第十章第34講烴的衍生物

第34講烴的衍生物1以乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，認(rèn)識乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用，結(jié)合典型實例認(rèn)識官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型。2認(rèn)識官能團(tuán)與有機(jī)物特征性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響，認(rèn)識一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見官能團(tuán)的鑒別方法。3認(rèn)識鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用?？季V要求內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN考點(diǎn)二醇酚考點(diǎn)一鹵代烴真題演練明確考向課時精練考點(diǎn)三醛羧酸酯考點(diǎn)四烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系鹵代烴011鹵代烴的概念1鹵代烴是烴分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為R—其中R—表示烴基。2官能團(tuán)是。2鹵代烴的物理性質(zhì)1沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要；2溶解性：水中溶，有機(jī)溶劑中溶；3密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。核心知識梳理鹵素原子鹵素原子高難易3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；

＋NaOH

＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物2消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子如H2O、HBr等，而生成如雙鍵或三鍵的化合物的反應(yīng)。①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)含不飽和鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子、②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOH CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3＋NaCl＋H2O③ 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4鹵代烴的獲取方法1不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3—CH==CH2＋Br2―→；CH3—CH==CH2＋HBrCH≡CH＋HClCH2==CHCl。CH3CHBrCH2Br2取代反應(yīng)如乙烷與Cl2： ；苯與Br2： ；C2H5OH與HBr： 。＋Br2＋HBr5鹵代烴R中鹵素原子的檢驗方法理解應(yīng)用以下物質(zhì)中，按要求填空：① ②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH31上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是_____。2物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_______________________，產(chǎn)物有_____________________________________________。3由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_______________________________。4檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有_________________________________。②④氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液1CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高2溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯3在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀4取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀5所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)×√辨析易錯易混?正誤判斷√××題組一鹵代烴的性質(zhì)及制備12-氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是2B與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑D與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種解題能力提升√22020·濟(jì)南月考化合物的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、，Y、經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 BC D√3已知：CH3—CH==CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3主要產(chǎn)物，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。1A的化學(xué)式：______，A的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。C8H82上述反應(yīng)中，①是_____反應(yīng)，⑦是____________反應(yīng)。填反應(yīng)類型3寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C______________，D_______________，E______________，H______________。4寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________。加成酯化或取代＋NaOH＋NaBr題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用4聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_____________________________，反應(yīng)類型為_________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_________。H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)5根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。一氯環(huán)己烷1A的結(jié)構(gòu)簡式是_______，名稱是_______。環(huán)己烷2①的反應(yīng)類型是_________；③的反應(yīng)類型是_________。3反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_________________________________________。取代反應(yīng)加成反應(yīng)＋2NaBr＋2H2O一氯環(huán)己烷62019·天津質(zhì)檢立方烷具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問題：1C的結(jié)構(gòu)簡式為______，E的結(jié)構(gòu)簡式為_________。2③的反應(yīng)類型為_________，⑤的反應(yīng)類型為_________。取代反應(yīng)消去反應(yīng)3化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為____________________；反應(yīng)3可用的試劑為_______________________。Cl2/光照O2/Cu其他合理答案也可1連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如：歸納總結(jié)―→醛或羧酸。2改變官能團(tuán)的個數(shù)如：CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br。3改變官能團(tuán)的位置如：CH2BrCH2CH2CH3 CH2==CHCH2CH3。4對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。返回02醇酚1醇、酚的概念1醇是羥基與或上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為。2酚是羥基與苯環(huán)相連而形成的化合物，最簡單的酚為 。核心知識梳理烴基苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n＋1OHn≥1直接苯酚 3醇的分類醇類—按烴基類別脂肪醇，如：、CH3CH2CH2OH芳香醇，如： 按羥基數(shù)目一元醇，如：甲醇、乙醇二元醇，如：乙二醇三元醇，如：丙三醇CH3CH2OH4幾種常見的醇名稱甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇酒精

