天然產(chǎn)物課件 第四章 生物堿

天然產(chǎn)物的功能與應(yīng)用生物科學(xué)與工程學(xué)院第四章生物堿第一節(jié)生物堿概述第二節(jié)生物堿的分布第三節(jié)生物堿的分類第四節(jié)生物堿的性質(zhì)第四章生物堿第五節(jié)有代表性的生物堿

生物堿是一類十分重要的天然有機(jī)化合物，也是一類研究得最早的有生物活性的天然化合物。一、生物堿的定義生物界除去生物體必須的含氮化合物，如氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和B族維生素等外，其他所有的含氮有機(jī)化合物都可視為生物堿。1819年，W．Weissner把植物中的堿性化合物統(tǒng)稱為類堿(alkali—like)或生物堿(alkaloids)，生物堿一名沿用至今。

第一節(jié)生物堿概述生物堿的特點(diǎn)指天然產(chǎn)的一類含氮的有機(jī)化合物；多數(shù)具有堿性且能和酸結(jié)合生成鹽；大部分為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi)；多數(shù)有較強(qiáng)的生理活性?，F(xiàn)在由于提取分離手段及波譜法用于結(jié)構(gòu)式的測定得到較快地發(fā)展，生物堿的種類和數(shù)量都增加很快，有人統(tǒng)計(jì)已達(dá)萬種。

生物堿是科學(xué)家們研究得最早的、具有生物活性的一類天然有機(jī)化合物，它們大多具有生物活性，往往是許多藥用植物，包括許多中草藥的有效成分。

鴉片中的嗎啡——鎮(zhèn)痛作用麻黃中的麻黃堿——止喘作用長春花中的長春堿——抗癌活性黃連中的小檗堿——抗菌消炎作用山莨菪堿——抗中毒性休克作用當(dāng)前除了提取分離生物體中大量和微量的生物堿，并測定它們的結(jié)構(gòu)式外，生物堿的全合成和半合成工作也是重要的研究領(lǐng)域，而且發(fā)展的速度很快。

1889年首次全合成了毒芹堿（毒芹堿及其鹽均是劇毒品，小量使用時(shí)具有抗痙攣的生理作用）。近年來自美登木中提取鑒定的具有抗癌活性的極微量生物堿美登木堿(maytansine)為化學(xué)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的含氮大環(huán)化合物，經(jīng)過短短的數(shù)年已有全合成的報(bào)道。

植物古柯中的有效成分古柯堿（cocaine）雖有很強(qiáng)的局部麻醉作用，但是毒性較大，久用容易成癮普魯卡因procaine(合成品)局麻藥古柯堿cocaine（可卡因）人們對嗎啡(morphine)的研究發(fā)展了異喹啉類生物堿的研究，并導(dǎo)致了鎮(zhèn)痛藥度冷丁(dolantin)的發(fā)現(xiàn)。

