北京化工大學(xué)《662有機(jī)化學(xué)》歷年考研真題匯編（含部分答案）

目錄

2015年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2014年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2013年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2012年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2011年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2010年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2009年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題及答案

2008年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題及答案

2007年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2006年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2005年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

2015年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

北京化工大學(xué)

2015年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試

有機(jī)化學(xué)試題

注意事項(xiàng)

1、答案必須寫在答題紙上，寫在試卷上均不給分。

2、答題時(shí)可不抄題，但必須寫清題號(hào)。

3、答題必須用藍(lán)、黑墨水筆或圓珠筆，用紅色筆或鉛筆均不給

分。

以下為試題部分

一、命名題：按要求用系統(tǒng)命名法分別命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)

構(gòu)式，必要時(shí)用順、反或Z、E或R、S等標(biāo)明化合物的構(gòu)型（1-3題每題

2分，4-7題每題1分，共10分）。

1、

2、

3、

第1~3小題需同時(shí)寫出化合物的中文命名和英文命名（中文和英文

命名各占1分）。

第4~5小題只需寫出中文命名；第6~7小題請(qǐng)按題中要求畫出相應(yīng)結(jié)

構(gòu)式。

4、

5、

6、用紐曼(Newman)投影式描述1,2-二苯基乙烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。

7、用費(fèi)歇爾(Fischer)投影式表示“(2R,3S)-2-氯-1,3-丁二醇”的結(jié)

構(gòu)。

二、選擇填空題（每空1分，只有一個(gè)正確答案，共10分）

1．下列化合物中酸性最強(qiáng)的是（）。

A．CH3COOH

B．BrCH2COOH

C．FCH2COOH

2．下列結(jié)構(gòu)片段中，最穩(wěn)定的是（）。

A．

B．

C．

3．下列化合物中，堿性最強(qiáng)的是（）。

A．

B．

C．

4．下列冷凝管中適合用于蒸餾的是（）。

A．

B．

C．

5．下列結(jié)構(gòu)中，有芳香性的是（）。

A．

B．

C．

6．下列化合物和醇鈉最容易發(fā)生SN2反應(yīng)的是（）。

A．

B．

C．

7．下列化合物中，和芐胺反應(yīng)最快的是（）。

A．

B．

C．

8．下列結(jié)構(gòu)片段中，最穩(wěn)定的是（）。

A．

B．

C．

9．下列化合物中，哪個(gè)具有光學(xué)活性（）。

A．

B．

C．

10．下列描述，正確的是（）。

A．廢棄的有機(jī)溶劑可以直接倒入水槽中，沖入下水道；

B．聞化學(xué)藥品氣味時(shí)，不能直接放到鼻子下面來聞，要與鼻子保

持一定距離，用手來扇，聞扇過來的氣味；

C．化學(xué)試劑蔗糖與超市中出售的蔗糖結(jié)構(gòu)一樣，可以用來沖咖啡

喝。

三、完成下列反應(yīng)，有立體化學(xué)的產(chǎn)物需要表示出產(chǎn)物的立體結(jié)構(gòu)

（每空2分，共40分）

1．

2.．

3．

4．

5．

6．

7．

8．

9．

10．

四、合成題，以指定原料和不超過四個(gè)碳原子的有機(jī)化合物和無機(jī)

試劑合成下列化合物，每題5分，共30分）

1．

2．

3．

4．

5．

6．

五、機(jī)理題，為下列反應(yīng)寫出合理的分步反應(yīng)機(jī)理（每題5分，共

20分）

1．

2．

3．

4．

六、分離分析鑒定題，按要求回答下列問題(共20分)

1、有一個(gè)由苯乙酸、芐胺、乙基苯和芐醇組成的有機(jī)混合物，請(qǐng)

設(shè)計(jì)一個(gè)分離方案將這四種有機(jī)化合物分開（請(qǐng)用分離流程圖來描述分

離過程）（5分）。

2、Distinguishthefollowingcompoundswiththesimplestmethods.If

possible,pleasedescribeyourmethodsinEnglish（5分）。

3、某不飽和酮A（C5H6O）與CH3MgI反應(yīng)，經(jīng)酸化水解后得到飽

和酮B（C6H10O）和不飽和醇C（C6H10O）的混合物。C與H2SO4共熱

則脫水生成D（C6H8），D與順丁烯二酸酐在加熱條件下反應(yīng)得到

E（C10H10O3）。推導(dǎo)出A，B，C，D和E的結(jié)構(gòu)式，并寫出相關(guān)的反應(yīng)

