二醇經(jīng)過縮聚反應(yīng)合成的，C不正確；羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)，灼燒時有燒焦羽毛的氣味，可以區(qū)別，D不正確。

答案：B6．合成高分子材料用途廣泛，性能優(yōu)異，其功能與分子結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系。下面是幾種高分子材料的結(jié)構(gòu)簡式：(1)A是天然橡膠的主要成分，易老化，A中含有的官能團的名稱是________。(2)B的單體是苯酚和______________，這兩種單體在堿催化下，可得到網(wǎng)狀高分子化合物，俗稱電木，電木是________(填“熱塑性”或“熱固性”)塑料。碳碳雙鍵甲醛(或HCHO)熱固性(3)C與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)，生成高吸水性樹脂，該樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是________。(4)D是合成纖維中目前產(chǎn)量第一的聚酯纖維——滌綸，可由兩種單體在一定條件下合成，該合成反應(yīng)的兩種單體是____________________________________________。和HOCH2CH2OH

微專題二有機推斷題解題策略1．有機推斷題的解題思路2．解有機推斷題的一般方法(1)找已知條件最多的、信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機物性質(zhì)(包括物理性質(zhì))、反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象、官能團的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等。(2)尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)(如：常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu))、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等。(3)根據(jù)數(shù)據(jù)進行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定有機物的分子式或某種官能團的數(shù)目。(4)根據(jù)加成所需H2、Br2的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價確定不飽和鍵的位置。(5)如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進行順推或逆推，猜測可能，再驗證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。3．解有機推斷題的關(guān)鍵——找準(zhǔn)突破口(1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物①“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。②“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)或酯

的水解反應(yīng)。③“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。④“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。⑤“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。⑥“濃H2SO4、170℃”是乙醇的消去反應(yīng)。(2)根據(jù)有機反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團①能使溴水褪色，則表示該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。②能使酸性KMnO4溶液褪色，則表示該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)分子中含有—CHO。⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。(3)以特征產(chǎn)物為突破口推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或

的位置。③由取代產(chǎn)物的種類或氫原子所處環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機物取代產(chǎn)物種類越少或處于相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子所處環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速解題。④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。⑤由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。

[微訓(xùn)練二]1．鏈狀高分子化合物

可由有機化工原料R和其他有機試劑通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是(

)A．1－丁烯B．2－丁烯C．1，3－丁二烯

D．乙烯答案：D解析：高分子化合物的單體為HOCOCOOH和

，利用逆推法得：，再將乙二醇氧化得到乙二醛，進一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)就得到該高分子化合物。2．合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可由以下兩種方法制備：對以上兩種途徑的分析中，正確的是(

)①方法二比方法一反應(yīng)步驟少，能源消耗低，成本低②方法二比方法一原料豐富，工藝簡單③方法二比方法一降低了有毒氣體的使用量，減少了污染④方法二需要的反應(yīng)溫度高，耗能大A．①②③B．①③④

C．②③④D．①②③④答案：A

3．近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr－Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_______________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_________、_________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________。(5)Y中含氧官能團的名稱為__________。丙炔

取代反應(yīng)加成反應(yīng)HC≡C—CH2COOC2H5羥基、酯基(6)E與F在Cr－Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________。

(4)由C生成D的反應(yīng)條件、C的結(jié)構(gòu)簡式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判斷C水解后的產(chǎn)物與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為HC≡CCH2COOC2H5。(5)由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y中含氧官能團為酯基和羥基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y，由三者的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

。(7)X是D的同分異構(gòu)體，且含有相同的官能團，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有

寫出任意3種即可。4．PET俗稱滌綸樹脂，是一種熱塑性聚酯；PMMA俗稱有機玻璃。工業(yè)上以基礎(chǔ)化工原料合成這兩種高分子材料的路線如圖所示。(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)②________；反應(yīng)⑥________。(2)PET單體中含氧官能團的名稱為__________。(3)已知F為丙酮，則E的名稱為__________；反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_______________________________________。(4)I的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有__種(不考慮立體異構(gòu)，不包括I)。①能與NaOH溶液反應(yīng)②含有碳碳雙鍵水解反應(yīng)消去反應(yīng)酯基、羥基2-丙醇7(5)根據(jù)題中信息，用環(huán)己醇為主要原料合成

，模仿以上流程圖設(shè)計合成路線，標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件_______________________________________________________(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，其他原料自選)。示例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為解析：(1)A為溴代烴，B為醇，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，也屬于取代反應(yīng)；G中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成I。(2)PET單體為

，PET單體中含氧官能團的名稱為酯基、羥基。(3)已知F為丙酮，則E為CH3CHOHCH3，E的名稱為2-丙醇；反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為2CH3CHOHCH3＋O2

2CH3COCH3＋2H2O。(4)I為

，其同分異構(gòu)體中如果含有—COOH，除去其本身外還有2種；如果含有酯基，若為甲酸酯，有3種，若為乙酸酯，為乙酸乙烯醇酯，有1種，若為丙酸酯，為丙烯酸甲酯，有1種。所以符合條件的有7種。5．維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(3)反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_________________________________。3－甲基苯酚加成反應(yīng)(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足