新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第5節(jié)有機(jī)合成第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計與實(shí)施分層作業(yè)課件新人教版選擇性必修3

第三章第五節(jié)第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計與實(shí)施1234567891011121314151617A級必備知識基礎(chǔ)練1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇

時,需要經(jīng)過下列哪幾步(

)A.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)C.取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)A解析

由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判斷:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3,則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)可生成1,2-丙二醇,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。123456789101112131415161712345678910111213141516172.A、B、C都是有機(jī)化合物,具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:ABC,A的相對分子質(zhì)量比B大2,C的相對分子質(zhì)量比B大16,C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2),以下說法正確的是(

)A.A是乙炔,B是乙醇

B.A是乙烯,B是乙炔C.A是乙醇,B是乙醛

D.A是環(huán)己烷,B是苯C解析

由題給信息可知,A為醇,B為醛,C為酸,且三者碳原子數(shù)相同,碳鏈結(jié)構(gòu)相同,又知C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2),可知A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸。12345678910111213141516173.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是(

)D解析

A項(xiàng),為得到目標(biāo)產(chǎn)物需發(fā)生三步轉(zhuǎn)化,較復(fù)雜,消耗的試劑多,且反應(yīng)需要加熱,故不符合題意;B項(xiàng),發(fā)生取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物較多,引入雜質(zhì),且反應(yīng)不易控制,故不符合題意;C項(xiàng),為得到目標(biāo)產(chǎn)物需發(fā)生三步轉(zhuǎn)化,較復(fù)雜,且最后一步轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng),產(chǎn)物不純,故不符合題意;D項(xiàng),發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)兩步轉(zhuǎn)化,節(jié)約原料、轉(zhuǎn)化率高、操作簡單、產(chǎn)物純凈,故D符合題意。123456789101112131415161712345678910111213141516174.以乙醇為原料設(shè)計合成

的方案。需要經(jīng)過的反應(yīng)類型是(

)A.消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)C.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)D.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)

D1234567891011121314151617解析

可采用逆推法:制取

,應(yīng)該用HOCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成,HOCH2CH2OH可以由BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)得到,BrCH2CH2Br可以由CH2=CH2和溴發(fā)生加成反應(yīng)得到,CH2=CH2可以由CH3CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)得到,即需要經(jīng)過的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)。12345678910111213141516175.以乙醇為原料,選用合適的反應(yīng)類型:①氧化反應(yīng),②消去反應(yīng),③加成反應(yīng),④酯化反應(yīng),⑤水解反應(yīng),⑥加聚反應(yīng),合成乙二酸乙二酯()的正確順序是(

)A.①⑤②③④

B.①②③④⑤C.②③⑤①④

D.②③⑤①⑥C解析

以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯,第一步是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯;第二步是乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二鹵代烴;第三步是二鹵代烴水解生成乙二醇;第四步是將乙二醇氧化生成乙二酸;第五步是乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯,涉及的反應(yīng)類型按反應(yīng)順序依次為②③⑤①④。12345678910111213141516176.由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線中,不包含的反應(yīng)類型是(

)A.加成反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.氧化反應(yīng) D.還原反應(yīng)D解析

由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線為乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,乙二醇被氧化為乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸再與乙二醇發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成乙二酸乙二酯,反應(yīng)不涉及還原反應(yīng)。12345678910111213141516177.A、B、C、D四種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,下列敘述不正確的是(

)A.化合物B的俗稱是苦杏仁油B.B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C.C的鈉鹽是常用的食品防腐劑D.D的名稱是苯甲酸苯甲酯B解析

根據(jù)圖中結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程分析可知,A是苯甲醇,B為苯甲醛,C為苯甲酸,D為苯甲酸苯甲酯?；衔顱(苯甲醛)的俗稱是苦杏仁油,故A正確;B→C是苯甲醛被氧化為苯甲酸,反應(yīng)類型是氧化反應(yīng),故B錯誤;C的鈉鹽(苯甲酸鈉)是常用的食品防腐劑,故C正確;苯甲酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D的名稱是苯甲酸苯甲酯,故D正確。123456789101112131415161712345678910111213141516178.由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇二醋酸酯,下列是有關(guān)的八步反應(yīng)(其中所有無機(jī)反應(yīng)物都已略去)。其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng)。(1)反應(yīng)①、

和

屬于取代反應(yīng)。

(2)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:B

,C

。

(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件是

。

⑥⑦NaOH的乙醇溶液,加熱

1234567891011121314151617解析

本題考查有機(jī)化合物官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。根據(jù)題中所給各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件,可推知各步反應(yīng)類型及各物質(zhì)轉(zhuǎn)化如下:12345678910111213141516179.化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:ACDE1234567891011121314151617(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為

和

(填官能團(tuán)名稱)。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為

;

由C→D的反應(yīng)類型是

。

(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán);Ⅱ.分子中含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。醚鍵

醛基取代反應(yīng)

123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617解析

(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知,其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物A的分子式為C14H12O2,結(jié)合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基被還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物,故B的結(jié)構(gòu)簡式為

。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物,故C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)滿足條件的E的同分異構(gòu)體分子中含有2個苯環(huán),這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同;由于E的分子中碳原子數(shù)較多,要求其同分異構(gòu)體中含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此,滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617B級關(guān)鍵能力提升練10.以環(huán)戊烷為原料制備1,3-環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,下列敘述正確的是(

