《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點》課件1

第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點有機(jī)化合物的特點之一就是：僅由氧和氫構(gòu)成的化合物只有兩種：H2O和H2O2僅由碳和氫構(gòu)成的化合物超過了幾百萬種！——由碳元素所形成的化合物種類非常多！也就是有機(jī)化合物的種類非常多！為什么有機(jī)化合物的種類如此繁多呢？種類繁多——3000萬多種！有機(jī)化合物的特點之一就是：僅由氧和氫構(gòu)成的化合物只有兩種：HH..HCHH......H－C－HHH電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖甲烷分子表示式碳與氫形成四個共價鍵，以C原子為中心，四個氫位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)。所以4個鍵的鍵長(109.3pm)相等，4個鍵的鍵角(109度28分)相等，4個H原子是等同的。H..HCHH......H－C－HHH電子式對比下列有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？對比下列有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)1、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(sp3雜化)。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上(sp2雜化)。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時，形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上(sp雜化)。4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)1、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個1、每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵結(jié)合。2、碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點3、碳原子間不僅可以結(jié)合成鏈狀，還可以結(jié)合成環(huán)狀。5、同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在。4、碳原子間結(jié)合成的碳鏈可以是直鏈的，也可以是帶支鏈的有機(jī)物種類繁多的原因1、每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能P9【思考與交流】每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成，是否每一分子式表示一種化合物呢？物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點不同點沸點分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36．07℃27．9℃9．5℃結(jié)論:支鏈越多,沸點越低!人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點P9【思考與交流】每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成，是否同系物a、定義：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物稱為同系物。特點是物理性質(zhì)遞變，化學(xué)性質(zhì)相似。b、判定依據(jù)：①必符合同一通式；②必為同類物質(zhì)；③組成元素相同，官能團(tuán)的個數(shù)相同④結(jié)構(gòu)相似；⑤分子式不同（彼此相差若干個CH2）。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點同系物a、定義：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH2原子團(tuán)的有1、定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象注意事項②“同分”指分子式相同，即組成元素、原子數(shù)目一樣；“異構(gòu)”指結(jié)構(gòu)不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。若分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，就是同一種物質(zhì)；①同分異構(gòu)體的研究對象是化合物

③同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無機(jī)物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點1、定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做2、特點：⑴三個相同：分子組成相同、分子式相同、相對分子質(zhì)量相同；⑵兩個不同：結(jié)構(gòu)不同、物理性質(zhì)不同。若為同一類物質(zhì)，則化學(xué)性質(zhì)相似；若為不同類物質(zhì)，則不相似。也不相同。判斷正誤相對分子質(zhì)量相同的不同化合物一定互為同分異構(gòu)體.×CH3COOH與CH3CH2CH2OH人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點2、特點：判斷正誤相對分子質(zhì)量相同的不同化合物一定互為同分異C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、CH3CH2OCH3E、CH3CH2CH2OH練習(xí)：下列化合物中，互為同分異構(gòu)體的是___________人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHC碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)異構(gòu)：具有不同官能團(tuán)3、同分異構(gòu)類型人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同3、同分異構(gòu)類型人教版化學(xué)高中選【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？１CH3COOH和HCOOCH3２CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3

３CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

∣

CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3

和CH3–CH2–CH２－CH=CH２

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位4.同分異構(gòu)體的書寫a.碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同寫出分子式為C5H12、C6H14、C7H16的烷烴的同分異構(gòu)體注意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點4.同分異構(gòu)體的書寫a.碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同寫出分子以C6H14為例：人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點以C6H14為例：人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的烷烴的同分異構(gòu)體的書寫①主鏈由“長”到“短”一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時)(n+2)/2(n為偶數(shù)時）（n≥4）②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對”到“鄰”再到“間”人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點烷烴的同分異構(gòu)體的書寫①主鏈由“長”到“短”一邊走，不到端，碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）碳原子數(shù)12345b.位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同規(guī)律:

先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)體的書寫以C4H8為例：人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點b.位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同規(guī)律:先碳鏈異構(gòu),后位置異烴類的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n 烯、環(huán)烷烴

