波譜解析課件-08核磁共振(下)習(xí)題答案

3解析實例1.分子式為C3H6O的某化合物的核磁共振譜如下，試確定其結(jié)構(gòu)。

1

譜圖上只有一個單峰，說明分子中所有氫核的化學(xué)環(huán)境完全相同。結(jié)合分子式可斷定該化合物為丙酮。2

2.某化合物的分子式為C3H7Cl，其NMR譜圖如下圖所示：試推斷該化合物的結(jié)構(gòu)。解：由分子式可知，該化合物是一個飽和化合物；由譜圖可知：3(1)有三組吸收峰，說明有三種不同類型的H核；(2)該化合物有七個氫，有積分曲線的階高可知a、b、c各組吸收峰的質(zhì)子數(shù)分別為3、2、2；(3)由化學(xué)位移值可知：Ha的共振信號在高場區(qū)，其屏蔽效應(yīng)最大，該氫核離Cl原子最遠(yuǎn)；而Hc的屏蔽效應(yīng)最小，該氫核離Cl原子最近。

結(jié)論：該化合物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為：43C3H6O2

IR3000cm-11700cm-1

=1NMR11.3(單峰1H)2.3(四重峰2H)1.2(三重峰3H)

CH3CH2COOH4C7H8O

IR3300，3010，1500，1600，730，690cm-1=4

NMR7.2(多重峰5H)4.5(單峰2H)3.7(寬峰1H)

C6H5-CH2-OH55.一個化合物的分子式為C10H12O2,其NMR譜圖如下圖所示，試推斷該化合物的結(jié)構(gòu)。6

解：1）已知其分子式為C10H12O2。2）計算不飽和度：Ω＝5。可能有苯環(huán)存在，從圖譜上也可以看到δ7.25ppm

處有芳?xì)湫盘枴４送?，還應(yīng)有一個雙鍵或環(huán)。3）根據(jù)積分曲線算出各峰的相對質(zhì)子數(shù)。積分曲線總高度＝26＋9＋9＋15＝59（格）據(jù)分子式有12個氫，故每個氫平均約5（格）。按每組峰積分曲線高度分配如下：a=26/5≈5個質(zhì)子，b≈2個質(zhì)子，c≈2個質(zhì)子，d≈3個質(zhì)子74）從3）中可知，各峰知子數(shù)之和正好與分子式中氫原子數(shù)目符合，所以分子無對稱性。

5）解析特征性較強的峰：①a峰為單峰，是苯環(huán)單取代信號，可能是苯環(huán)與烷基碳相連。因為：ⅰ.化學(xué)位移在芳?xì)浞秶畠?nèi)，

δ7.2～7.5ppm；ⅱ.不飽和度為5，說明有芳環(huán)存在的可能性；ⅲ.有5個質(zhì)子；ⅳ單峰說明與苯環(huán)相連的基團(tuán)是非吸電子或非推電子的，即與烷基碳相連才顯示為一個單峰。8②d峰是單峰，推斷為甲基信號；很可能是CH3－CO－。因為：ⅰ.單峰，并有3個質(zhì)子；ⅱ.化學(xué)位移在δ2.0～2.6Ppm范圍內(nèi)；ⅲ.分子式含氧，不會是CH3－O－基，因為其δ3.0～3.8ppm之間。6）解析低場信號：無大于8ppm的信號。7）重水交換無變化，證明氧原子上無質(zhì)子相連，即不存在OH型質(zhì)子。8）已解析出有C6H5－和CH3－CO－，還剩下C2H4O的歸屬未找到。從b組峰和c組峰的峰形看，兩個亞甲基應(yīng)相連，即－CH2－CH2－。一端與苯相連，一端與氧9相連。9）寫出結(jié)構(gòu)單元，并合理組合為：10）指認(rèn)：①不同化學(xué)環(huán)境的質(zhì)子數(shù)或質(zhì)子組數(shù)等于共振峰個數(shù)或組數(shù)；圖上有4組共振峰，結(jié)構(gòu)中也有4個質(zhì)子組；②各類質(zhì)子數(shù)之比應(yīng)等于相應(yīng)的積分曲線高