食品的化學(xué)性污染及其預(yù)防

食品的化學(xué)性污染及其預(yù)防ChemicalContaminationandPreventioninFood23污染途徑復(fù)雜、多樣，涉及的范圍廣，不易控制

受污染的食品外觀一般無明顯的改變，不易鑒別

污染物的性質(zhì)較為穩(wěn)定，在食品中不易消除

污染物的蓄積性強，易對健康造成多方面的危害食品化學(xué)性污染的特點

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頁/共31頁401020304新的化學(xué)污染物的來源食品、食品添加劑和食品相關(guān)產(chǎn)品的新原料、新技術(shù)、新工藝

農(nóng)業(yè)化學(xué)投入品食品加工方式的改變

在食品中違法添加非食用物質(zhì)

5概述化學(xué)性污染：來源復(fù)雜，種類繁多。主要來源：來自生產(chǎn)、生活和環(huán)境中的污染物從生產(chǎn)加工、運輸、儲存和銷售工具、容器、包裝材料及涂料等溶入食品中的原料材質(zhì)、單體及助劑等物質(zhì)。在食品加工儲存中產(chǎn)生的有毒物質(zhì)。濫用或違法使用食品添加劑等，如蘇丹紅。67

農(nóng)藥、獸藥有毒金屬

N一亞硝基化合物多環(huán)芳烴化合物雜環(huán)胺

POPs（二噁英等）丙烯酰胺、氯丙醇來自食品容器、包裝材料的污染物常見化學(xué)污染物8國際公約

《關(guān)于持久性有機污染物的斯德哥爾摩公約》為了推動POPs(persistentorganicpollutants)的淘汰和削減、保護人類健康和環(huán)境免受POPs的害，2001年5月23日，在瑞典首都斯德哥爾摩127個國家的環(huán)境部長或高級官員代表各自政府簽署《關(guān)于持久性有機污染物的斯德哥爾摩公約》從而正式啟動人類向持久性有機污染物宣戰(zhàn)的進程。公約于2004年11月11日對我國生效。9POPs公約控制的十二種物質(zhì)有機氯農(nóng)藥

艾氏劑，狄氏劑，異狄氏劑

滴滴涕，六氯苯，毒殺芬

氯丹，滅蟻靈，七氯精細化工品多氯聯(lián)苯（PCBs）——二噁英類似物非故意生產(chǎn)副產(chǎn)品

（PCDD/Fs）——二噁英多氯代二苯并二噁英（PCDDs）、多氯代二苯并呋喃（PCDFs）一、農(nóng)藥和獸藥殘留及其預(yù)防11現(xiàn)狀

世界衛(wèi)生組織和聯(lián)合國環(huán)境署報告：

全世界每年有100多萬人農(nóng)藥中毒，其中2萬人死亡。美國每年發(fā)生6.7萬起農(nóng)藥中毒事故，發(fā)展中國家更為嚴(yán)重。我國每年農(nóng)藥中毒多達10萬人次，死亡1萬多人。

[廣東省環(huán)境保護公眾網(wǎng)]12

(一)概述(二)食品中農(nóng)藥和獸藥殘留的來源及其影響因素(三)食品中常見的農(nóng)藥和獸藥殘留及其毒性(四)預(yù)防控制措施內(nèi)容提要13CompanyLogo農(nóng)藥的發(fā)展過程大致分為4個階段：第一階段

第二階段

第三階段

第四階段

為天然藥物時代。19世紀(jì)80年代以前，以三大殺蟲植物除蟲菊、煙草、魚藤為代表。1763年，法國人用煙草和石灰粉防治蚜蟲

為有機合成時代。20世紀(jì)40～70年代，以DDT開始，相繼開發(fā)出有機氯、有機硫、有機磷、氨基甲酸酯。發(fā)現(xiàn)除草劑2,4-D

新型農(nóng)藥發(fā)展時期。20世紀(jì)70以后。具有生物體分泌的有生理生化功能的仿生農(nóng)藥，如擬除蟲菊酯類、沙蠶毒素類

為無機藥物時代，19世紀(jì)80年代-20世紀(jì)40年代。硫酸銅與石灰水混合的波爾液，最有代表性的是銅制劑和砷制劑

14完成情況

1950年開始生產(chǎn)六六六；1957年建成第一家有機磷生產(chǎn)廠；20世紀(jì)50～60年代，中國主要用有機氯農(nóng)藥六六六和DDT，

60～70年代，主要發(fā)展有機氯、有機磷和氨基甲酸酯類殺蟲劑，殺菌劑和植物生長調(diào)節(jié)劑也得到了發(fā)展。1973年，停止使用汞制劑，開發(fā)了稻瘟病、多菌靈等殺菌劑代替汞制劑。自70年代后期到80年代，高效、安全的新品種不斷出現(xiàn)。我國農(nóng)藥發(fā)展?fàn)顩r15完成情況

1983年，停止使用高殘留六六六、DDT等品種，擴大了有機磷和氨基甲酸酯類的產(chǎn)量，并開發(fā)了擬除蟲菊酯類及其他殺蟲劑。

近年來大量使用殺蟲劑、殺菌劑、除草劑，特別是有機磷農(nóng)藥（甲胺磷、甲基1605，氧化樂果、久效磷、對硫磷、甲拌磷），而這些也正是目前在農(nóng)作物中殘留最為嚴(yán)重的農(nóng)藥。我國農(nóng)藥發(fā)展?fàn)顩r16農(nóng)藥的定義農(nóng)藥（pesticides）：----是指用于預(yù)防、控制危害農(nóng)業(yè)、林業(yè)的病、蟲、草和其他有害生物以及有目的地調(diào)節(jié)植物、昆蟲生長的化學(xué)合成或者來源于生物、其他天然物質(zhì)的一種物質(zhì)或者幾種物質(zhì)的混合物及其制劑?！掇r(nóng)藥管理條例》（國務(wù)院1997）17農(nóng)藥的用途預(yù)防、消滅或者控制危害農(nóng)業(yè)、林業(yè)的病、蟲（包括昆蟲、蜱、螨）、草和鼠、軟體動物等有害生物的預(yù)防、消滅或者控制倉儲病、蟲、鼠和其他有害生物的調(diào)節(jié)植物、昆蟲生長的用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)產(chǎn)品防腐或者保鮮的預(yù)防、消滅或者控制蚊、蠅、蜚蠊、鼠和其他有害生物的ABCDEF預(yù)防、消滅或者控制危害河流堤壩、鐵路、機場、建筑物和其他場所的有害生物的18高濃度農(nóng)藥噴灑大面積噴灑農(nóng)藥農(nóng)藥隨處可見19殺蟲劑、殺菌劑、除草劑、殺線蟲劑、殺螨劑、殺鼠劑、落葉劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、和昆蟲不育劑等有機磷、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯、有機氯、有機砷、有機汞、有機硫、取代苯、有機雜環(huán)、苯氧羧酸等農(nóng)藥的分類按用途（即主要防治對象）分類按化學(xué)組成及結(jié)構(gòu)分類1220劇毒類、高毒類、中等毒類、低毒類農(nóng)藥高殘留農(nóng)藥、中等殘留農(nóng)藥、低殘留農(nóng)藥農(nóng)藥的分類按農(nóng)藥對大鼠經(jīng)口和經(jīng)皮急性毒性大小分類按農(nóng)藥的殘留特性和在環(huán)境中的半衰期分類3421農(nóng)藥殘留的定義

