高中化學(xué)選修5有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點認(rèn)識有機(jī)化合物課標(biāo)展示基礎(chǔ)梳理典例精析達(dá)標(biāo)精練綜合拓展第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點1．了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點。2．了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。3．能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。一、碳原子的成鍵特點1．碳原子最外層有________個電子，不易________或________電子形成陽離子或陰離子。2．每個碳原子不僅能與其他原子形成________個共價鍵，而且碳原子之間也能以________結(jié)合。3．碳原子之間不但可以形成穩(wěn)定的單鍵，而且可以形成穩(wěn)定的________或________。4．多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈可以帶有________，還可以結(jié)合成________，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。支鏈碳環(huán)4失去獲得4共價鍵雙鍵三鍵5．甲烷分子中碳原子的成鍵特點。(1)結(jié)構(gòu)特點。正四面體結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，4個H位于正四面體的頂點，兩個碳?xì)滏I間的夾角為________。(2)表示方法。電子式結(jié)構(gòu)式立體結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型109°28′二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同的________，不同________的化合物，性質(zhì)上有差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．同分異構(gòu)體具有_____________的化合物互為同分異構(gòu)體。3．同分異構(gòu)體的類別(1)碳鏈異構(gòu)。由于________不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2CH2CH3與_______________互為碳鏈異構(gòu)。分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架(2)位置異構(gòu)。由于官能團(tuán)在碳鏈中________不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2CH2OH與_____________。(3)官能團(tuán)異構(gòu)。分子式相同，但具有____________而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2OH與______________。不同官能團(tuán)位置CH3—O—CH3三、同系物1．同系物的概念____相似，在分子組成上相差_____________________的物質(zhì)互稱為同系物。2．同系物的特點(1)同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu)，因此化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)那么隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。(2)同系物屬于同一類的物質(zhì)，具有相同的分子通式，相對分子質(zhì)量差一定是14的倍數(shù)。一個或假設(shè)干個CH2原子團(tuán)結(jié)構(gòu)

有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類表示方法實例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡式(實驗式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為CH2O電子式用小黑點或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況種類表示方法實例結(jié)構(gòu)式用短線“—”來表示1個共價鍵，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“”(三鍵)將所有原子連接起來

結(jié)構(gòu)簡式①表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)

②表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“===”、“”不能省略③醛基()、羧基()可簡化成—CHO、—COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、種類表示方法實例鍵線式①進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐姆枺灰蟊硎境鎏继兼I以及與碳原子相連的基團(tuán)②圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足

球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小關(guān)鍵一點：(1)寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。(2)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機(jī)物的真實結(jié)構(gòu)，比例模型能反映有機(jī)物分子的真實結(jié)構(gòu)。1．同分異構(gòu)體的書寫(1)以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構(gòu)體(烷烴只有碳鏈異構(gòu))。四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由鄰到間。①CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷注：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈?zhǔn)Ｓ嗑植俊?2)以烯烴C5H10為例，寫出烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體。書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式(只寫碳骨架)，再加上含有的官能團(tuán)位置。碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置。在(Ⅰ)式中，雙鍵可能參加的位置有C==C—C—C—C、C—C==C—C—C；在(Ⅱ)式中，雙鍵可能參加的位置有C==C—C—C、C—C==C—C、C—C—C==C；在(Ⅲ)式中，雙鍵無法參加，因為碳只能形成四鍵。整理后得：CH2=CH—CH2CH2CH3、CH3CH=CH—CH2CH3、CH2=C—CH2CH3、CH3—C=CH—CH3、CH3—CH—CH=CH2。CCCCH3CH3CH32．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法。記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目?！狢3H72種—C4H94種—C5H118種如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，那么四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法。①同一甲基上的氫是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如新戊烷()的一氯代物只有一種。關(guān)鍵一點：判斷是否是同分異構(gòu)體的一般方法是：先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同，注意從兩個方面考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子的空間排列形狀。由此可識別出是否為等同結(jié)構(gòu)。

甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，以下可作為其理由的是()A．CH3Cl不存在同分異構(gòu)體B．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體C．CHCl3不存在同分異構(gòu)體D．CCl4是非極性分子解析：如果甲烷分子是正方形的平面結(jié)構(gòu)，那么CH2Cl2分子中的五個原子必在同一平面上，那么和應(yīng)是不同結(jié)構(gòu)，而實際上CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，從而證明甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。答案：B名師點睛：研究有機(jī)物要特別注意其分子的空間構(gòu)型，甲烷分子是以一個碳原子為中心，四個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)，所以甲烷分子中的氫原子被一個氯原子、兩個氯原子、三個氯原子或四個氯原子取代后的產(chǎn)物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一種。變式應(yīng)用1．以下物質(zhì)分子中，屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是()A．CCl4B．CHCl3C．CH2Cl2D．CH3Cl解析：由甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)推知CCl4應(yīng)該也是正四面體結(jié)構(gòu)。答案：A2．醫(yī)學(xué)上在對抗癌物質(zhì)的研究中發(fā)現(xiàn)，具有抗癌作用，而沒有抗癌作用，對此以下表達(dá)正確的選項是()A．兩者互為同分異構(gòu)體，都是以Pt為中心的四面體結(jié)構(gòu)B．兩者互為同分異構(gòu)體，都是以Pt為中心的平面結(jié)構(gòu)C．兩者為同一物質(zhì)，都是以Pt為中心的四面體結(jié)構(gòu)D．兩者為同一物質(zhì)，都是以Pt為中心的平面結(jié)構(gòu)解析：此題考查同分異構(gòu)體的判斷。兩者性質(zhì)不同，是因為其結(jié)構(gòu)不同，明顯不是同一物質(zhì)，故兩者互為同分異構(gòu)體，只可能是平面型結(jié)構(gòu)。答案：B

同分異構(gòu)體的書寫

烷烴分子可看成由—CH3、—CH2—、—CH和—C—等結(jié)構(gòu)組成的。如果某烷烴分子中同時存在這4種基團(tuán)，所含碳原子數(shù)又最少，這種烴分子應(yīng)含________個碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式可能為________，________或________。解析：存在—CH2—時，兩邊鍵只能連碳原子，不能連氫原子；—C—的四個共價鍵只能連碳原子，不能連氫原子；—CH的三個共價鍵，只能連碳原子，不能連氫原子。所以有：答案：8

名師點睛：烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按以下規(guī)那么書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。變式應(yīng)用3．某化合物A的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)說明其分子結(jié)構(gòu)有兩個“—CH3〞、兩個“—CH2—〞、一個“—CH—〞和一個“—Cl〞，它的可能結(jié)構(gòu)只有4種，請寫出這4種可能的結(jié)構(gòu)簡式：________、________、__________、________。4．寫出分子式為C6H14的有機(jī)物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．6種B．7種C．8種D．9種

解析：C5H11Cl屬于氯代烴，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH-CH2-CH2-CH3，CH3CH2CHCH2CH3；若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為CH2—CH—CH2—CH3、CH3—C—CH2—CH3、Cl—CH2—CH2—CH2—CH3；CH3—CH—CH—CH3；假設(shè)主鏈有3個碳原子，此時該烷烴有4個相同的甲基，因此氯原子只能有一種位置，即Cl—CH2—C—CH3。綜上所敘分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。名師點睛：同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷實質(zhì)上就是同分異構(gòu)體的書寫。此類題往往是在限定范圍內(nèi)書寫同分異構(gòu)體，解題時一定要仔細(xì)分析，防止多寫或漏寫。答案：C變式應(yīng)用5．分子里碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一鹵代物只有一種的烷烴共有(

)A．2種B．3種C．4種D．5種C6．在化學(xué)式為C6H14的烷烴分子中，含有三個甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(

)A．2種B．3種C．4種D．5種A1．以下說法正確的選項是()A．有機(jī)化合物中只存在極性鍵B．碳原子最外層電子有4個，在形成化合物時必須與4個原子結(jié)合C．碳原子間可形成非極性鍵D．碳原子易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子C2．以下五種物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是()①CO2②CHCl3③CH4④CCl4⑤P4A．①②③B．③④⑤C．②③④D．①④⑤B3．丙烷的二氯代物有四種同分異構(gòu)體，那么其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A．兩種B．三種C．四種