嗎啡

度冷丁

仿天然生物堿，指的是用組織培養(yǎng)的方法獲得的生物堿，也就是把從含生物堿的根、莖、葉或花、種子等器官取下的組織-細(xì)胞群乃至單個(gè)細(xì)胞，接種在特殊控制的培養(yǎng)基中，在人工條件下進(jìn)行離體組織培養(yǎng)，利用離體組織培養(yǎng)代替原植物體，在短時(shí)間內(nèi)生產(chǎn)優(yōu)質(zhì)高含量的生物堿。這種組織培養(yǎng)技術(shù)是細(xì)胞水平上的生物學(xué)方法，應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)又稱為細(xì)胞工程，它將引起原料來源和構(gòu)成的重大變革，因此科學(xué)技術(shù)先進(jìn)的國家，如英美德日等國均已有相當(dāng)數(shù)量的項(xiàng)目研究成功并投人生產(chǎn)。二、仿天然生物堿的研究英國成立一家新的植物制藥公司(Novalal)，主要進(jìn)行植物克隆和細(xì)胞培養(yǎng)技術(shù)的研究，利用植物細(xì)胞懸浮培養(yǎng)物連續(xù)發(fā)酵技術(shù)生產(chǎn)醫(yī)藥中間體，其中絕大多數(shù)為生物堿，如（咖斯它諾精胺)便是一種具有潛在的抗病毒和抗癌作用的吲哚里西啶生物堿；美國美登新麥角堿的生產(chǎn)、德國蘿芙木生物堿的生產(chǎn)都具有相當(dāng)規(guī)模，其中德國還于紫草培養(yǎng)細(xì)胞中得到無毒性吡咯雙烷生物堿；日本在此研究領(lǐng)域亦處先進(jìn)地位，如小檗堿、喜樹堿的生產(chǎn)已部分投放市場，并對含生物堿中藥：川芎、烏頭、半夏、貝母、東莨菪等進(jìn)行了藥用植物的克隆增殖研究。印度從罌粟的組織培養(yǎng)液中測得嗎啡、可待因、蒂巴因、罌粟堿、那可丁、那碎因等6種生物堿，最高含量可達(dá)5．65％；芬蘭對鈍葉仙子轉(zhuǎn)化根培養(yǎng)，可于14天內(nèi)提高莨菪堿產(chǎn)量為干重的0.79％，若在培養(yǎng)基加鳥氨酸則可增至1.12％。國內(nèi)在植物組織培養(yǎng)方面的研究步伐也日益加快。近年來對黃連、延胡索、天仙子、美登木、三尖杉、川貝母、九蓮等的組織進(jìn)行了不同深度的研究。在培養(yǎng)條件和高產(chǎn)細(xì)胞株的篩優(yōu)選株穩(wěn)定性與再分化試驗(yàn)的研究等方面都取得了一定成果。

三、存在形式

1.游離堿：堿性極弱，以游離堿的形式存在。2.成鹽：有機(jī)酸有：檸檬酸、酒石酸等；特殊的酸類：烏頭酸、綠原酸等無機(jī)酸：硫酸、鹽酸等。3.苷類：以苷的形式存在于植物中；4.酯類：多種吲哚類生物堿分子中的羧基，常以甲酯形式存在。5.N-氧化物：植物體中的氮氧化物約一百余種。四、命名規(guī)則1.類型的命名⑴基核的化學(xué)結(jié)構(gòu)，如吡啶、喹啉、萜類等；⑵以來源植物命名，如石蒜科生物堿等。2.單體成分的命名⑴以植物來源的屬、種的名稱命名；如一葉萩堿⑵也有以生理活性或藥效命名，如：嗎啡(使睡眠)⑶以人名命名的；如：pelletierine五、分類方法1.按植物來源分類；如：石蒜生物堿，長春花生物堿；2.按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類；如：異喹啉生物堿、甾體生物堿；3.按生源結(jié)合化學(xué)分類；如：來源于鳥氨酸的吡咯生物堿。第一節(jié)生物堿概述第二節(jié)生物堿的分布第三節(jié)生物堿的分類第四節(jié)生物堿的性質(zhì)第四章生物堿第五節(jié)有代表性的生物堿

生物堿主要分布于植物界,在動物中發(fā)現(xiàn)得很少。在高等植物尤其在雙子葉植物中分布為廣：

①在雙子葉植物的小檗科(Berberidaceae)，毛茛科(Rununcu-laceae)，木蘭科(Magnoliaceae)，防己科(Menisperma-ceae)，罌粟科(Papaveraceae)，蕓香科(Rutaceae)等植物中廣為分布；