農(nóng)藥殘留物（pesticideresidues，簡稱農(nóng)殘）

指任何由于使用農(nóng)藥而在食品和農(nóng)產(chǎn)品出現(xiàn)的特定物質(zhì)。包括農(nóng)藥本身的殘留及其農(nóng)藥衍生物，如農(nóng)藥轉(zhuǎn)化物、代謝物、反應(yīng)產(chǎn)物和雜質(zhì)的殘留。22最大殘留限量

最大殘留限量（MRL，maximumresiduelimit）

----是指在生產(chǎn)或保護商品過程中，按照良好的農(nóng)業(yè)生產(chǎn)規(guī)范（GAP），直接或間接使用農(nóng)藥后，在各種食品、農(nóng)產(chǎn)品和動物飼料中農(nóng)藥殘留的最大容許濃度，以mg/kg表示。23136種農(nóng)藥在30多種農(nóng)產(chǎn)品上478項的MRLs24再殘留限量

再殘留限量（EMRL，extraneousmaximumresiduelimit）

是指某些性質(zhì)穩(wěn)定、不易破壞、不可能由于禁用而從已被污染的環(huán)境中立即消失而可長期存在于土壤和環(huán)境中的農(nóng)藥對食品造成的污染。為了控制這類農(nóng)藥殘留物對食品的污染和防止對已禁用的農(nóng)藥的誤用或違規(guī)使用，特制定其在食品中的再殘留限量。26獸藥的概念

獸藥（veterinarydrugs）----用于預(yù)防、治療、診斷動物疾病或者有目的地調(diào)節(jié)動物生理功能的物質(zhì)（包括藥物飼料添加劑）。包括：血清制品、疫苗、診斷制品、微生態(tài)制品、中藥材、中成藥、化學(xué)藥品、抗生素、生化藥品、放射性藥品及外用殺蟲劑、消毒劑。27獸藥殘留

獸藥殘留（residuesofveterinarydrugs）----動物產(chǎn)品的任何可食部分所含獸藥的母體化合物（原藥）和（或）其代謝物，以及與獸藥有關(guān)的雜質(zhì)的殘留。28動物產(chǎn)品的任何可食部分所含獸藥的母體化合物（原藥）代謝物與獸藥有關(guān)的雜質(zhì)獸藥殘留29抗生素類呋喃類激素類磺胺類抗寄生蟲類獸藥殘留30弊利減少農(nóng)作物和畜禽類的損失、提高產(chǎn)量提高農(nóng)業(yè)、畜牧業(yè)和養(yǎng)殖業(yè)生產(chǎn)的經(jīng)濟效益提高綠化效率減少蟲媒傳染病的發(fā)生改善人類和動物的生活居住環(huán)境引起急性、慢性中毒，致突變、致畸、致癌使有害生物、人產(chǎn)生抗藥性，促使用藥量和用藥次數(shù)增加害蟲的天敵被農(nóng)藥毒死，更加依賴農(nóng)藥殺蟲使環(huán)境質(zhì)量惡化、物種減少、生態(tài)平衡被破壞使魚蝦等水產(chǎn)品大幅度減產(chǎn)

31（二）食品中農(nóng)藥和獸藥殘留的來源及影響因素

---食品中農(nóng)藥殘留的來源農(nóng)田施藥對農(nóng)作物的直接污染農(nóng)藥的性質(zhì)農(nóng)藥的劑型及施用方法施藥的濃度氣象條件農(nóng)作物的特征農(nóng)作物從污染的環(huán)境中吸收農(nóng)藥通過食物鏈污染食品其他來源的污染32農(nóng)藥在環(huán)境中的遷移及進入人體的途徑33農(nóng)作物從污染的環(huán)境（水、土壤）中吸收農(nóng)藥通過食物鏈污染

其他來源的污染

農(nóng)田施藥對農(nóng)作物的直接污染食品

表面黏附污染內(nèi)吸性污染

土壤灌溉水

糧庫內(nèi)使熏蒸劑禽畜身上及飼養(yǎng)場所施藥食品在貯存、加工、運輸、銷售時被污染生物富集3435蔬菜類別超標(biāo)率（%）蔬菜類別超標(biāo)率（%）豆菜類15.87菜豆21.21綠葉蔬菜11.43白菜18.1茄子18.03茄果類8.00芹菜15.91甘藍類5.00辣椒6.25瓜果類1.23番茄3.66某市蔬菜有機磷農(nóng)藥殘留超標(biāo)率36（二）食品中農(nóng)藥和獸藥殘留的來源及影響因素

---動物性食品中獸藥殘留的來源濫用藥物防治動物疾病時用藥的品種、劑型、劑量、部位不當(dāng)，長期用藥，不遵守休藥期的規(guī)定，在飼料中加入某些抗生素等藥物來抑制微生物的生長、繁殖

使用違禁或淘汰的藥物如為使甲魚和鰻魚長得肥壯而使用違禁的己烯雌酚等；為預(yù)防和治療多寶魚魚病而使用孔雀石綠

違規(guī)使用飼料添加劑

為了增加瘦肉率，減少肉品的脂肪含量在動物飼料中加入鹽酸克倫特羅；用抗生素菌絲體及其殘渣作為飼料添加劑來飼養(yǎng)食用動物

37獸藥染38（三）常見的農(nóng)藥殘留及其毒性有機氯農(nóng)藥有機磷農(nóng)藥氨基甲酸酯類擬除蟲菊酯類殺菌劑除草劑農(nóng)藥混配制劑39有機氯農(nóng)藥不易降解，高殘留；有生物富集作用；DDT、HCH可通過胎盤屏障、母乳進入胎兒、嬰兒。我國于1983年停止生產(chǎn)、1984年停止使用HCH（六六六）、DDT（六氯化苯）等有機氯農(nóng)藥。40有機氯農(nóng)藥是早期使用的最主要的殺蟲劑，主要分為：

