有機化學第二章1

第二章

烷烴Alkanes第二章烷烴（1）主要內(nèi)容

烷烴的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體烷烴的命名（普通命名法，IUPAC命名法）構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體，構(gòu)象式的表示法一.烷烴（Alkanes,Paraffins）碳氫化合物烴

（hydrocarbons）完全烷飽和烴類（烷烴、烯烴、炔烴、芳烴）同系列：有相同通式、結(jié)構(gòu)上相差一定的“原子團”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物為同系物。

烷烴的通式：CnH2n+2

（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）

同系列（同系物,Homologs）烷烴的結(jié)構(gòu)SpaceFillingModelBallandStickModelC:sp3雜化，成鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體（碳架異構(gòu)體）（CONSTITUTIONALISOMERS，STRUCTURALISOMERS）

同分異構(gòu)體具有相同的分子式，但原子的連接順序不同的分子CH4C2H6C3H8無異構(gòu)體

C1~C3烷烴無異構(gòu)現(xiàn)象

C4以上烷烴出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10C5H12

C6H14

C20H42

366,319同分異構(gòu)體數(shù)235碳原子的四種類型1

C（伯碳，一級碳）primarycarbon2

C（仲碳，二級碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C（叔碳，三級碳）4

C（季碳，四級碳）quaternarycarbon1

H（伯氫）2

H（仲氫）3

H（叔氫）二種類型2

C二種類型1

C二種類型1

C分析下列化合物所含碳原子種類碳原子種類的擴展1

自由基（伯自由基）2

自由基（仲自由基）3

自由基（叔自由基）1

碳負離子（伯碳負離子）3

碳正離子（伯碳正離子）普通命名法

用于簡單化合物的命名

IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）（IUPAC:國際純粹與應用化學聯(lián)合會，

International

Union

of

Pure

and

Applied

Chemistry）

二.烷烴的命名基礎(chǔ)：普通命名法普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子數(shù)目

+烷

英文命名用詞尾-ane表示烷烴碳原子數(shù)為1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3異構(gòu)詞頭用詞頭“正”、“異”和“新”等區(qū)分相應的英文詞頭為

n-

(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5C6正己烷異己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-heptanen-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane碳原子數(shù)為10以上時用大寫數(shù)字表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名英文名IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）基本方法：選定一條最長鏈作為主鏈（以普通命名法命名）其它支鏈作為主鏈上的取代基。普通命名法：異丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷

取代基（烷基）：烷烴去掉一個氫原子后留下的原子團烷烴烷基

一些常見的烷基

主鏈的選擇和取代基位置編號最長鏈為主鏈取代基編號數(shù)最小取代基位置用阿拉伯數(shù)字表示，名稱寫在母體名稱前面．取代基最多的鏈為主鏈小基團排在前面（英文以字母順序排列）不同基團編號相同時，使小取代基編號最小相同取代基合并，用大寫數(shù)字表示基團數(shù)目（英文表示基團數(shù)目用詞頭

di,tri,tetra,penta,hexa表示）取代基位置的數(shù)字用“,”隔開含支鏈的取代基的命名注：有幾種取代基時，應按“次序規(guī)則”排列，指定較優(yōu)基團后列出．“次序規(guī)則”將在以后討論．(幾種烷基的次序,P19)仲丁基2