高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)專題命題規(guī)律和典題分析

有機(jī)化學(xué)二輪專題專題一限定條件同分異構(gòu)體命題方式：1.選擇題命題方式是結(jié)合鍵線式判斷限定條件下的同分異構(gòu)體，以及同分異構(gòu)體的種數(shù)2.有機(jī)大題命題方式是按照題目限制的要求進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目.3.2021年高頻考點(diǎn)高考高頻考點(diǎn)2021年考查地區(qū)限定條件的同分異構(gòu)體判斷與書寫全國II卷.北京卷.天津卷苯環(huán)上多元取代物種類的判斷與書寫全國I卷.

河北卷.山東卷.遼寧卷.湖南卷.北京卷.湖北卷.浙江卷4.考向預(yù)測：2022年高考限定條件的同分異構(gòu)體是必考點(diǎn)，特別是苯環(huán)上多元取代物的判斷和書寫是熱點(diǎn)。二、典題分析例1.有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜有6組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為命題意圖：本題考查學(xué)生的有序思維能力，空間思維能力，遷移應(yīng)用能力。解題思路分析：第一步：分析已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，明確其分子組成：C：原子數(shù)12氧原子數(shù)：2不飽和度：9第二步：判斷肯能存在的官能團(tuán)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：醛基②水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：③分子中只有2個(gè)氧原子：④分子中有兩個(gè)苯環(huán)甲基，亞甲基第三步：依據(jù)限定條件，組裝符合條件的有機(jī)物兩個(gè)取代基：（第一個(gè)苯環(huán)的鄰間對有三種）（第一個(gè)苯環(huán)的鄰間對有三種，第二個(gè)苯環(huán)的鄰間對有三種，3×3=9）苯環(huán)上三個(gè)取代基：10種3+9+10=22答案：22【2021?湖南】B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）；①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為；命題意圖：考查官能團(tuán)的性質(zhì)，有序思維的能力，以及學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的儲備。解題思路分析：B的結(jié)構(gòu)簡式為，B的同分異構(gòu)體滿足下列條件：②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有醛基、酚羥基，①苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其中一個(gè)為﹣OH，另外一個(gè)為CH3CH2CH2CHO、中烴基失去氫原子形成的基團(tuán)，前者有3種，后者有2種，2個(gè)取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3×（3+2）＝15種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為：，答案：15；；例3.【2021?遼寧】F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、﹣NH2，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。命題意圖：考查苯環(huán)上多元取代物的同分異構(gòu)體，需要加強(qiáng)基礎(chǔ)知識的整理和總結(jié)，特別是苯環(huán)上有2個(gè)，3個(gè)取代基的情況。解題思路分析：F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、﹣NH2，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明還含有醛基，苯環(huán)有1個(gè)側(cè)鏈為﹣CH（NH2）CHO，苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈為﹣NH2、﹣CH2CHO，或者是﹣CH2NH2、﹣CHO，均有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，苯環(huán)有3個(gè)側(cè)鏈為﹣NH2、﹣CHO、﹣CH3，氨基與醛基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，對應(yīng)的甲基分別有4轉(zhuǎn)化、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有1+3×2+（4+4+2）＝17種，答案：17小結(jié)：限定條件的同分異構(gòu)體的書寫思維建模：苯環(huán)對稱性小結(jié)：1.有兩個(gè)相同取代基時(shí)鄰間對都可劃對稱線有兩個(gè)不相同取代基時(shí)只有對位可劃對稱線2.苯環(huán)上有三個(gè)取代基兩個(gè)相同在間位對稱性強(qiáng)，三個(gè)相同鄰間位對稱性強(qiáng)3.苯環(huán)上有四個(gè)取代基時(shí)兩個(gè)相同間位對稱性強(qiáng)，三個(gè)相同間位對稱性強(qiáng)三、專題訓(xùn)練選擇題（每小題只有1-2個(gè)選項(xiàng)符合題意）1.（2021·山東）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2—甲基—2—丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是（）A．N分子可能存在順反異構(gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種2.分子式為C9H10O2的有機(jī)物，其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）（）A.12種B.13種C.14種D.15種3.如圖為某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是A．分子式為C7H14OB．其含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有5種C．7個(gè)碳原子沒有共面的可能D．能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的CCl4溶液褪色，且反應(yīng)類型相同4.B（）有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。①苯環(huán)上有五個(gè)取代基；②1mol能與2molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④核磁共振氫譜只有4個(gè)峰值5.寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D（C10H18O2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸③核磁共振氫譜圖為三組峰，且峰面積比為3∶2∶16.在E（C9H12O）的同分異構(gòu)體中，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_______種（不含立體異構(gòu)），其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積之比為1∶2∶3∶6的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。7.滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體還有___種（不包含B）。其中某同分異構(gòu)體X能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為3∶2∶2∶1，請寫出X與NaOH溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有2個(gè)取代基8.L是藥物W（C8H8O4）的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的L有_____種（不考慮立體異構(gòu)）；①分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上，有4個(gè)取代基②既能與FeCl3，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能與NaHCO3，溶液反應(yīng)生成氣體③1molI能與3molNaOH完全反應(yīng)，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為____________。9.化合物X是（CH3）2C（OH）COOH的同分異構(gòu)體，分子中不含羧基，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)。符合上述條件的X的同分異構(gòu)體有_____種（不考慮立體異構(gòu)），其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。10.某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜顯示為2組峰的是____________（寫結(jié)構(gòu)簡式）；只含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有_______種。①X對分子質(zhì)量比C（C8H14O2）少54；②氧原子數(shù)與C相同；③能發(fā)生水解反應(yīng)11.E（C9H8O4）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______________。①能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)且1mol該物質(zhì)最多可還原出4molAg②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中沒有甲基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基12.(2021·山東高考)一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫（2）檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為；B→C的反應(yīng)類型為。（3）C→D的化學(xué)方程式為；E中含氧官能團(tuán)共種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線。13.(2021·棗莊二模)螺蟲乙酯是一種新型現(xiàn)代殺蟲劑，制備其中間體H的一種合成路線如下：②RCOOHeq\o(→,\s\up7(PCl3))RCOCleq\o(→,\s\up7(R′NH2),\s\do5(Et3N))RCONHR′回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________________；由B生成C的反應(yīng)類型為____________。(2)E與F生成G的化學(xué)方程式為____________________________________。(3)H中含氧官能團(tuán)名稱為____________、______________(填兩種)。(4)芳香族化合物X是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①在NaOH溶液中能水解②核磁共振氫譜中有4組峰(5)參照以上信息，設(shè)計(jì)以為起始原料制備2-吲哚酮()的合成路線(無機(jī)試劑任選)________________________________。14.(2021·淄博一模)以苯酚、甲醛和必要的無機(jī)試劑合成一種重要的有機(jī)物F的路線如下：已知：Ⅰ.ROH＋CH3Ieq\o(→,\s\up7(K2CO3))ROCH3＋HIⅡ.RCNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))RCOOHⅢ.CH3COOC2H5eq\o(→,\s\up7(①醇鈉),\s\do5(②H2O/H＋))CH3COCH2COOC2H5(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，A生成B的反應(yīng)中K2CO3的作用是_______________。(2)C的分子式為________，其含有的官能團(tuán)名稱為________________。(3)寫出D→E的第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________。(4)C的芳香族同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)甲基且能與FeCl3溶液作用顯色的有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(5)寫出以CH3CH2Cl和CH3OH為原料合成的合成路線_____________________________(其他試劑任選)。15.(2021·聊城一模)G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)。已知：①RCH=CH2＋CH2=CHR′eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2=CH2＋RCH=CHR′；②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；③D和F是同系物。請回答下列問題：(2)B→C的化學(xué)方程式為_________________________________________________。(3)E→H的反應(yīng)類型為__________，F(xiàn)分子中含氧官能團(tuán)名稱是___________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(5)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③可以發(fā)生水解反應(yīng)；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由丙烯制取的最佳合成路線(無機(jī)試劑任選)_____________________________________________________________。16.(2021·濟(jì)南一模)氯苯噻乙酸()是一種新的甾體消炎鎮(zhèn)痛藥，其合成方法如下：已知：(X表示Br或Cl)回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________。(2)B中官能團(tuán)的名稱為羧基、______________。(3)A的核磁共振氫譜只有1組峰，可以水解得到二元酸D(C4H4O4)，1個(gè)鏈狀的D的酸式酸根離子可通過氫鍵形成1個(gè)七元環(huán)，寫出該離子的結(jié)構(gòu)簡式：______________________(體現(xiàn)七元環(huán)結(jié)構(gòu)，氫鍵用“…”表示)。與D互為同分異構(gòu)體的二元酯中，核磁共振氫譜只有1組峰的有________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。(4)噻唑類商品化試劑是生產(chǎn)維生素B的一種中間體，其合成路線如圖所示：其中E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為________________、__________________專題二有機(jī)合成路線一.命題方式：1.以常見有機(jī)物為原料合成具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的新型有機(jī)物的合成路線是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷題的永恒載體，試題將教材知識置于新的背景材料下進(jìn)行考查，?？汲Ｐ隆＝陙?，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)已經(jīng)成為必考點(diǎn)，而且設(shè)計(jì)過程需要的信息逐漸由顯性變?yōu)殡[性，即所需信息由直接給出變?yōu)殡[藏在框圖中，需要考生去發(fā)現(xiàn)、去挖掘，難度較大。2.考向預(yù)測：2022高考有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)是必考點(diǎn)，并且利用題目中的已知陌生反應(yīng)式熱點(diǎn)，并且利用陌生反應(yīng)對目標(biāo)產(chǎn)物的拆分是熱點(diǎn)。二、典題分析例1.(2021·山東)一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。命題意圖：本題主要考查增碳碳鏈的方法以及利用目標(biāo)反應(yīng)合理拆分產(chǎn)物的能力，并且能夠利用題目給出的信息進(jìn)行選擇性的利用，難度較大，考查學(xué)生分析問題的能力。解題思路分析：由和制備過程需要增長碳鏈，可利用題干中A→B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在-80℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成答案：例2.芳香族化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：回答下列問題：參照上述合成路線，請?jiān)O(shè)計(jì)由乙烯為起始原料制備聚合物的合成路線(無機(jī)試劑任選)：_________________________________。命題意圖：本題考查課本基礎(chǔ)反應(yīng)乙烯，炔烴與溴的加成，鹵代烴的消去，縮聚反應(yīng)，以及利用框圖中陌生反應(yīng)和已知的陌生反應(yīng)的考查，基礎(chǔ)與能力相結(jié)合，加強(qiáng)學(xué)生分析問題能力的考查。解題思路分析：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡CH，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CHBr2CHBr2，CHBr2CHBr2與①硫酸、②碳酸氫鈉/水得到OHC﹣CHO，OHC﹣CHO再經(jīng)過①KOH、②H+作用生成HOCH2COOH，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)得到目標(biāo)物，合成路線流程圖為：答案：例3.(2019·全國卷Ⅲ)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備寫出合成路線_________________________________(無機(jī)試劑任選)。命題意圖：本題利用逆推法根據(jù)題干中的信息對物質(zhì)進(jìn)行查分，另外也有烷烴的取代，鹵代烴的消去等基礎(chǔ)反應(yīng)的考查，基礎(chǔ)與能力相結(jié)合，加強(qiáng)學(xué)生分析問題能力的考查。解題思路分析：由題中Heck反應(yīng)可逆推，可由與反應(yīng)得到。由題中反應(yīng)①可知，；可由在堿性條件下消去得到，可由乙苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)得到，乙苯可由苯與溴乙烷發(fā)生苯環(huán)的烷基化反應(yīng)得到。據(jù)此可確定合成路線。答案：小結(jié)：有機(jī)合成路線思維建模：表達(dá)方式Aeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)物),\s\do5(反應(yīng)條件))Beq\o(→,\s\up7(反應(yīng)物),\s\do5(反應(yīng)條件))C……→D總體思路根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)關(guān)鍵信息及框圖流程的運(yùn)用常用方法正合成分析法從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線，其思維程序?yàn)閑q\x(基礎(chǔ)原料)?eq\x(中間體)……?eq\x(中間體)?eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)逆合成分析法從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，其思維程序?yàn)閑q\x(目標(biāo)有機(jī)物)?eq\x(中間體)……?eq\x(中間體)?eq\x(基礎(chǔ)原料)正逆雙向合成分析法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實(shí)用的方法，其思維程序?yàn)閑q\x(基礎(chǔ)原料)?eq\x(中間體)……eq\x(中間體)?eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)有機(jī)合成的核心思想：碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。三.專題訓(xùn)練由CH3CH2CH2選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱在有機(jī)合成中，常需要將官能團(tuán)消除或增加，下列變化過程中的反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(????)A.乙烯→乙二醇：

B.溴乙烷→乙醇：

C.1-溴丁烷→1，3-丁二烯：

D.乙烯→乙炔：3.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯，下列反應(yīng)①-⑥是其合成過程，其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明。下列說法正確的是(

)A.有機(jī)物A的系統(tǒng)名稱為對氯甲苯

B.反應(yīng)除①和④外全部為取代反應(yīng)

C.③的反應(yīng)物對甲基苯酚與有機(jī)產(chǎn)物互為同系物

D.合成路線中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥4..以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)設(shè)計(jì)CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。5.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))RCH=CHCHO＋H2O寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。6.(2020·山東等級考)化合物F是合成吲哚﹣2﹣酮類藥物的一種中間體，其合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．Ar為芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線（其它試劑任選）。7.(2021·湖南）化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮．以甲苯為原料合成該化合物的路線如下：已知：（6）根據(jù)上述信息，設(shè)計(jì)由和為原料，制備的合成路線_______________（無機(jī)試劑任選）．8.(2021·江蘇）化合物F是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線如下：（5）設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干）.9.(2021·重慶）化合物N是一種具有玫瑰香味的香料，可用作化妝品和食品的添加劑。實(shí)驗(yàn)室制備N的兩種合成路線如下：已知:i.(R1、R3為烴基，R2為H或烴基)ii.(R1、R2、R3為烴基）(6)己知H2C=CH2CH3CHO。根據(jù)本題信息，寫出以乙烯為原料制備不超過五步的合成路線____________________(乙醚及其它無機(jī)試劑任選)。10.(2021·湖北)熟地吡喃酮是從中藥熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一種中間體，合成路線如下圖所示．已知：（6）化合物是合成抗菌藥磺胺甲唑的一種中間體，寫出以乙二酸和丙酮（）為原料合成該化合物的反應(yīng)方程式_________（其他無機(jī)及有機(jī)試劑任選）．11.(2021·濟(jì)南三模)化合物F是一種重要的制藥原料，以芳香族化合物A為原料合成F的合成路線如下：已知：（其中R、R′均代表烴基、X代表鹵素原子）回答下列問題：(1)A的名稱是________；D中官能團(tuán)的名稱為________________。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________；D→E的反應(yīng)類型是__________。(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_________________________________。(4)已知：通常羥基與碳碳雙鍵直接相連時(shí)不穩(wěn)定。符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為__________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②含有兩種官能團(tuán)③能與Na反應(yīng)放出氫氣(5)參照題干合成路線，以A和CH3MgBr為原料可以合成高分子，請?jiān)O(shè)計(jì)出合理的合成路線(無機(jī)試劑任選)________________________________________12.(2021·全國甲卷)近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生物的一種工藝路線如圖：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）1molD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為。（5）由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1）是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2）的反應(yīng)類型為。（6）化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有（填標(biāo)號）。a.含苯環(huán)的醛或酮b.不含過氧鍵（﹣O﹣O﹣）c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成：。13.(2021·河北高考)（2021?河北）丁苯酞（NBP）是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM﹣289是一種NBP開環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。（3）E→F中步驟1）的化學(xué)方程式為。（4）G→H的反應(yīng)類型為。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?。?）HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因。（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備W的合成路線。（無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）14.（2021?湖南）葉酸拮抗劑Alimta（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：已（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）A→B，D→E的反應(yīng)類型分別是，；（3）M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a，b；（4）B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的