②裸子植物中，在紅豆杉科紅豆杉屬(Taxus)，松柏科松屬(Pinus)，云杉屬(Picia)，三尖杉科三尖杉屬Cepha-lotaxus)，麻黃科麻黃屬(Ephedra)等屬植物中有分布；第二節(jié)生物堿的分布③少數(shù)單子葉植物如石蒜科，百部科(Stemonaceae)，百合科(Liliaceae)等植物中有分布。④在低等植物中，生物堿分布少，而且結(jié)構(gòu)一般為簡單。第二節(jié)生物堿的分布生物堿在生物體中的存在部位往往差別很大。生物堿在植物體的各個(gè)器官均有存在，但對某一種植物來說，往往是集中在某一器官，如麻黃生物堿——髓部；防己生物堿——根部；黃柏生物堿——樹皮部等等。生物堿在植物中的含量差異很大。如金雞納樹皮中生物堿的含量在1.5%以上。長春花中長春新堿的含量僅為百萬分之一，美登木中美登木堿的含量僅為千萬分之二。因此，生物堿含量達(dá)到千分之一以上就算比較高。生物堿含量的高低、有無還受生長環(huán)境、季節(jié)等因素的影響，如在歐洲生長的麻黃，麻黃堿的含量很低，而在我國生長的含量較高，尤其山西大同的麻黃含麻黃堿可高達(dá)1.6%，并且以秋末冬初采收的含量最高。第一節(jié)生物堿概述第二節(jié)生物堿的分布第三節(jié)生物堿的分類第四節(jié)生物堿的性質(zhì)第四章生物堿第五節(jié)有代表性的生物堿

按氮原子是否結(jié)合在環(huán)上可分為兩大類：有機(jī)胺類和氮雜環(huán)類：

一、有機(jī)胺類生物堿結(jié)構(gòu)特征：氮原子不結(jié)合在環(huán)狀結(jié)構(gòu)內(nèi)，此類生物堿數(shù)目不多。如：

麻黃堿

益母草堿第三節(jié)生物堿的分類白加黑、新康泰克、日夜百服叮等多種常用感冒、止咳平喘藥

具有活血化淤、利水消腫的作用秋水仙生物堿秋水仙生物堿是原產(chǎn)于歐洲中部和南部以及非洲北部的百合科植物(ColchicumautumnaleL．)的球莖中含有的多種生物堿的總稱，含量最多的為秋水仙堿，約為0.3％～0.5％。

秋水仙堿能抑制細(xì)胞有絲分裂，臨床用于治療痛癥，可抑制癌細(xì)胞的增長，對痛風(fēng)急性發(fā)作有特異性作用，12～24h內(nèi)減輕炎癥并迅速止痛，長期應(yīng)用可減少發(fā)作次數(shù)。但秋水仙堿毒性較大，能引起惡心、食欲減退、腹脹，嚴(yán)重者出現(xiàn)腸麻痹和便秘，四肢酸痛較為多見，尚可引起白細(xì)胞和血小板減少。秋水仙胺具有和秋水仙堿相似的生物活性，且作用迅速、毒性較小，可以代替秋水仙堿以治療癌癥；秋水仙堿甙的作用也與秋水仙堿相同，但毒性較小，只有秋水仙堿的1／100。

二、吡咯烷衍生物類生物堿結(jié)構(gòu)特征：氮原子結(jié)合在環(huán)狀結(jié)構(gòu)內(nèi)?；窘Y(jié)構(gòu)為吡咯和四氫吡咯吡咯四氫吡咯目前已發(fā)現(xiàn)200多種，主要分布在紫草科、菊科的千里光屬和豆科的野百合屬等植物中。主要有千里光生物堿、野百合堿、瓜葉菊堿、毛果天芥菜堿、古豆堿等。

第三節(jié)生物堿的分類

重要的分：簡單的吡咯衍生物

吡咯里西啶衍生物（又稱雙稠吡咯啶）

吲哚里西啶衍生物。第三節(jié)生物堿的分類(stachydrine)水蘇堿一葉楸堿吡咯里西啶1．簡單吡咯類該類生物堿結(jié)構(gòu)簡單，數(shù)目較少。如益母草中具有祛痰止咳作用的水蘇堿，古豆堿、黨參堿等，分布在古柯科植物古柯和中藥黨參中。(stachydrine)

水蘇堿第三節(jié)生物堿的分類從一些海藻中也可分離出簡單的吡咯類生物堿，如我國暨南大學(xué)徐石海等首次從海綿(Spongiaobligue)中分離得到一種海綿生物堿，也屬此類。