式（5分）。

113

4、分子量為C11H14O的化合物的IR、HNMR和CNMR圖如下所

示，請(qǐng)根據(jù)下列譜圖推出該化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出分析過程——具體包

括不飽和度計(jì)算；紅外特征吸收峰、氫譜和碳譜中各峰的歸屬（5

分）。

七、實(shí)驗(yàn)題（共計(jì)20分）

1、對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行柱色譜分離純化，請(qǐng)回答下列問題（10分）

（1）通常使用的固相載體是什么？

（2）通常選擇什么類型的有機(jī)溶劑做洗脫劑，為什么？

（3）如何確定你擬分離的樣品的洗脫劑？

（4）如何確定何時(shí)開始收集你需要的樣品？

（5）柱色譜分離是根據(jù)有機(jī)化合物什么性質(zhì)實(shí)現(xiàn)的？

2、請(qǐng)畫出用油泵進(jìn)行減壓蒸餾的儀器裝置圖，標(biāo)出各部分儀器的

名稱。簡(jiǎn)述進(jìn)行減壓蒸餾的操作過程（10分）

2014年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

注意事項(xiàng)

1、答案必須寫在答題紙上，寫在試卷上均不給分。

2、答題時(shí)可不抄題，但必須寫清題號(hào)。

3、答題必須用藍(lán)、黑墨水筆或圓珠筆，用紅色筆或鉛筆均不給

分。

一、命名題：按要求用系統(tǒng)命名法分別命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)

構(gòu)式，必要時(shí)用順、反或Z、E或R、S等標(biāo)明化合物的構(gòu)型（1-3題每題

2分，4-9題每題1分，共12分）。

1、

2、

3、

第1~3小題需同時(shí)寫出化合物的中文命名和英文命名（中文和英文

命名各占1分）。

第4~6小題只需寫出中文命名；第7~9小題請(qǐng)按題中要求畫出相應(yīng)結(jié)

構(gòu)式。

4、

5、

6、

7、寫出“5-硝基-2-羥基-1-苯甲醛”的結(jié)構(gòu)式：

8、用費(fèi)歇爾(Fischer)投影式表示“(2R,3S)-2-氯-3-溴-1-丁醇”的結(jié)

構(gòu)：

9、用紐曼(Newman)投影式描述1,2-二氯乙烷的最穩(wěn)定構(gòu)象：

二、選擇填空題（每空1分，只有一個(gè)正確答案，共10分）

1．下列化合物中沸點(diǎn)最高的是（）。

A．CH3COOH

B．CH3CH2OH

C．CH3CH2OCH2CH3

2．下列結(jié)構(gòu)片段中，最穩(wěn)定的是（）。

A．

B．

C．

3．下列化合物中，堿性最強(qiáng)的是（）。

A．

B．

C．

4．下列共軛雙烯化合物能和丙烯醛發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)的是

（）。

A．

B．

C．

5．下列結(jié)構(gòu)中，沒有芳香性的是（）。

A．

B.

C．

6．下列化合物不能和醇鈉發(fā)生SN2反應(yīng)的是（）。

A．

B．

C．

7．如下反應(yīng)式中，2-甲基己二酸二乙酯發(fā)生迪克曼酯縮合時(shí)，產(chǎn)

物是（）。

A．

B．

C．

8．下列化合物發(fā)生硝化反應(yīng)，活性最高的是（）。

A．

B．

C．

9．下列兩個(gè)化合物，用哪種方法進(jìn)行區(qū)分最好（）。

A．質(zhì)譜

B．旋光值

C．紫外光譜

10．下列實(shí)驗(yàn)室情況，處理正確的是（）。

A．可用水清洗實(shí)驗(yàn)臺(tái)面上的鈉屑；

B．減壓蒸餾時(shí)可用沸石作為汽化中心；

C．實(shí)驗(yàn)時(shí)衣服著火時(shí)應(yīng)立刻脫去用水澆滅或就地躺下，滾壓滅

火，不可驚慌奔跑，以免風(fēng)助火旺。

三、填空題（每空2分，共32分）

1．

2．

3．

4．

5．

6．

7．

8．

9．

10．

四、合成題，以指定原料和條件合成下列化合物（三個(gè)碳原子及以

下的有機(jī)化合物和無機(jī)化合物均可任選，每題5分，共30分）

1．

2．

3．用乙酰乙酸乙酯和甲苯合成：

4．

5．

6．

五、機(jī)理題，為下列反應(yīng)寫出合理的分步反應(yīng)機(jī)理（第1題6分，第

2和3題各5分，共16分）

1．

2．

3．

六、問答題，按要求回答下列問題(共23分)