_____結(jié)構(gòu)簡式CH3OHCH3CH2OH________________狀態(tài)液體液體液體液體溶解性與水以任意比互溶甘油2醇類、苯酚的物理性質(zhì)1醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而____②醇分子間存在

，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)

烷烴水溶性低級脂肪醇

水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_____升高氫鍵高于易溶于減小2苯酚的物理性質(zhì)被氧化混溶溶于酒精酒精3醇和酚的官能團(tuán)及化學(xué)性質(zhì)

官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀(定性檢驗，定量測定)；③遇FeCl3溶液呈紫色(定性檢驗)4典型代表物的化學(xué)性質(zhì)1由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)以乙醇為例乙醇分子中可能發(fā)生反應(yīng)的部位如下，完成表格條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na___置換反應(yīng)_______________________________________HBr，△___取代反應(yīng)_____________________________________O2(Cu)，△_____氧化反應(yīng)_____________________________________濃硫酸，170℃_____消去反應(yīng)____________________________________①②①③②④2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OCH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①或②取代反應(yīng)______________________________________CH3COOH(濃硫酸)___酯化反應(yīng)__________________________________________________①2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O2由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)以苯酚為例由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫?；顫娀顫娮霞t理解應(yīng)用怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？答案鑒別苯酚溶液與乙醇溶液方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加飽和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，應(yīng)加入NaOH溶液反應(yīng)后再分液，不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。1醫(yī)用酒精的濃度通常為95%201mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成005molH2，說明每個乙醇分子中有一個羥基3將銅片在酒精燈火焰上加熱后插入到無水乙醇中，放置片刻，銅片質(zhì)量最終不變4乙醇能與金屬鈉反應(yīng)，說明在反應(yīng)中乙醇分子斷裂C—O鍵而失去羥基5CH3OH和 都屬于醇類，且二者互為同系物6CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度√×辨析易錯易混?正誤判斷√××√7CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點(diǎn)逐漸升高8所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)9分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體10 和 含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似

√×√×題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：解題能力提升下列敘述錯誤的是A、Y和均能使溴水褪色2CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)的單體，可作縮聚反應(yīng)的單體√2膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是4，屬于芳香烴B1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr23溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)√，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。1寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A_______________，B_________________。2寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________。3A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。＋NaOH―→＋H2O2＋2Na―→2＋H2↑1∶1∶1題組二醇的消去反應(yīng)和催化氧化規(guī)律42020·鄭州模擬下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是A BC D√。① ②CH3CH2CH2CH2OH③ ④1能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_____填序號，下同。2能被氧化成酮的是____。3能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是____。②③①①醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基—OH的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為方法指導(dǎo)如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與羥基—OH相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。返回03醛羧酸酯1醛、羧酸、酯的概述1概念比較核心知識梳理物質(zhì)通式概念醛RCHO飽和一元醛：CnH2nO(n≥1)由

與

相連而構(gòu)成的化合物羧酸RCOOH飽和一元羧酸：_____________由

相連構(gòu)成的有機(jī)化合物酯RCOOR′飽和一元酯：_____________羧酸分子羧基中

取代后的產(chǎn)物CnH2nO2n≥1烴基或氫原子醛基烴基或氫原子與羧基CnH2nO2n≥2—OH被—OR′2甲醛、乙醛的物理性質(zhì)物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛_____________________

易溶于水乙醛_____________________比水小_________無色刺激性氣味氣體無色刺激性氣味液體與水互溶3幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點(diǎn)或用途甲酸(蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸(草酸)二元羧酸酸性，還原性(＋3價碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)4酯的物理性質(zhì)難易2醛、羧酸、酯的官能團(tuán)及特征性質(zhì)

官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)醛①與H2加成生成醇；②被氧化劑(如O2、銀氨溶液、新制氫氧化銅等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇3典型代表物的化學(xué)性質(zhì)1以乙醛為例掌握醛類的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CHO＋H2CH3CH2OHCH3CHO＋2AgNH32OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2OCH3CHO＋2CuOH2＋NaOH2CH3CHO＋O2 2CH3COOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2酯的水解反應(yīng)①反應(yīng)原理：②實例：如CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：__________________________________________________________________________________________。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH、CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH拓展延伸1酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1通式①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 ；②飽和一元酮的分子通式為CnH2nOn≥3。2化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制的CuOH2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)＋H2仲醇③羰基加成反應(yīng)＋HCN2酯化反應(yīng)的五大類型，補(bǔ)充完整有關(guān)化學(xué)方程式：1一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋HOC2H5 ＋H2O2一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOC2H52CH3COOH＋ ＋2H2O 3多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如＋2CH3CH2OH ＋2H2O4多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如＋ ＋H2OHOOC—COOCH2CH2OH普通酯＋ ＋2H2O環(huán)酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋2n－1H2O高聚酯5既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 ＋H2O普通酯 ＋2H2O環(huán)酯 ＋n－1H2O高聚酯1凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛2醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇3醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制CuOH2的反應(yīng)均需在堿性條件下4欲檢驗CH2==CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗“—CHO”后檢驗“ ”51molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg

×辨析易錯易混?正誤判斷√√√×6在酸性條件下， 的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH

7羧基和酯基中的 均能與H2加成8C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等××√深度思考1肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為：①在肉桂醛中滴加酸性高錳酸鉀溶液，高錳酸鉀溶液褪色，能否說明肉桂醛中含有碳碳雙鍵？為什么？答案不能，肉桂醛中含有碳碳雙鍵、醛基，均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②設(shè)計實驗證明肉桂醛中含有碳碳雙鍵。答案取少量肉桂醛，加入足量新制CuOH2懸濁液，加熱充分反應(yīng)；取實驗后試管中的清液少許，向其中加入稀硫酸酸化，再加入MnO4溶液或溴水，MnO4溶液或溴水褪色，說明肉桂醛中含碳碳雙鍵或向盛有少量溴的CCl4溶液的試管中滴加肉桂醛，邊滴邊振蕩，若溶液變?yōu)闊o色，則可證明肉桂醛分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵。2甲醛分子中可看作有兩個醛基，按要求解答下列問題：①寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：_____________________________________________________________________。②計算含有030g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀質(zhì)量為_______。HCHO＋432g1醛與新制的CuOH2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。2醛基官能團(tuán)能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強(qiáng)氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制CuOH2懸濁液檢驗醛基。而在—CHO與C==C都存在時，要檢驗C==C的存在，必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后，再用強(qiáng)氧化劑檢驗C==C的存在。特別提醒每小題有一個或兩個選項符合題意1下列關(guān)于甲醛的敘述不正確的是A甲醛常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸、染料等B35%～40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有很好的防腐殺菌作用C甲醛分子中碳元素顯0價，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生加成反應(yīng)D甲醛在通常狀況下為液體、易揮發(fā)，具有刺激性氣味解題能力提升√√22020·上海模擬某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以證明的是OH2懸濁液加熱，有紅色沉淀產(chǎn)生，則含甲醛B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含甲醛C先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，若有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛溶液混合后蒸餾，若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)銀鏡反應(yīng)，則含甲醛√3某物質(zhì)可能含有：a甲酸、b乙酸、c甲醇、d甲酸甲酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒別時有下列現(xiàn)象：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入新制CuOH2懸濁液，沉淀不溶解；③與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺至無色。下列敘述中，正確的是Aa、b、c、d都有，可能有c，一定無a、b，一定有b，可能有c、d√4酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的過程如下：R—O—H＋＋H2O下列說法不正確的是A①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)B②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)作反應(yīng)物，產(chǎn)物可能HOD酯化過程中，用濃硫酸有利于②的過程√√5香茅醛 可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的是B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)4溶液褪色D分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子√√6對羥基扁桃酸是合成農(nóng)藥、香料等的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。＋OHC—COOH―→乙醛酸對羥基扁桃酸下列有關(guān)說法不正確的是A上述三種物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)B1mol乙醛酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成1mol氣體C對羥基扁桃酸可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)D1mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH√7一種新藥物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該化合物的說法正確的是6B能發(fā)生水解反應(yīng)、聚合反應(yīng)、取代反應(yīng)C能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D分子中含有三種不同的官能團(tuán)√√確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟方法總結(jié)注意有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)，醛基使其褪色是氧化反應(yīng)，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。返回04烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系1有機(jī)物之間的衍生關(guān)系核心知識梳理注：從單官能團(tuán)到雙官能團(tuán)必通過烯烴和鹵代烴作橋梁。2衍生關(guān)系中的幾條線索1官能團(tuán)的衍變或消除2官能團(tuán)的“一變多”衍變通常用鹵代烴或醇的消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，再加成鹵素單質(zhì)實現(xiàn)。3信息反應(yīng)中，引入羧基和氨基①羧基的引入：②氨基的引入：12019·山東四校聯(lián)考乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品，工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多，示例如下：解題能力提升下列說法正確的是A與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有3種B反應(yīng)①、②、③均為取代反應(yīng)C乙醇、乙醛兩種無色液體可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D乙酸分子中共平面原子最多有5個√22019·山東德州二模M是一種治療疥瘡的新型藥物，合成路線如下：下列說法不正確的是的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)BY分子中所有碳原子不可能在同一平面上2√3有機(jī)物丙分子式為C13H18O2是一種香料，分子中含有兩個—CH3，其合成路線如圖所示。A的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，乙是 蘇合香醇的同系物。1A的結(jié)構(gòu)簡式______________，B的化學(xué)名稱為_____________。CH2==CCH322-甲基-1-丙醇2甲中官能團(tuán)的名稱是_____；甲與乙反應(yīng)生成丙的反應(yīng)類型為_________________。3B與O2反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為____________________________________________。4在催化劑存在下1molD與2molH2可以反應(yīng)生成乙，且D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。羧基酯化或取代反應(yīng)＋O2＋2H2O==CH—CHO5寫出符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式______________________。①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種②遇氯化鐵溶液顯紫色、4A、E、F、G、H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：請回答下列問題：1鏈烴A有支鏈且只有一個官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________，名稱是_____________。CH≡CCHCH323-甲基-1-丁炔2在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是_____________________________________________。CH2==CHCHCH32＋Br2―→CH2BrCHBrCHCH323G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是______________________________________________________________。＋＋2H2O4①的反應(yīng)類型是_____________________；③的反應(yīng)類型是_________。加成反應(yīng)或還原反應(yīng)取代反應(yīng)5鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________。CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3返回真題演練明確考向0512019·浙江4月選考，16下列表述正確的是6的反應(yīng)是取代反應(yīng)2D硫酸作催化劑，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O1234√522020·山東等級模擬考，5CalanolideA是一種抗HIV藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于CalanolideA的說法錯誤的是A分子中有3個手性碳原子B分子中有3種含氧官能團(tuán)C該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)D1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗1molNaOH1234√532018·江蘇，11化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物、Y的說法正確的是A分子中所有原子一定在同一平面上2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C、Y均不能使酸性MnO4溶液褪色D→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)1234√√542019·浙江4月選考，26以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機(jī)化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)：1234請回答：1A→B的反應(yīng)類型__________，C中含氧官能團(tuán)的名稱_____。氧化反應(yīng)羧基52C與D反應(yīng)得到E的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________。1234＋CH2==CHCOOH＋H2O、＋CH2==CHCOOH==CH2＋H2O53檢驗B中官能團(tuán)的實驗方法_________________________________________________________________________________________________________。1234加過量銀氨溶液，加熱，出現(xiàn)銀鏡，說明有醛基；用鹽酸酸化，過濾，濾液中加入溴水，若溴水褪色，說明有碳碳雙鍵解析B中含有碳碳雙鍵和醛基，兩者都易被氧化，其中醛基能被弱氧化劑氧化，因而需要先檢驗醛基，可采用銀氨溶液檢驗，注意這里需要加過量的銀氨溶液以便將醛基全部氧化，然后用鹽酸酸化，原因在于銀氨溶液呈堿性，能和溴水反應(yīng)，然后將過濾后的濾液加入溴水，觀察現(xiàn)象。552019·全國卷Ⅰ，36化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：1234回答下列問題：1A中的官能團(tuán)名稱是______。羥基52碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號*標(biāo)出B中的手性碳_______。1234512343寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________________________________。不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個、、、、任意寫出其中3個即可54反應(yīng)④所需的試劑和條件是_______________________。1234C2H5OH/濃H2SO4、加熱55⑤的反應(yīng)類型是_________。1234取代反應(yīng)56寫出F到G反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________。1234＋C2H5OH，57設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯CH3COCH2COOC2H5制備 的合成路線無機(jī)試劑任選。1234返回5課時精練06一、選擇題：每小題只有一個選項符合題意。1已知酸性：＞H2CO3＞，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將完全轉(zhuǎn)化為的最佳方法是4共熱后，加入足量的NaOH溶液溶液共熱后，再通入足量CO24共熱后，加入足量的NaHCO3溶液溶液共熱后，再加入適量的H2SO4溶液12345678910√1112132在一定條件下，下列物質(zhì)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的是