海綿生物堿治療瘧疾比傳統(tǒng)的藥物治療效果要好，海綿生物堿是一種很有開發(fā)前景的抗瘧藥。紅古豆堿

cuscohygrine

紅古豆苦杏仁酸酯

（無活性）（有活性）似阿托品藥物的散瞳等作用2．吡咯里西啶類結(jié)構(gòu)特征為兩分子吡咯共用一個(gè)氮原子的稠環(huán)化合物，多與有機(jī)酸以雙內(nèi)酯形式縮合。如具有阿托品樣活性的闊葉千里光堿。闊葉千里光堿第三節(jié)生物堿的分類

這類生物堿普遍存在于千里光屬($enecio)植物，所以又稱為千里光生物堿類（senecioalkaloids），而其組成的氨基醇統(tǒng)稱為千里光次堿，羧酸則統(tǒng)稱為千里光次酸。似阿托品藥物的散瞳等作用

3、吡咯西啶二醇和二元酸形成的環(huán)酯

一野百合堿又稱農(nóng)吉利堿，分布在野百合屬植物、假他蘭、響鈴豆、大葉豬屎豆及農(nóng)吉利中，一般在種子中含量高，全草中含量較少，如在農(nóng)吉利種子中含量可達(dá)0.4％。農(nóng)吉利堿對治療皮膚癌有較好的療效，但農(nóng)吉利堿毒性較大，劑量過大可引起肝昏迷而造成死亡。

吡咯化合物在新藥開發(fā)上是一相當(dāng)活躍的研究領(lǐng)域。對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和優(yōu)化，無論在新藥開發(fā)上還是化學(xué)研究上都具有理論和實(shí)際意義。

吡咯類生物堿具有一些有益的生理活性，但是許多此類生物堿具有抑制細(xì)胞有絲分裂、引起致突和癌變、造成肝腎損傷等強(qiáng)烈的毒性，所以人們更多的是把此類生物堿看成毒品。

三、吡啶衍生物類生物堿吡啶類生物堿由吡啶或哌啶(piperidine)衍生的生物堿，基本結(jié)構(gòu)為吡啶和六氫吡啶（哌啶）。種類很多，主要有：獼猴桃生物堿、龍膽生物堿、半邊蓮生物堿、檳榔堿、煙堿等

吡啶哌啶

如具有驅(qū)絳蟲作用的檳榔堿(arecoline)煙草中殺蟲成分煙堿(nicotine)。

第三節(jié)生物堿的分類煙堿檳榔堿(arecoline)（1）獼猴桃生物堿(actinidiaalkaloids)獼猴桃堿

（2）檳榔生物堿

檳榔中主要的有效成分檳榔中總生物堿含量約為0.45％，其中一半以上是醚溶性的生物堿，例如膽堿、檳榔堿等。

鎮(zhèn)靜及催眠作用

檳榔堿為一種有效的除腸蟲藥，能麻痹絳蟲，將蟲體及蟲頭排出體外。

（3）煙草生物堿(nicotianaalkaloids)

不同品種煙草中所含的生物堿總稱為煙草生物堿，包括12種中以上單一成分，主要是煙堿(Nicotine，尼古丁)，約含2％一8%，紙煙約含1.5%，我國市售香煙每支含量為1-1.4mg。

煙草生物堿大多有毒性，例如煙堿是一種細(xì)胞毒，能刺激中樞神經(jīng)系統(tǒng)，引起血管收縮，導(dǎo)致血管硬化，血壓上升，從而誘發(fā)冠心病，心肌梗塞等。此外還可引起消化功能紊亂、性功能障礙等。吸食少量煙堿有興奮、抗焦慮的效果，但量大時(shí)會抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使心臟麻痹致死，幾克的煙堿就能引起頭痛、嘔吐、意識模糊等中毒癥狀，內(nèi)服或吸入40mg即能使人致死，吸煙過多的人逐漸會引起慢性中毒。且長期吸食會產(chǎn)生依賴，成癮后，若體內(nèi)煙堿含量低于一定水平，就會有煩躁、頭脹、頭疼等不適，再吸煙后可迅速改善。四、喹啉衍生物類生物堿結(jié)構(gòu)特征為苯并吡啶（氮原子在α-位）。如抗瘧藥奎寧(quinine)。

喹啉奎寧第三節(jié)生物堿的分類五、異喹啉衍生物類生物堿異喹啉類生物堿是以異喹啉或四氫異喹啉為基核的一類生物堿，廣泛分布于罌粟科、豆科、小檗科等植物。

結(jié)構(gòu)特征為苯并吡啶（氮原子在β-位）。本類衍生物結(jié)構(gòu)較多，又可分為：1.簡單異喹啉：如存在于鹿尾中的降壓成分薩蘇林(salsoline)。異喹啉從鹿尾草中分離獲得的，其果實(shí)和花中含有多種生物堿，以薩蘇林(salsoline)和薩蘇里丁(salsolidine)為主要成分，含量約0.3％，全草中也含有這些生物堿。

薩蘇林能抑制血管運(yùn)動的神經(jīng)中樞，或直接作用于末梢神經(jīng)，引起血壓下降，但并不減低心臟跳動?？捎糜谥委煾哐獕核鸬念^疼頭暈，服用6—10日可得恒久性血壓降低的效果。薩蘇里丁能抑制延髓血管運(yùn)動中樞以降低血壓，對原發(fā)性和內(nèi)分泌型的高血壓有效，雖比薩蘇林的毒性高一些，但總的來說毒性較低。薩蘇林R=H薩蘇里丁R=CH3

2、1—芐基異喹啉類生物堿(1-benzylisoquinoline)有單芐基異喹啉衍生物。如具有解痙作用的罌粟堿papaverine)。種類達(dá)300余種，廣泛分布在植物界，如防己科、罌粟科、毛茛科、小檗科、蕓香科、番荔枝科等均已證明含有多種此類生物堿。

罌粟堿罌粟堿

厚樸堿

罌粟堿是白色針狀結(jié)晶體，熔點(diǎn)147—148℃，易溶于熱苯、冰乙酸、熱乙醇，難溶于乙醚或氯仿，幾乎不溶于水，呈弱堿性。其鹽酸鹽供藥用

3、小檗堿(berberine)和原小檗堿(protoberberine)類生物堿

這類生物堿是由兩個(gè)異喹啉環(huán)稠合而成，如黃連(Coptistchinensis)與三棵針(Berberispoiretii)等植物中所含的抗菌成分小檗堿(黃連素，berber—ine)，小檗堿中7、8、13、14位還原就構(gòu)成了原小檗。原小檗堿

黃連素

4、嗎啡烷生物堿

具有嗎啡烷基團(tuán)，既屬于芐基異喹啉的衍生物，又同時(shí)是菲的部分飽和衍生物。代表性的有嗎啡(morphine)、可待因、海洛因及防己堿(simmenine)，存在于罌粟科植物阿片中和防己科植物防己等(SinomeniumacutumRehderecWilson)的根莖中。

罌粟或白花罌粟的未成熟蒴果經(jīng)用刀割裂，收集流出的汁液，空氣中被日光照曬為黑色膏狀物，稱為阿片。阿片中含有多種生物堿，已分離出的單一成分在25種以上，其中以嗎啡含量最高，平均在10％左右。其次是那可丁含量約4％以上，可待因的含量較少約0.3％～1.9％，蒂巴因的含量與可待因相似，罌粟堿的含量更低在0.8％以下。

嗎啡可待因海洛因

嗎啡是最常見的嗎啡烷型生物堿，可待因是嗎啡的甲基醚(甲基取代嗎啡分子中酚羥基的氫原子)，麻醉劑海洛因是嗎啡的二乙?；苌?，即二乙?；鶈岱?兩個(gè)乙?；謩e取代嗎啡分子中兩個(gè)羥基的氫原子)。嗎啡堿為白色結(jié)晶，味苦，具有鎮(zhèn)咳和止痛作用，臨床上用作麻醉劑和鎮(zhèn)靜劑。

嗎啡(morphine)比較重要，對中樞神經(jīng)有麻醉作用，有極快的鎮(zhèn)痛效力，但易成癮，不宜常用。

可待因與嗎啡有相似的生理作用，可用以鎮(zhèn)痛。

海洛因鎮(zhèn)痛作用較大，并產(chǎn)生欣快和幸福的虛假感覺，但毒性和成癮性極大，過量能致死，海洛因被列為禁止制造和出售的毒品。

六、吲哚衍生物類生物堿結(jié)構(gòu)特征為苯并吡咯。如具有興奮子宮作用的麥角新堿(ergometrine)