)B解析

根據(jù)題意分析可知,N為環(huán)戊烴,故A錯誤;反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),故B正確;反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)試劑和條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱,故C錯誤;N為環(huán)戊烯,含碳碳雙鍵,1,3-環(huán)戊二烯也含碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成1,3-環(huán)戊二烯,故D錯誤。1234567891011121314151617123456789101112131415161711.某藥物中間體合成路線如圖(部分產(chǎn)物已略去),已知A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),下列說法正確的是(

)A.A的結(jié)構(gòu)簡式為B.B中含有羥基C.步驟⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D.E發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的乙醇溶液C1234567891011121314151617解析

根據(jù)題意分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A錯誤;B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B錯誤;E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH,可發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成

,故C正確;E中含有羥基,發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸且反應(yīng)加熱,故D錯誤。123456789101112131415161712.某同學(xué)設(shè)計了下列合成路線,你認(rèn)為不可行的是(

)B1234567891011121314151617解析

乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,故A可行;苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),氯代烴在NaOH的乙醇溶液中可發(fā)生消去反應(yīng),反應(yīng)條件不是濃硫酸加熱,故B不可行;乙烯與氯單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉溶液中加熱水解生成乙二醇,可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化,故C可行;光照條件下甲基上H被Cl取代,123456789101112131415161713.VCB是鋰離子電池的一種添加劑,以環(huán)氧乙烷(EO)為原料制備VCB的一種合成路線如下,下列說法錯誤的是(

)A.反應(yīng)①的原子利用率為100%B.反應(yīng)②的條件可以改用鐵粉C.EO、EC的一氯代物種數(shù)相同D.ClEC分子中所有原子不可能處于同一平面B1234567891011121314151617解析

由題圖可知EO(C2H4O)與CO2反應(yīng)得到EC(C3H4O3)的原子利用率為100%,故A正確;反應(yīng)②的條件不可以改用鐵粉,因?yàn)殍F粉與Cl2發(fā)生反應(yīng)生成FeCl3,故B錯誤;由EO、EC的結(jié)構(gòu)簡式可知EO、EC均含有1種化學(xué)環(huán)境的H原子,則其一氯代物均為1種,故C正確;ClEC分子中含飽和碳原子,則所有原子不可能處于同一平面,故D錯誤。123456789101112131415161714.某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示),M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈,分子式為C4H6O5;1.34gM與足量NaHCO3溶液反應(yīng),生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體A.M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式為C4H4O4Br2C.與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體有3種D.C能溶于水C1234567891011121314151617解析

由M的分子式可知,其相對分子質(zhì)量為134,故1.34

g

M的物質(zhì)的量為0.01

mol,與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成0.02

mol

CO2,由此可推出M分子中含有2個羧基,由M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈及M可發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化可知,M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOH。M→A發(fā)生的是消去反應(yīng),A→B發(fā)生的是加成反應(yīng),B→C的反應(yīng)包含—COOH與NaOH溶液的中和反應(yīng)及—Br的水解反應(yīng),C分子中含有多個親水基團(tuán),C能溶于水,A、B、D項(xiàng)均正確;123456789101112131415161715.[2023陜西西安高二期末]某有機(jī)化合物S的合成路線如下。

(1)A中官能團(tuán)的名稱是

。

(2)A→B的反應(yīng)類型是

。

酯基、羥基

取代反應(yīng)(3)B→C的化學(xué)方程式是

。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式是

。

12345678910111213141516171234567891011121314151617(5)K的合成路線如下。

1234567891011121314151617①K分子

(填“存在”或“不存在”)手性異構(gòu)體。

②H的結(jié)構(gòu)簡式為

或

。

③參考上述流程中的信息,以乙醇、乙酸為起始原料,通過兩步合成乙酰乙酸乙酯(),寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式:

、

。

存在

12345678910111213141516171234567891011121314151617123456789101112131415161716.化合物M是合成抗菌藥物的一種中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備M的一種合成路線如圖所示。請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

。B的化學(xué)名稱為

。

鄰甲基苯甲醛(或2-甲基苯甲醛)1234567891011121314151617(2)C→D所用試劑和反應(yīng)條件為

。

(3)D→E的反應(yīng)類型為

;

M中所含官能團(tuán)的名稱為

。

Cl2、光照

酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))碳碘鍵、酯基

(4)F→G的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

12345678910111213141516171234567891011121314151617(5)Q是F的同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②1molQ最多消耗2molNaOH③含有碳碳三鍵,苯環(huán)上連有3個取代基其中核磁共振氫譜中有5組峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

(任寫一種)。

24(6)參照上述合成路線和信息,以苯為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備苯甲酸苯甲酯的合成路線。123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617條件的一共有8+12+4=24種結(jié)構(gòu);其中核磁共振氫譜中有5組峰,說明該結(jié)構(gòu)中存在5種化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1,該結(jié)構(gòu)中總氫原子數(shù)為10,因此不同環(huán)境的氫原子個數(shù)分別為3、2、2、2、1,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為1234567891011121314151617C級學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練17.葉酸拮抗劑(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:1234567891