312345678910√11121332020·長沙月考從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是12345678910√1112134漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是53溶液顯紫色C1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr22發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種12345678910√1112135據(jù)此反應(yīng)2 ＋NaOH―→ ＋ 。以下說法不正確的是A該反應(yīng)為氧化還原反應(yīng)B苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲醇屬于還原反應(yīng)C苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲酸屬于氧化反應(yīng)D苯甲醇是氧化產(chǎn)物12345678910√111213二、選擇題：每小題有一個或兩個選項符合題意。6脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)脫落酸的說法中正確的是4B脫落酸只能和醇類發(fā)生酯化反應(yīng)C1mol脫落酸最多可以和2mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng)D1mol脫落酸最多可以和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)12345678910√√1112137環(huán)丙叉環(huán)丙烷b由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到理論化學(xué)家的注意，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是Ab分子中的所有原子不在同一平面上B的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種不考慮立體異構(gòu)D①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)12345678910√√11121382020·石家莊質(zhì)檢有兩種有機(jī)物Q 與P ，下列有關(guān)它們的說法中正確的是A二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2醇溶液中均不能發(fā)生消去反應(yīng)C一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)DQ的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種12345678910√√11121392019·青島二中期末法國、美國、荷蘭的三位科學(xué)家因研究“分子機(jī)器的設(shè)計與合成”獲得諾貝爾化學(xué)獎。輪烷是一種分子機(jī)器的“輪子”，芳香化合物a、b、c是合成輪烷的三種原料，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列說法不正確的是12345678910Ab、c互為同分異構(gòu)體Ba、c分子中所有碳原子均有可能處于同一平面上Ca、b、c均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)Da、b、c均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色√111213三、非選擇題102019·長春一模香料E的合成路線如下：12345678910已知：1112131B的化學(xué)名稱是________。D中官能團(tuán)的名稱為_____。2C和D生成E的反應(yīng)類型為____________________，E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。12345678910苯甲醛羥基酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)11121331molB與足量銀氨溶液反應(yīng)生成_____gAg；A的核磁共振氫譜有___組峰。1234567891021641112134同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有______種不含立體異構(gòu)。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)123456789103111213123456789是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。10111213123456789回答下列問題：1A的結(jié)構(gòu)簡式為_________