吲哚

麥角新堿20世紀(jì)60年代初發(fā)現(xiàn)存在于蘿芙木中的降壓藥——吲哚類生物堿利血平(reserpine)和存在于長春花的治療白血病高效藥物吲哚類生物堿長春堿(vinblastine，VLB)與長春新堿(vineristine，VCR)以來，吲哚類生物堿的研究成為天然產(chǎn)物的化學(xué)研究的一個(gè)重要部分。已有陸續(xù)報(bào)道400多種吲哚類生物堿的分離與合成研究，常見的有利血平、長春新堿、麥角新堿等。

1．簡單的吲哚類生物堿相思豆堿

毒扁豆堿

相思豆堿，作用于神經(jīng)會產(chǎn)生狂燥、精神錯(cuò)亂；毒扁豆堿治療青光眼。2．蘿芙木生物堿

蘿芙木又名蛇根草，屬夾竹桃科，是一種熱帶植物，印度尼西亞民間則用作驅(qū)蟲藥，治療蛇咬，又作解熱止痛之用。近代藥理研究發(fā)現(xiàn)其根有降低血壓的作用，并分離出許多單一生物堿。最重要的是利血平(reserpine)有鎮(zhèn)靜與降血壓作用，其他主要生物堿約有50種以上。到目前為止，由蘿芙木屬植物中分離出的生物堿已達(dá)百種以上。

白色針狀結(jié)晶，為含酯的吲哚類生物堿，具弱堿性，不溶于水，易溶于氯仿、苯、冰乙酸，較難溶于乙醇、丙酮及乙醚。

利血平是吲哚衍生物，具有吲哚環(huán)的顏色反應(yīng)。對光也比較敏感，容易變色，應(yīng)遮光保存，

利血平臨床證明對高血壓病有較好的療效，且毒性小，使用安全。利血平和利血胺的藥理作用優(yōu)良，用作鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)定及降血壓藥物，供臨床應(yīng)用如以中國蘿芙木中的弱堿性總生物堿供藥用，稱降壓靈。3．長春生物堿

長春生物堿存在于重要的植物—夾竹桃科植物長春花中。

從長春花花、根、莖、葉、種子中可分離70余種生物堿，其中三分之一是屬吲哚類化合物，主要的抗癌(抗白血病)有效成分如長春堿(VLB)．和長春新堿(VCR)，均屬于吲哚類生物堿。

長春堿生物堿中，長春花堿具有一定程度的降低血糖作用，而且作用比較持久，而主要的抗癌生物堿為長春新堿和長春堿，尤其是長春新堿具有很強(qiáng)的抗癌活性，長春堿、長春新堿已用于臨床治療急性白血病、何杰金氏病、絨毛膜上皮癌等，對其他腫瘤也有一定療效。長春新堿與長春堿的區(qū)別僅在于以N—CHO取代長春堿的N—CH3，但這個(gè)微小差別在療效上卻有很大區(qū)別。用于治療白血病等疾病時(shí)，長春新堿遠(yuǎn)比長春堿劑量小(僅為長春堿的1／10)，療效高，且副作用??；其硫酸鹽已普遍用于治療白血病及其他癌癥，并且是治療痛癥各種復(fù)方藥的常用藥之一。七.嘌呤衍生物類生物堿

黃嘌啉

嘌啉

香菇嘌啉

咖啡因

八．莨菪烷類

結(jié)構(gòu)特征為莨菪烷衍生物莨菪醇與有機(jī)酸縮合的酯。如茄科植物中具有解痙作用的莨菪堿(hyoscyamine)、東莨菪堿(scopolamine)。