（1）滴滴涕（DDT）及其同系物

（2）六六六（HCH，、

、、異構(gòu)體）（3）環(huán)戊二烯及其同系物（包括艾氏劑、狄氏劑、氯丹、七氯、滅蟻靈等）

（4）毒殺芬及其同系物41主要用于殺蟲、殺菌和殺線蟲理化特性：化學(xué)性質(zhì)較不穩(wěn)定，易于降解；烹調(diào)加工后農(nóng)藥殘留少；在生物體內(nèi)蓄積性低；堿性條件下可分解解毒，但敵百蟲除外；具有大蒜樣特殊臭味。有機磷農(nóng)藥42有機磷農(nóng)藥的毒性60-70%有機磷農(nóng)藥屬高毒類高毒（LD50＜50mg/kg

）：甲胺磷、甲基對硫磷、久效磷、對硫磷、甲拌磷、內(nèi)吸磷等；中等毒（LD50

在50-500mg/kg之間）：敵敵畏、甲基內(nèi)吸磷、殺螟松（殺螟硫磷）、倍硫磷等；低毒（LD50＞500mg/kg

）：樂果、敵百蟲、馬拉硫磷等；43作物有機磷施藥方法測定部位殘留量ppm水稻殺螟松100倍，離收割前42天稻谷0.06茶葉樂果800倍噴灑成茶當(dāng)天17.7917天0.05煙草樂果40%乳劑500倍50-100斤/畝鮮煙葉烘烤后1h后36.01天后8.0第9天未檢出 幾種有機磷農(nóng)藥在作物上的殘留44有機磷農(nóng)藥在土壤中的持留時間有機磷制劑持留時間（天）樂果4馬拉松7對硫磷7甲拌磷15乙拌磷3045有機磷農(nóng)藥的毒性急性中毒：抑制膽堿酯酶的活性，引發(fā)相應(yīng)的中毒癥狀（自學(xué)）。遲發(fā)性神經(jīng)毒作用：急性中毒恢復(fù)十幾天后，又出現(xiàn)下肢軟弱無力、運動失調(diào)、神經(jīng)麻痹等神經(jīng)癥狀。慢性中毒：主要是神經(jīng)系統(tǒng)、血液系統(tǒng)和視覺損傷，多見于農(nóng)藥廠工人。46氨基甲酸酯類農(nóng)藥主要用作殺蟲劑、除草劑、殺線蟲劑；常見品種有西維因、葉蟬散、涕滅威、禾大壯、呋喃丹等；優(yōu)點:藥效快、低殘留、高選擇性；可被土壤中的微生物分解?；瘜W(xué)性質(zhì)：易溶于有機溶劑，在室溫下對水、光、氧較穩(wěn)定，堿性條件下易水解。47氨基甲酸酯類農(nóng)藥的毒性急性毒性：對膽堿酯酶的可逆性抑制；主要表現(xiàn)為膽堿能神經(jīng)興奮癥狀。無遲發(fā)性神經(jīng)毒作用；潛在致癌作用。48

擬除蟲菊酯類農(nóng)藥主要用作殺蟲劑和殺螨劑；優(yōu)點：高效、廣譜、低毒、低殘留；缺點：易產(chǎn)生抗藥性，與多種農(nóng)藥混配，延緩其抗性；酸性條件下穩(wěn)定，堿性條件下易分解。49擬除蟲菊酯類農(nóng)藥的毒性急性中毒：神經(jīng)系統(tǒng)癥狀，如流涎、多汗、意識障礙等；對皮膚有刺激和致敏作用。個別品種有誘變和胚胎毒性。50

殺菌劑（有機汞、有機砷等）高毒、高殘留；主要用于浸種、拌種；多因誤食中毒毒性有機汞：毒性大，性質(zhì)穩(wěn)定。我國已于1972年起停止生產(chǎn)、使用有機汞農(nóng)藥。有機砷：在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變成毒性很大的As3+?？捎绊憥€基酶的活性，并有致癌作用乙撐雙二硫代氨基甲酸酯類：有致癌作用51除草劑毒性較低，早期使用，收獲后殘留量低；中毒體征因品種不同而異；致癌、致畸、致突變作用阿特拉津：致突變、致癌2,4-D和2,4,5-T：致畸、致癌

52農(nóng)藥混配制劑

農(nóng)藥的合理混配可提高效果，延緩抗藥性，但多種農(nóng)藥混配會增強其毒性，如：有機磷+有機磷：如馬拉硫磷與敵百蟲、敵百蟲與谷硫磷等混合劑有機磷+氨基甲酸酯類有機磷+擬除蟲菊酯類53常見獸藥殘留的毒性急性毒性慢性中毒“三致”作用過敏反應(yīng)產(chǎn)生耐藥菌株菌群失調(diào)激素樣作用瘦肉精中毒：肌肉震顫、心動過速、心悸、頭暈、頭痛等如磺胺類、四環(huán)素和慶大霉素類藥物造血功能、腎臟；再障；抑制骨和牙齒的發(fā)育金黃色葡萄球菌和大腸埃希菌54CompanyLogo常見獸藥毒性

慢性毒性和“三致”作用

產(chǎn)生耐藥菌株和破壞腸道菌群的平衡

急性毒性

過敏反應(yīng)

