醛酮與核磁共振

本文格式為Word版，下載可任意編輯——醛酮與核磁共振武漢工程大學(xué)化工與制藥學(xué)院有機(jī)化學(xué)習(xí)題集

第十二章醛酮和核磁共振

1.命名以下化合物：

CH3CHCH2CHOCH2CH3(CH3)2CHCCH2CH3OCCH3O

(1)3-甲基戊醛（2）1-甲基-3-戊酮（3）甲基環(huán)戊基酮

CH3OCHOCCH3OCHO

（4）間甲氧基苯甲醛（5）檸檬醛（6）ω-溴苯乙酮

NOHOC2H5CH3CH2CHCH2=CHCCH2CH3OC2H5O（7）1-戊烯-3-酮（8）丙醛縮二乙酮（9）環(huán)己基肟

CH3COCH2COCH3(CH3)2C=NNHNO2NO2

（10）2，4-戊二酮（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙2.寫(xiě)出以下化合物的構(gòu)造式：

解：(1)2－丁烯醛(2)二苯甲酮(3)2，2－二甲基環(huán)戊酮

OCH3CH=CHCHOCOCCH3CH3

(4)3－（間羥基苯基）丙醛(5)甲醛苯腙(6)丙酮縮氨脲

CH2CH2CHOH2C=NNH

OHC=NNHCNH2CH3OCH3

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（7）芐基丙酮（8）α－溴代丙醛

CH2CCH2CH2CH3OCH3CHCHOBr

（9）三聚甲醛（10）鄰羥基苯甲醛

CH2OOCH2CH2OCHOOH

3.寫(xiě)出分子式為C5H10O的醛酮的同分異構(gòu)體，并命名之。

CH3CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CH3CH2CHCHO(CH3)CCHO

醛：戊醛3－甲基丁醛2－甲基丁醛2，2－二甲基丙醛

CH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OCH3CCH(CH3)2O

酮：2－戊酮3－戊酮3－甲基－2－丁酮

4.寫(xiě)出丙醛與以下各試劑反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物：

解：（1）NaBH4在氫氧化鈉水溶液中。（2）C6H5MgBr然后加H3O+

CH3CH2CH2OHCH3CH2CHC6H5OH

（3）LiAlH4,然后加水（4）NaHSO3（5）NaHSO3然后加NaCN

CH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHSO3NaOHCH3CH2CHCN

（6）稀堿（7）稀堿，然后加熱（8）催化加氫

OHCH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CH=CCHOCH3CH3CH2CH2OH

（9）乙二醇，酸（10）溴在乙酸中（11）硝酸銀氨溶液

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OCH3CH2CHCH2OCH2BrCH3CHCHOCH3CH2COONH4

（12）NH2OH（13）苯肼

CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH

5.對(duì)甲基苯甲醛在以下反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物？

(1)CH3CHO+CH3CHO5%NaOHaqCH3CH=CHCHO+CH3CH=CHCHO(2)CH3CHO40%NaOHaqCH3COOH+CH3CH2OH(3)CH3CHO+HCHO40%NaOHaqCH3CH2OH+HCOONa(4)CH3CHOKMnO4CH3COOH(5)CH3CHOKMnO4,H+HOOCCOOH

6.苯乙酮在以下反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物？

NO2(1)CCH3OCH3(4)CC6H5OMgBr(2)-CO+HCCl3(3)CHCH3OHOH3O+CH3CC6H5OH7.以下化合物中那些能發(fā)生碘仿反應(yīng)？那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成？寫(xiě)出反應(yīng)式。解：

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(1)CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2,NaOHNaHSO3-HCI3+CH3CH2COOOHCH3CCH2CH3SO3Na

(2)CH3CH2CH2CHO(3)CH3CH2OH(4)NaHSO3OHCH3CH2CH2CHSO3NaHCI3+HCOO-CHSO3NaOHOHCH4CH2CCH2CH3SO3Na

I2,NaOHCHONaHSO3(5)CH3CH2COCH2CH3NaHSO3(6)CH3COI2,NaOHCOO-+HCI3CH3CONaHSO3CH3CSO3NaOH(7)CH3CH(OH)CH2CH2CH3I2,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-(8)C

NaHSO3CHOSO3Na

O

8.將以下羰基化合物按親核加成的活性次序排列。

解：（1）CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH3>CH3COCH=CH2。（2）CH2ClCHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO。9.用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物。解：（1）苯甲醇和苯甲醛。

分別參與硝酸銀氨溶液，苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯甲醇不能。

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（2）己醛與2－己酮。

分別參與硝酸銀氨溶液，己醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，2－己酮不能。（3）2－己酮和3－己酮。

分別參與飽和亞硫酸氫鈉，2－己酮生成結(jié)晶（1－羥基磺酸鈉）,而后者不能。（4）丙酮與苯乙酮。

最好用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)出現(xiàn)結(jié)晶速度來(lái)區(qū)別，丙酮簡(jiǎn)單親核加成，而苯乙酮不簡(jiǎn)單。（5）2－己醇和2－己酮。

2－己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)生成晶體，而2－己醇不能。（6）1－苯乙醇和2－苯乙醇。

1－苯乙醇能反應(yīng)鹵仿反應(yīng)，而2－苯乙醇不能。

10.完成以下反應(yīng)：

(1)CH3CH2CH2CHOOH(2)H2,NiOH-OHCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5OHK2CrO7,H+OLiAlH4H2OOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H5O