醇酚醚-醚（有機(jī)化學(xué)課件）

醚的結(jié)構(gòu)和命名1醚的結(jié)構(gòu)2醚的命名1醚的結(jié)構(gòu)2醚的命名一、醚的結(jié)構(gòu)氧原子與兩個烴基相連的有機(jī)化合物叫做醚?？捎猛ㄊ剑?/p>

）表示。醚可以看作是水分子中的兩個氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。也可看作是醇分子中羥基上氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。其中（）叫做醚鍵，是醚的官能團(tuán)。碳原子數(shù)相同的醇和醚互為同分異構(gòu)體。二、醚的分類醚分子中的兩個烴基可以相同，也可以不同。兩個烴基相同的叫單醚，可用通式（

）表示。兩個烴基不同的叫混醚，可用通式（

）表示。

二甲醚

甲乙醚

（單醚）

（混醚）1醚的結(jié)構(gòu)2醚的命名三、醚的命名烴基構(gòu)造比較簡單的醚，命名時在烴基名稱后面加上“醚”字即可，飽和單醚“二”字常常省略。例如：二乙基醚（簡稱乙醚）

二苯基醚（簡稱二苯醚）甲基異丙基醚（簡稱甲異丙醚）

苯基甲基醚（簡稱苯甲醚）三、醚的命名對于烴基構(gòu)造比較復(fù)雜的醚，可按“次序規(guī)則”將較優(yōu)先的烴基作為母體，而將另一烴基與氧原子一起作為取代基（烴氧基）來命名。例如：2—甲氧基戊烷

4—乙氧基—2—己烯三、醚的命名環(huán)狀醚的命名—般以烴為母體。例如：環(huán)氧乙烷

2—甲基—1，4—環(huán)氧丁烷習(xí)題一：

給下列化合物命名習(xí)題二：

寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式（1）異丙醚

（2）苯乙醚

（3）二乙烯基醚

（4）1，2—環(huán)氧丙烷醚的性質(zhì)1醚的物理性質(zhì)2醚的化學(xué)性質(zhì)1醚的物理性質(zhì)2醚的化學(xué)性質(zhì)一、醚的物理性質(zhì)1、物態(tài)2、沸點(diǎn)常溫下，甲醚、甲乙醚是氣體，其他醚一般為具有香味的無色液體。醚的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低得多。這是因為醇分子間能形成氫鍵，而醚分子間不能形成氫鍵，分子間作用力較小的緣故?；衔锵鄬Ψ肿淤|(zhì)量4646沸點(diǎn)/℃78.3—23.7一、醚的物理性質(zhì)3、溶解性醚具有較弱的極性，與水分子間可形成氫鍵，所以其在水中的溶解度與相應(yīng)的醇接近。例如：乙醚和正丁醇的相對分子質(zhì)量相同，它們在水中的溶解度也大致相同（100g水中大約溶解8g）。醚本身是良好的有機(jī)溶劑，可以溶解多種有機(jī)化合物。一、醚的物理性質(zhì)4、相對密度液體醚的相對密度小于1，比水輕。名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對密度（

）水中溶解度甲醚－140－24—1體積水溶解37體積氣體乙醚－11634.50.713約8g/100g水正丙醚－122910.736微溶正丁醚－951420.773微溶正戊醚－691880.774不溶乙烯醚＜－3028.40.773微溶乙二醇二甲醚－5882～830.836溶于水苯甲醚－37.3155.50.996不溶二苯醚282591.075不溶—萘甲醚72～73274—不溶1醚的物理性質(zhì)2醚的化學(xué)性質(zhì)醚的官能團(tuán)是醚鍵（

），醚鍵的極性很弱，因此醚的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。在一般情況下，醚與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑都不發(fā)生反應(yīng)，因此在許多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，用醚作為溶劑。醚的穩(wěn)定性是相對的，當(dāng)遇到強(qiáng)酸時，可與其作用生成釒羊鹽，也可發(fā)生醚鍵的斷裂。1、釒羊鹽的生成一、醚的化學(xué)性質(zhì)醚可溶于冷的濃硫酸或濃鹽酸，生成一種不穩(wěn)定的鹽，這種鹽叫做釒羊

鹽。生成的釒羊

鹽只能存在于濃酸中，當(dāng)加水稀釋時，釒羊

鹽立即分解，醚又重新游離出來。利用這一性質(zhì)，可鑒別醚或把醚從烷烴、鹵代烴中分離出來。2、醚鍵的斷裂一、醚的化學(xué)性質(zhì)醚與濃的氫碘酸或氫溴酸作用時，發(fā)生醚鍵斷裂，生成醇和碘代烷。例如：2、醚鍵的斷裂一、醚的化學(xué)性質(zhì)當(dāng)混醚的一個烴基是甲基時，則往往生成碘甲烷。例如：3、過氧化物的生成一、醚的化學(xué)性質(zhì)低級醚與空氣長期接觸時，可被空氣逐漸氧化生成過氧化物。過氧化物不穩(wěn)定，受熱時容易分解發(fā)生爆炸。因此蒸餾乙醚時不能蒸干。乙醚中是否含有過氧化物，可用淀粉—碘化鉀試紙檢驗。若試紙變藍(lán)，說明有過氧化物存在。這時應(yīng)加入還原性物質(zhì)如硫酸亞鐵、飽和亞硫酸鈉溶液等進(jìn)行處理，以破壞過氧化物，避免發(fā)生事故。習(xí)題：