55某些獸藥的毒性較大，過量使用、非法使用禁用品種可導(dǎo)致急性中毒鹽酸克倫特羅：β2受體激動劑，使人的心跳加快，心率失常，肌肉震顫，代謝紊亂紅霉素等大環(huán)內(nèi)酯類：可致急性肝損傷急性毒性ContentTitle56慢性毒性和“三致”作用雌激素類獸藥殘留的食品：干擾人體內(nèi)源性激素的正常代謝與功能氨基糖苷類藥物：損害前庭和耳蝸神經(jīng)，導(dǎo)致眩暈和聽力減退磺胺類藥物：破壞人體造血機能，引起腎損害，乙酰化磺胺在尿中溶解度很低，析出結(jié)晶后對腎臟損害更大氯霉素：引起再生障礙性貧血四環(huán)素類：與骨骼中的鈣結(jié)合，抑制骨和牙的發(fā)育雌激素類、硝基呋喃類、砷制劑等：致癌某些喹諾酮類：致突變苯并咪唑類抗蠕蟲藥：潛在的致突變性和致畸性57青霉素四環(huán)素呋喃類氨基糖苷類磺胺類過敏反應(yīng)58產(chǎn)生耐藥菌株和破壞腸道菌群的平衡導(dǎo)致金黃色葡萄球菌和大腸埃希菌耐藥菌株的產(chǎn)生質(zhì)粒型耐藥性，其抗藥性R質(zhì)?？稍诩毦谢ハ鄠鞑?，并發(fā)展為多重耐藥使腸內(nèi)敏感菌受到抑制或大量死亡，某些耐藥菌和條件性致病菌可大量繁殖，導(dǎo)致腸道感染和腹瀉、維生素缺乏59名稱理化特性毒性有機磷類（殺菌、殺蟲）脂溶性、易于降解、遇堿分解解毒60-70%有機磷農(nóng)藥屬高毒類：如甲胺磷急性毒作用：抑制膽堿酯酶活性慢性作用：神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)及視覺損傷遲發(fā)行神經(jīng)毒作用：氨基甲酸酯類（殺蟲、除草）脂溶性、易于降解、遇堿分解解毒藥效快、低殘留、高選擇性可逆性抑制膽堿酯酶活性可與亞硝酸鹽反應(yīng)生成N-亞硝基化合物，有潛在致癌作用擬除蟲菊酯類（殺蟲、殺螨）遇堿分解解毒高效、廣譜、低毒、低殘留；易產(chǎn)生抗藥性神經(jīng)系統(tǒng)作用、對皮膚有刺激和致敏作用有機氯類（殺蟲）脂溶性強，高殘留、生物富集

脂溶性強，高殘留、生物富集、易通過胎盤屏障和母乳中等毒性、難分解、半衰期10年以上主要靶器官：肝臟有致癌、致畸作用，可透過胎盤乳汁，對胎兒嬰兒有毒性殺菌劑（浸種、拌種）有機汞、有機砷等高毒、高殘留口內(nèi)金屬味和消化道癥狀、頭痛、失眠等

常見農(nóng)藥的理化特性及毒性602.生產(chǎn)許可管理4.使用管理

5.制定、完善和執(zhí)行殘留限量標(biāo)準(zhǔn)

8.盡可能減少農(nóng)藥和獸藥的使用

（四）預(yù)防控制措施1.登記注冊管理3.經(jīng)營管理

6.調(diào)整農(nóng)藥和獸藥的品種結(jié)構(gòu)

7.消除殘留于食品中的農(nóng)藥和獸藥

預(yù)防控制措施61

加強對農(nóng)藥和獸藥生產(chǎn)和經(jīng)營的管理農(nóng)藥生產(chǎn)經(jīng)營依據(jù)的法律法規(guī)《中華人民共和國食品安全法》《中華人民共和國農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全法》《農(nóng)藥管理條例》規(guī)定我國實行農(nóng)藥登記證和農(nóng)藥生產(chǎn)許可制度?！吨腥A人民共和國農(nóng)藥管理條例實施辦法》《農(nóng)藥生產(chǎn)管理辦法》《農(nóng)藥登記毒理學(xué)試驗方法》GB15670-1995《食品安全性毒理學(xué)評價程序》GB15193-200362

2007年12月，農(nóng)業(yè)部等部門連續(xù)出臺了《農(nóng)藥標(biāo)簽和說明書管理辦法》、《關(guān)于修訂<農(nóng)藥管理條例實施辦法>的決定》、《農(nóng)藥登記資料規(guī)定》、農(nóng)藥名稱登記核準(zhǔn)和管理規(guī)定等6項農(nóng)藥管理規(guī)章和規(guī)范性文件。

63CompanyLogo《農(nóng)藥管理條例》：國家實行農(nóng)藥登記制度生產(chǎn)（包括原藥生產(chǎn)、制劑加工和分裝）農(nóng)藥和進口農(nóng)藥，必須登記國務(wù)院農(nóng)業(yè)行政主管部門所屬的農(nóng)藥檢定機構(gòu)負(fù)責(zé)全國的農(nóng)藥具體登記工作登記注冊管理

《獸藥管理條例》：新獸藥研制者應(yīng)向國務(wù)院獸醫(yī)行政管理部門提出新獸藥注冊申請研制用于食用動物的新獸藥，還應(yīng)當(dāng)按照國務(wù)院獸醫(yī)行政管理部門的規(guī)定進行獸藥殘留試驗并提供休藥期、最高殘留限量標(biāo)準(zhǔn)、殘留檢測方法及其制定依據(jù)等資料農(nóng)藥獸藥64CompanyLogo事先知情同意：為保護人類健康和環(huán)境目的而被禁用或嚴(yán)格限用的化學(xué)品，其國際運輸不得在未經(jīng)進口國指定的國家主管當(dāng)局同意或在違反其決定的情況下進行?！堵固氐すs》以附件三的形式公布了首批27種極危險的化學(xué)品和農(nóng)藥清單，其中農(nóng)藥22種，包括2,4,5-涕、艾氏劑、敵菌丹、氯丹、殺蟲脒、乙酯殺螨醇、DDT、狄氏劑、地樂酚和地樂酚鹽、1,2-二溴乙烷、敵蚜胺、六六六、七氯、六氯苯、林丹、汞化合物、五氯苯酚、久效磷、甲胺磷、磷胺、甲基對硫磷、對硫磷。65CompanyLogo我國對高毒、高風(fēng)險農(nóng)藥采取的措施

2004年12月29日，第10屆全國人大常委會第13次會議批準(zhǔn)我國政府于1999年8月24日簽署的《鹿特丹公約》，并向聯(lián)合國秘書處遞交了批準(zhǔn)書。2005年6月20日起，該公約對我國生效。禁止生產(chǎn)、銷售和使用六六六、滴滴涕、毒殺芬、二溴氯丙烷、殺蟲脒、二溴乙烷、除草醚、艾氏劑、狄氏劑、汞制劑、砷類、鉛類、敵枯雙、氟乙酰胺、甘氟、毒鼠強、氟乙酸鈉、毒鼠硅、甲胺磷、甲基對硫磷、對硫磷、久效磷、磷胺23種高毒農(nóng)藥，限制19種農(nóng)藥在蔬菜、果樹、茶葉等作物上使用農(nóng)業(yè)部會同有關(guān)部委發(fā)布了第1586號公告，對高毒農(nóng)藥采取進一步的禁限用管理措施，并制定了《高毒農(nóng)藥淘汰和禁用工作方案》66《高毒農(nóng)藥淘汰和禁用工作方案》主要內(nèi)容分步淘汰和禁用苯線磷、地蟲硫磷、甲基硫環(huán)磷、磷化鈣、磷化鎂、磷化鋅、硫線磷、蠅毒磷、治螟磷、特丁硫磷、殺撲磷、甲拌磷、甲基異柳磷、克百威、滅多威、滅線磷、涕滅威、磷化鋁、氧樂果、水胺硫磷、溴甲烷、硫丹等22種高毒農(nóng)藥，停止受理其新增田間試驗、登記和生產(chǎn)許可申請；自公告發(fā)布之日起，撤銷氧樂果、水胺硫磷在柑橘樹，滅多威在柑橘樹、蘋果樹、茶樹、十字花科蔬菜，硫線磷在柑橘樹、黃瓜，硫丹在蘋果樹、茶樹，溴甲烷在草莓、黃瓜上的登記；自2011年10月31日起，撤銷（撤回）苯線磷、地蟲硫磷、甲基硫環(huán)磷、磷化鈣、磷化鎂、磷化鋅、硫線磷、蠅毒磷、治螟磷、特丁硫磷等10種農(nóng)藥的登記證、生產(chǎn)許可證（生產(chǎn)批準(zhǔn)文件），停止生產(chǎn)，自2013年10月31日起，停止銷售和使用。67禁止氧樂果在甘藍上使用

禁止甲拌磷，甲基異柳磷，特丁硫磷，甲基硫環(huán)磷，治螟磷，內(nèi)吸磷，克百威，涕滅威，滅線磷，硫環(huán)磷，蠅毒磷，地蟲硫磷，氯唑磷，苯線磷在蔬菜、果樹、茶葉、中草藥材上使用禁止丁酰肼（比久）在花生上使用

除衛(wèi)生用、玉米等部分旱田種子包衣劑外，禁止氟蟲腈在其他方面的使用禁止三氯殺螨醇和氰戊菊酯在茶樹上使用

禁止特丁硫磷在甘蔗上使用限制使用的19鐘農(nóng)藥

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農(nóng)業(yè)部等公告自2007年1月1日起，全面禁止在國內(nèi)銷售和使用甲胺磷、對硫磷、甲基對硫磷、久效磷和磷胺

5種高毒有機磷農(nóng)藥。撤銷所有含甲胺磷等5種高毒有機磷農(nóng)藥產(chǎn)品的登記證和生產(chǎn)許可證（生產(chǎn)批準(zhǔn)證書）。69

安全合理使用農(nóng)藥和獸藥農(nóng)藥：我國已頒布《農(nóng)藥安全使用標(biāo)準(zhǔn)》《農(nóng)藥合理使用準(zhǔn)則》均詳細規(guī)定了各種農(nóng)藥在不同作物上的使用時期、使用方法（最高用藥量、最低稀釋倍數(shù)）、使用次數(shù)、安全間隔期等技術(shù)指標(biāo)?！吨腥A人民共和國農(nóng)藥管理條例》規(guī)定：劇毒、高毒農(nóng)藥不得用于防治病蟲害，不得用于蔬菜、瓜果、茶葉和中草藥材。茶樹禁用三氯殺螨醇和氰戊菊酯。安全間隔期：最后一次用藥至作物收獲允許的間隔時間70

制定和嚴(yán)格執(zhí)行食品中農(nóng)殘和獸殘限量標(biāo)準(zhǔn)農(nóng)藥中國《食品中農(nóng)藥最大殘留限量標(biāo)準(zhǔn)》GB2763-2005，136種農(nóng)藥在30多種農(nóng)產(chǎn)品上478項的MRLs；CAC制定的各類食品中農(nóng)藥最高殘留限量標(biāo)準(zhǔn)、再殘留限量值和各類農(nóng)藥的每日允許攝入量（ADI）；日本2006年5月29日施行《食品殘留農(nóng)業(yè)化學(xué)品肯定列表制度》。71制定和嚴(yán)格執(zhí)行食品中農(nóng)殘和獸殘限量標(biāo)準(zhǔn)獸藥中國《動物性食品中獸藥最高殘留限量》（農(nóng)業(yè)部第235號公告）CAC制定的獸藥最高殘留限量標(biāo)準(zhǔn)72CompanyLogo消除殘留于食品中的農(nóng)藥和獸藥洗滌水果加工去皮碾磨粉碎、混合、攪拌罐裝酒發(fā)酵油脂加工烹調(diào)73新型農(nóng)藥開發(fā)的關(guān)注點

單位面積中用藥量少，以減輕對環(huán)境的影響，并改善其經(jīng)濟性

第五

對病蟲害高效，對目標(biāo)有定向性，不再強調(diào)殺死，而是影響、控制和調(diào)節(jié)其生長發(fā)育和繁殖

第四

易分解，不易在環(huán)境中富集

一

安全，對人體不構(gòu)成危害

二

對作物及有用生物具有選擇性，同時又有高度的親和性

第三

74CompanyLogo農(nóng)藥的發(fā)展方向1高毒、高殘留的農(nóng)藥品種不斷被淘汰，高效、低毒、低殘留、低劑量的農(nóng)藥產(chǎn)品的使用量將不斷擴大2研制開發(fā)新的農(nóng)藥劑型，農(nóng)藥復(fù)配制劑將進一步完善3利用生物（真菌、細菌、昆蟲病毒、轉(zhuǎn)基因生物，天敵等）的活體或其代謝產(chǎn)物殺滅或抑制有害生物的制劑——生物農(nóng)藥，如蘇云金桿菌二、有毒金屬污染及其預(yù)防76概述有毒金屬污染食品的途徑有毒金屬的毒作用特點影響有毒金屬毒性作用的因素預(yù)防有毒金屬污染的一般措施常見有毒金屬對食品的污染及其預(yù)防內(nèi)容提要77廣東省珠江三角洲近40%的農(nóng)田菜地土壤遭重金屬污染，且其中10%屬嚴(yán)重超標(biāo)。

2008年，中山大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院的科研團隊分別在廣州6個區(qū)各選擇兩個農(nóng)貿(mào)市場采集蔬菜樣本，分析樣本中鎘、鉛的含量情況，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，葉菜類蔬菜的污染情況十分嚴(yán)重，除1種為輕度污染外，其余5種均達到重度污染水平。

78（一）概述

有害金屬（有毒金屬Hazardmetal）：未發(fā)現(xiàn)對人體有有益的生理功能，但少量攝入即能引起危害的金屬。79自然環(huán)境的高本底含量；農(nóng)藥的使用和工業(yè)三廢的排放；食品加工、儲存、運輸和銷售過程中的污染；

有毒金屬污染食品的途徑

80存在形式與毒性有關(guān)毒作用與機體酶活性有關(guān)蓄積性強食物中某些營養(yǎng)素影響有毒金屬的毒性不易及時發(fā)現(xiàn)有毒金屬污染的毒作用特點81金屬元素的存在形式；機體的健康和營養(yǎng)狀況及食物中某些營養(yǎng)素的含量；金屬元素間或金屬與非金屬元素間的相互作用拮抗作用：鐵－鉛、鋅－鎘、硒－鉛、汞－鎘協(xié)同作用：砷＋鎘、汞＋鉛、砷+鉛

影響有毒金屬毒作用強度的因素

82預(yù)防措施嚴(yán)格監(jiān)管工業(yè)生產(chǎn)中的三廢排放。農(nóng)田灌溉用水和漁業(yè)養(yǎng)殖用水應(yīng)符合《農(nóng)田灌溉水質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)》和《漁業(yè)水質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)》。禁止使用有毒金屬農(nóng)藥并嚴(yán)格控制有毒金屬和有毒金屬化合物的使用；控制食品生產(chǎn)加工過程有毒金屬的污染。制定食品中有毒金屬的允許限量標(biāo)準(zhǔn)，并加強經(jīng)常性的監(jiān)督監(jiān)測工作。83（二）常見有毒金屬對食品的污染及預(yù)防汞鎘砷鉛84汞理化特性易蒸發(fā)，常溫下可形成汞蒸氣；存在形式：金屬汞汞化合物無機汞化有機汞（甲基汞）微生物作用85汞對食品的污染食品中汞污染的來源汞在化工、造紙、采礦、冶煉、農(nóng)藥等工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和醫(yī)藥衛(wèi)生行業(yè)應(yīng)用廣泛含汞廢水微生物作用和生物富集魚貝類食品的甲基汞污染最為重要含汞農(nóng)藥、含汞廢水灌溉、含汞飼料谷類、蔬菜水果、動物性食品WHO告誡孕婦少吃金槍魚、箭魚等86消化道吸收率：有機汞>>>無機汞>金屬汞；金屬汞主要經(jīng)呼吸道吸收。甲基汞可通過血腦屏障、胎盤屏障、血睪屏障，在腦內(nèi)蓄積，導(dǎo)致腦和神經(jīng)系統(tǒng)損傷，致胎兒和新生兒汞中毒；發(fā)汞可反映體內(nèi)汞儲留的情況。汞的吸收與代謝87急性毒性無機汞：胃腸不適、腹痛、惡心、嘔吐、血性腹瀉，嚴(yán)重時出現(xiàn)尿毒癥、循環(huán)衰竭等。有機汞：腸道粘膜發(fā)炎，出現(xiàn)劇烈腹痛、腹瀉、嘔吐等慢性毒性無機汞的靶器官是中樞神經(jīng)系統(tǒng)，常伴有植物神經(jīng)功能紊亂。表現(xiàn)為易興奮癥，汞毒性震顫和口腔炎。慢性甲基汞中毒（水俁?。?。汞的毒性88甲基汞：主要表現(xiàn)神經(jīng)系統(tǒng)損害慢性中毒：運動失調(diào)、語言障礙、視野縮小、聽力障礙、感覺障礙及精神癥狀（如多語、狂躁、幻視）等，嚴(yán)重者可致癱瘓、肢體變形、吞咽困難，甚至死亡。（水俁?。┫忍煨运畟R病89

水俁病是指人或其他動物食用了含有機水銀污染的魚貝類，使有機水銀侵入腦神經(jīng)細胞而引起的一種綜合性疾病，是世界上最典型的公害病之一。“水俁病”于1953年首先在日本九州熊本縣水俁鎮(zhèn)發(fā)生，當(dāng)時由于病因不明，故稱之為水俁病。90水俁病91食品中汞的允許限量標(biāo)準(zhǔn)食品限量（MLs）（mg/kg）總汞甲基汞糧食（成品糧）0.02薯類（土豆、白薯）、蔬菜、水果0.01鮮乳0.01肉、蛋（去殼）0.05魚（不包括肉魚類）及其他水產(chǎn)品0.5食肉魚類（鯊魚、金槍魚及其他）1.092

預(yù)防和控制汞污染的措施

嚴(yán)格監(jiān)管工業(yè)生產(chǎn)中的含汞“三廢”的排放；農(nóng)業(yè)灌溉用水和漁業(yè)養(yǎng)殖用水應(yīng)符合《農(nóng)田水質(zhì)灌溉標(biāo)準(zhǔn)》和《漁業(yè)水質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)》；禁用含汞農(nóng)藥并嚴(yán)格控制汞和高毒性汞化合物的使用；制定食品中汞的允許限量標(biāo)準(zhǔn)并加強監(jiān)督檢驗。FAO/WHO的PTWI為0.005mg/kg體重(其中甲基汞<0.0033mg/kg體重)93鎘食品中鎘污染的來源鎘在電鍍、鎳鎘電池、顏料、涂料、塑料加工等方面應(yīng)用廣泛；含鎘的廢水、廢氣、廢渣含鎘的食品包裝材料和容器（鎘鹽顏料、金屬合金、鍍層、塑料穩(wěn)定劑等）94鎘的吸收和代謝鎘主要通過食品經(jīng)消化道吸收；鎘的吸收受食物中鎘的存在形式、膳食蛋白質(zhì)、維生素D、鈣、鋅等元素的含量的影響；鎘主要蓄積于：腎臟（占1/2）、肝臟（占1/6）；鎘主要經(jīng)糞、尿和毛發(fā)排出。鎘還可經(jīng)乳汁排出，并可通過胎盤進入胎兒組織。鎘的排出速度很慢﹐半衰期是10～30年。95鎘的毒性抑制巰基酶，急性中毒以嘔吐、腹瀉、腹痛等消化道癥狀為主；慢性中毒主要損害腎臟和骨骼，尤其是損害腎近曲小管上皮細胞，使其重吸收功能障礙，臨床上出現(xiàn)蛋白尿、氨基酸尿、糖尿和高鈣尿，導(dǎo)致體內(nèi)負(fù)鈣平衡，并由于骨鈣析出而發(fā)生骨質(zhì)疏松、病理性骨折。（痛痛?。叭隆弊饔?697預(yù)防和控制鎘污染的措施嚴(yán)格監(jiān)管工業(yè)“三廢”排放、農(nóng)田灌溉用水、漁業(yè)養(yǎng)殖用水；限制食品加工設(shè)備、管道、包裝材料和容器、顏料等的鎘含量；制定食品中鎘的允許限量標(biāo)準(zhǔn)并加強監(jiān)督檢驗。FAO/WHO的PTWI為0.007mg/kg體重98