CnH2n-2炔、二烯、環(huán)烯c.官能團(tuán)異構(gòu)：具有不同官能團(tuán)人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點烴類的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n-烴的含氧衍生物的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基化合物CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點烴的含氧衍生物的互變異構(gòu)通式互以C4H10O為例：人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點以C4H10O為例：人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物異構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點異構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)5、同分異構(gòu)體的判斷與書寫b.替代法烴中有n個氫原子，則其x元取代物與n-x元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，如C3H8的二氯代物有4種，則其六氯代物也有4種。一元取代物的判斷方法a.等效氫法:等效氫原子只能取代一次。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一分子處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2種等效氫，其一氯代物有2種；人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點5、同分異構(gòu)體的判斷與書寫b.替代法一元取代物的判斷方法a.C5H10O對應(yīng)的醛C4H8O對應(yīng)的醛C5H10O2對應(yīng)的羧酸4種2種4種c.基元法丙基2種丁基4種戊基8種人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點C5H10O對應(yīng)的醛4種c.基元法人教版化學(xué)高中選修五1.d.二元取代物的判斷方法：定一移二法1234一個C上的二氯代物有3種定1號碳有一個氯有3種定2號碳有一個氯有2種定3號碳有一個氯有1種定4號碳有一個氯有1種C—C—C—CC——注意定一移二時，不能出現(xiàn)重復(fù)現(xiàn)象。人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版化學(xué)高中選修五1.2-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點d.二元取代物的判斷方法：定一移二法123一氯代物有

種；二氯代物有

種一氯代物有

種；二氯代物有

種210315關(guān)于含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，主要考慮對稱軸和等效氫。一氯代物有種；二氯代物有三.有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法:(1)化學(xué)式：C2H6(2)最簡式（實驗式）：CH3(3)電子式：H︰C︰C︰H‥

‥

‥

‥

HHHH(4)結(jié)構(gòu)式：H—C—C—HHHHH三.有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法:(1)化學(xué)式：C2H6(2)(6)鍵線式：把有機(jī)物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。Cl(5)結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH3(6)鍵線式：把有機(jī)物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子注意

書寫規(guī)則：⑴結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“－”可以省略，例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3。⑵“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式不能寫為：CH2CH2，但是醛基、羧基則可簡寫為－CHO和－COOH。⑶準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3注意

書寫規(guī)則：⑴結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“－”可以省略，例如乙不飽和度（Ω）有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。

以飽和有機(jī)物為準(zhǔn)，每缺少2個H原子即為一個不飽和度,所以不飽和度即為缺氫指數(shù)。1個C=C、C=O、一個單鍵的環(huán)，Ω=1；1個C≡C，Ω=2；1個苯環(huán)，Ω=4。如果已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)：不飽和度（Ω）以飽和有機(jī)物為準(zhǔn)，每缺少2個H原子即Ω＝——————2n＋２－m２

如果已知有機(jī)物的化學(xué)式CnHmOx（m<2n＋２）時，則該分子具有不飽和度。分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：

1、若Ω=0，分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)(烷烴和烷基的Ω=0)

2、若Ω=1，分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；3、若Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或兩個環(huán)；余此類推；

4、若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環(huán)。5、若為含氧有機(jī)物，計算時可不考慮氧原子，如：CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均為1。

6、有機(jī)物中的鹵原子視作氫原子計算Ω。如：C2H3Cl的Ω為1，其它基如-NO2、-NH2、-SO3H等都視為氫原子。Ω＝——————2n＋２－m２如果已知有機(jī)物的化學(xué)式CnCOOH結(jié)構(gòu)簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3鍵線式分子式:C10H20O2COOH結(jié)構(gòu)簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOOHOO分子式？C14H20O3練習(xí)3：OHOO分子式？C14H20O3練習(xí)3：常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象：組成通式可能的類別典型實例CnH2n

烯烴、環(huán)烷烴CH2＝CHCH3與△CnH2n－2

炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CH2＝CHCH＝CH2與CH≡CCH2CH3

CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3

CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2＝CHCH2OH、CnH2nO2

羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO－CH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸

CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象：組成通式可能的類別典型實例CnH21.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是（）

A、CH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)

B、CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)

C、CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)

D、CH4中四個價鍵的鍵長和鍵角都相等CHHHHB1.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平2.下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.6個碳原子不可能都在一條直線上C.6個碳原子一定都在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上BC2.下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘練習(xí)4：下列物質(zhì)是否為同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH