《煤的干餾苯》教學(xué)設(shè)計(河南省市級優(yōu)課)x-化學(xué)教案

來自煤的重要的化工原料——苯一．三維目標(biāo)：1.知識與技能：1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。2.過程與方法：1.提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。3.情感態(tài)度與價值觀：通過化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹，體驗科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點(diǎn)看待事物的觀點(diǎn)。通過苯及其同系物性質(zhì)的對比，對學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。二．教學(xué)重點(diǎn)：苯的主要化學(xué)性質(zhì)三．教學(xué)難點(diǎn)：苯的分子結(jié)構(gòu)四．教學(xué)過程：一、苯的分子結(jié)構(gòu)（新課導(dǎo)入）：【學(xué)生討論設(shè)計實驗方案】

①能否可使溴水褪色（發(fā)生加成反應(yīng)）？

②能否可使酸性高錳鉀溶液褪色（發(fā)生氧化反應(yīng)）？【動手實驗】學(xué)生完成討論設(shè)計實驗方案【結(jié)論】苯不能使酸性高錳鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色。師：這說明什么問題呢？生：可能在苯的分子結(jié)構(gòu)中沒有不飽和鍵。師：（多媒體）凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：

（1）6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個碳原子均連接一個氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

試根據(jù)凱庫勒的觀點(diǎn)畫出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖?！緦W(xué)生試寫教師修正】進(jìn)一步研究表明苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

1．具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上；

2．所有鍵角為120°；師：苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所有的碳碳鍵等同，且介于單雙鍵之間，因此苯分子的確切結(jié)構(gòu)應(yīng)為：，[教師演示]1．苯分子結(jié)構(gòu)的三維動畫。2．展示苯分子的比例模型和球棍模型。

為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn)，現(xiàn)在一般仍可用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示。

［實物展示］裝在無色試劑瓶中的苯二、苯的物理性質(zhì)（觀察后歸納苯的物理性質(zhì)）無色、有特殊氣味的液體，比水輕（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸點(diǎn)80.1℃,熔點(diǎn)5.5℃。［板書］三：苯的化學(xué)性質(zhì)和用途：師：根據(jù)化學(xué)式,苯的結(jié)構(gòu)嚴(yán)重不飽和?你推測苯是不是不飽和烴呢？為什么?師：以前學(xué)習(xí)的飽和烷烴可以發(fā)生取代反應(yīng)等；烯烴可以發(fā)生加成反應(yīng)等，那么苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？生：苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子能否容易被其他原子或原子團(tuán)所取代，會不會具有了和烷烴、烯烴相似的重要性質(zhì)，發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)呢？【實驗?zāi)M】苯和液溴的反應(yīng)師：［板書］1.取代反應(yīng)（1）苯跟鹵素的反應(yīng)：反應(yīng)物：苯和液溴(不能用溴水)反應(yīng)條件：催化劑、溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進(jìn)行)。師：結(jié)合實驗，能否寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式呢？生：（思考練習(xí)板演）Br+Br2+HBr師：這個反應(yīng)稱為苯的鹵代反應(yīng)師：(說明)在苯與溴的取代反應(yīng)中，影響反應(yīng)發(fā)生的主要因素有①溴應(yīng)為純的液態(tài)溴，溴水不反應(yīng)；②要用催化劑。另外苯分子中的六個氫原子是等同的，在上述條件下，一般是苯分子中的一個氫原子被取代。在催化劑存在時，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。師：在觀察實驗?zāi)M時引導(dǎo)學(xué)生思考這個實驗的幾點(diǎn)注意事項：①長導(dǎo)管的作用；（冷凝、回流）②導(dǎo)管末端不能插入液面以下的原因；（溴化氫易溶于水，防止倒吸）③導(dǎo)管附近形成白霧的原因；（溴化氫結(jié)合了空氣中的水分，生成氫溴酸小液滴）④溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。師：［設(shè)疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？生：用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，下層液為較純的溴苯，上層液為NaOH吸收了溴的混合液。師：［設(shè)疑］如果往反應(yīng)后的錐形瓶中加入硝酸銀溶液，會有何現(xiàn)象呢？生：產(chǎn)生淡黃色沉淀。因為有溴化銀生成。師：下面再看另外一個實驗?zāi)M動畫?！緦嶒?zāi)M】苯和濃HNO3與濃H2SO4的反應(yīng)師：（2）苯的硝化反應(yīng)：師：在觀察實驗?zāi)M時引導(dǎo)學(xué)生思考這個實驗的幾點(diǎn)注意事項：藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯加入苯后不斷搖動的原因；（苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應(yīng)發(fā)生）為什么用水浴加熱？a、苯易揮發(fā)、硝酸易分解；b、容易控制溫度在55-60℃,而且在70-80℃時易生成苯磺酸。生：（練習(xí)、寫出化學(xué)反應(yīng)方程式）NO2+HO-NO2+H2O師：NO2、NO、—NO2有何區(qū)別？（啟發(fā)引導(dǎo)學(xué)生討論三種結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)）生：討論后請代表回答：NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨(dú)立存在；NO是亞硝酸根原子團(tuán)，帶一個負(fù)電荷；—NO2是一個中性的原子團(tuán)，不帶電，但不能獨(dú)立存在。師：由于苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應(yīng)，當(dāng)然在上述條件下，硝基也只取代苯分子中的一個氫原子，硝化反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義，因而也屬于取代反應(yīng)?！景鍟?.加成反應(yīng)：⑴苯與氫氣的作用：［多媒體］苯和氫氣的加成反應(yīng)原理模擬（學(xué)生看化學(xué)鍵的斷裂方式）反應(yīng)物：苯和氫氣反應(yīng)條件：催化劑鎳、溫度180℃～250℃反應(yīng)產(chǎn)物：環(huán)己烷(C6H12)師：從結(jié)構(gòu)上不難看出，環(huán)己烷像烷烴一樣飽和，故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似。［板書］3.苯的氧化反應(yīng)苯燃燒化學(xué)方程式，并由一名學(xué)生上前板演：2C6H6+15O212CO2+6H2O。我們可以這樣來歸納苯的化學(xué)性質(zhì)：易燃燒，但其他氧化反應(yīng)一般不能發(fā)生；易取代、難加成。氧化劑如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、這說明苯環(huán)是相當(dāng)穩(wěn)定的。［設(shè)疑］苯有哪些重要用途？[歸納總結(jié)]苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機(jī)溶劑?！窘虒W(xué)小結(jié)】總之，苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)，而且它進(jìn)行取代反應(yīng)比飽和烴要容易，進(jìn)行加成反應(yīng)比不飽和烴要困難。的這種特殊性質(zhì)常稱為苯的芳香性?！纠}剖析】例1．下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）例2．苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有：①苯的間位二元取代物只有一種。②苯的鄰位二元取代物只有一種。③苯不能使酸性溶液褪色。④苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)已烷。⑤苯在存在的條件同液溴發(fā)生取代反應(yīng)()A．①③④B．③④⑤C．②③⑤D．①③⑤例3．人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。（1）1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式。（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式