食品中鎘的允許限量標(biāo)準(zhǔn)食品限量（MLs）（mg/kg）食品限量（MLs）（mg/kg）大米、大豆0.2禽畜腎臟1.0花生0.5鮮蛋0.05面粉0.1魚0.1雜糧0.1根莖類蔬菜0.1禽畜肉類0.1葉菜、芹菜、食用菌0.2禽畜肝臟0.5水果0.0599鉛食品中鉛污染的來源食品容器：鉛焊錫、馬口鐵、陶瓷、搪瓷等；食品包裝材料：油墨、顏料、塑料中含鉛穩(wěn)定劑；食品加工機械、管道：含鉛的油漆涂料、鉛水管、爆米花機等；工業(yè)“三廢”和含鉛汽油燃燒；含鉛農(nóng)藥（如砷酸鉛、醋酸鉛等）的使用；含鉛的食品添加劑或加工助劑：皮蛋—氧化鉛、劣質(zhì)食品添加劑；濫用含鉛的偏方等。100鉛對人體健康的影響一般人群1妊娠期母嬰2兒童3造血系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、腎等生殖毒性、胚胎毒性、致畸作用行為異常、智力和體格發(fā)育遲緩101成人貧血兒童智力低下102預(yù)防和控制鉛污染的措施嚴(yán)格監(jiān)管工業(yè)“三廢”排放、農(nóng)田灌溉用水、漁業(yè)養(yǎng)殖用水；限制食品加工工具設(shè)備、管道、包裝材料和容器等的鉛含量；限制含鉛農(nóng)藥的使用，推廣使用無鉛汽油；制定食品中鉛的允許限量標(biāo)準(zhǔn)并加強監(jiān)督檢驗。FAO/WHO的PTWI為0.025mg/kg體重103

食品中鉛的允許限量標(biāo)準(zhǔn)食品限量（MLs）（mg/kg）食品限量（MLs）（mg/kg）谷類、豆類、薯類0.2蔬菜0.1禽畜肉類0.2葉菜、球莖蔬菜0.3可用禽畜下水0.5水果0.1鮮蛋0.2漿果、葡萄0.2魚類0.5果酒0.2鮮乳0.05果汁0.05嬰兒配方奶粉0.02茶葉5104砷食品中砷污染的來源含砷“三廢”含砷農(nóng)藥（如用有機砷類殺菌劑防治水稻紋枯?。┑氖褂眯竽翗I(yè)生產(chǎn)中含砷制劑的使用（如用五價砷作雞、豬等的生長促進劑）食品容器、包裝材料劣質(zhì)食品添加劑（森永奶粉事件）偏方或誤食、誤用105砷的毒性砷的毒性與砷存在的形式與價態(tài)有關(guān)元素砷幾乎無毒，砷的氧化物和鹽類毒性較大；無機砷毒性大于有機砷，As3+的毒性大于As5+。As3+抑制體內(nèi)巰基酶，導(dǎo)致體內(nèi)物質(zhì)代謝異常砷也是毛細血管毒物，可致毛細血管通透性增加，引起多器官廣泛病變。106砷對人體健康的危害急性砷中毒：胃腸炎癥狀，嚴(yán)重者可致中樞神經(jīng)系統(tǒng)麻痹而死亡，可出現(xiàn)七竅出血等現(xiàn)象。107砷對人體健康的危害

慢性砷中毒：—

第四號公害病、黑腳病神經(jīng)衰弱癥候群、皮膚色素異常（白斑或黑皮癥）、皮膚過度角化和末梢神經(jīng)炎癥狀。

108砷對人體健康的危害無機砷化合物致畸致突變致癌皮膚癌肺癌由表皮角化發(fā)展成皮膚潰爛，最終可能導(dǎo)致皮膚癌

109預(yù)防和控制砷污染的措施嚴(yán)格監(jiān)管工業(yè)“三廢”排放、農(nóng)田灌溉用水、漁業(yè)養(yǎng)殖用水；限制含砷農(nóng)藥的使用；控制食品生產(chǎn)加工過程的砷污染；制定食品中砷的允許限量標(biāo)準(zhǔn)并加強監(jiān)督檢驗。FAO/WHO的砷的ADI0.05mg/kg體重FAO/WHO的無機砷的PTWI為0.015mg/kg體重110

食品中砷的允許限量標(biāo)準(zhǔn)食品限量（MLs）（mg/kg）食品限量（MLs）（mg/kg）大米0.15魚0.1面粉0.1貝類及蝦蟹類（鮮重）0.5雜糧0.2貝類及蝦蟹類（干重）1.0蔬菜、水果0.05其他水產(chǎn)品0.5禽畜肉類、蛋類、鮮乳0.05藻類1.5乳粉0.25食用油脂0.1豆類0.1果汁和果醬0.2酒類0.05食糖、可可脂及巧克力0.5三、N-亞硝基化合物污染及其預(yù)防

（N-nitrosocompounds）112N－亞硝基化合物的結(jié)構(gòu)與理化特性N－亞硝基化合物的毒性N－亞硝基化合物的生成及其食物來源預(yù)防N－亞硝基化合物危害的措施內(nèi)容提要113（一）N－亞硝基化合物的分類、

結(jié)構(gòu)與理化特性N－亞硝胺（N-nitrosamine）

R1NNOR2間接致癌物N－亞硝酰胺（N-nitrosamide）

R1

NNOR2CO直接致癌物114

亞硝胺nitrosamine亞硝酰胺nitrosamide結(jié)構(gòu)

