有機化學課件：鑒別、推結構

有機化合物的分離與鑒別一、有機化合物的鑒別

鑒別有機化合物的依據是化合物的特征反應。作為鑒別反應的試驗應考慮以下問題：

反應現(xiàn)象明顯，易于觀察。即：有顏色變化，或有沉淀產生，或有氣體生成等。

方法簡便、可靠、時間較短。

反應具有特征性，干擾小。解好這類試題就需要各類化合物的鑒別方法進行較為詳盡的總結，以便應用。1二、有機混合物的分離、提純

1.有機混合物的分離有機混合物分離的一般原則是：

(1)根據混合物各組分溶解度不同進行分離；

(2)根據混合物各組分的化學性質不同進行分離；

(3)根據混合物各組分的揮發(fā)性不同進行分離；

2.有機混合物的提純與分離不同的是混合物中只有含量較高的組分是所需要的其它物質視為雜質，棄之不要。其方法通常是采取用化學方法使雜質發(fā)生化學反應而易于除去。2三.分類介紹環(huán)烷烴

C-C、C-HBr2/CCl4

紅棕色褪去環(huán)丙烷、環(huán)丁烷化合物類別基團試劑應用范圍現(xiàn)象烯烴碳碳雙鍵Br2/CCl4

紅棕色褪去

KMnO4/H+

紫紅色褪去3炔烴碳碳叁鍵Br2/CCl4

紅棕色褪去

KMnO4/H+

紫紅色褪去銀氨配離子灰白色沉淀乙炔、端基炔二氨合亞銅配離子磚紅色沉淀乙炔、端基炔鹵代烴

-XAgNO3/醇鹵化銀沉淀可區(qū)分不同類型鹵代烴醇

1、–OHLucas試劑渾濁或分層速度不同

少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇

2、-OHK2Cr2O7/H+桔紅亮綠伯、仲醇反應

3、-OHI2/NaOH淡黃色碘仿含甲基醇4酚

Ar-OHFeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇溴水白色沉淀苯酚、苯胺醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黃色沉淀（羰基試劑）土倫試劑銀鏡反應醛品紅試劑紫紅色醛(甲醛加酸不褪色)

費林試劑磚紅色沉淀芳醛及酮不反應碘仿反應黃色沉淀甲基醛、甲基酮羧酸羧基NaHCO3CO2氣體少于6個碳的羧酸土倫試劑銀鏡反應甲酸

KMnO4/H+

紫紅色褪去甲酸、乙二酸5酸酐碳酸氫鈉水溶液二氧化碳氣體酰胺氫氧化鈉水溶液/加熱產生氨氣胺

NaNO2+HCl伯胺產生氮氣仲胺黃色油狀物叔胺無特殊現(xiàn)象苯磺酰氯伯胺白色晶體溶于強堿仲胺白色晶體不溶于強堿叔胺不反應

伯、仲、叔胺的鑒別酰鹵-C—XAgNO3/乙醇鹵化銀沉淀O6雜環(huán)化合物鹽酸/松木片綠色呋喃及其簡單衍生物

紅色吡咯及其衍生物

紅色吲哚及其衍生物苯胺/醋酸深紅糠醛或戊糖7糖莫力許反應α-萘酚/H2SO4紫色

糖類蒽酮反應蒽酮/H2SO4藍綠色糖類間苯二酚/HCl

紅色酮糖土倫試劑、費林試劑銀鏡還原糖

I2/KI藍色

淀粉

5-甲基-1，3-苯二酚綠色

戊糖二苯胺+H2SO4+乙酸藍色脫氧戊糖8例：用化學方法鑒別下列各組化合物：1、環(huán)丙烷、烯丙基氯、丙炔、丙烯2、環(huán)已醇、環(huán)已酮、苯甲酸、水楊酸3、2-丙醇、丙醛、丙酮、丙酸、N-甲基苯胺4、糠醛、吡咯、呋喃5、葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉6、丙醛、丙酮、正丙基溴、正丙醇97.CH3C-CH2-CCH3(A).CH3—C—CH3(B)CH3CH2C—C2H5(C)OOOO8.

—CH2OH(A)—CHO(B)—C—CH3(C)CH3C—CH2C—OC2H5(D)OOO10例1：.有一化合物A，分子式為C7H12，經KMnO4/H+氧化后得環(huán)戊烷基甲酸，A與H2SO4加成再水解得一旋光性醇B，B能發(fā)生碘仿反應，試寫出A、B的構造式。推導結構專題知識：結構、性質、反應關系的應用方法：尋找突破口，推導關鍵物的結構式。11例2.化合物C7H17N（A）能溶于稀HCl，與HNO2在室溫下放出N2，得到(B)，(B)能進行碘仿反應。(B)和濃H2SO4共熱得到化合物(C)C7H14，(C)能使KMnO4/H+褪色，反應產物之一是2,2-甲基丙酸，試寫出(A)、(B)、(C)的構造式。123.某化合物分子式為C7H7O2N(A)，無堿性，(A)用Fe和鹽酸還原后分子式C7H9N(B),(B)顯堿性，在0~5℃(B)可與NaNO2+HCl作用生成C7H7N2Cl(C),(C)加熱水解后可放出N2并生成化合物，試寫出(A)、(B)、(C)的構造式。OHCH313有機合成專題目的：從已知原料預期產物一、分析：比較原料與產物在結構上的區(qū)別1、環(huán)狀還是鏈狀。2、碳鏈是增長