莨菪烷

莨菪堿（阿托品）東莨菪堿

莨菪堿(hyoscyamine)是從曼陀羅的葉、花、根及種子中分離得到的生物堿，含量為0.2％～1.5％。莨菪堿是左旋生物堿，為細(xì)針狀結(jié)晶，易溶于一般有機(jī)溶劑。將莨菪堿加熱或用堿處理，即消旋化轉(zhuǎn)化為阿托品，因而有人認(rèn)為阿托品不是天然產(chǎn)物，而是在提取過程中的消旋化產(chǎn)物。阿托品是副交感神經(jīng)抑制劑，常用于治療腸胃及腎絞痛等癥，同時(shí)有放大瞳孔的作用，醫(yī)用阿托品為硫酸鹽，熔點(diǎn)195～196℃，易溶于水。九．嗎啡烷類結(jié)構(gòu)特征為哌啶環(huán)垂直與多氫菲稠合。如嗎啡(morphine)與可待因(codeine)。

嗎啡烷

嗎啡十．萜類生物堿

單萜類生物堿：龍膽堿（龍膽科）

倍半萜類生物堿：石斛堿（石斛）

二萜類生物堿：烏頭堿（烏頭、附子）

三萜類生物堿：少龍膽堿

石斛堿

解熱、鎮(zhèn)靜作用來源于龍膽、秦艽解熱、鎮(zhèn)痛、助消化作用來源于蘭科植物石斛石斛龍膽

十一、甾體類生物堿

本類生物堿都具有甾體母核，但氮原子均不在甾體母核內(nèi)。

環(huán)常綠黃楊堿D十二.大環(huán)類生物堿N原子位于大環(huán)上，如美登素常見氮雜環(huán)類生物堿基本母核類型：吡咯

四氫吡咯

吡咯里西啶

吲哚里西啶

吲哚

蒎啶

吡啶

莨菪烷

喹喏里西啶

嘌呤類

嗎啡烷類

芐基異喹啉原小檗堿型

小檗堿型

第一節(jié)生物堿概述第二節(jié)生物堿的分布第三節(jié)生物堿的分類第四節(jié)生物堿的性質(zhì)第四章生物堿第五節(jié)有代表性的生物堿1、性狀

形態(tài)：多呈結(jié)晶態(tài)；少數(shù)呈液態(tài)：小分子無氧或氧呈酯鍵-----煙堿、檳榔堿 個(gè)別有揮發(fā)性（小分子固體------麻黃堿極少數(shù)升華性-----------------咖啡因味道：多苦，極少甜味----------甜菜堿顏色：多無色或白色，少數(shù)呈色—小檗堿第四節(jié)生物堿的性質(zhì)2、旋光性

多有旋光（不對稱碳原子或不對稱中心）多呈左旋性。生物活性與旋光活性密切相關(guān)，常左旋活性大右旋沒生理活性或很弱

四、生物堿的性質(zhì)第一節(jié)生物堿概述第二節(jié)生物堿的分布第三節(jié)生物堿的分類第四節(jié)生物堿的性質(zhì)第四章生物堿第五節(jié)有代表性的生物堿一、胡椒堿

來源于胡椒科植物胡椒PipernigrumL.的干燥近成熟或成熟果實(shí)。針狀或短棒狀微黃色結(jié)晶，溶于乙醇、乙醚以及苯等多種有機(jī)溶劑，不溶于水。

胡椒堿是一種不產(chǎn)生藥物依賴性的神經(jīng)類藥物，具有強(qiáng)大的戒毒和鎮(zhèn)痛效果。其鎮(zhèn)痛療效與海洛因相當(dāng)，但不會產(chǎn)生像海洛因那樣的藥物依賴性。

利用高純度胡椒堿制成的戒毒針劑，是一種廣譜高效的戒毒新藥，幾乎對所有毒癮都具有強(qiáng)大的戒毒作用。

同時(shí)胡椒堿在國防工業(yè)上是制造催淚彈，催淚槍和防衛(wèi)武器必不可少的重要原料。

第五節(jié)有代表性的生物堿二、菸堿煙堿又名尼古丁，是一種無色至淡黃色透明油狀液體，是煙草中含氮生物堿的主要成分，在煙葉中的含量為1～3%。它能迅速溶于水及酒精中，通