R1、R2為烷基、環(huán)烷基、R1、R2可是烷基或芳基，R2

芳香環(huán)或雜環(huán)化合物也可是-NH2、－NHR、－NR2等－RO基團性質(zhì)不易水解，在中性和堿性活潑，在酸性和堿性環(huán)境中均不環(huán)境中較穩(wěn)定，在哺乳動穩(wěn)定，弱堿性條件下經(jīng)水解可生物體內(nèi)可轉(zhuǎn)化為具有致癌成烷化重氮烷，屬直接致癌物。作用的活性代謝物，間接主要靶器官—胃致癌物。靶器官—肝臟N-亞硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點及理化性質(zhì)115（二）N－亞硝基化合物的毒性急性毒性亞硝胺可造成肝臟損傷、出血性肺水腫等；亞硝酰胺對眼、皮膚、呼吸道有刺激作用；致癌作用：對動物有很強的致癌性能誘發(fā)各種實驗動物的腫瘤能誘發(fā)多種組織器官的腫瘤（肝、食管、胃等）多種途徑攝入均可誘發(fā)腫瘤一次大劑量或長期少量接觸均有致癌作用可通過胎盤對仔代產(chǎn)生致癌作用116N－亞硝基化合物的毒性致畸作用亞硝酰胺對動物有一定的致畸作用；亞硝胺的致畸作用很弱；致突變作用亞硝酰胺對細菌、真菌、果蠅、哺乳動物細胞有直接致突變性；亞硝胺需經(jīng)哺乳動物微粒體混合功能氧化酶系統(tǒng)代謝活化后才具有致突變性。117N－亞硝基化合物與人類腫瘤的關(guān)系尚缺乏N－亞硝基化合物對人類直接致癌的資料流行病學(xué)資料支持人類的癌癥與接觸N-亞硝基化合物有關(guān)我國林縣（食管癌）—腌菜、井水、土壤中缺乏鉬、錳等智利（胃癌）—大量使用硝酸鹽肥料日本（胃癌）—咸魚、咸菜肝癌高發(fā)區(qū)—腌菜118（三）N－亞硝基化合物的食物來源N－亞硝基化合物的前體物亞硝基化劑（硝酸鹽、亞硝酸鹽、氮氧化物等）蔬菜中的硝酸鹽和亞硝酸鹽動物性食品中的硝酸鹽和亞硝酸鹽胺類（仲胺、酰胺、伯胺、叔胺、季胺等）魚類、紅蘿卜、玉米、小麥、黃豆、紅薯干、面包等食品中的仲胺含量較高119某縣新鮮蔬菜中硝酸鹽和亞硝酸鹽含量蔬菜品種硝酸鹽（mg/kg）亞硝酸鹽（mg/kg）韭菜1602400.1大白菜6000.62.0小白菜7008001.01.2蘿卜纓243200.20.3冬瓜1000.5120貯存對蔬菜中亞硝酸鹽含量的影響貯存時間亞硝酸鹽（mg/kg）新鮮0.052天0.424天1.106天（開始腐爛）6.708天（完全腐爛）146.0121蔬菜腌制過程中硝酸鹽與亞硝酸鹽的消長腌制時間硝酸鹽（mg/kg）亞硝酸鹽（mg/kg）1.5天42332天32993天35755天30438天28699715天239184224天286820122食品中N－亞硝基化合物魚、肉制品魚、肉等在腌制、烘烤，尤其是油煎、油炸時可產(chǎn)生胺類，腐敗變質(zhì)時也產(chǎn)生大量胺類，這些胺類化合物能與亞硝酸鹽反應(yīng)生成亞硝胺，主要是吡啶烷亞硝胺和二甲基亞硝胺。啤酒：大麥芽堿+仲胺+氮氧化物二甲基亞硝胺;乳制品：干奶酪、奶粉等可含微量亞硝胺；蔬菜水果：在長期貯藏和加工過程中可反應(yīng)生成微量亞硝胺；食品遷移：橡膠制品、紙和紙箱等。123（四）預(yù)防措施防止食物霉變或被微生物污染(還原硝酸鹽)；控制食品加工中硝酸鹽或亞硝酸鹽用量；施用鉬肥，改善灌溉條件；增加維生素C、維生素E、大蒜素、酚類、黃酮類化合物等亞硝基化反應(yīng)阻斷劑的攝入量；減少腌制食品攝入量；制定標(biāo)準(zhǔn)并加強監(jiān)測，嚴(yán)禁食用N-亞硝基化合物含量超標(biāo)的食物。124食品限量（

g/kg）N－二甲基亞硝胺N－二乙基亞硝胺海產(chǎn)品47肉制品35食品中N－亞硝胺的限量指標(biāo)GB2762－2005125食品中亞硝酸鹽限量指標(biāo)GB2762－2005食品限量（

g/kg）食品限量（

g/kg）大米、面粉、玉米3蛋類5蔬菜4醬腌菜20魚類3乳粉2肉類3食鹽2四、多環(huán)芳烴化合物污染及其預(yù)防127

多環(huán)芳烴化合物(Polycyclicaromatichydrocarbons,PAH)是煤、柴油、汽油、煤焦油、煙草和油脂等一些有機化合物的熱解或不完全燃燒產(chǎn)生的一類具有較強誘癌作用的食品化學(xué)污染物。

其中以苯并（a）芘最為重要。128內(nèi)容提要多環(huán)芳烴化合物概述苯并(a)芘結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)苯并(a)芘體內(nèi)代謝和毒性苯并(a)芘的食物來源預(yù)防苯并(a)芘污染的措施129（一）概述多環(huán)芳烴（PHA）的結(jié)構(gòu)PAH指兩個以上苯環(huán)連在一起的碳氫化合物。兩個以上苯環(huán)連在一起有兩種方式非稠環(huán)型：聯(lián)苯、聯(lián)三苯等稠環(huán)型：萘、蒽、菲等130PAH的性質(zhì)400余種，多以混合物形式出現(xiàn)；常溫下為固體，高熔點、高沸點、低蒸氣壓、高度親脂性、水溶解度低、溶于多種溶劑；PAH可通過呼吸道、消化道、皮膚吸收，在脂肪組織中最豐富，可通過胎盤屏障。131（二）苯并(a)芘的理化性質(zhì)常溫下為淺黃色的針狀結(jié)晶；微溶于水，稍溶于甲醇、乙醇，易溶于脂肪、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、環(huán)己烷