完成下列化學(xué)反應(yīng)式醚1醚的制法2重要的醚1醚的制法2重要的醚1、醇脫水制備一、醚的制法在酸催化下，醇受熱時可發(fā)生分子間脫水生成醚。例如：醇分子間脫水是合成單醚常用的方法。但只適用于伯醇，仲醇產(chǎn)率較低，而叔醇則主要發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴。習(xí)題：

選擇適當(dāng)?shù)脑?，合成下列化合物?）異丙醚

（2）苯基烯丙基醚

（3）甲基異丙基醚

（4）異戊醚1醚的制法2重要的醚1、乙醚一、重要的醚乙醚是無色具有香味的液體。沸點(diǎn)34.5℃，極易揮發(fā)和著火。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，爆炸極限為1.85%～36.5%（體積分?jǐn)?shù)）。因此使用乙醚時應(yīng)特別小心，遠(yuǎn)離明火。1、乙醚一、重要的醚乙醚性質(zhì)穩(wěn)定，能溶解許多有機(jī)化合物，如生物堿、油類、脂肪、染料、香料以及天然樹脂、合成樹脂、硝化纖維、石油樹脂等，因此是常用的優(yōu)良溶劑。乙醚具有麻醉作用，可用作外科手術(shù)的麻醉劑。大量吸入乙醚蒸氣能使人失去知覺，甚至死亡。1、乙醚一、重要的醚工業(yè)上由乙醇脫水制取乙醚，因此乙醚中含有微量水和乙醇。有些化學(xué)反應(yīng)，如格氏試劑的制備需用絕對乙醚（不含水和醇的乙醚），可將普通乙醚用無水氯化鈣除去乙醇，再用金屬鈉干燥除去水，即可得到無水、無醇的絕對乙醚。2、環(huán)氧乙烷一、重要的醚環(huán)氧乙烷是最簡單的環(huán)醚，常溫下為無色氣體。沸點(diǎn)12℃，能溶于水、乙醇和乙醚中。有毒，能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為3%～8%（體積分?jǐn)?shù)）。2、環(huán)氧乙烷一、重要的醚環(huán)氧乙烷是重要有機(jī)化工原料，可用于制取乙二醇、乙醇胺、乙二醇醚等；也可用于生產(chǎn)表面活性劑、洗滌劑、增塑劑、潤滑劑、合成纖維、合成樹脂、電影膠片等。2、環(huán)氧乙烷一、重要的醚工業(yè)上除用乙烯氧化法制取環(huán)氧乙烷外，還可用氯乙醇脫氯化氫法制得。2、環(huán)氧乙烷一、重要的醚環(huán)氧乙烷分子是三元環(huán)狀化合物，與環(huán)丙烷相似，具有鍵角張力，不穩(wěn)定，化學(xué)性質(zhì)活潑，遇到含有活潑氫的物質(zhì)時，碳氧鍵斷裂，發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)。例如：乙二醇2、環(huán)氧乙烷一、重要的醚環(huán)氧乙烷分子是三元環(huán)狀化合物，與環(huán)丙烷相似，具有鍵角張力，不穩(wěn)定，化學(xué)性質(zhì)活潑，遇到含有活潑氫的物質(zhì)時，碳氧鍵斷裂，發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)。例如：β—乙氧基乙醇2、環(huán)氧乙烷一、重要的醚環(huán)氧乙烷分子是三元環(huán)狀化合物，與環(huán)丙烷相似，具有鍵角張力，不穩(wěn)定，化學(xué)性質(zhì)活潑，遇到含有活潑氫的物質(zhì)時，碳氧鍵斷裂，發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)。例如：三乙醇胺2、環(huán)氧乙烷一、重要的醚乙二醇、β—乙氧基乙醇和三乙醇胺都是重要的化工原料和產(chǎn)品。乙二醇主要用于合成滌綸纖維；β—乙氧基乙醇主要用作噴漆的溶劑；三乙醇胺可用作表面活性劑、洗滌劑、織物軟化劑、硫化氫吸收劑、潤滑油抗腐蝕劑、建筑水泥增強(qiáng)劑等。(HOCH2CH2)3N3、冠醚一、重要的醚冠醚是一類分子中含有多個氧原子的大環(huán)化合物，由于其形狀類似皇冠，所以稱作冠醚。例如：冠醚的名稱非常簡單直觀。其中“冠”字代表冠醚，冠字前面的數(shù)字為參與成環(huán)所有原子的數(shù)目，冠字后面的數(shù)字為環(huán)中氧原子的數(shù)目。18—冠—6

18—冠—6的立體構(gòu)造式

二苯并—18—冠—6

（類似皇冠）

3、冠醚一、重要的醚18—冠—6二苯并—18—冠—63、冠醚一、重要的醚冠醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是大環(huán)的中央有較大的空穴，而氧原子上又有未共用電子對，因此可與許多能進(jìn)入空穴的金屬離子形成配合物。例如18—冠—6能與高錳酸鉀溶液中的鉀離子配合：3、冠醚一、重要的醚在某些用高錳酸鉀作氧化劑的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，由于高錳酸鉀與有機(jī)物互不相溶，接觸不充分，既影響反應(yīng)速率，又影響產(chǎn)率。如果加入冠醚，把K+配合在分子中央，形成一個外層被非極性基團(tuán)包圍著的配離子，這個配離子可以帶著Mn04—負(fù)離子很容易地接近有機(jī)物，進(jìn)入有機(jī)相，便于反應(yīng)順利進(jìn)行。例如，在甲苯氧化制取苯甲酸的反應(yīng)中，由于不是均相反應(yīng)，產(chǎn)率只有56%。而加入18—冠—6后，產(chǎn)率可達(dá)100%。