1．用化學(xué)方法鑒別下列四個(gè)化合物（4分）。

2．某不飽和酮E（C5H8O）與CH3MgI反應(yīng)，經(jīng)酸化水解后得到飽

和酮F（C6H12O）和不飽和醇G（C6H12O）的混合物。F經(jīng)溴的氫氧化

鈉溶液處理轉(zhuǎn)化為3-甲基丁酸鈉。G與H2SO4共熱則脫水生成

H（C6H10），H與丁炔二酸反應(yīng)得到I（C10H12O4）。I在鈀上脫氫得到

3,5-二甲基鄰苯二甲酸。試推導(dǎo)E，F(xiàn)，G，H和I的構(gòu)造式，并寫出相關(guān)

的反應(yīng)式（5分）。

3．將下段專業(yè)英文翻譯成中文，人名不必翻譯（4分）。

EthersarepreparedbytheWilliamsonsynthesis,andSN2reactionofan

alkoxidewithahaloalkane.Thisreactionworksbestwithprimaryhalidesor

sulfonatesthatdonotundergoreadyelimination.Cyclicethersareformedby

theintramolecularversionofthismethod.Therelativeratesofringclosurein

thiscasearehighestforthree-andfive-memberedrings.

4．分子量為C9H10O的化合物J，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且可被熱高錳酸

鉀氧化成對(duì)苯二甲酸。J的1HNMR和13CNMR分別如下圖所示，寫出J

的結(jié)構(gòu)（2分），并寫出詳細(xì)分析過程（8分）——具體包括不飽和度計(jì)

算（2分）；化學(xué)反應(yīng)分析（2分）、氫譜中各峰的歸屬分析（3分）和

碳譜分析（1分）。

七、實(shí)驗(yàn)題（共計(jì)27分）

1、已知使用苯乙酮和苯甲醛，在濃氫氧化鈉溶液（2.5mol/L）下

可經(jīng)交叉羥醛縮合反應(yīng)制得查爾酮。

（1）請(qǐng)寫出查爾酮的結(jié)構(gòu)式。（2分）

（2）該反應(yīng)需要在低溫（<20oC）下進(jìn)行，為什么？（2分）

（3）得到的粗產(chǎn)品查爾酮（熔點(diǎn)：56oC）可用乙醇（沸點(diǎn)77oC）

重結(jié)晶提純。在重結(jié)晶時(shí)，當(dāng)加熱體系升溫至60oC左右時(shí)，有時(shí)候會(huì)出

現(xiàn)液相分層的現(xiàn)象，分析該分層現(xiàn)象出現(xiàn)的原因；（2分）并提出相應(yīng)

的解決辦法。（2分）

2、已知：環(huán)己醇（沸點(diǎn)：161oC）在85%磷酸下加熱可脫水生成環(huán)

己烯。環(huán)己醇和環(huán)己烯（沸點(diǎn)：83oC）均可以和水形成二元共沸物。

其中環(huán)己烯和水形成的二元共沸物沸點(diǎn)為71oC；環(huán)己醇和水的二元共

沸物為97oC。

（1）根據(jù)以上數(shù)據(jù)，畫出該反應(yīng)的反應(yīng)裝置圖，（3分）并標(biāo)出反

應(yīng)裝置圖中的各玻璃儀器的名稱。（2分）

（2）簡(jiǎn)要回答環(huán)己烯粗產(chǎn)品中殘留哪些雜質(zhì)，如何去除？（4分）

3、加熱溶于癸烷中的1-氯辛烷和氰化鈉水溶液的混合物沒有生成

反應(yīng)產(chǎn)物（壬腈）的跡象。但是，當(dāng)加入少量氯化苯甲基三乙基銨催化

時(shí)，則該反應(yīng)可以迅速完成。根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)情況，回答如下問題：

1、為什么沒有催化劑時(shí)，SN2反應(yīng)會(huì)這么慢？（3分）

2、銨鹽是如何促進(jìn)該SN2反應(yīng)的快速進(jìn)行？（3分）

4、（1）寫出有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見的幾種分離、提純化合物的方法，請(qǐng)

至少寫出5種？（2分）

（2）寫出實(shí)驗(yàn)過程中常用的幾種鑒別有機(jī)化合物的方法，請(qǐng)至少寫

出5種？（2分）

2013年北京化工大學(xué)662有機(jī)化學(xué)考研真題

注意事項(xiàng)

1．答案必須寫在答題紙上，寫在試卷上均不給分。

2．答題時(shí)可不抄題，但必須寫清題號(hào)。

3．答題必須用藍(lán)、黑墨水筆或圓珠筆，用紅色筆或鉛筆均不給

分。

以下為試題部分

一、用中文和英文系統(tǒng)命名法分別命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)

式，必要時(shí)用順、反或Z、E或R、S等標(biāo)明化合物的構(gòu)型（1-4題每題2

分，5-6題每題1分，共10分）。

1.

2．

3．

4．

5.Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene

6．(2S,3S,4R)-3-氯-4-溴己-2-醇（用費(fèi)歇爾投影式表示）

二、按要求回答下列問題（每題2分，共20分）

1、下列離子的穩(wěn)定性最高的是（），最低的是（）。

+

A．CH3

+

B．Me2CH

+

C．CH3CH2

+

D．Me3C

2、下列溶劑的極性最大的是（），最小的是（）。

A．環(huán)己烷

B．二氯甲烷

C．甲苯

D．乙酸乙酯

3、下列共振式中，穩(wěn)定性最大的是（），原因是（）。

+

A．CH2OH

+

B．CH2=O-H

+

C．CH2=O-H

+

D．CH2-O-H

4、下列化合物的堿性最大的是（），最小的是（）。

A．Et3N

B．PhNH2

C．4-O2NPhNH2

D．4-FPhNH2

5、常壓蒸餾均三甲苯(b.p.163-166oC)時(shí)應(yīng)該選用下列哪個(gè)冷凝管

（），原因是（）。

A．

B．

C．

D．

6、下列化合物中pKa最小的是（）。

A．CH3COCH2COCH3

B．CH3COCH3

C．CH3CO2Et

D．PhCOCH3

7、畫出1,3-丁二烯p分子軌道的HOMO和LUMO分子軌道。

8、甲硫醇的分子量比甲醇大，但是其沸點(diǎn)卻比甲醇的低，為什

么？

9、水蒸汽蒸餾適合分離純化具有哪些特征化合物？

10、下列對(duì)減壓蒸餾描述正確的是（）。

A．為了節(jié)約時(shí)間，提高效率，蒸餾完成后就可以馬上放氣。

B．加熱到待蒸餾物的沸點(diǎn)附近再開始用水泵減壓。

C．蒸餾完成后先放氣，再關(guān)掉水泵。

D．加入沸石作為汽化中心。

三、完成下列反應(yīng)（寫出主要產(chǎn)物,注意標(biāo)明產(chǎn)物的立體化學(xué)）

（每題2分，共30分）

1．

2．

3．

4．

5．

6．

7．

8．

9．

10．

11．

12．

13．

14．

15．

四、以指定原料和條件合成下列化合物(每題5分，共30分)

1．

2．

3．

4．

5．

6．

五、為下列反應(yīng)寫出合理的分步反應(yīng)機(jī)理（每小題5分，共15分）

1．

2．

3．

六、結(jié)構(gòu)推斷和鑒別題(每小題5分，共20分)

1、化合物A（C5H12O）可發(fā)生碘仿反應(yīng)，A與濃硫酸共熱則生成化

合物B（C5H10），B在冷的中性稀高錳酸鉀溶液中反應(yīng)可得

C（C5H12O2），C進(jìn)一步在高碘酸氧化下可得D和E，D可與Fehling試劑

反應(yīng)，E可以作為Oppenauer氧化反應(yīng)的氧化劑。

1

2、化合物A，分子式為C9H10O，其IR譜和HNMR譜圖如下，試推

斷化合物A的結(jié)構(gòu)（2分），并寫出推斷過程（3分）。

3、分子量為55的化合物A，其紅外在2299cm-1有強(qiáng)吸收。其1H

NMR，13CNMR分別如下，試寫出結(jié)構(gòu)（2分）并推理過程（3分）。